Комплексообразование ионов лантанидов (III) с водорастворимыми каликсаренами в присутствии ПАВ и полипиридиновых металлокомплексов
Диссертация
В последние десятилетия значительное внимание исследователей, работающих в области координационной химии, обращено к люминесцирующим комплексам ионов лантанидов (Ш). Этот интерес обусловлен возможностью создания на их основе супрамолекулярных систем для разработки устройств хранения и передачи информации, различных молекулярных переключателей, проводов и сенсоров. Длительное время жизни… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. ЛИТЕРА ТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Фотофизика лантанидсодержащих комплексных соединений
- 1. 1. 1. Фотофизические свойства лантанидов
- 1. 1. 2. Механизмы и пути сенсибилизации люминесценции ионов лантанидов (Ш)
- 1. 1. 3. Механизмы и пути дезактивации люминесценции ионов лантанидов (Ш)
- 1. 2. Дизайн люминесцентных лантанидных комплексов
- 1. 2. 1. Выбор лантанида
- 1. 2. 2. Выбор лиганда
- 1. 3. Лиганды для люминесцирующих лантанидных комплексов
- 1. 3. 1. Поданды
- 1. 3. 2. Криптанды
- 1. 3. 3. Макроциклические лиганды с латеральными заместителями
- 1. 3. 4. Каликсарены
- 1. 4. Особенности комплексообразования с участием каликсареновых лигандов
- 1. 4. 1. Общие сведения о каликс[п]аренах
- 1. 4. 2. Комплексообразование каликс[п]арен — ион металла
- 1. 4. 3. Комплексообразование гость-хозяин с участием каликсареновых лигандов
- 1. 5. Сенсибилизация люминесценции мицеллами ПАВ
- 1. 6. Экстракция ионов лантанидов в точке помутнения 39 ПОСТАНОВКА ЗАДА ЧИ
- 1. 1. Фотофизика лантанидсодержащих комплексных соединений
- Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Методы исследования
- 2. 3. Экспериментальные условия и обработка данных 50 2.3.1. ЯМР’Н
- 2. 3. 2. Методика измерения времен релаксации
- 2. 3. 3. рН-Потенциометрия
- 2. 3. 4. Эмиссионная спектроскопия
- 2. 3. 5. Спектрофотометрия
- 2. 3. 6. Рентгеноструктурный анализ
- 2. 3. 7. Экстракция в точке помутнения
- 3. 1. Взаимодействие п-сульфонатотиакаликс[4]арена с комплексами металлов
- 3. 1. 1. Комплексы LnLn (Ln^La, Tb, Gd- L=dipy, phen, terpy- n=l, 2,3)
- 3. 1. 2. Координационно-насыщенные трис- и бис-хелаты кобальта (Ш)
- 3. 1. 3. Трисдипиридилатный комплекс цинка (Н)
- 3. 2. Люминесцентные свойства лантанидных комплексов на основе сульфонатного тиакаликс[4]арена в системах к-ПАВ, а-ПАВ, н- 85 ПАВ-TCAS-Ln
- 3. 3. Экстракция в точке помутнения
- 3. 3. 1. Кислотно-основные характеристики SCA[n] и PCR[4],
Список литературы
- Toth, Е. Similarities and differences between the isoelectronic Gd1″ and Eu11 complexes with regard to MRI contrast agent applications Text. / E. Toth, L. Burai, A. E. Merbach // Coord. Chem. Rev. 2001. — Vol. 216−217. — P. 363−382.
- Aime, S. Lanthanide (III) chelates for NMR biomedical applications Text. / S. Aime, M. Fasano, E. Terreno // Chem. Soc. Rev. 1998. — Vol. 27. — P. 19 — 29.
- Banks, E. Synthesis and characterization of rare earth metal-containing polymers. 1.1. О I n I n I л .
- Fluorescent properties of ionomers containing Dy, Er, Eu and Sm Text. / E. Banks, Y. Okamoto, Y. Ueba // J. Appl. Polym. Sci. 1980. — Vol. 25, № 3. — P. 359−368.
- Malta, O. L. Intensities of 4f-4f transitions in glass materials Text. / O.L.Malta, L.D.Carlos // Quim. Nova. 2003. — Vol. 26, № 6. — P. 889−895.
- Bunzli, J.-C. G. Benefiting from the unique properties of lanthanide ions Text. / J.-C. G. Bunzli // Acc. Chem. Res. 2006. — Vol. 39, № 1. — P. 53−61.
- Bunzli J.-C. G. Taking advantage of luminescent lanthanide ions Text. / J.-C. G. Bunzli, C. Piguet // Chem. Soc. Rev. 2005. — Vol. 34. — P. 1048 — 1077.
- Bunzli, J-C. G. Lanthanide probes in life, chemical and earth sciences- theory and practice / In: J.-C. G. Bunzli, G. R. Choppin ed. // New York: Elsevier. 1989. -219 p.
- Hemmila, I. Bioanalytica applications of labelling technologies / I. Hemmila, T. P. M. Strhlberg // Turkey: Wallac Oy. 1995. -83 p.
- Parker, D Metal ions in biological systems / D. Parker, J. A. G. Williams In: A. Sigel, H. Sigel ed. // New York: Marcel Dekker. 2003. — Vol. 40. — 237 p.
- Melhuish, W. H. Molecular luminescence spectroscopy VI Text. / W.H. Melhuish // Pure and Applied Chemistry. — 1984. — Vol. 56, № 2. — P. 231−245.
- Shavaleev, N. M. Visible-light sensitisation of near-infrared luminescence from Yb (III), Nd (III) and Er (III) complexes of 3,6-bis (2-pyridyl)tetrazine Text. / N. M.
- Shavaleev, S. J. A. Pope, Z. R. Bell, S. Faulkner, D. Ward // Dalton Trans. 2003. -Vol. 5.-P. 808−814.
- Hemmilaa, I. Time-resolution in fluorometry technologies, labels, and applications in bioanalytical assays Text. /1. Hemmilaa, V.-M. Mukkala // Crit. Rev. Clin. Lab. Sci.-2001.-Vol. 38, № 6.-P. 441−519.
- Faulkner, S. Applications of coordination chemistry. Comprehensive coordination chemistry II / S. Faulkner, J. L. Matthews In: M. D. Ward ed. // Amsterdam: Elsevier. 2003. — Vol. 9.-913 p.
- Bunzli, J.-C. G. Lanthanide-containing luminescent molecular edifices Text. / J.-C. G. Bunzli // J. Alloys and Compounds. 2006. — Vol. 408−412. — P. 934−944.
- Selvin, P. R. Principles and biophysical applications of lanthanide-based probes Text. / P. R. Selvin // Annual Review of Biophysics and Biomolecular Structure. -2002.-Vol. 31.-P. 275−302.
- Parker, D. Modest effectiveness of carbostyril 124 as a sensitising chromophore in europium and terbium amide complexes based on 1,4,7,10-tetraazacyclododecane Text. / D. Parker, J. A. G. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996. — P. 1581−1586.
- Parker, D. Luminescent lanthanide sensors for pH, p02 and selected anions Text. / D. Parker // Coord. Chem. Rev. 2000. — Vol. 205, № 1. — P. 109−130.
- Sabbatini, N. Luminescent lanthanide complexes as photochemical supramolecular devices Text. / N. Sabbatini, M. Guardigli, J.-M. Lehn // Coord. Chem. Rev. -1993. Vol. 123, № 1−2. — P. 201−228.
- Wolbers, M. P. O. Photophysical studies of m-terphenyl-sensitized visible and near-infrared emission from organic 11 lanthanide ion complexes in methanol solutions
- Text. / M. P. О. Wolbers, F. С. J. M. van Veggel, В. H. M. Snellink-Ruel, J. W. Hofstraat, F. A. J. Geurts, D. N. Reinhoudt // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1998. P. 2141−2150.
- Beeby, A. Photochemical investigations of functionalised 1,4,7,10-tetraazacyclododecane ligands incorporating naphthyl chromophores Text. / A. Beeby, D. Parker, J. A. G. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. — P. 1565−1579.
- Woods, M. Synthesis and Luminescence Studies of Aryl Substituted Tetraamide Complexes of Europium (III): A New Approach to pH Responsive Luminescent Europium Probes Text. / M. Woods, A. D. Sherry // Inorg. Chem. 2003. — Vol. 42, № 14.-P. 4401−4408.
- Dexter, D. L. A theory of sensitized luminescence in solids Text. / D. L. Dexter // J. Chem. Phys. 1953. — Vol. 21. — P. 836−849.
- Forster, T. Intermolecular energy migration and fluorescence Text. / T. Forster // Ann. Phys. 1948. — Vol. 2 — P. 55−59.
- Forster, Т. Transfer mechanisms of electronic excitation Text. / T. Forster // Discuss Faraday Soc.- 1959.-Vol. 27.-P. 7−11.
- Aime, S. Extent of hydration of octadentate lanthanide complexes incorporating phosphinate donors: solution relaxometry and luminescence studies Text. / S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1996. -P. 17−23.
- Dickins, R. S. Closely diffusing O-H, amide N-H and methylene C-H oscillators quench the excited state of europium comlexes in solution Text. / R. S. Dickins, D. Parker, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams // Chem. Commun. 1996. — P. 697 -698.
- Stein, G. Energy gap law in the solvent isotope effect on radiationless transitions of rare earth ions Text. / G. Stein, E. Wurzberg // J. Chem. Phys. 1975. — Vol. 62. -P. 208−211.
- Horrocks, Jr. Lanthanide ion luminescence probes of the structure of biological macromolecules Text. / Jr. Horrocks, W. Dew., D. R. Sudnick // Accounts of Chemical Research. -1981. Vol. 14, № 12. — P. 384−392.
- Whan, R. E. Luminescence studies of rare earth complexes: benzoylacetonate and dibenzoylmethide chelates Text. / R. E. Whan, G.A. Crosby // J. Mol. Spectrosc. -1962.-Vol. 8.- P. 315−327.
- Horrocks, Jr. Time-resolved europium (III) excitation spectroscopy: A luminescence probe of metal ion binding sites Text. / Jr. Horrocks, W. Dew., D. R. Sudnick // Science. 1979.-Vol. 206, № 4423. — P. 1194−1196.
- Ziessel, R. Synthesis and metal-binding properties of polybipyridine ligands derived from acyclic and macrocyclic polyamines Text. / R. Ziessel, J.-M. Lehn // Helv. Chim. Acta. 1990.-Vol. 73, № 5.-P. 1149−1162.
- Lehn, J.-M. Polybipyridine Ligands derived from Acyclic and Macrocyclic Polyamines- Synthesis and Metal Binding Studies Text. / J.-M. Lehn, R. Ziessel // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. — P. 1292−1294.
- Lehn, J.-M. Synthesis and properties of sodium and europium (III) cryptates incorporating the 2,2-bipyridine 1,1-dioxide and 3,3-biisoquinoline 2,2'-dioxideunits Text. / J.-M. Lehn, С. O. Roth // Helv. Chim. Acta. 1991. — Vol. 74. № 3. -P. 572−578.
- Paul-Roth, С. O. Synthesis, characterization, and structural properties of luminescent lanthanide complexes Text. / С. O. Paul-Roth, J.-M. Lehn, J. Guilhem, C. Pascard // Helv. Chim. Acta. 1995. — Vol. 78, № 8. -P.1895−1903.
- Lehn, J.-M. Synthesis and properties of acyclic and cryptate europium (III) complexes incorporating the 3,3'-biisoquinoline 2,2'-dioxide unit Text. / J.-M. Lehn, M. Pietraszkiewicz, J. Karpiuk // Helv. Chim. Acta. 1990. — Vol. 73, № 1. -P. 106−111.
- Beeby A. The efficient intramolecular sensitisation of terbium (III) and europium (III) by benzophenone-containing ligands Text. / A. Beeby, L. M. Bushby, D. Maffeo, J. A. G. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. — P. 1281 — 1283.
- Quici, S. Highly Luminescent Eu3+ and Tb3+ Macrocyclic Complexes Bearing an Appended Phenanthroline Chromophore Text. / S. Quici, G. Marzanni, M.
- Cavazzini, P. L. Anelli, M. Botta, E. Gianolio, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Barigelletti // Inorg. Chem. 2002. — Vol. 41, № 10. — P. 2777−2784.
- Sato, N. Energy-transfer luminescence of lanthanide ions complexed with water-soluble calixn. arenes [Text] / N. Sato, I. Yoshida, S. Shinkai // Chem. Letters. -1993.-P. 1261−1264.
- Parker, D. Getting excited about lanthanide complexation chemistry Text. / D. Parker, J. A. G. Williams // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, — P. 3613 — 3628.
- Kajiwara, T. Transition metal and lanthanide cluster complexes constructed with thiacalixn. arene and its derivatives [Text] / T. Kajiwara, N. Iki, M. Yamashita / Coord.Chem.Rev. 2007. — Vol. 251.-P. 1734−1746.
- Wieser, C. Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry Text. / C. Wieser, С. B. Dieleman, D. Matt // Coord. Chem. Rev. 1997.- Vol. 165. — P. 93−161.
- Izatt, R. M. Thermodynamic and kinetic data for macrocycle interaction with cations, anions, and neutral molecules Text. / R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. — P. 529−586.
- Bonal, C. Binding of inorganic and organic cations by p-sulfonatocalix4.arene in water: a thermodynamic study [Text] / C. Bonal, Y. Israeli, J.-P. Morel // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001. — P. 1075−1078.
- Horiuchi, T. Highly selective luminescence determination of terbium at the sub-ppb level with sulfonylcalix4. arene-p-tetrasulfonate [Text] / T. Horiuchi, N. Iki, H. Oka, S. Miyano // Bull. Chem. Soc. Jap. 2002. — V. 75. — P. 2615−2619.
- Castellano, B. Reactivity of a Vanadium (III) Center over an Oxo Surface Modeled by Calix4. arene [Text] / B. Castellano, E. Solari, C. Floriani, R. Scopelliti, N. Re // Inorg. Chem. 1999. — Vol. 38. — P. 3406−3409.
- Iki, N. A New Water-Soluble Host Molecule Derived from Thiacalixarene Text. / N. Iki, T. Fujimoto, S. Miyano // Chem. Letters. 1998. — Vol. 27, № 7. — P. 625 626.
- Morohashi, N. Stereocontrolled oxidation of a thiacalix4. arene to the sulfinyl counterpart of a defined S=0 configuration [Text] / N. Morohashi, N. Iki, C. Kabuto, S. Miyano // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41, № 16. — P. 2933−2936.
- Mislin, G. Thiacalixarenes as cluster keepers: synthesis and structural analysis of a magnetically coupled tetracopper (II) square Text. / G. Mislin, E. Graf, M. W.
- Iosseini, A. Bilyk, A. K. Hall, J. M. Harrowfield, B. W. Skelton, A. H. White // Chem. Commun. 1999. — P. 373−374.
- Kajiwara, T. Octalanthanide Wheels Supported by p-tert-Butylsulfonylcalix4.arene [Text] / T. Kajiwara, H. Wu, T. Ito, N. Iki, S. Miyano // Angew. Chem. Int. Ed. -2004.-Vol. 43. № 14.-P. 1832−1835.
- Лен, Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы / Пер. с англ. под ред. В. В. Власова, А. А. Варнека // Новосибирск: Наука. 1998. -334 с.
- Schneider U. Synthese und Eigenschafiten von Macrocycles aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen Text. / U. Schneider, H.-J. Schneider // Chem. Ber. 1994. — Vol. 8 — S. 2455−2469.
- Wilson, C. F. Hydrogen Bonding in a Host-Guest System: C-Undecylcalix4.resorcinarene and Water in Benzene [Text] / C. F. Wilson, M. P. Eastman, C. J. Hartzell // J. Phys. Chem. B. 1997. — Vol. 101, № 45. — P. 9309 -9313.
- Shivanyuk, A. Encapsulation of Et3N±H-«OH2 in a hydrogen-bonded resorcarene capsule Text. / A. Shivanyuk, K. Rissanen, E. Kolehmainen // Chem. Commun. -2000.-P. 1107- 1108.
- Lhotak, P. Cation-p interactions in calyxn. arene and related systems [Text] / P. Lhotak, S. Shinkai // J. Phys. Org. Chem. 1997. — Vol. 10, № 5. — P. 273−285.
- Ma, J. The Cation-7t Interactions Text. / J. Ma, D. Dougherty // Chem. Rev. -1997.-Vol. 97, № 5. -P. 1303−1324.
- Arena, G. Water-soluble pentasulfonatocalix5. arene: selective recognition of ditopic trimethylammonium cations by a triple non-covalent interaction [Text] / G.
- Arena, S. Gentile, G. Gulino, D. Sciotto, C. Sgarlata // Tetrahedr. Letts. 2004. -Vol. 45.-P. 7091−7094.
- Ball, V. p-Sulfonatocalix6.arene is an effective coacervator of poly (allylamine hydrochloride) [Text] / V. Ball, M. Winterhalter, F. Perret, G. Esposito, A. W. Coleman // Chem Commun. (Camb). 2001. — Vol. 21. — P. 2276−2277.
- Arena, G. Complexation of small neutral organic molecules by water soluble calix4. arenes [Text] / G. Arena, A. Contino, G. Gulino, A. Magri, D. Sciotto, R. Ungaro // Tetrahedr. Letts. 2000. — Vol. 41. — P. 9327−9330.
- Liu, Y. Molecular Selective Binding of Pyridinium guest ions by water-soluble calix4. arenes [Text] / Y. Liu, E.-C. Yang, Y. Chen, D.-S. Guo, F. Ding // Eur. J. Org. Chem. 2005. — P. 4581−4588.
- Silva, E. Synthesis and complexation properties towards amino acids of mono-substitued p-sulfonato-calix-n.-arenes [Text] / E. Silva, W. Coleman // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. — P. 7357 — 7364.
- Коп, N. Inclusion behavior of water-soluble thiacalix- and calix4. arenes towards substituted benzenes in aqueous solution [Text] / N. Kon, N. Iki, S. Miyano // Org. Biomol. Chem.-2003.-Vol. l.-P. 751−755.
- Liu, Y. Molecular recognition and complexation thermodynamics of dye guest molecules by modified cyclodextrins and calixarenesulfonates Text. / Y. Liu, B-H. Han, Y-T. Chen // J. Phys. Chem. B. 2002. — Vol. 106. — P. 4678−4687.
- Tao, W. Inhibition of quinine imine dye deamination by complexation with para-sulfonated calixarenes Text. / W. Tao, M. Barra // J. Org. Chem. — 2001. — Vol. 66. -P. 2158−2160.,, M, Ml. «I
- Alvares, J. Importance of intramolecular hydrogen bonding for preorganization and binding of molecular guests by water-soluble calix6. arene hosts [Text] / J. Alvares, Y. Wang, M. Gomes-Kaifer, A. Kaifer // Chem. Commun. 1998. — P. 1455−1456.
- Sanz-Medel, A. Metal chelate fluorescence enhancement in micellar media: mechanisms of surfactant action Text. / A. Sanz-Medel, R. F. de la Campa, J. I. G. Alonso // Analyst. 1987. — Vol. 112. — P. 493−497.
- Hemmila, I. Time-Resolved Fluorometric Determination of Terbium In Aqueous Solution Text. /1. Hemmila // Anal. Chem. 1985. — Vol. 57. — P. 1676−1681.
- Escriche, J. M. Increase in the sensitivity of the fluorescent reaction of the complexing of aluminium with morin using surfactant agents Text. / J. M. Escriche, M. de la G. Cirugeda, F. H. Hernandez // Analyst. 1983. — Vol. 108. — P. 1386−1391.
- Du, X. Comparative study on fluorescence enhancement and quenching of europium and terbium helate anions in cationic micelles Text. / X. Du, J. Hou, H. Deng, J. Gao, J. Kang // Spectrochimica Acta Part A. 2003. — Vol. 59. — P. 271 277.
- Hann, R. A. Inter- and intra-molecular quenching of anthracene fluorescence by pyridinium ion in solution Text. / R. A. Hann, D. R. Rosseinsky, T. P. White // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2. 1974. — Vol. 70.-P. 1522−1525.
- Blackburn, G. M. Intramolecular fluorescence quenching of anthracene by heterocyclic ligands Text. / G. M. Blackburn, G. Lockwood, V. Solan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1976. — P. 1452−1456.
- Watanabe, H. A. Non-ionic surfactant as a new solvent for liquid—liquid extraction of zinc (II) with l-(2-pyridylazo)-2-naphthoI Text. / H. Watanabe, H. Tanaka // Talanta. 1978. — Vol.25. — P. 585−589.
- DeGiorgio, V. Physics of Amphiphiles: Micelles, Vesicles and Microemulsions / Ed. by V. DeGiorgio, M. Corti. // Amsterdam: North Holland, 1985. — 303р.
- Materna, K. Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects / K. Materna, A. Schaadt, H.-J. Bart, J. Szymanowski // 2005. — Vol. 254, № 1−3, -P. 223
- Stalikas, C. D. Micelle-mediated extraction as a tool for. separation and preconcentration in metal analysis Text. / C. D. Stalikas // Trends Anal. Chem. -2002.-Vol. 21.-P. 343−355.
- Pramauro, E. Conentration and removal of chloroaromatic pollutants using, micelle-mediated methods Text. / E. Pramauro // Ann. Chim., 1990. — Vol. 80, — P. 101 104.
- Szymanowski, J. Surfactant-enhanced non-classical extraction Text. / J. Szymanowski // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2000. — Vol. 246, № 3. — P. 635−642.
- Schott, Ы. Effect of inorganic additives on solutions of nonionic surfactants. Cloud point shift values of individual ions Text. / H. Schott, A. Royce, S. Han // J. Coll. Interf. Sci.- 1984. -Vol. 98.-P. 196−201.
- Tani, H. Micelle mediated extraction Text. / H. Tani, T. Kamidate, H. Watanabe // J. Chromat. A. — 1997. — Vol. 780. — P. 229−241.
- Materna, K. Separation of phenols from, aqueous micellar solutions by cloud point extraction Text. / K. Materna, J. Szymanowski // J. Colloid Interf. Sci. 2002. -Vol. 255.-P. 195−201.
- Hinze, W.L. A Critical Review of Surfactant-Mediated Phase Separations (Cloud-Point Extractions): Theory and Applications Text. / W.L. Hinze, E. Pramauro // Crit. Rev. Anal. Chem. 1993. — Vol. 24, — P. 133−177.
- Rao, P. On-line and off-line preconcentration of trace and ultratrace amounts of lanthanides Text. / P. Rao, Kala R. // Talanta. 2004. Vol.63, № 4. 949−959.
- Madrakian, T. Spectrophotometric determination of trace amounts of uranium (VI) in water samples after mixed micelle-mediated extraction Text. / T. Madrakian, A. Afkhami, A. Muosavi // Talanta. 2007. — Vol. 71. — P. 610−614.
- Akita, S. Micellar-enhanced ultrafiltration of gold (III) with nonionic surfactant Text. / S. Akita, L. Yang, H. Takeuchi // J. Membr. Sci. 1997. — Vol. 133. — P. 189−194.
- Luconi, M. Cloud point extraction of lead in saliva via use of nonionic PONPE 7.5 without added chelating agents Text. / M. Luconi, F. Silva, R. Olsina, L. Fernandez // Talanta. 2000. — Vol. 51.-P. 123−129.
- Teo, K. Detemination of manganese in water by flame atomic spectrometry after cloud point extraction Text. / K. Teo, J. Chen // Analyst. 2001. — Vol. 126. — P. 534−537.
- Doroschuk, V. Flame atomic absorption determination of manganese (II) in natural water after cloud point extraction Text. / V. Doroschuk, S. Lelyushok, V. Ishchenko, S. Kulichenko // Talanta. 2004. — Vol. 64. — P. 853−856.
- Pramauro, E. Solubilization in micellar systems. Analytical and environmental applications Text. / E. Pramauro, A. Prevot // Pure Appl. Chem. 1995. — Vol. 67, № 4.-P. 551−556.
- Revia, R. L. Cloud-point preconcentration of fulvic and humic acids Text. / R. L. Revia, G. Makharadze // Talanta. 1999. — Vol. 48. — P. 409−413.
- Kulichenko, S. A. The cloud point extraction of copper (II) with monocarboxylic acids into non-ionic surfactant phase Text. / Kulichenko S. A., Doroschuk V. O. // Talanta. 2003. — Vol. 59. — P. 767−773.
- Fiedler, Ы. Cd (II) determination in the presence of aqueous micellar solutions Text. / Ii. Fiedler, J. Westrup, A. Souza, A. Pavei, C. Chagas, F. Nome // Talanta. 2004. — Vol. 64. — P. 190−195.
- Nascentes, C. Cloud point formation based on mixed micelles in the presence of electrolytes for cobalt extraction and preconcentration Text. / C. Nascentes, M. Arruda // Talanta. 2003. — Vol. 61. — P. 759−768.
- Сердюк, JI. С. Спектрофотометрическое исследование реакций церия, лантана и иттрия с ксиленоловым оранжевым Текст. / Сердюк Л. С., Смирная В. С. // Ж. Анал. Хим. 1964. — Т.19, № 4. — С. 451−456.
- Scharff, J-P. Synthesis and acid-base properties of calix4., calix[6] and calyx[8]arene p-sulfonic acids [Text] / J.-P. Scharff, M. Mahjoubi //New J. Chem. -1991,-Vol. 15, № l.-P. 883−887.
- Bray, R. G. Ultraviolet absorption spectra and circular dichroismof divalent metal complexes containing 1,10-phenantroline and 2,2'-bipyridine Text. /R. G. Bray, J. Ferguson, C. J. Hawkins // Aust. J. Chem. 1969. — Vol. 22. — P. 2091−2103.
- Bagger, S. Optical properties of bis (histidinato) cobalt (III) complexes Text. / S. Bagger, H. P. Jensen // Acta Chem. Scand. 1978. — Vol. 32A, № 7. — P. 659−662.
- Dwyer, F.P. Oxalato- and malanato-ethylenediaminecobalt (III)complexes Text. /F. P. Dwyer, I. K. Reid, F. L. Garvan // J. Am. Chem. Soc. 1961. — Vol. 83, № 6. -P.1285−1287.
- Ferguson, J. Absolute configurations of 1,10-phenanthroline and 2,2'-bipyridine metal complexes Text. /J. Ferguson, C. J. Hawkins, L. A. P. Kane-Maguire, H. Lip.//Inorg. Chem. 1969.-Vol. 8,№ 4.-P. 771−779.
- Hart, F.A. Complexes of 1,10-phenanthroline with lanthanide chlorides and thiocyanates Text. / F. A. Hart, F. P. Laming // Struct. Inorg. Chem. 1964. — Vol. 26, № 6.-P. 579−585.
- Попель, А. А. Магнитно-релаксационный метод анализа неорганических веществ / А. А. Попель // Москва: Химия. 1978. — 224 с.
- Farrar, T.C. Pulse and Fourier Transform NMR: Introduction to Theory and Methods Text. / Т. C. Farrar, E. D. Becker.-Academic Press: New York, London.-1971.-301p.
- Амиров, P. P. Соединения металлов как магнитно-релаксационные зонды для высоорганизованных сред / Р. Р. Амиров // Казань: Новое Знание. 2005. — 315 с.
- Сальников, 10. И. Полиядерные комплексы в растворах / Ю. И. Сальников, А. Н. Глебов, Ф. В. Девятов // Казань: Изд. Казан, ун-та. 1989. — 288 с.
- Rohwer, Н. рН dependence of the reactions of arsenazo III with the lanthanides./ H. Rohwer, E. Hosten Text. // Anal. Chim. Acta. 1997. — Vol. 339, №.3. — P. 271 277.
- Savvin, S.B. Analytical applications of arsenazo III—III: The mechanism of complex formation between arsenazo III and certain elements Text. / S. B. Sawin //Talanta. 1964.-Vol. 11,№ 1.-P.7−19.
- Frechette, M. X-ray and Multinuclear Magnetic Resonance Study of the Complexes of Lanthanum (III) with 2,2':6', 2"-Terpyridine Text. / M. Frechette, C. Bensimon // Inorg. Chem. 1995. — Vol. 34. — P. 3520−3527.
- Liu, Y. Diverse conformation and extended structure of p-sulfonatothiacalix4.arene manipulated by guest molecules [Text] / Y. Liu, D.-S. Guo, H.-Y. Zhang, S. Kang, H.-B. Song // Crystal growth and design. 2006. — Vol.6, № 6. — P. 1399−1406.
- Liu Y. Complexation thermodynamics of water-soluble calix4. arene derivatives with lanthanoid (III) nitrates in acidic aqueous solution [Text] / Y. Liu, H. Wang, L-H. Wang, H-Y. Zhang // Thermochim. Acta. 2004. — V. 414, № 1. — P. 65−70.
- Matsumiya, H. Acid-base properties of sulfur-bridged calix4. arenas [Text] / H. Matsumiya, Y. Terazono, N. Iki, S. Miyano // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -2002. P. 1166−1171.
- Baxendale, J. Н. Equilibria in solutions of ferrous ions and aa'-dipyridyl Text. / J.H. Baxendale, P. George // Trans. Faraday Soc. 1950. — Vol. 46. — P. 55−59.
- Вашман, А. А. Ядерная магнитная релаксационная спектроскопия / А. А. Вашман, И. С. Пронин // Москва: Энергоатомиздат. 1986. — 231 с.
- Wang, L.-H. Thermodynamics of Interactions between Organic Ammonium Ions and Sulfonatocalixarenes / L.-H. Wang, D.-S. Guo, Y. Chen, Y. Liu // Thermochimica Acta. 2006. — Vol. 443. — P. 132−135.
- Guo, D.-S. A Novel Supramolecular Assembly Constructed by Cu/imidazole Complex with 1,2-Alternate p-Sulfonatothiacalix4.arene [Text] / D.-S. Guo, Y. Liu // Crystal Growth & Design. 2007. — Vol. 7, №. 6. — P. 1038−1041.
- Саввин, С. Б. Поверхностно-активные вещества (Аналитические реагенты) / С. Б. Саввин, Р. К. Чернова, С. Н. Штыков, отв. ред. Э. А. Остроумов // Москва: Наука. 1991.-361 с.
- Мчедлов-Петросян, Н. О. Дифференцирование силы органических кислот в истинных и организованных растворах / Н. О. Мчедлов-Петросян // Харьков: Изд-во Харьковского Нац. ун-та. 2004. — 285.
- Кузьмин, М. Г. Фотоиндуцированный межфазный транспорт в мицеллярных системах / М. Г. Кузьмин // В: Итоги науки и техники, сер. Биотехнология. Москва.: ВИНИТИ АН СССР. 1987. — Т.4, — С. 86−111.
- Relaxation of excited Eu (III) complexes in cetyltrimethylammonium bromide micellar solutions Text. / C.A. Sennoga, C. D. Flint // Acta Physica Polonica A 90: 2.- 1996,-P. 327−331.
- Булатов, M. И. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. П. Калинкин // Ленинград: Химия. 1986. 252 с.
- Gutsche, C. D. Monographs in Supramolecular Chemistry / C. D. Gutsche // Royal Soc. Chem. 1998. -224.
- Kunsagi-Mate, S. Host-guest interaction between water-soluble calix6. arene hexasulfonate and p-nitrophenol [Text] / S. Kunsagi-Mate, K. Szabo, B. Lemli, I. Bitter, G. Nagy, L. Kollar // Termochim. Acta. 2005. — Vol. 425. — P. 121−126.
- Principles and Methods in Supramolecular Chemistry / H-J. Schneider, A.K. Yatsimirsky // Chichester: John Wiley & Sons, Ltd. 2000. — 349 pp. J