Реакции селенониевых илидов и диорганоселендибромидов с кратными связями
Диссертация
Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А, Гордеев М. Ф. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. -ЖОрХ, 1982, т.18, № 12, с.2514−2523. Магдесиева. Н.Н., Гордеев М. Ф. Электрофильное присоедиг нение тетраметиленбромселенонийбромида к.олефинам. — ЖОрХ, 1984, т.20, Р II, с.5480−5481. Магдесиева Н. Н., Кянджециан Р. А., Гордеев М. Ф., Кирпи-ченок М. А. Синтез… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. СЕЛЕНОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ литературный обзор)
- 1. Селенониевые соли
- 2. Нестабилизированные. и моностабилизированные илиды селена
- 3. Дистабилизированные илиды селена
- 4. Бис-ониевые соединения селена
- 5. Селенимиды
- Глава II. РЕАКЦИИ СЕЛЕНОНИЕВЫХ ИЛИДОВ И ДИОРГАНОСЕЛЕН-ДИЕРОМВДОВ С КРАТНЫМИ СВЯЗЯМИ (обсуждение- результатов)
- 1. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами
- 2. Взаимодействие, циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропеноном
- 3. Взаимодействие селенониевых ацилметилидов. с хлористым фенилдиазонием
- 4. Синтез-бромселенониевых солей
- 5. Взаимодействие бромееленониевых солей с основаниями
- Глава III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Синтез исходных соединений
- 3. 2. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами
- 3. 3. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропеноном
- 3. 4. Взаимодействие селенониевых ацилметилидов с хлористым фенилдиазонием
- 3. 5. Синтез [Ь-броме еленониевых солей
- 3. 6. Взаимодействие бромееленониевых солей с основаниями .III
- ВЫВОДЫ
Список литературы
- Несмеянов А. Н, Maimposa Л. Г. Распад и образование ониевых солей и синтез элементоорганических соединений через оние-вые соединения. — Уч.зап.МГУ, Орг.хим., 1950, т.7, W 132, C. I09-II6.
- Деркач, Н.Я., Лялина Т. В. Взаимодействие диарилселенидов с трет.-бутилгипохлоритом. — ЖОрХ, 1974, т.10, № 9, с. 1991.
- Rathke B., Bei t rage zur Kentnisse des Selens. — Lieb. Ann, Chem., 1869, Bd.152, s.181−220.
- Магдесиева H.H., Кянджециан P.A. Синтез седенониевого или- да. — ЖОрХ, I97I, Т.7, W I I, с, 2298.
- Кяндйсециан Р.А. Синтез и свойства илидов селена с двумя .электроноакцепторнБМи группами. — Дис.канд.х им. наук. -Москва, МГУ, 1975 — 181 с.
- Promm E", Martin K. Versuche zur EinfuJirung ron Selen in organische Verbindungen. — Lieb.Ami.Ch.era., 1913, Bd, 401, s .177−188.
- Епифанов B.C., Конязшна Л. В., Сыскова В. П. Спектрофотометри- ческое определение ароматических седенониевих соединений. — ЖАХ, 1980, т.35, № I I, с.2250−2252.
- Кушнарев Д.Ф., Калабин Г. А., Кянджециан Р. А., Магдесиева Н. Н., Спектроскопия ЯМР органических соединений селена и теллура. — ЖОрХ, 1982, T. I8,Р I, C. II9-I24.
- Lotz W.W., Gosselck J. Dars te l lung und einige Umsetzungen des Dimethyl-phenacyl-selenoniumylid. — Tetrahedron, 1973,, V.29, N 6, p.917−919.
- Магдесиева H.H., Колоскова Н. М., Ле Нгуен Нги. Синтез 3,4,6- - 121 -триарилпиронов-2. — ХГС, 1977, Ш II, с.1475−1478.
- Гордеев М.Ф. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп.рукшись. Конференция, молодых ученых Хюдического факультета МХУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ, Р 6054−84, от 30.08.84, с.426−428.
- A.C. I07487I (CCCE). Способ получения замещенных изоксазо- лин-У-оксидов (Н.Н.Магдесиева, Р. А. Кянджециан, А. В. Яров, Т.А.Сергеева). — Опубл. в Б.И., 1984, W 7.
- Магдесиева Н.Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н.М. Синтез триза- мещенных фуранов. — ЖОрХ, 1979, т.15, W 3, с.609−612.
- Магдесиева Н.Н., Сергеева Т. А. Селенониевые монокетоилиды в синтезе тризамещенных опирановых изоксазолидинов. — НОрХ, 1984, т.20, W 7, C. I598-I599.
- Магдесиева Н.Н., Кяндкециан Р. А., Даниленко В, А. Синтез. тетразамещенных фуранов. — ХГС, 1973, W II, с.1447−1450.
- Магдесиева Н.Н., Кяндаюциан Е. А., Ракитин О. А. Синтез ди- фенил- и фенилбензилселенони^^икетоилидов. — ЖОрХ, 1976, т.12, Р I, с.36−38.
- Саатсазов В.В., Кяндекециан Р. А., Кузнецов СИ., Магдесиева Н. Н., Хоцянова Т. Л. Рентгенографическое исследованиа некоторых илидов селена. — Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, W 3, с.671−672.
- Магдесиева Н.Н., Ле Нгуен Нги, Колоскова Н.М. Синтез стабильных селенониевых илидов и их термолиз. — ЖОрХ, 1980, — 125 -т.16, W I, с.124−128.
- Арбузов Б.A., Белкин Ю. В., Полежаева Н. А., Буслаева Г. Е. Реа1сция метилфенилселенуранилиденовых производных диме-дона и дибензоилметана с трифенилфосфином. и трис (диметил-амино)фосфином. — Изв. АН СССР, сер. хим., 1979, Ш 7, C. I625-I627.
- Бутин К.П., Слободкин Г. М., Магдесиева Н. Н. Электрохимическое расщепление связи углерод-селен в илидах селена. — BecTH. ffliy, сер.хим., 1976, т.19, № 3, , с.343−345.
- Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р. А. Взаимодействие- дихлори- дов органических селенидов с карбалкоксиметилентрифенил-фосфоранами. — ЖОрХ, 1974, т.44, W 8, с.1708−1711.
- А.С. 535 800 (СССР). Способ получения илид-солей (Н.Н. Магдесиева, Р.А.Кяндлсециан). — Опубл. в Б.И., 1976, № 43.
- Магдесиева Н.Н., Даниленко В. А. Взаимодействие ji-оксо- фосфониевых, сульфониевых и селенониевих солей с сульф-- 126 -оксидами и селеноксидами. — ЖОрХ, 1979, т. 15, № 2, с.379−384.
- Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р. А. Реакция сульфоксидов и селеноксидов с ониевыми соляьш, имеющими активную метиле-новута группу. — ЖОрХ, 1979, т. 15, № II, с. 2396−2401.
- Даниленко В.А. Синтез и реакционная способность фенацилид-, солей. — Дис. канд. хим. наук. — Москва, МГУ, — 1979 г. — III с.
- Магдесиева Н.Н., Даниленко В. А. Взаимодействие илид-солей с двумя ониевыми атомами с трифенилфосфином. — ЖОХ, 1979, т.49, № 9, C. I978-I982.
- Магдесиева Н.Н., Даниленко В. А. Протонирование фенацилид- солей, новый тип расщепления, бис-солей. — ЖОрХ, 1979, т.15, Р II, с.2428−2429.
- Магдесиева Н.Н., Даниленко В. А. Реакции алкилирования фенацилид-солей. — ЖОрХ, 1979, т.15, № 10, с.2055−2057.
- Човникова Н.Г. Синтез, строение и свойства илид-солей с . различными ониевыми группами в положении 1,3 -- производных 1,3-дибромацетона. — Дис. канд. хим. наук. — Москва, МГУ, 1983. — 157 с.
- Hellv/inkel D., Pahrbach G. Selen-spirane. — Lieb.Ann.Chem., 1968, Bd.715, S.68−73.
- Деркач Н.Я., Ляпина Т. В., Пасмурцева Н. А. Нг':арилсульфо- нилдиарилиминоселеноксиды и диарилиминоселеноны. — ЖОрХ, 1974,. т.10, № 4, с.807−810. " ,^.. .
- Hori M., Kataoka Т., Chen-Pu НШ. Selenabenzenes.I.Ssoathe- s i s of 10-Selenaanthracene Der iva t ives. — Ch.Em.Pliaim.Bull., 1974, V.22, и 1, p .15−20.
- Наддака В.И., Краснов В. П., Попова Л. Л., Минкин В. И. Синтез, строение и свойства соединений со связью халькоген-азот. 1У. 5е--арил, Ье.-бензил-//-фенилсульфонилселенимиды. — ЖОрХ, 1982, т.18, Р 2, с.259−265.
- Надцака В.И., Краснов В. П., Минкин В. И. Расщепление свя- зи Se-// в селеншлидах реагентами, содержащими активные — 128 -атомы галогена. — ЖОрХ, 1983, т. 19, Н? 12, с. 2632-• 2633.
- Hayashi Y., Kobayashi M., ITozaki H. Purans from Sulphonitm Diacetylmethylides and Acetylenes. — Tetrahedron, 1970, V.26, IT 18, p.4353−4360.
- Шейнкер B.H., Кужаров A. С, Назарова З.Н., Осипов О. А. Исследование строения и свойств гетероциклических соединений и их комплексов. XXX. Электрооптические свойства и строение (2-фурил)фенилкетонов. — ЖОрХ, 1975, т.11,К012,с.2489.
- Chipman D.M. Chauhau S.M.S., George M.V. Theimal Trans- - 129 -foimation of cis-1,2-Dibenzo&lkenes. — J.Org.Ch.era., 1980, V.45, F 16, p.3187−3191.
- Длюнсон A. Хшлия илидов. — М.:Мир, 1966. — 400 с.
- Магдесиева H.H., Кянджециан P.A., Гордеев М. Ф. Взаюло- действие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. — SOpX, 1982, т.18, Р 12, с. 2514−2523.
- Мислоу К. , Рабан М. Избранные проблемы стереохиъши. — М. гМир, 1970. — 240 с .
- Беллами Л. Новые данные по Ж-спектршл слояшых молекул. — М.:Мир, I97 I. — 314 с.
- Субба Pao H.B. Поиск биологически активных веществ в ряду гетероароматических соединений. — ХГС, 1977, Р 3, с .291−310.
- Smithennan H.S. , Ferguson L.N. On the Aromatic Character of 4-Pyrones. — Tetrahedron, I967, v .24, '^ 2, p.923−932.
- Перельсон M.E., ШеШкер lO.H., Дмитриева H. Д., ЛукьянецЕ.А., — 131 -Шушерина Н. П. Интегральные интенсивности С=0 — полос в Ж-спектрах замещенных (Х-гшронов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1964, Р 5, с.938−941.
- Ballou С .Е. , Fischer H.O.L. The Synthesis of Dihydroxyace- tone Phosphate. — J.Am.Ghem.Soc, 1956, v .78, N 8, p.1659−1661.
- Turro H. J. , Hammond W.B. Cyclopropanone. — J, Ani-Chem.Soc., 1966, V.88, N 15, p.3672−3673.
- Breslow R., Eicher Т., Krebs A., Peterson R.A., Posner J. Diphenylcyclopropenone. — J.Am.Chem.Soc., 1965, v .87, N 6, p.1320−1325.
- Кольцов A.M., Ершов Б.A. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. — Л.:ЛГУ, 1968. — 128 с.
- Bhacca 1T7S., Johnson Ъ.Р., Shoolery J.H. High Resolution NMR Spectra Catalog, v.1. — Palo Alto: Varian Associates, 1962. — 62 p.
- Нейланд 0. Спектроскопические исследования и структура некоторых щшлических jb-дикетонов и их производных. -В кн.: Циклические J6-диIceтoны. Рига: Зинатне, I96I, с. 41−62.
- Магдесиева H.H., Гордеев М. Ф., Кянджециан P.A. Взаимодействие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропе-ноном. — ЖОрХ,.1983, т.19, № I I, с.2433−2438.
- Markl G. Die Reaktion von Triphenylphosphin-Methylenen mit Diazoniumsalzen. Darste l lung von Triphenylpho sphin — Aryl-azo-Methylenen. — Tetrahedron, 1961, N 21, p.807−810.
- Kro l lp fe i fe r P. , Hartmann H. tJber Spaltungen und Umlagerungen von Phenacyl-sulfoniumsalzen. — Chem.Ber., 1950, Ed.83, IT 1, s790−98.
- Schweizer E.E., Kira C.S. Reactions af Phosphorous Compounds.
- Чернышев В.A. Химия формазанов. — В сб.: Современные проб- - 133 — • лемы органической химии. Л.: ЛГУ, 1976, вып. 5, с.135−1 163.
- Новикова А.П., Козина М. П., Шигорин Д. Н., Пестовский И. Я. О водородной связи в формазанах. — ЖОХ, 1968, т.38,N4, с. 934.
- Ot t ing W., Neugebauer P.А. IR-Spectroskopisch.e Untersuchin- gen zur Prage der Isomerie bei ibnnazanen mid Tetrasolium-salzen. — Ciiem.Ber., 1969, Bd.102, IT 8, S.2520−2529.
- Arnold G., Schiele С IR-Spektroskopische Untersuchungen am System Tetrazol iumsalz-Ibrmazan.III. IR-Spektren von Tr i a ry l -formazanen im Bereich von 4OOO-6OO ciiil — Spectrochim. Acta, 1969, V.25A, N 2, p.685−696.
- Авраменко Г. В., Степанов Б. Н. Некоторые вопросы таутомерии и природы электроннык спектров триарилформазанов. — ЖОХ, 1974, т.44, № 6, C. I298-I302.
- Nineham A.W. (The Chemistry of PoлIlazane and Tetrazolium S a l t s . — Chem.Rev., 1955, N 2, p.355−483.
- Ot t ing W., Heugebauer P.A. IR-Spektroskopische Untersuchungen an Ш — und HD-Pormazanen. — Z.Naturforsch., 1968, Bd. 23Б, Ж 8, s7l064−1071.
- Шигорин Д.Н., Щеглова H.A., Пискунов A.К., Озерова Г. А., Докучихин Н. С. Н-овязи в возбугеденных электронных состояниях молекул с 5t-электронами. — Докл. АН СССР, 1963, т.150, с.862−865.
- ЗейфА.П., Щеголева Л.Н.', Липунова Г. Н., НовиковаА.П., Беднягина Н. П. Строение ароматических и гетероциклических формазанов. П. Расчеты методом МО МАО ^^ -^электронннк систем формазанов. — ЖОрХ, 1970, т.6, W б, с.1332−1337.
- Зейф А.П., Липунова Г. Н., Беднягина Н. П., Щеголева Л. Н., Чернявский Л. Н. Строение ароматических и гетероциклических формазаноБ.Ш.Расчеты методом Паризера-Парра-Попла 5Г-элект-ронных систем.формазанов. — lOpX, 1970, т.6,И2,с.2590−2596.
- Haray-Szalo G. Strange aromatic molecules, — Pure Appl.Chem., 1980, V.52, N 6, p.1565−1574.
- Паыертер CM. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда. — В сб.: Органические реакции, Е: Ин.лит., 1963, т.10, C.7-I47.
- Parbe l l «D.S., ToddCW., Paulson M.C., bindstrom E.G., Wystrach V.P. The Syntheses of Some Subst i tu ted Thiocarba-zones. — J.iim.Ghem.Soc., 1948, v .70, Л 4, p.1381−1385.
- Wislicenus W, Jensen A. Zur Kentnis des Oxa le s s iges t e r s. — Chem.Ber., 1892, Bd.23, И 2, S.3448−3456.
- A.C. 872 526 (СССР). Способ получения I, 5-дифенил-З-ароил- (гетероароил)формазанов (Н.Н.Магдесиева, Р. А. Кяццжециан, М. Ф. Гордеев, М.А.Кирпиченок). — Опубл. в Б.И., I98I, Р 38. .
- Магдесиева Н.Н., Кянджециан Р. А., Гордеев M.i., Кирпиченок М. А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазанов. — ЖОрХ, 1983, — 135 -т.19, W 3, с. 666−667.
- Беднягина Н.П., Постовский И. Я., Гарновский А. Д., Осипов Д. А. Гетарилфорлазаны. — Усп. химии, 1975, т.44, № 6,с.1052.
- Вайсбергер A., Проскауэр Э., Ридцик Д., I^nc Э. Органические растворители. — М.: Ин.лит., 1958. — 518 с, — 136 —
- Ионин Б.Н., Ершов Б. А., Кольцов А. Н. ЯМР-спектроскопия в органической ХШ.ШИ. — Л. -ЖУ, 1983. — 267 с.
- Зефиров H. C, Великохатько Т. Н., Садовая Н. К. Синтез аце- тиламиносульфидов реакцией электрофильного присоединения. к алкенаш — ЖОрХ, 1983, т.19, № 8, с.1593−1598.
- Gregorcic А., Zupan М. Pluor inat ion with Subs t i tu ted (Diflu- oro iodo) arenes. — Bull.Chem.So с. Japan, 1976j v .50, p.517−520.
- Mueller W.H. ttiiiranium-Ionen a l s Reaktionszwischenstufen. — Angew.Chem., 1969, Bd.81, Ж 13, S.475−506.
- Вьюнов К.A., Гинак A.M. Механизм электрофильного присоединения, галогенов к кратной связи. — Усп. Химии, I98I, т.50, № I, с.274−295.
- Кальян Ю.Б., Кример М. З., Черепанова Е. Г., Богданов B.C., Смит В. А. Соли арилтиосульфония как переносчики 5-ариль-ной группы на двойную связь. — Изв. АН СССР, сер.хим., I98I, Р 8, C. I926-I927.
- Кальян Ю.Б., Кример М. З., Черепанова Е. Г., Богданов B.C., Смит В. А. Соли арилтиосульфония как переносчики S-ариль-ной группы на двойную свявь. — Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, W 2, с.378−386.
- Schmidt G.H., McDonald D.I. The Effect of Environment on the Reaction of Thiiranium Ions. — Tetrahedron Lett., 1984, v. 25, N 2, P. I 57−1 60.
- Пальм В.A. Основы количественной теории органических реш^- - 138 -ций. — Л.:Химия, 1977. — 359 с.
- Норе Н-, McCullough J.D. The Crystal Structure of the Molecular Complex of Iodine with Tetrahydroselenophene. — Acta Cryst., 1967, V.17, F 6, p.712−718.
- Де Ла Map П., Балтон P. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. — М.-Мир, 1968. — 318 с.
- Hayward G. C, Hendra P.J. IR and Laser Raman Spectra of So-, me Species of the Type Me YZ, where Y=S, Se or Те and X=Hal, -'•• • ^ 2 2 — J.Chem.Soc, 1969, v. A, Ж 11, p. 1760−1764.
- Илиэл Э., Алинжер Н., Энжиал.С, Моррисон Г. Конформацион- ный анализ. — М. :Мир, 1969. — 592 с.
- Small A, Rearrangements of 1-(1, 2, 3- t r iphenylcyclopropenyl) — 3-diazopropan-2-one. — J.Am.Chem.Soc, 1964, v .86, Ж 10, p. 2091−2092.
- Байбл P. Интерпретация спектров ядерного маинитного резонанса. — М.:Атомиздат, 1969. — 222 с.
- Гордон А., Шорд Р. Спутник химика. — М. :Мир, 1976. — 576. с.
- Магдесиева Н.Н., Човникова Н. Г., Бруновленская Н. Н. Синтез и строение илид-солей с двумя различньми ониевшш группами в положениях 1,3. — ЖОрХ, 1984, т.20, Р 10, с.2097−2104.
- Салдабол H.O., Гиллер A. Синтезы в ряду метил-2-фурил- кетона. Сообщение 2. 0J -Бромирование метил-2-фурил1сетона и ега.5-нитропроизводного. — Изв. АН Латв.ССЕ, 1958, PI, с.91−96.
- Morgan G.T., Burstall Р.Н. Heterocyclic Systems containing Selenitim. Part I. Cycleselenobutane (Tetrahydroselenophen). — J.caiem.Soc., 1929, N 7, р.109б-110б.
- Словарь органических соединений. — М.:Ин.шт., 1949, т.I.-1072c,
- Магдесиева Н.Н., Кяндх^ециан Р.А., Гордеев М. Ф. Реакции селенониевых соединений с диацилацетиленами. Тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений. Рига, I98I г., с. 138.
- А.С. 872 526 (СССР). Способ полученияЛ, 5-дифенил-З-аро- ил (гетероароил)формазанов (Н.Н.Магдесиева, Р. А. Кянджециан, М. Ш. Гордеев, М.А.Кирпиченок). — Опубл. в Б.И., I98I, W 38.
- Магдесиева Н.Н., Кннджециан Р.А, Гордеев М. Ш. Взаимодействие селенониевых илидов с активированными ацетиленами. -ЖОрХ, 1982, т.18, Р 12, с.2514−2523.
- Магдесиева Н.Н., Кянд}кециан Р.А., Гордеев М. Ф., Кирпи- ченок М. А. Синтез 1,5-дифенил-З-кетоформазаноБ. — ЖОрХ, 1983, т.19, W 3, с.666−667.
- Магдесиева Н.Н., Гордеев М. Ш., Кянджециан Р. А. Взашло- действие циклических дикетоилидов селена с дифенилциклопропено-ном. — ЖОрХ, 1983, т.19, Ш II, с.2433−2438.
- Гордеев М.Ш. Взаимодействие кетоселенониевых солей и илидов с электрофильными и ну1{леофильныш1 реагентами. Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ Р 7085−83, от 28.12.83, с.229−232.
- Гордеев М.Ш. Реакционная способность органических соединений селена (1У). Деп. рукопись. Конференция молодых ученых Химического факультета МГУ. Рукопись деп. в ВИНИТИ. Р 6054−84, от 30.08.84, с.426−428.
- Магдесиева, Н.Н., Гордеев М. Ш. Электрофильное присоедиг нение тетра1летиленбромселенонийбромида к. олефинам. — ЖОрХ, 1984, т.20, Р II, с.5480−5481.