Избирательное гидрирование гетероциклов, содержащих пиридиновый и бензольные циклы превращения 10, 10-диоргано-9, 10-дигидро-10-сила-2-азаантраценов (антронов) по положению С9 и ароматическими фрагментами

ВЫВОДЫ.

1. Предложен метод каталитической дегидроциклизации jf-силил-замещенных пиридинов в дигидросилаазаантрацены на новом алюмолан-танохромокалиевом катализаторе. Найдены оптимальные условия реакции.

2. Изучено гидрирование З-метил-4-диметилсилили 2,5-диметил—4-трифенилсилилпиридинов. На примере гидрирования 10,10-диоргано—9,10-дигидро-10-сила-2-азаантраценов и соответствующего антрона в присутствии гептасульфида рения подтверждена высокая селективность гидрирования пиридинового цикла в системах, содержащих бензольные и пиридиновый фрагменты.

3. Разработан метод синтеза гетероциклических азометинов ряда Ю, 10-диоргано-9,10-дигидро-Ю-сила-2-азаантраценов. На основании данных спектров ПМР Ю, 10-диоргано-9-фенилимино-Ю-сила—2-азаантраценов сделан выеод о том, что они существуют в растворах в виде Z — и Е-изомеров в соотношении 1:1.

4. Установлено, что нуклеофильное арилирование 10,10-диметил—9-фенилимино-Ю-сила-2-азаантрацена фениллитием идет в положение Сj пиридинового фрагмента.

5. С целью изучения биологической активности производных силаазаантраценов осуществлено восстановление оснований Шиффа до аминов и проведены синтезы ряда производных, полученных таким путем аминов.

6. Изучена реакция электрофильного бромирования 10,10-диметил—Ю-сила-2-азаантрона Nбромсукцинимидом в уксусной и серной кислотах. Показано, что в уксусной кислоте электрофильное замещение направлено в положение С^ пиридинового фрагмента, в то время как в серной кислоте бромирование протекает по бензольному фрагменту, образуя смесь 5- и 7-бромзамещенных силаазаантронов.

7. При бромировании в аналогичных условиях 10,10-диметил—9, Ю-дигидро-Ю-сила-2-азаантрацена установлено: а) в уксусной кислоте бромирование не происходит, а образуется 10,10-диметил-9~ацетокси-9,10-дигвдро-10-сила-2-азаантраценб) в серной кислоте происходит количественное расщепление связи 5*1-С фенилен. При этом после обработки в качестве основного продукта реакции выделен 3-(п-бромбензил)-4-(диметилоксисилил)пи-ридин.

8. Испытания биологической активности показали, что среди синтезированных производных^{-силилпиперидинов,} дигидросилаазаантраценов (антронов) имеются соединения, обладающие гербицидной, антигистаминной и антианафилактической активностью.

1. Пат.685 657 (Англия).Organohalosilanes/Burgess С.Н. — С.А., 1953, vol .47,р.4−64−7 i.

2. Пат.2 584 665 (США).Pyridylclorosilanes/Blustein В.А., 1951,-С.А., 1952, vol.46,р.4279.

3. Пат, 68 5186(Англия).2-Pyridyltrimethylsilane/Scholl R.L. -С.А., 1954, vol.48,р.2783.

4. Zoltewicz J.A., Oestreich T.M. Heteroaromatic Nucleophilic substitution. Inducing a Chahge from an Ionic to a Radical-Chain Mechanism with Methoxide Ion, J.Am.Chem.Soc., 1973, No.95,P.6863−6864. ¦

5. Zoltewicz J.A., Oestreich T.M., Sale A.A. Radical chain redictive dehalogenation o. f hetaryl halides promoted by methoxide ion,.

6. J.Am.Chem.Soc., 197 5, No.97,p.5889−5896.

7. Russel G., Danen W.C. Electron-transfer processes. Coupling reaction of radicals with carbanions, J.Am.Chern.Soc ., 1968, No .90, P, 347−353.

8. Russel G., Danen W.C. Coupling reaction of the 2-nitro-2-propyl anion, J.Am.Chem.Soс., 1966, No.83,p.5663−5665•.

9. Bunnette J.P. The remarkable reactivity of aryl halides with nucleophiles, J.Chem.Educ., 1974, No.51,P «312.

10. Пат.120 5608(Франция).Nouveaux organosilanes et leur procede de preparation/Ramsden H.E., Rosenberg S.D., 1960.

11. Пат. 1 205 609С ФраНЦИЯ) .Nouveaux organosilanes, leur preparation et leurs applications/Ramsden H.E., Rosenberg S.D., 1960.

12. Wittenberg D., Gilman H. Triphenylsilyllithum as a selective nu.cleoph.ile towards pyridine, Chem.Ind., 1958, P • 390−391 •.

13. Weiner M.A. N-0 Stretching frequencies for some organosilicon-, organogermanium-, and organotin-substituted p7^ridine 1-oxide.

14. J.Organometal.Ghem., 1970, vol.23,p.'.

15. Heilbrouner E., Hornung V., Pinkerton F.H., Thames S.F. Photo-electron spectra of azabenzenes and azanaphtalenes. The orbital sequence in methyl and trimethylsilylsubstituted pyridines .11 elv.Chem.Acta, 1972, vol. 55, P • 239−300 .

16. Jutzi 0., Lorey 0. Zur Reaktiotat der Si-C-Bindung in pyridyl-silanen.J.Organometal.Ghem., 1976, vol.104,p.153−160.

17. Dua S.S., Edmondson R.S., Gilman H. 4-Silyltetrachloropyridines. J.Organometal.Chem., 1971, vol.27,p.33−36.

18. Dua S.S., Gilman H. Polyhalo-organometallic and organometallo-idal compounds.J.Organometal.Chem., 1968, vol.12,p.234−236.

19. Haiduc I., Gilman II. The reaction of pentachloropyridine with some organolithium compounds. Revue Roumaine de Chimie, 1971? vol.16,No.4,p.597−600.

20. Musker W.K., Scholl R.L. Ultraviolet absorption spectra of some 2-substituted pyridines. ф-" X Conjugation involving group IV elements, J.Organomet.Chem., 1971> vol.27,p•37−43•.

21. Eaborn C., Schaw R.A. Derivatives of JLand jpicoline.J. Chem.Soc., 1955, P.3306−3310.

22. Cook N.C., Lyons J.E. Dihydropyridines from silylation of Pyridines .J.Am.Chem.Soc., 1966, vol.88,p.3396−3403•.

23. Cook N.C., Lyons J.E. 1, A—Dihydropyridine.J.Am.Chem.Soc1965, vol.87,p.3283−3284.26. pT* 148 1448(ФранЦИЯ).Hydropyridines, polyhydropyridines and trimethylsilylhydropyridines/Cook N.C. С.A., 1968, vol.68, p.12 860.

24. Пат. 75 7855(АНГЛИЯ).Organosilicon pyridine compounds/C.A., 1957, vol.51,P.15 600.

25. Nozakura S. Addition of trichlorosilane to styrene, 2. vinylpy-ridine, allyl cyanide, and 1-octene. Bull.Chem.Soc.Japan, 1956, vol.29,p.784−789.

26. Наметкин Н. С., Ляшенко И.H., Чернышева Т. И., Борисов С. Н., Песту-нович В. А. Реакции присоединения гидросиланов к вишшшриди-нам. ДАН СССР, 1967, т.174,№ 5,c.II05-II08.

27. Klebe G., Ni-x M., Aensen К. Uber die Kristall Strukturebestimmung und den Mechanismus von Austanschvorgangen am fiinffach koordi-nierten Silicium, Chem.Ber., 1984, vol.117,P.797−808.

28. Пат. 285 4445(США).4-(2-Trichlorosilylethyl)-pyridines/Cislak F.E. C.A., 1959, vol.53,p.5292.

29. Пат. 292 4601(США). -(2-Pyridyl)ethyltrichlorosilane/Brown J.E. C.A., 1960, vol.54,p.15 406.

30. Пат. 1 238 051 (Франция), Pyridylalkylsilanes/Brown J.P. C.A., C.1960,vol.54,p.13 209.

31. Простаков H.С., Варламов А. В., 3волинекий В. П. Реакции 2,5-ди-метил-4-трифенилсилилпиридина пооС-метильной группе, ХГС, 1972.

32. Простаков Н. С., Варламов А. В. Замещенные пиридины 1,2,5-Триметил-4-трифенилсилилпиперидол-4 и 2,5-диметил-4-трифенилсилилпири-дин, ХГСД970, Л> I2, c. I637-I64I.

33. Ismail R.M. Organometal derivatives of 2-pyridine.J.Organo-metal.Chem., 1966, vol.6,p.663−664.39″ Birkofer L., Ritter A., Kuhlthan H.P. Alkylierungen und Glyko-sidierungen iiber Silyl-Derivate, Chem.Ber., 1964, Bd.975S.934−945.

34. Prostenik M.Y. Convenient synthesis of 2-trimethylsilyloxypy-ridines, Org. Prep, and Proced.Int., 1979, vol.11,No.5,Р.251−253.

35. Vorbriiggen H., Krolikiewicz K. Silylation-Amination of Hydroxy N-Heterocycles, Chem.Ber., 1984, Bd.117,p.1523−1541.

36. Barnikow J., Abraham W. Isothiocyanate aus Disilazanen.Z.fur Chemi e, 1968, Bd.8,S.335−336.

37. Vorbriiggen H., Krolikiewicz K. A simple reduction of aromatic heterocyclic N-oxides with hexamethyldisilane: reaction with hexamethyldisilane and fluoride ion, Tettr.Lett., 1983, vol.24, No.48,p."5337−5338.

38. Варламов А. В. Исследования в области синтеза и стереохимии кремнийорганических азотистых гетероциклов, Автореф.канд. диссер., М., 1972, с.II.

39. Anderson D.G., Webster D.E. The solvolysis of 2-pyridvltri-methylsilane-, germane, and stonnate by alcohols and by water, J.Chem.Soc., В., 1968, p.765−766.

40. Anderson D.G., Bradney M .A.M., Lo vel and B.A., Webster D.E.

41. The unusual reactivity of 2-trimethylsilyland 2-trimethyl-st annylpyri dine, Ghem.Ind., 1964, p.50 5−507.

42. Простаков H.С., Варламов А. В., Васильев Г. А. Синтез пиридиновых оснований из производных пиперидина, ХГС, 19 776, с.787−788.

43. Anderson D.G., Webster D.E. The solvolysis of silicon substituted 2-silylpyridines by alcohols and by waterJ.Chem.Soc., 1968, В., p.1008−1009.

44. Pinkerton F.H., Thames S.F. Cleavage of the Silicon-Carbon Bond in 2-(trimethylsilyl)pyridine with Benzaldehyde., J. Heterocyclic Chem., 1969, vol.6,p.433−434.

45. Tomayo 0., Motoshi J., Masanao M. Highly specific method for the introduction of oC-substituents on the pyridine ring, Agric. and Biol.Chem., 1970, vol.34,p.970−971•.

46. Kanakahara T., Takagi Y. Synthesis of Pyridine derivatives from 2-(trimethylsilylmethyl)pyridine, Synthesis, 1979, N0.35p.192−194.

47. Kronke F. tfber Enol-Betaine, Chem.Ber., 1935, Bd.68,S. 1177−1195.

48. Простаков H.С., Варламов А. В., Саксена H., Савина А. А., Рай Д. Г., Маслова Л. В.^{-Триметилсилил} (трифенилсилил)пиридины в синтезах кремнийсодержащих пиридинийилидов и индолизинов, ХГС, 1980, I 7, с.965−968.

49. Светкин Ю. В., Колесник Ю. Р. Кремнийорганические метилиды пириди-ния, ЖОХ, 1982, т.52,№, с.907−912.

50. Tschitschibabiw А.Е. Tautomerie in der Pyridin-Reihe, Chem.Ber., 1927, GOB., S.1607−1617.

51. Dainis J. A Direct synthesis of acylindolizines from substituted pyridinium salts., Austral.J.Chem., 1972, vol.25,p.1003−1024.

52. Krock F.W., Krohnke F. Eine neue Indolizin-synthese, Chem.Ber., 1969, Bd.102,S.659−668.

53. Sasaki T., Kanematsu K., Yukimoto R., 0chiai S. Orientation in the 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic nitrogen methylides with dipolarophiles, J.Org.Chem., 1971, vol.36, p. 813−818.

54. Birkofer L., Wahle B. G-silyl-derivate von Chinolizen, Chem. Ber., 1983, Bd.116(7), S.256^-2573.

55. Weiner M. A*, Schwartz P. Measurements of pKa and Hydrogen-Bond strengths of some organosiliconand organogermaniurn-substituted pyridine N-oxides, J.Organometal.Chem., 1972, vol. 35, P.285−290.

56. Ряыенцева М. А., Варламов А. В., Простаков Н. С., Миначев Х. М. Способ получения 1-этил-2,5-диметил-4-трифенилсилилпиперидина, Авт.свид. № 343 979,Бюллетень изобретений и открытий, 1971,35.

57. Jutzi P. Synthese von Derivaten des 9,10-Dihydro-9-silaanth-racens, Z.Naturforsch., 1969,24 b, p.35^-355•.

58. Jutzi P.9-Sila-,-GermaundStannadihydroanthracene, Chem. Ber., 1971, Bd.104,S.1455−1467.

59. Francis E.A., Corey J.Y. Organosilicon heterocycles from ring expansion reactions, J. Organometal .Chem., 1973, vol .61, p •G20-<^22*.

60. Чернышев Е. А., Комаленкова Н. Г., Шамшин Л. Н., Бочкарев В. Н. Синтез и некоторые превращения 9,9-дихлор-9-сила-9,10-дигидр оантра цена, 10Х, 1972, т.42,с.1373−1378.

61. Corey J.У., Dye M.J., Farrell R.L., Mitchell M.V. Silicon analogs of the Thioxanthenes, J.Organometal.Chem., 1978, vol. 153, P.127−135.69″ Sekiguchi A., Ando W. Synthesis of cyclic silyl diazo compounds, Bull.Chem. Soc. Japan, 1982, vol .-55,P • 1675−1676.

62. Sekiguchi A., Ando W. Dihydrosilaanthracenylidene and dihyd-roanthracenylidene, Tettr. Letters, 1982, vol.23,No.40,p.40 954 098. ¦

63. Jutzi P. 14-JlElektronensysteme mit fiinfbindigem silicium, J.Organometal.Chem., 1970, vol.22,p.297−303.

64. Jutzi P., Fetz H. Reaktionen am 9,10-Dihydro-9-silaanthracen-System, Chem.Ber., 1973, Bd.106,S.3495−3505.

65. Corey J.Y., Dye M.J., Farrell R.L., Mitchell M.V., Silicon analogs of thioxanthenes, J.Organometal.Chem., 1978, vol.153,P"127−135.

66. Eaborn C. Organosilicon Compounds, Butterworth, London, 1960.

67. Простаков H.С., Варламов А. В., Зволинский В. П. Синтез 2-метил-9,9-ди$енил-9,Ю-дигидро-9-сила-З-азаантрацена, ХГС, 1972II, с.1578−1579.

68. Простаков Н. С., Саксена Н., Варламов А. В., Клочков A.M., Получение замещенных 9, Ю-дигидро-9-сила-3-азаантраценов и их производных, ХГС, 1981, Is 2, с.240−244.

69. Простаков Н. С., Клочков A.M., Варламов А. В. Аминопроизводные 9,9-диоргано-9,Ю-дигидро-9-сила-З-а заантрацена, ХГС, 1982, № II, c. I5I6-I520.

70. Простаков Н. С., Варламов А. В., Клочков А. М., Фомичев А. А. Бензопиридосилаазепины иазапиноны, ХГС, 1983,№ I2, c. I669-I67I.

71. Клочков A.M. Аминопроизводные 9, Ю-дигидро-Ю-сила-2-азаант-раценов, Дисс.канд.хим.наук, М., 1982, с. 150.

72. Prostakov N.S., Saxena N., Varlamov A.V., Pornichov A.A. Synthesis of dihydrosilanaphtoindolizines and dihydrosilaazaaceanth-relenes, J.Organometal.Chem., 1931, vol.218,p.17−26.

73. Простаков Н. С., Варламов А. В., Саксена Н., Фомичев А. А. Замещенные дигидросилаа заантрилены, ХГС, 1980, il 2, с .123.

74. D’Yachenko О.А., Sokolova Y.A., Atovmyan L.0., Chekhlov A.N., Prostakov N.S., Varlamov A.V., Saxena N. Crystal and molecular structure of 2-methyl-9,9-dihydro-9-sila-3-azaanthracene.J. Organometal.Chem., 1981, vol.209,p•147−159.

75. Котельников Г. Р., Струнникова JI.В., Патанов В. Н., Арапова И. П. Катализаторы дегидрирования низших парафиновых, олефиновых и алкиз ароматических углеводородов.Темат.обзор ЦНШТЭ Нефтехим., Сер. Промышленность синтетического каучука., М., 1978, с. 44.

76. Варламов А. В., Клочков A.M., Вичканова С. А., йзосимова С.Б., Ад-гина В.В., Шипулина Л. Д., Простаков Н. С. Антимикробная активность jf-силилзамещенных пиперидолов и пиридинов.Хим.-фарм. ж., 1979,№ I, с.39−49.

77. Ряшенцева М. А., Миначев Х. М., Беланова Е. П. Способ получения метилтиофенов, Авт.свид.№ 527 430,28.03.75,Бюллетень изобретений и открытий, 1976, Ш 33, с. 74.

78. Ряшенцева М. А., Афанасьев Ю. А., Миначев Х. М., Роль окисей в алю-молантанохромокалиевом катализаторе при взаимодействии С^-углеводородов и сероводорода, Изв. АН СССР, Сер.Хим., 1972,.№ 7, с. I538−1544.

79. Ряшенцева М. А., Миначев Х. М., Варламов А. В., Полосин В. М., Простаков Н. С. Каталитический синтез дигидросилаазаантраценов кремний и азотсодержащих гетероциклов, Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1984,№ 8,с.1905;1906.

80. Воронков М. Г., Зелчан Г. И., Лукевиц Э. Я. Кремний и жизнь, Рига, «Зина тне», 1978, с.356−398.

81. Ряшенцева М. А., Миначев Х. М., Цибисова Н. А., Гидрирование пиридина над сульфидами рения, Изв. АН СССР, Сер.Хим., 1973, с.1583−1587.

82. Ряшенцева М. А., Миначев Х. М., Дорогов В. В., Простаков Н. С., Гидрирование 2,5-диметил-4-фенил (п-алкилбензил)пиридинов над сульфидами металлов, ХГС, 1972,№ 5,с.68.

83. Простаков Н. С., Альварадо-Урбина Г., Ряшенцева М. А., Гайворонс-кая Л. А. Синтез замещенных индано (2,1-с)пиперидинов, ХГС, 1973, с.1379−1383.

84. Простаков Н. С., Кузнецов В. И., Ряшенцева М. А., Кириллова Ji.M. Окисление и гидрирование бензо ($")изохинолинов, ХГС, 1979, с.517−519.

85. Ряшенцева М. А., Мистрюков Э. А., Илькова Э. Л. Восстановительные алкилирование пиридиновых оснований, Изв. АН СССР, Сер.Хим., I972, c. I865-I867.

86. Вейганд-Хильгетаг.Методы эксперимента в органической химии, М-., Химия, 1968, с. 23.

87. Gerlach M., Jutzi P., Stasch J.P., Przuntek H. Synthese und pharmakologische Eigenschaften von 4,4-diphenyl-4-silapipe-ridinen, Z.Naturforsch., 1982, B.37,No.5,S.657−662.

88. Gerlach M., Jutzi P., Stasch J.P., Przuntek H. Synthese und pharmakologische Eigenschaften von silyliertien Dopaminen und 4,4-diphenylpiperidinen, Z.Naturforsch., 1983, B.38,No.2, S.237−242.

89. Фаске R., Wannagat U. Synthesis and properties of Bioactive Organo-silicon Compounds, Topics in Current Chemistry, 1979, vol.84,p.1−75.

90. Ю1. наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений, Ма, Мир, 1965, с. 216.

91. Laurent A., Gerhardt С. Verbindungen des Bittermandelols, Ann., 1850, Bd.76,p.302−306.

92. Schiff H. Eine neue Reihe organiscner Basen, Ann., 1864, Bd.131, S.118−119.

93. Strain H.H. Ammonolysis of ketones., J.Am.Chem., Soc, 1930, No.52, p.820−823.

94. Pinck L.A., Hilbert G.E. Ammonolysis of Pluorenone ana Pluo-renon Anil., J.Am.Chem., Soc., 1934, No.56,p.490.

95. Taylor M.E., Eletcher T.L. Derivatives of Fluorene.9-Arylimino Compounds, J.Org.Chem., 1956, vol.21,No.5,P•523−527•.

96. Назаров Й. Н., Простаков Н. С., Михеева Н. Н. Добрынин В.Н. Синтез Шиффовых оснований из 1,2,5-триметил-4-пиперидона и ароматических аминов, Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология, 1959,№ 1,0.726−729.

97. Taylor М.Е., Fletcher T.L. Derivtives of Fluoren, Formation of 9-Arilimino Compounds in the Presens of Boron Trifluo-ride, J.Org.Chem., 1961, vol.26,No. J, p.94−0-942.

98. Patai S. The Chemistry of Carbon-nitrogen double hond, Inter-science, London, 1970.

99. НО. Шевцов В. К., Захаров П. И., Зволинский В. П., Плешаков В. Г., Сей-тембетов Т.С., Простаков Н. С. Масс-спектрометрическое изучение метилзамещенных азометинов ряда изомерных 4-азафлуоренов, ХГС, 1979,№ 3,с.397−402.

100. Шевцов В. К., Захаров П. И., Зволинский В. П. Процессы циклизации при распаде молекулярных ионов Ы-(Азафлуоренилиден-9)аминов, хгс, 1981,№ 1,с.102−109.

101. Андрейчикова Ю. П*, Княжанекий М. И., Тымянский Я. Р., Трухан Г. Е., Дорофенко Г. Н. Оптические и фотохимические свойства перхлоратов Ы-бензальаминофенилпиридиния, ХГС, 1974,№ 6,с.801−804.

102. G-ilman Н., Eisch J. 1,2-Addition of Allylmagnesium Bromide to.

103. Ж-Diphenilmethylenanilin and Structuralles Related Systems, J.Am.Chem.Soc., 1957, No.79,p.2150−2153.

104. Furst A., Berlo R.C., Hooton S. Hydrazin as a reducing agent for organic compounds. Catallytic hydrazine reduction, Chem. Revs, 1965, No.65,p.51−68.

105. Варламов А. В., Шевцов В. К., Клочков A.M., Простаков Н. С. Масс-спектрометрическое изучение 9-замещенных-Ю-сила-2-азаантра-ценов, ХГС, 1984,№ 8,о.1071−1076.

106. Казицына Л. А., Куплетекая Н. Б. Применение УФ-, ИКи ЯМР-спект-роскопии в органической химии, М., Высшая школа, 1971, с. 247.

107. Pray В.О., Sommer L.Н., Goldberg G.h., Kerr G.T., Di Giorgio P.A. Whitmore F.S. Trimethylhalosilane Praparations, J.Am.Chem.

108. So с., 1948, vol.70,No.1,p.433−434.

109. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds, Publishing House GAS, Praque, 1965, p.229−230.

110. Gilman H., Zuech E.A. Bromination Studies in the 5,10-Dihyd-rophenazasiline Series, J.Org.Chem., 1961, vol.26,No.9,P•3481−3484.

111. Maienthal M., Hellmann M., Haber C.P., Hymol L.A., Carpenter S., Carr A.J. The praparation of some aryl silanes, J.Am.Chem.Soc. 1954, vol.76,No.24,p.6392−6393″.

112. Mlochovski J., Szulc Z. Electrophilic substitution in the aza-fluorenon systemsBromination of Azafluorenones, J.prakt. Chem., 1980, B.322,vol.6,S.971−980.

113. Piller R. Oxidations and dehydrogenations with N-Bromosucci-nimide and Related N-Haloimides, Chem.Revs., 1963, vol.63,No.1, p.21−43.

114. Lewis R.N. Methylphenylpolysiloxanes, J.Am.Chem.Soc1948, vol .70,p.1115−1117.

115. Испытания проводили на кафедре патологической физиологии 2го МОЛГМИ им. Н. И. Пирогова ассистент Курмангалиев B.C., ассистент Салмаси Ж.М.

116. Атигистаминная и антианафилактическая активность соединений ПВ-5, ПВ-2, ПВ-6, ПВ-9 в опытах «m /itv-o «на изолированных гладкомышечных органах морских свинок. Таблица.

117. В во- • Доза в мкг/мл :Процент подавления: реакции на гистамин: Кол-во:Процент подавления: опытов:анафилактич. реакции.

118. ПВ-5: 5: 45,6 ± 4,0 Р^ 0,01: 6: 28,8 ± З. б Р^ 0,01.

119. ПВ -2: 5: 30,5 ± 3.8 р^.о, бх: б: 20,3 ± 3.1 рг 0,01.

120. ПВ-б: 5: 21,0 2.6 Р⁰, 01: б: 01. ПВ -9: 518,8 ± 2.5 Рс 0,01б.

121. Зав. кафедрой патологиче. физиологии академик профессор (^JL^, 1. Ассистент U1. Ассистент1. A.Д.Адо.

122. B.С.Курмангалиев, Ж. М. Салмаси.-112″ УТВЕРЖДАЮ.

123. Зам, директора по научай-работе ВИМС1Р тов. С. С. Кукаленко, i^' / /эМ-г.1. АКТ.

124. Результаты опытов представлены в таблице № I.

125. Из данных таблицы видно, что препараты обдадают слабой гербицвдной активностью, подавляя рост редиса и гороха на 1−2 Балла С 20−40%).

126. Начальник отдела № 21: «I / Е. Й. Андреева /у <1 / /.

127. Начальник сектора № 212: /.иА / / Л. И. Минаев /.

128. ГЕРБИЦИДНАЯ АКТИВНОСТЬ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПАСПОРТА № 176−84.