Структурно-химические свойства наночастиц нефтяных асфальтенов и способ получения электропроводящих материалов на их основе
Диссертация
Разработанная методика определения структурно-химических свойств асфальтенов включена в лабораторный практикум по дисциплинам «Общая и неорганическая химия», «Химия» и «Органическая химия» при подготовке специалистов и бакалавров по специальностям и направлениям: «Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов», «Химическая технология и оборудование отделочного… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. НЕФТЯНЫЕ АСФАЛЬТЕНЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ. СВОЙСТВА. МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ
- 1. 1. Классификация асфальтенов
- 1. 2. Методы выделения асфальтенов
- 1. 2. 1. Лабораторные методы выделения АСВ
- 1. 2. 2. Промышленные методы разделения асфальтенов
- 1. 3. Химические свойства асфальтенов
- 1. 3. 1. Элементный состав
- 1. 3. 2. Металлы в асфальто-смолистых веществах
- 1. 3. 3. Молекулярная масса
- 1. 4. Квантово-химические характеристики асфальтенов и молекулярные структуры
- 1. 4. 1. Дипольные моменты асфальтенов
- 1. 4. 2. Молекулярная структура асфальтенов
- 1. 4. 3. Квантово-химические расчеты
- 1. 5. Спектральные характеристики асфальтенов
- 1. 5. 1. Исследования методами ЭПР- и ИК- спектроскопии
- 1. 5. 2. Исследование электронной структуры асфальтенов методом электронной феноменологической спектроскопии
- 1. 6. Надмолекулярная структура асфальтенов
- 1. 7. Электрофизические свойства асфальтенов
- 1. 7. 1. Электрические свойства асфальтенов
- 1. 7. 2. Теоретические предпосылки выделения асфальтенов различными растворителями
- 1. 7. 3. Асфальтены как полупроводники
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 1. 1. Асфальтены
- 2. 2. Методы исследования
- 2. 2. 1. Выделение асфальтенов
- 2. 2. 2. Исследование физико-химических свойств
- 2. 2. 2. 1. Метод измерения удельного электрического сопротивления
- 2. 2. 2. 2. Электронный парамагнитный резонанс
- 2. 2. 2. 3. Электронная абсорбционная спектроскопия нефтей и нефтепродуктов
- 2. 2. 2. 4. Электронная феноменологическая спектроскопия
- 2. 2. 3. Атомно-силовая микроскопия
- 2. 2. 4. Обоснование выбора квантово-химических методов для расчета геометрической и электронной структуры асфальтенов
- 2. 2. 4. 1. Выбор метода для оценки потенциала ионизации
- 2. 2. 4. 2. Выбор метода для оценки сродства к электрону
- 2. 2. 4. 3. Выбор метода для оценки ПИ и СЭ свободных радикалов
- 3. 1. Определение физико-химических свойств асфальтенов
- 3. 2. Исследование электронной структуры асфальтенов по электронным спектрам
- 3. 3. Исследование электропроводности нефтяных асфальтенов
- 3. 4. Исследование электронной структуры нефтяных асфальтенов квантово-химическими методами
- 3. 4. 1. Исследование электронной структуры углеводородных фрагментов молекул нефтяных асфальтенов
- 3. 4. 2. Исследование электронной структуры гетероатомных фрагментов молекул нефтяных асфальтенов
- 3. 4. 3. Исследование химической структуры молекулярных фрагментов асфальтенов методом молекулярной механики
- 3. 5. Надмолекулярная структура нефтяных асфальтенов
- 3. 5. 1. Исследование структурно-химических характеристик димеров нефтяных асфальтенов
- 3. 5. 2. Исследование структурно-химических характеристик тримеров нефтяных асфальтенов
- 3. 5. 3. Исследование надмолекулярной структуры кластеров нефтяных асфальтенов
- 3. 5. 4. Исследование надмолекулярной структуры нефтяных асфальтенов методом атомно-силовой микроскопии
- 4. 1. Вопросы растворимости асфальтенов в различных растворителях
- 4. 2. Оценка растворимости различных образцов нефтяных асфальтенов
- 4. 3. Способ получения асфальтенов с заданными свойствами путем деасфальтизации углеводородного сырья н-алканами
- 4. 4. Установка фракционирования асфальто-смолистых веществ углеводородными растворителями
- 4. 5. Получение электропроводящих материалов на основе нефтяных асфальтенов
Список литературы
- Поконова Ю.В. Нефтяные битумы. С. Пб.: Рикон, 2008. — 154 с.
- Хойберг А. Дж. Битумные материалы (асфальты, смолы, пеки). М.: Химия, 1974.-248 с.
- Сергиенко С.Р., Таимова Б. А., Талалаев Е. И. Высокомолекулярные неуглеводородные соединения нефти. Смолы и асфальтены. М.: Наука, 1979. -269 с.
- Поконова Ю.В. Химия высокомолекулярных соединений нефти. JL: Изд-во Ленингр. ун-та, 1980. 172 с.
- Хайбуллин A.A. Принципы формирования волокнообразующих нефтяных пеков //Закономерности развития сложных систем в процессах карбонизации остаточных продуктов нефтехимпереработки. Уфа: УГНТУ, 1997. — С. 62- 74.
- Аминов Ш. Х., Кутьин Ю. А., Струговец И. Б., Теляшев Э. А. Современные битумные вяжущие и асфальтобетоны. С.Пб.: Недра, 2007. — 336 с.
- Ишкинин A.A. Получение углеродных связующих материалов с заданными физико-химическими свойствами: дис. канд. Техн. Наук. Уфа, 2012, — 125 с.
- Герман А.Л., Колбасова Р. В. Нефтяные сульфокислоты. М., Химия, 1964, -144 с.
- Антошин В.И. Изучение сульфирования остаточных нефтепродуктов с целыо получения сульфокатионитов: автореф. дис. канд. техн. наук. Львов, 1966. — 22 с.
- Поконова Ю.В., Давыдова Н. В. Сополимеры метилметакрилата и нефтяного асфальта. // В кн.: Химия и технология реакционноспособных олигомеров. Л.: Изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1984. — С. 47−52.
- Поконова Ю.В. Получение и исследование анионов из сополимеров стирола и асфальта //В кн.: Исследование в области химии и технологии продуктов переработки горючих ископаемых. Л.: Изд. ЛТИ им. Ленсовета, 1983. — с. 18.
- Мощинская Н.К. Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида. Киев: Техника, 1970. — 256 с.
- Левин И.С., Супронов В. В., Ильина М. Н. Изучение возможности применения нефтяных связующих веществ в производстве электродных изделий.- М.: Гос НИИЭП 1969. — № 1. — С.64- 73
- Шорыгина Н.В., Минин В. К., Жилина Н. В. и др. Пластмассы. М.: Химия, 1970.
- Баярстанова Ж.Ж., Ерденова Ж. Е. Тяжелые нефтяные остатки и полимеры на их основе. Алма-Ата: Наука, 1984. — 228 с.
- Поконова Ю.В. Химические реакции асфальтенов. JL, Изд. ЛТИ им Ленсовета, 1984. — 25 с.
- Косых Л.А., Лебедев Ю. А., Чувыров А. Н., Машкина Е. А. Спектры ЭПР и времена релаксации природных л-сопряженных полимеров, легированных йодом // Структура и динамика молекулярных систем: Сб. статей X Всерос. конфер. — Йошкар-Ола, 2003. Ч. 1. с. 159- 161.
- Валитов Р.Б. Перспективы дальнейшего совершенствования препаратов на N-фосфонометилглицина/ Р. Б. Валитов, Ю. В. Бадиков, Сапожников Ю. Е., A.M. Колбин // Башкирский химический журнал. 2008. — Т. 15. — № 2. — С.76−77.
- Камьянов В.Ф., Лебедев А. К., Ствирилов П. П., Филимонова Т. А. Озонолиз сырых нефтей // В сб. научн. тр. под ред. Большакова Г. Ф. Разделения и анализ нефтяных систем. Новосибирск. Наука. Сиб. отд-е, 1989. — 175 с.
- Шкаликов Н.В. Особенности осаждения асфальтенов в системах н-алкан-пефть / Н. В. Шкаликов, С. Г. Васильев, В. Д. Скирда //Коллоидный журнал. 2010. — т. 72.-№ 1.-С. 120−128.
- Батуева Ю.В., Гайле А. А., Поконова Ю. В. Химия нефти.- Л.: Химия, 1984. -360 с.
- ASTM D6560−00. Standard Test Method for Determination of asphaltenes (Heptan Insolubles) in Crude Petroleum and Petroleum Products// Annual Book of ASTM Standards. West Conshohocken, PA: ASTM International, 2005. V.05.03.
- IP 143/90/ Asphaltene (heptane insolubles) in petroleum products // Standard for petroleum and its products. London: Institute of petroleum, 1985. P. 143.1.
- И.Р. Хайрудинов, Ф. М. Султанов, Э. Г. Теляшев. Современные процессы сольвентной деасфальтизации нефтяных остатков. Уфа: Издательство ГУП ИНХП РБ. Серия «Библиотека нефтепереработчика», 2011. — 208 с.
- Ф.Г. Унгер, JT.H. Андреева. Фундаментальные аспекты химии нефти. Природа смол и асфальтенов. Новосибирск: Наука, 1995. — 192 с.
- Хайрудинов И.Р. Регенерация пропана из деасфальтизированного раствора в сверхкритических условиях/ И. Р. Хайрудинов, С. С. Мингараев, Ф. М. Султанов и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1994. — № 10. — С. 14−17.
- Хайрудинов И.Р. Регенерация пропана из деасфальтизированного раствора в сверхкритических условиях/ И. Р. Хайрудинов, Ф. М. Султанов, Н. Р. Сайфуллин и др // Нефтепереработка и нефтехимия. 1994. — № 11. — С. 13−15.
- Хайрудинов И.Р. Регенерация пропана из деасфальтизированного раствора в сверхкритических условиях/ И. Р. Хайрудинов, Ф. М. Султанов, В. Н. Денисов и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1995. — № 1. — С. 12−16.
- Жузе Т.П. Новый метод деасфальтизации нефтяных остатков / Т.П. Жузе//Химия и технология топлив и масел. 1966. — № 9. — С. 25−31.
- Жузе Т.П. Роль сжатых газов как растворителей. М.: Недра, 1981. — 165 с.
- Справочник современных процессов переработки нефти // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1984. — № 9. — С.91−92.
- Nelson S.R. ROSE: The Entergy Efficient Bottom of the Barrel Altrnative/ S.R. Nelson, R.G. Roodman // Chem.Eng. Prog. 1985. — V.81. — № 5. — P.63−68.
- Gearhart J.A. ROSE process improves resid feed / J.A. Gearhart, L. Garwin L. // Hydrocarbon Processing. 1976.-V.55. -№ 5.-P. 125−128.
- Герхарт Д.А. Деасфальтизация остатков вакуумной перегонки нефти/ Д. А. Герхарт // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1980. — № 5. — С. 83−84.
- Справочник современных процессов переработки нефти // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом. 1986. — № 9. — С. 107−108.
- Бикипеев В.А. Использование очищающего комплекса для деасфальтизации нефтяного сырья / В. А. Бикипеев, Р. Г. Нигматуллип, A.M. Сыркин // Башкирский химичяеский журнал. 2011, № 2, с. 185−189.
- Егазарьянц С.В. Хроматографические методы анализа нефтепродуктов./ С. В. Егазарьянц //Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2009. — т.50. — № 2. — С. 75−99.
- Badrea S. Molecular size and weight of asphaltene and asphaltene solubility fractions from coals, crude oils and bitumen / S. Badrea, C.C. Goncalvesa, K. Norinagab, G. Gustavsona, O.C. Mullinsa // Fuel. 2006. — № 85. — P. 1−11.
- Silva R.S. 1H and 13C NMR for Determining Average Molecular Parameters of Asphaltenes from Vacuum Residue Distillationm/ R.S. Silva R.S., P.R. Seidl // Ann. Magn. Reson. 2004. — V. 3. — P. 63−67.
- Dmitriev D.E. Modelling the Molecular Structures of Petroleum Resins and Asphaltenes and Their Thermodynamic Stability Calculation / D.E. Dmitriev, A.K. Golovko // Chemistry for Sustainable Development. 2010. — № 18. — P. 171−180.
- Калабин Г. А., Каницкая JT.B., Кушнарев Д. Ф. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки. -М.: Химия. -2000.-408 с.
- Сергиенко С.Р. Высокомолекулярные соединения нефти. М.: Изд-во «Химия», 1964, 540 с.
- Доломатов М.Ю., Телин А. Г., Силин М. А. Нефтепромысловая химия. Физико-химические основы направленного подбора растворителей асфальто-смолопарафиновых отложений: учеб. пособие для вузов М.: РГУ нефти и газа им. Губкина, 2011. — 69 с.
- Доломатов М.Ю., Унгер Ф. Г., Хайрудинов И. Р., Колбин М. А., Хашпер Л. М. Метод идентификации состава углеводородных нефтяных фракций и нефтяных составов. Томск: Препринт /ИХНТФ СО АН СССР, 1989. — 47 с.
- Qian К. Desorption and Ionization of Heavy Petroleum Molecules and Measurement of Molecular Weight Distributions/ K. Qian, K. Edwards, M. Siskin, W. Olmstead, A. Mennito, G. Dechert and N. Hoosain // Energy & fuels. 2007.
- V. 21. -No 2.- P. 1042−1047.
- Габдуллин И.С. Исследование особенностей взаимосвязи ванадия комплексов и стабильных свободных радикалов в нефтях/И.С.Габдуллин, О. Д. Вельн, Р. Н. Насиров // Юж.-Рос. вестн. геол., геогр. и глобал. энергии. 2008. — № 2. — С. 2224.
- Speight J.G. Molecular Weight and Association of Asphaltenes: a Critical Review/ J.G. Speight, D.L. Wernick, K.A. Gould, R.E. Overfield, B.M. Rao B.M. // Oil Gas Sei. Technol. 1985. — 40(1). — P. 51−61.
- Мархасин И.Л. Физико-химическая механика нефтяного пласта. М.: Недра, 1974.- 100 с.
- Доломатов М.Ю. Спектроскопический метод определения средней молекулярной массы/ М. Ю. Доломатов, Л. М. Хашпер, З. Ф. Кузьмина // Химия и технология топлив и масел.- 1991.- № 7. С. 34−35.
- Кыдычагов П.Б., Туров Ю. П., Унгер Ф. Г. Методика структурно-группового анализа средних и высокомолекулярных соединений нефти методом масс-спектрометрии. Томск: Препринт № 1, ТНЦ СО АН СССР, 1989. — 34с.
- Апостолов С. А. Структура коллоидных частиц нефтяных смол и асфальтенов / С. А. Апостолов // Нефтехимия. 1988. — Т.28. — № 3. — С. 416−420.
- Groenzin H. Molecular Size and Structure of Asphaltenes from Various Sources/ H. Groenzin, O. Mullins // Energy & Fuels. 2000. — V.14. — № 3. — P. 677−684.
- Freed D., Lisitza N., Sen P. and Song Y.Q. Molecular Composition and Dynamics of Oils from Diffusion Measurements// In: O.C. Mullins and E.Y. Sheu: Structures and Dynamics of Asphaltenes. New York City: Plenum, 1998. P. 279−300.
- Andrews A. Diffusivity of Asphaltene Molecules by Fluorescence Correlation Spectroscopy / A. Andrews, R. Guerra, O. Mullins, P. Sen // Journal of PhysiKal Chemistry.-2006.- V.110.- № 26. P. 8093−8097.
- Schneider M. Asphaltene Molecular Size by Fluorescence Correlation Spectroscopy/ M. Schneider, B. Andrews, S. Mitra-Kirtley, D. Mullins // Energy & Fuels. 2007.-V. 21.- № 5.- P. 2375−2832.
- Wargadalam V.J. Size and Shape of a Coal Asphaltene Studied by Viscosity and Diffusion Coefficient Measurements/ V.J. Wargadalam, K. Norinaga, M. Lino//Fuel. 2002. — V.81, № 11. — P. 1403−1407.
- Gray M.R. Consistency of Asphaltene Chemical Structures with Pyrolysis and Coking Behavior/ M.R. Gray // Energy & Fuels. 2003. — V. 17. — № 6. — P. 15 661 569.
- Andreatta G. Ultrasonic Spectroscopy of Asphaltene Aggregation/ N. Bostrom, O.C. Mullins, E.Y. Sheu, A. Hammami and A.G. Marshall // Asphaltenes, Heavy Oils and Petroelomics. New York City: Springer, 2007. p. 231−253.
- Mullins О., Sheu E.Y. Structures and Dinamics of Asphaltenes. New York City: Plenum, Springer, 1999. 314 p.
- Осипов О.А., Минкин В. И., Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. 3-е изд. М.: Высшая школа, 1971. 414 с.
- Goual L. Measuring Asphaltenes and Resins, and Dipole Moment in Petroleum Fluids/ L. Goual, A. Firoozabadi // AIChE J. 2002. — 48(11). — P. 2646−2663.
- Andersen S.I. Aggregation of Asphaltenes as Determined by Calorimetry/ S.I. Andersen, K.S. Birdi // J. Colloid Interface Sci. 1991. — 142(2). — P. 497−502.
- Sheu E.Y. Aggregation and Kinetics of Asphaltenes in Organic Solvents/ E.Y. Sheu, M.M. De Tar, D.A. Storm, S.J. De Canio // Fuel. 1992. — 71(3). — P. 299−302.
- Mullins O.C. The Modified Yen Model/ O.C. Mullins // Energy Fuels. 2010. -24(4).-P. 2179−2207.
- Wattana P. Characterization of Polarity-Based Asphaltene Subfractions / P. Wattana, H.S. Fogler, A. Yen, M.D. Carmen Garcia, L. Carbognani // Energy Fuels. -2005, — 19(1).-P. 101−110.
- Френкель Я.И. Современное состояние теории поляризации диэлектриков/ Я. И. Френкель, А. И. Губанов //Успехи физических наук. 1940. — Т. XXIV. — Вып. 1.-С. 68−121.
- Лихацкий В.В. Исследование диэлектрических и структурных характеристик асфальтеносодержащих дисперсных систем: дисс. канд. Техн. Наук. М. 2010. -108 с.
- Maruska Н.Р. The Role of Polar Species in the Aggregation of Asphaltenes / H.P.Maruska, B. Rao // Fuel Sci. Technol. Int. 1987. — 5(2). — P. 119−168.
- Halvorsen K. Dipole Moments and Molecular Weights for Alkane Precipitated Fractions for Some North-Sea Oils // MSc Thesis, Univ. of Bergen, Institute of Chemistry. Bergen, Norway, 1997.
- Zhang L. Study on the Mean Dipole Moments of Dagang Atmosphere Residue Fractions/ L. Zhang, Y. Guohua, G. Que, Q. Zhang, P. Yang // J. Fuel Chem. Technol. 2007. — 35(3). — P. 289−292.
- Zhang L. Dipole Moment Variation of a Petroleum Residue during Catalytic and Thermal Upgrading / L. Zhang, G. Yang, G. Que, C. Yang, H. Shan // Energy Fuels. -2009. 23(4). — P. 2086−2089.
- Murgich J. Molecular Recognition in Aggregates Formed by Asphaltene and Resin Molecules from the Athabasca Oil Sand /J. Murgich, J.A. Abanero, O.P. Strausz // Energy Fuels. 1999. -13(2). — P. 278−286.
- Sabbah H. Evidence for Island Structures as the Dominant Architecture of Asphaltenes/ H. Sabbah, A.L. Morrow, A.E. Pomerantz, N.Z. Richard // Energy Fuels. -2011.-25.- P. 1597−1604.
- Бейко О.А., Головко A.K., Горбунова JI.B. и др. Химический состав нефтей Западной Сибири. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-е, 1988. — 288 с.
- Доломатов М.Ю., Валявин Г. Г., Жаворонков А. П. Квантово-химическое изучение термолиза нефтяных смол и асфальтенов // Проблемы переработкисернистых и высокосернистых нефтей. Тез. докл. респ. конф. Уфа: УНИ, 1979. -С.49−50.
- Доломатов М.Ю., Долгих О. М., Валявин Г. Г. Квантово-химическое изучение высокомолекулярных систем. Проблемы переработки и исследования нефти и нефтяных остатков: Тез. докл. XI1 конф. мол. ученых и спец. Уфа: БашНИИНП, 1981. -С.4.
- Доломатов М.Ю. Донорно-акцепторные свойства и растворимость асфальтосмолистых веществ/ М. Ю. Доломатов, М. К. Рогачев, М. Б. Касьянова // Башкирский химический журнал. 2001. — Т. 8. — № 5. — С. 12−21.
- Посадов И.А., Хусидман М. Б. Исследование структуры нефтяных асфальтенов методом ЭПР // Исследование в области химии и технологии переработки горючих ископаемых. Л.: Изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1975. — Вып. 2.-С. 9−12.
- Унгер Ф.Г. Применение метода ЭПР к анализу парамагнетизма в нефтях и нефтепродуктах/ Ф. Г. Унгер, Д. Ф. Варфоломеев, Л. Н. Андреева, В.Н. Гордеев//Методы исследования состава органических соединений нефти и битумоидов. М.: Наука, 1985. — С.181−197.
- Унгер Ф.Г. Фундаментальные и прикладные результаты исследования нефтяных дисперсных систем. Уфа: Изд-во ГУП ИНХП РБ, 2011. — 264 с.
- Солненко О.В. Применение ИК-спектроскопии в исследовании нефтей и нефтепродуктов //Инструментальные методы исследования нефти. -Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1987. С. 18−41.
- Шишкина М.В. Особенности строения нефтяных смол и асфальтенов по данным ИК-спектроскопии /М.В. Шишкина, Б. А. Таимова, С. Г. Сергиенко // Изв. АН ТССР. Сер. Физ.- техн., хим. и геол. наук. 1985. — № 4. — С.94−98.
- Солненко О.В., Унгер Ф. Г. Применение ИК-спектроскопии для изучения гомолитических явлений в нефтяных дисперсных системах // Разделение и анализ нефтяных систем. Новосибирск: наука. Сиб. Отд-ние, 1989. — С. 91−102.
- Доломатов М.Ю. Физико-химические основы новых методов исследования сложных многокомпонентных систем. Перспективы практическогоиспользования. M.: ЦНИТЭНефтехим, 1991. — 72 с.
- Доломатов М.Ю. Применение электронной спектроскопии в физико-химии многокомпонентных стохастических и сложных молекулярных систем. Уфа: ЦНТИ, 1989. — 47с.-
- Доломатов М.Ю. Способ определения потенциалов ионизации и сродства к электрону атомов и молекул методом электронной спектроскопии / М. Ю. Доломатов, Г. Р. Мукаева // Ж. прикл. спектроскопии, 1992.- Т. 56. № 4. — с. 570 574.
- Доломатов М.Ю. Некоторые физико-химические аспекты прогнозирования свойств многокомпонентных систем в условиях экстремальных воздействий / М. Ю. Доломатов // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1990.- Т. 35. — № 5.- С. 632 638.
- Ien T.F. Investigation of the Nature of free radicals in Petroleum Asphaltenes and related Substances by Electron Spin Resonance /T.F. Ien, J.G. Erdman, S. Saraceno //Analyt. Chem. 1962. — V.34. — № 6. — P.694−700.
- Dickie J.P. Electron Microscopic Investigations on the Nature of Petroleum Asphaltics/ J.P. Dickie, H.N. Haller, T.F. Ien // J. of Coolloid and Interface Sci. 1969. -V. 29. — № 3. — P.475−484.
- Briant J. Eyude de l’Etat des asphaltenes dans les melanges d’hydrocarbures: taile des amas molecularies/ J. Briant, G. Hotier // Rev. de l’Inst. Francais du Petrole. -1983.-V.38. -№l.-p. 83−100.
- Ien T.F. Study of the Structure of Petroleum Asphaltenes and related substances by Proton Nuclear Magnetic Resonance / T.F. Ien // Energy Sources. 1984. — V.7. — № 3. -P. 275−304.
- Glita S. Observations en microscopie electronique d’agregates d’asphaltenes dansun bitumen, au moen dela cryofracture /S.Glita, P. Duval // C.R. Acad.Sci., Paris. -1988. T.306. — Serie II. — N7. — P. 471−473.
- Садехи К. Извлечение битуминозных песков с помощью ультразвука и силиката натрия/ К.Садехи., М. Садехи, Д. В. Чилингарян, Т. Ф. Иен // Хим. и техн. топлив и масел. 1988. — № 8. — С.24−28.
- Ebert L. Comment on the Study of Asphaltenes by X-ray diffraction/ L. Ebert// Fuel Science&Technology Int’l. 1990. — v.8. — № 5. — P.563−569.
- Королев Ю. М. Рентгенографическое исследование нефтей и нефтяных компонентов / Ю. М. Королев, Ю. Б. Америк // Нефтехимия. 1993. — Т.ЗЗ. -№ 4. -С.352−358.
- Siddiqui M.N. NMR used for Saudi Crude asphaltenes/ M.N. Siddiqui, M. Arab // Oil &Gas. -1988. V.86. — № 6. — P.525−548.
- Leon V. Average Molecular Weight of Oil Fractions by Nuclear Magnetic Resonance/ V. Leon // Fuel. 1987. — V.66. — № 10. — P. 1445−1446.
- Cyr N. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Asphaltenes and Coals. A new Approach to Obtaining Asphaltene Structural Parameters with Dipolar Diphasing/ N. Cyr, M. Selucky// Liq. Fuels Technology. 1985. — v.3. -P.377−396.
- Sheu E.Y. Measurement of Molecular Weight Distribution of a Complex System using Mass Spectrometry/ E.Y. Sheu, D.A. Storm// Int. J. of Mass Spectrometry and Ion Processes. 1993. — V. 124. — P.215−221.
- Ravey J.C. Macrostructure of Petroleum Asphaltenes by small Angle Neutron Scattering/ J.C. Ravey, D. Espinat// Progress in Colloid&Polymer Science. -1990. -V.81. P.127−130.
- Overfield R.E. SANS Study of Asphaltene Aggregation/ R.E. Overfield, E.Y. Sheu, S.K. Sinha, Liang K.S.//Prepr. Am.Chem.Soc., Div.Pet.Chem. 1988. — v.33. -№ 2. -P.308−313.
- Сюняев Р.З., Сафиева Р. З. Дисперсные структуры асфальтенов: модели и параметры. В кн. под ред. Сафиевой Р. З., Сюнаева Р. З. М.- Ижевск: Ин-т компьютерных исследований. НИЦ «Регулярная и хаотическая динамика», 2007. -580 с.
- Но В. Small Angle X-ray Scattering from Coal Derived Liquids/ B. Ho, D.E. Briggs// Colloids and Surfaces. -1982. V.4. — № 3. — P.285−303.
- Хайрудинов И. Р. Оценка компонентного состава сложных структурных единиц нефтяных дисперсных систем/ И. Р. Хайрудинов, Ф. Г. Унгер, З. И. Сюняев // Химия технологии топлив и масел. 1987. — № 6, С.36−38.
- Доломатов М.Ю., Пестриков C.B., Юсупов Э. А., Александрова С. А. Асфальто-смолистые олигомеры. Применение и физико-химические свойства. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. 70 с.
- Herzog P. Macrostructure of Asphaltene Dispersions by Small-angle X-ray Scattering/ P. Herzog, D. Tchoubar, D. Espinat// Fuel. 1988. — V.67. — № 2. — P. 245 250.
- Кузеев И.Р. Фазовые переходы в нефтяных системах при термолизе с образованием твердого углеродистого вещества/ И. Р. Кузеев, Ю. М. Абызгильдин, И. З. Мухаметзянов. Уфа: УНИ, 1990. — 118 с.
- Доломатов М.Ю., Мукаева Г. Р., Амирова С. И. Исследование и применение продуктов переработки тяжелых нефтяных остатков // Сб. научн. тр. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1990. — с. 101−114.
- Унгер Ф.Г., Гордеев В. Н., Кавыев А. Г. и др. Сверхтонкая структура спектра ЭПР тяжелого газойля каталитического крекинга // Разделение и анализ нефтяных систем. Новосибирск: Наука Сиб. отд-е, 1989.-е. 103−107.
- Унгер Ф.Г., Красногорская H.H., Андреева JI.H. Роль парамагнитных молекул в межмолекулярных взаимодействиях нефтяных дисперсных систем. Препринт N11. Томск: СО АН СССР, 1987. 46 с.
- Варфоломеев Д.Ф., Доломатов М. Ю., Хайрудинов И. Р., Унгер Ф. Г. К вопросу о донорно-акцепторных взаимодействиях при растворении асфальтенов // В сб.: Достижения в исследовании высокомолекулярных соединений нефти1. Томск, 1985.-с. 11.
- Электрические свойства полимеров / Под ред. Б. И. Сажина. JL: Химия, 1986.-226 е.-
- Тугов И.И., Кострыкина Г. И., Химия и физика полимеров. М.: Химия, 1989. -431 с.
- Бектуров Е.А., Хамзулина Р. Э., Баталова З. Х. и др. Молекулярные комплексы полимеров. М.: Наука, 1988. — 176 с.
- Доломатов М.Ю., Масленников В. А., Челноков Ю. В. // В сб.: Исследования в области охраны окружающей среды. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1991.
- Evdokimov I.N. Electrical Conductivity and Dielectric Properties of Solid Asphaltenes /1. N. Evdokimov and A. P. Losev // Energy Fuels 2010. — 24(7), P. 3959−3969.
- Lesaint C. Dielectric Properties of Asphaltene Solutions: Solvency Effect on Conductivity / C. Lesaint, S. Simon, C. Lesaint, W. Glomm, G. Berg, L. Lundgaard and Johan Sjoblom//Energy Fuels. 2013. — 27 (1). — P. 75−81.
- Плюснип A.H. Современные достижения в разделении нефтяных систем на основе комплексообразования // В кн. Разделение и анализ нефтяных систем. Под ред. Г. Ф. Большакова. Новосибирск: Наука. — 1989. — с. 5−19.
- Плюснин А.Н. Проявление межмолекулярных взаимодействий в процессе комплексообразования гетероатомных компонентов нефти // В кн. Межмолекулярные взаимодействия и электронные процессы в растворах. -Новосибирск: Наука. 1987. — с. 3−8.
- Mitchell D.Z. The solubility of asphaltenes in hydrocarbon solvents / D.Z. Mitchell, Speight I.G. //Fuel.- 1973.- V.52. N2.-p. 149−152.
- Патент AC № 1 404 936 Российская Федерация, МПИ G01N31/02. Способ определения потенциала ионизации молекул органических соединений. M.IO. Доломатов, И. Р. Хайрудинов, Ф.Г. Унгер- № 4 120 231/23−04- заявлено 16.09.1986- опубл. 23.06.1988, бюл. № 23, с. 193.
- Доломатов М.Ю., Телин А. Г., Хисамутдинов Н. И. Физико-химические основы направленного подбора растворителей асфальто-смолистых веществ. М.:1. ЦНИТЭНефтехим, 1991. 47с.
- Доломатов М.Ю., Телин А. Г., Хисамутдинов Н. И. Новый подход к направленному подбору растворителей асфальто-смолистых веществ. М.: ЦНИТЭНефтехим, 1991. — 47 с.
- Тимофеева М.Ю. Термодинамическая модель адгезии многокомпонентных полимерных систем / М. Ю. Тимофеева, М. Ю. Доломатов, А. Г. Магадеева // Известия вузов. Химия и химическая технология, том 48, вып.6, 2005, с. 37−42.
- Dolomatov M. Yu. Simple estimation methods of electron structures and physical properties of materials and compounds// ElecMol-08. The abstracts of fourth international meeting on molecular electronics. Grenoble, France, 2008. p. 108.
- Патент 2 155 403 CI Российская Федерация, МПК H01C10/10, H01 CI7/20. Переменный резистор / Гимаев P.H., Куватов З. Х., Чувыров А.Н.- 99 113 225/09- заявл. 21.06.1999- опубл. 27.08.2000, бюл. № 24, 4.2.
- Патент 2 199 097 Российская Федерация, МПК GO 1L1/20. Тензочувствительный материал и способ его получения/ Р. Н. Гимаев, З. Х. Куватов, Ф. Х. Кудашева, А.Н. Чувыров- № 2 001 103 685/28- заявл. от 29.01.2001- опубл. 20.02.2003., бюл. № 5.
- Патент Российская Федерация, MTIKG01L9/04 Датчик давления / А. Н. Чувыров, З. Х. Куватов, В.Н. Кагарманов- № 93 029 544 А- заявл. 28.05.93- опубл. 10.08.1996, бюл. № 22.
- М. Bracciale, S. Sennato, A.Marrocchi. On evaluating organic electronic materials of asphaltene components // Sixth International Meeting on Molecular Electronics. 0307 December 2012, Grenoble, France/ P. 285.
- Kitamura M. Pentacene-based organic field-effect transistors / M. Kitamura and Y. Arakawa // J. Phys.: Condens. Matter. 2008. — 20. — P. 184 011.
- Kolb D. Pentacene-based organic transistors. School of Engineering, University of Durham. -2005. 27p.
- Материалы углеродистые. Метод измерения удельного электрического сопротивления порошка. ГОСТ 4668–75.http:/vsegost.cjm/ catalog/34/3460l.shtml.
- Кузьмина З.Ф. Исследование спектральными методами дистиллятных и остаточных нефтепродуктов, как сырья термических процессов: автореферат дисс., канд. техн. наук. Уфа, 1980. -25 с.
- Доломатов М.Ю. Применение феноменологической электронной спектроскопии для исследования физико-химических свойств молекулярных систем /М.Ю. Доломатов, Г. Р. Мукаева // Нефтепереработка и нефтехимия. Часть 2. 1995 — № 8 — С. 32−33.
- Доломатов М. Ю. Применение электронной феноменологической спектроскопии для идентификации и исследования сложных органических систем
- М.Ю. Доломатов //Химия и технология топлив и масел. 1995. — № 1. — С. 29−32.
- Доломатов М.Ю. Применение феноменологической электронной спектроскопии для исследования физико-химических свойств молекулярных систем / Доломатов М. Ю., Мукаева Г. Р. // Нефтепереработка и нефтехимия. Часть 1.- 1995 № 5. — С.22−26.
- Доломатов М.Ю. Фрагменты теории многокомпонентных природных систем. Мировое сообщество. Проблемы и пути решения / Сб. научн. статей. -Уфа: УГНТУ, 1999 № 4−5 — С. 89−106.
- Доломатов М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических и нефтехимических систем. Часть 1. Физико-химическая теория сложных органических и нефтехимических систем. Уфа: ИПНХНП и НХ, УГИС, 2000. -124 с.
- Доломатов М.Ю. Феноменологическая физико-химическая теория многокомпонентных органических систем // Наука и технология углеводородных дисперсных систем: Материалы 2 международного симпозиума. Научные труды/Реактив т.1. Уфа, 2000. — С. 129−133.
- Фрагменты теории реального вещества. От углеводородных систем к галактикам. М.: Химия, 2005. — 208 с.
- Доломатов М.Ю. Термодинамический анализ взаимосвязей спектр-свойства в сложных молекулярных и многокомпонентных системах/ М. Ю. Доломатов // Башкирский химический журнал. 2010. — т. 17. — № 3. — С.75−80.
- Доломатов М.Ю. Экспресс определение относительной плотности нефтяных фракций/ М. Ю. Доломатов, З. Ф. Кузьмина, С. Н. Ломакин, Л. М. Хашпер //Химия и технол. топлив и масел. 1991. — № 3. — С.33−34.
- Доломатов М.Ю. Определение коксуемости смесей высокомолекулярных органических соединений/ М. Ю. Доломатов, З. Ф. Кузьмина, С. П. Ломакин, Л.М. Хашпер// Химия и технология топлива и масел. 1991.- № 9. — С.29−30.
- Доломатов М.Ю. Спектроскопический метод определения средней молекулярной массы /М.Ю. Доломатов, З. Ф. Кузьмина, Л. М. Хашпер //Химия и технология топлив и масел. 1991. — № 7. — С.34−35.
- Доломатов М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических систем. Уфа: ИНХП АН РБ, 2000. — 122 с.
- Пат. 4 464 576 Российская федерация МКИ G01N 21/25. Способ определения потенциалов ионизации молекул ароматических соединений / М. Ю. Доломатов, Г. Р. Мукаева. № 4 464 576/25- заявл. 22.07.1988- опубл. 23.03.1991, Бюл. № 11.
- М.Я. Выгодский. Справочник по высшей математике.- М.: «Наука», 1976. -870 с.
- Binnig G., Gerber Ch. Atomic Force Microscope // Phys. Rev. Lett. 1986. — № 56.-P. 930−933.
- Гусев А. И. Наноматериалы, наноструктуры, нанотехнологии. -M.: Наука -Физматлит, 2007. 416 с.
- Атомный силовой микроскоп, http://ru.wikipedia.org/wiki.
- Бараз Б.Р. Корреляционно-регрессионный анализ связи показателей коммерческой деятельности с использованием программы Excel: учебное пособие
- В.Р. Бараз. Екатеринбург: ГОУ ВПО «УГТУ-УПИ», 2005. — 102 с.
- Шуткова С.А., Доломатов М. Ю. Эмпирические соотношения для расчета потенциала ионизации в органических молекулах. //Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук: Мат. Междунар. науч.-техн. копф. Уфа, 2010. — С. 232−235.
- Шуткова С.А., Доломатов М. Ю. Эмпирические соотношения для расчета сродства к электрону в органических молекулах// Актуальные проблемы технических, естественных и гуманитарных наук: Мат. Междунар. научно-техн. конфер., 2010. С. 235−237.
- Л. В. Гурвич, Г. В. Караченцев, В. Н. Копдартьев, Ю. А. Лебедев, В. А. Медведев, В. К. Потапов, Ю. С. Ходеев. Энергии разрыва химичеких связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974. — 351 с.
- Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит для химиков-органиков. Пер. с англ. Под ред. Дяткиной Е. М. М.: Мир, 1965. — 435 е.-
- Jensen F. Introduction to Computational Chemistry. West Sussex, England: John Wiley&Sons, Ltd — 2007. — 599 p.
- Вилесов Ф.И. Фотоионизация газов и паров вакуумным ультрафиолетовым излучением/Ф.И. Вилесов// Успехи физических наук. 1963. — т. LXXXI. — Вып. 4. — С. 669−738.
- Jonatan С. R., Gregory S. Т., Schaefer H.F. Atomic and Molecular Electron Affinities: Photoelectron Experiments and Theoretical Computations/C.R. Jonatan, S.T.
- Gregory, H.F. Schaefer // Chem. Rev. 2002. — 102. — P. 231−282.
- Паперно Т.Я., Поздняков В. П., Смирнова A.A., Елагин JT.M. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. М.: Просвещение, 1977. 176 с.
- Шуткова С.А., Доломатов М. Ю., Дезорцев С. В. Расчет электронной молекулярной структуры парамагнитных фрагментов нефтяных асфальтенов // Нефтегазопереработка-2012: Мат. Междунар. научно-практич. конф.- Уфа: ГУП ИНХП РБ, 2012. С.267−268.
- Доломатов М.Ю. Исследование характеристик электронной структуры нефтяных смол и асфальтенов / М. Ю. Доломатов, Шуткова С. А., Дезорцев С. В. // Башкирский химический журнал. 2010. -т.17.-№ 3.- С. 51−58.
- Dolomatov M.Yu., Shutkova S.A., Desortsev S.V., Dolomatova M.M. Asphaltenes of oil and of hydrocarbons distillates as compensated organic semiconductors // 5th International Meeting on Molecular Electronics, Grenoble, France, 2010.- P. 258.
- Dolomatov M.Yu., Desortsev S.V., Shutkova S.A. Asphaltenes of oil and of hydrocarbons distillates as nanoscale semiconductors //1th International Conference nanomaterials: APPLICATIONS@PROPERTIES. Alushta, Crimea, 2011. — p. 30−36.
- Dolomatov M.Yu., Desortsev S.V., Shutkova S.A. Ashaltenes of Oil and Hydrocarbon Distillates as Nanoscale Semiconductors / M.Yu. Dolomatov, S.V. Desortsev, S.A. Shutkova// Journal of Materials Science and Engineering. 2012. — V.2. № 2. — Р.151−157.
- Шуткова С.А., Доломатов М. Ю., Дезорцев C.B. Расчет электронной молекулярной структуры парамагнитных фрагментов нефтяных асфальтенов.// Нефтегазопереработка-2012. Мат. Междунар. научно-практ. конфер. Уфа, 2012.- С.267−268.
- Дезорцев C.B. Технология получения полупроводниковых материалов на основе нефтяных асфальтенов / C.B. Дезорцев, М. Ю. Доломатов, С. А. Шуткова // Химическая технология, 2012. Т. 13. № 2. — С. 88−92.
- Шуткова С.А. Наночастицы асфальтенов как аморфные органические полупроводники / С. А. Шуткова, М. Ю. Доломатов, C.B. Дезорцев // Наукоемкие технологии, 2012. -Т.13. № 1. С.88−92.
- Доломатов М.Ю. Асфальто-смолистые вещества и продукты на их основе как возможные материалы для наноэлектроники/ М. Ю. Доломатов, C.B. Дезорцев, С.А. Шуткова//Наукоемкие технологии. 2012. -Т. 13. — № 6. — С. 18−22.
- Шуткова С.А., Дезорцев C.B., Шуляковская Д. О. Квантово-химические расчеты молекулярной электронной структуры нефтяных асфальтенов // Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники: Мат. Всерос. молодеж. конфер.- Уфа, 2012.-С. 120.
- Доломатов М.Ю. Исследование структуры наночастиц нефтяных асфальтенов / М. Ю. Доломатов, С. А. Шуткова, C.B. Дезорцев // Башкирский химический журнал. 2011. — т. 18. — № 3.-С. 18−21.
- Доломатов М.Ю. Структурно-химические характеристики модельных молекулярных фрагментов нефтяных асфальтенов/ М. Ю. Доломатов, С. А. Шуткова, C.B. Дезорцев // Нефтехимия. 2012. — Т. 52. — № 4. — С. 299−303.
- Доломатов М.Ю. Структура молекулярных наночастиц нефтяных асфальтенов/ М. Ю. Доломатов, С. А. Шуткова, C.B. Дезорцев // Журнал структурной химии. 2012. — Т. 53. — № 3. — С. 569−573.
- Шуткова С.А., Доломатов М. Ю., Дезорцев C.B. Непланарная структура наночастиц нефтяных асфальтенов// Современные вопросы науки XXI век: Сборник научных трудов. — Тамбов, 2011. С. 152−153.
- Bagheri S.R., Bazyleva A., Gray M.R. at al. // Energy & Fuels. 2010. — V. 24. -№ 8. — P. 4327.
- Шуткова С.А., Доломатов М. Ю., Дезорцев C.B. Электронные характеристики наночастиц димеров нефтяных асфальтенов // Инновации и перспективы сервиса: сб. науч. статей VIII Международной научно-техн. конфер. УГАЭС. -Уфа, 2011.-С. 173−176.
- Эпиотис Н. Структурная теория в органической химии. М.: Мир, 1981. -С.331.
- Харисов Б.Р., Шуляковская Д. О., Шуткова С. А. Надмолекулярная структура нефтяных асфальтенов месторождения Киенгоп // Актуальные проблемы нано- и микроэлектроники. Мат. Всерос. молодежи, конфер. Уфа, 2012 — С. 73.
- Органические полупроводники. /Под ред. Г. Ф. Дворко/. М.: Мир, 1965. -272 с.
- Iechi Н. Characterization of zinc oxide and pentacene thin film transistors for CMOS inverters IEICE trans electron/ H. Iechi, Y. Watanabe, H. Yamauchi, K. Kudo // Oxford journal Mathema-tics&Physical Sciences. 2008. — V. 91 — № 12. — P. 1843— 1847.
- Ming L.T. Synthesis, Morphological and Electrical Characterization of Solution Processable Low Bandgap Organic Materials/ L. T. Ming, A.D. Reichardt, N. Miyaki, R.M. Stoltenberg, Z. Bao //J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130 (19). — P. 6064- 6065.
- Хайрудинов И.Р., Доломатов М. Ю., Унгер Ф. Г. Донорно-акцепторные комплексы и растворимость асфальтенов. Уфа: БашНИИ НП, 1985. — 10 с.
- Мукаева Г. Р. Спектроскопический контроль свойств, органических веществ и материалов по корреляциям свойство коэффициент поглощения/Г.Р. Мукаева, М.Ю. Доломатов// Журнал прикл. спектроскопии. — 1998. — т. 65. — № 3. — С. 438 440.
- Ярмухаметова Г. У. Разработка и применение метода оценки физико-химических свойств нефтей и нефтяных остатков по цветовым характеристстикам.: дис. канд. техн. наук. Уфа, 2009. — 160 с.
- Пат. 2 439 127 Cl Российская Федерация, МПК C10G 21/06, C10G 21/14. Способ получения асфальтенов/ C.B. Дезорцев, М. Ю. Доломатов, С. А. Шуткова. 2 010 147 766/04(68 991) — заявл. 23.11.2010- опубл. 10.01.2012, бюл. № 1.
- Пат. 2 235 110 Cl Российская федерация, МПК C10G21/14. Способ двухступенчатой деасфальтизации вакуумных остатков пропаном / Нигматуллин В. Р., Нигматуллин И. Р., Нигматуллин Р. Г. № 2 002 132 087 104- заявл. 29.11.2002- опубл. 27.08.04, бюл. № 24.
- Пат. 2 176 659 Российская Федерация, МПК C10G21/14. Способ деасфальтизации нефтяных остатков / Хайрудинов И. Р., Султанов Ф. М., Мингараев С. С. и др. № 2 000 101 154/04- заявл. 13.01.2000- опубл. 10.12.2001, бюл. № 34.
- Пат. 2 163 618 Cl Российская Федерация, МПК С10СЗ/0825. Способ фракционирования природных битумов и высоковязких нефтей / И. Ш. Хуснутдинов, В. Г. Козин, АЛО. Копылов. № 99 122 397/04- заявл. 25.10.1999- опубл. 27.02.2001, бюл. № 6.
- Краткая химическая энциклопедия. М.: Советская энциклопедия. — 1965. -T.1V. — С. 241.
- Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа. Уфа: Гилем, 2002. 672 с.
- Патент 108 036 U1 Российская Федерация, МПК C10G21/28. Установка получения асфальтенов / С. А. Шуткова, М. Ю. Доломатов, С. В. Дезорцев. -2 011 114 146/04- заявл. 11.04.2011- опубл. 10.09.2011.