Совершенствование технологий получения фенольных производных из некоторых промышленных отходов нефтехимических производств
Диссертация
Разработана математическая модель процесса одноступенчатой щелочной экстракции фенольных соединений из ацетофеноновой фракции, позволившая определить условия процесса (температура 92,3 °Сконцентрация раствора гидроксида натрия 28,5 мас.%- количество кумола 98%), обеспечивающие максимально возможную степень извлечения фенольных соединений (81,4%) при заданном качестве экстракта (массовое… Читать ещё >
Содержание
- 1. Фенолсодержащие отходы нефтехимической промышленности и пути их рационального использования
- 1. 1. Пути рационального использования побочных продуктов производства синтетического фенола
- 1. 2. Пути рационального использования побочных продуктов производства дифенилолпропана
- 1. 3. Производства фенола-ацетона и дифенилолпропана как единая технологическая система
- 2. Разработка способа выделения фенола и кумилфенолов из ацето-феноновой фракции фенольной смолы
- 2. 1. Разработка метода щелочной экстракции фенольных соединений из ацетофеноновой фракции
- 2. 1. 1. Исследование влияние температуры на растворимость фенолята и п-кумилфенолята натрия в компонентах ацетофеноновой фракции
- 2. 1. 2. Подбор органического растворителя для процесса щелочной экстракции
- 2. 2. Методика экспериментов и анализов продуктов щелочной 40 экстракции
- 2. 2. 1. Методика хроматографического анализа
- 2. 2. 2. Методика количественного анализа водных растворов фенолятов натрия
- 2. 3. Влияние коэффициентов распределения фенола, п-кумилфенола, фенолята и п-кумилфенолята между водой и кумо-лом, константы диссоциации фенола и п-кумилфенола на процесс щелочной экстракции
- 2. 3. 1. Влияние температуры на коэффициенты распределения фенола, п-кумилфенола, фенолята и п-кумилфенолята натрия между водой и кумолом
- 2. 3. 2. Определение константы диссоциации п-кумилфенола
- 2. 3. 3. Влияние коэффициентов распределения фенола, п-кумилфенола, фенолята и п-кумилфенолята между водой и кумолом, констант диссоциации фенола и п-кумилфенола на процесс щелочной экстракции
- 2. 4. Влияние технологических факторов на процесс щелочной экстракции
- 2. 1. Разработка метода щелочной экстракции фенольных соединений из ацетофеноновой фракции
- 2. Поиск оптимальных условий процесса щелочной экстракции
- 3. Технология выделения фенола и кумилфенолов из ацетофеноно-вой фракции фенольной смолы
- 3. 1. Влияние количества ступеней щелочной экстракции на степень извлечения фенольных соединений из ацетофеноновой фракции и качество экстракта
- 3. 2. Выбор типа экстракционного устройства для процесса извлечения фенольных соединений из ацетофеноновой фракции
- 3. 3. Технологическая схема процесса переработки ацетофеноновой фракции
- 3. 4. Материальный баланс производства, расходные нормы, себестоимость продукции
- 4. Разработка технологии утилизации отходов производства дифени-лолпропана
- 4. 1. Характеристика кубового остатка производства дифенилол-пропана ОАО «Уфахимпром»
- 4. 2. Подбор сульфирующего агента для сульфирования кубового остатка производства дифенилолопропана
- 4. 3. Методика эксперимента и анализа продуктов сульфирования
- 4. 3. 1. Описание лабораторной установки процесса сульфирования и методики проведения экспериментов
- 4. 3. 2. Методика анализа свободной серной кислоты в смесях сульфокислот
- 4. 3. 3. Методика определения выхода побочных продуктов сульфирования кубового остатка
- 4. 4. Влияние факторов на процесс сульфирования кубовых остатков производства дифенилолпропана отработанной серной кислотой производства хлорамина-Б
- 4. 4. 1. Влияние температуры на процесс сульфирования. Подбор давления в системе
- 4. 4. 2. Влияние продолжительности процесса сульфирования на показатели качества смеси сульфокислот
- 4. 5. Методы контроля процесса сульфирования
- 4. 6. Технологическая схема процесса сульфирования
- 4. 7. Материальный баланс производства, расходные нормы, себестоимость продукции
Список литературы
- Химическая промышленность. Состояние рынка и производства фенола и ацетона.// Обзорная информация ОАО «НИИТЕХИМ», Москва-2000.-58 с.
- Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенола и ацетона. М.: Госхимиздат, 1963. 367 с.
- Рынок фенола в СНГ.//Химкурьер, 23.04.2001 г. с 21 — 26
- Адельсон С. В., Вишнякова Т. П., Паушкин Я. М. Технология нефтехимического синтеза: Учеб. для вузов. 2-е изд., перераб. М.: Химия, 1985. -608 с.
- J. F. Knifton, J. R. Sanderson. Phenol/acetone cogeneration via solid acid catalysis. Elsevier. //Applied catalysis A. General 161 (1997).
- А. с. 1 131 865 /СССР/. Способ получения фенола и ацетона/ Васильева В. Ф., Никулин А. А., Тощев В. Д., Емелина С. И., Никулина В. Н., Дальнов О. П. и др. опубл. в Б. И. 1984, № 48.
- Сангалов Ю. А., Ильясова А. И., Кацюевич Е. В., Мусавиров Р. С., Исан-бердина Ф. А., Федосеев Ф. Г. Проблема рационального использования фенольной смолы// Хим. пром. -1997, № 4. — с. 3−13.
- Безмозгин Э. С., Гуревич Б. Е., Петров В. Н., Купцова Е. Н. Хим. пром. 1968 № 8 С. 17−24
- Пат. 2 072 977 /Россия/. Способ термического разложения высококипящего кубового остатка от дистилляции бисфенола-А полученного конденсацией фенола-ацетона/Дыкман А. С. опубл. в Б.И. № 4 1997
- Пат. 2 056 400 /Россия/. Способ переработки фенольной смолы.-/ Дыкман А. С. Боярский В. П. Горович Б. И.- опубл. в Б. И. № 8 1996.
- Пат. 2 120 433 /Россия/. Способ переработки фенольной смолы полученной в производстве фенола и ацетона кумольным методом/ Дыкман А. С. Боярский В. П. Горович Б. И.- опубл. в РЖХ1999 № 7Н76П.
- Пат. 5 672 774 /США/. Способ переработки фенольной смолы.- опубл. в РЖХ 1999 № 5Н79П
- Пат 2 079 479 /Россия/. Способ переработки фенольной смолы/ Дыкман А. С. Боярский В. П. Горович Б. И и др. -опубл. в Б. И. № 14 1997.
- А. с. 121 796 /СССР/. Способ разложения смолы отхода фенолоацетоно-вого производства/ Баев И. Ф., Баранова И. В., Володин Н. Л., Житков В. И., Морозов Л. А., Опарин Н. А.- опубл. в РЖХ 1961 № 20Л112.
- Воль-Эпштейн А. Б., Гагарин С. Г. Каталитические превращения алкилфе-нолов.- М. Химия 1973. 218 с.
- Чуркина Ю. В. Способы переработки смолы фенолацетонового производства. «Новости науки и техники нефтеперерабатывающей промышленности» 1974, № 24, 11−12. ЦНИИТЭнефтехим.
- Дмитров X., Николов Н.//Нефтехимия. 1979, Т.19№ 5, С786.
- А. с. 583 996 /СССР/. Способ получения фенола, изопропилбензола, а -метилстирола и ацетофенона./Колесников И. М., Белов Н. Н., Черных С. П., Макалец Б. И., Одинокова Т. И.- опубл. в Б. И. № 46 1977.
- А. с. 23 087 /НРБ/. Способ получения фенола, а-метилстирола и кумола/ Николов Николай Симеонов, Георгиев Христов Дмитров.- опубл. в РЖХ. 1980, 16Н136П.
- Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М., «Химия», 1974. 376 с.
- Селезнев А. Г., Дороминская С. М. //Изв. ВУЗов СССР. Нефть и газ. 1971. № 1.
- А.с. № 981 244 /СССР/. Способ подавления жизнедеятельности сульфатвос-станавливающих бактерий/ Шакиров Л. Г., Биккулов А. 3., Рагулин В. В., и др. опубл. в Б. И., 1982., № 46.
- Miadenov Iv., Kurtev K., Markov M., Balbolov E., Kostova St. Uber Synthese und Verwendung der Ather des 2-Phenyl-2-(4-Hydroxyphenyl)-Propans.-Wiss.Z. Tech. Hochsch. Chem. Leuna-Merseburg, 1974, 16, No.2, p.p. 243−244.
- Андреевский Д. H., Александрова М. И. Диметилфенил-п-крезол и некоторые его производные. //Ж. прикл. химии, 1961, 34, № 10, с.2302−2306.
- Даровских Г. Т., Андреевский Д. Н., Жаворонок С. Г. Простые эфиры ди-метлфенилпаракрезола и их использование. Хим. пром., 1963, № 4, с. 2123.
- A.C. 28 759 /НРБ/. Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-4-кумилфенола/ Костова Стефка Кристова и др.- опубл РЖХ 1983, № 1, HI 14П.
- Пат. 3 773 864 /США/. Triaryl phosphates /Sullivan James D. опубл. в РЖХ 1974, 23Н216П.
- Пат 928 169 /Англия/. Trinuclear phenol antioxidants/ Godin Georg William, Bailey Hubert Charles.-опубл. в РЖХим 1964, 17Н149П.
- Цивунин В. С., Исмагилова Н. М., Камай Г. X. О некоторых производных кумилфенола. В сб.: Биологически активные соединения. JL, Наука, 1968, с. 172−175.
- Пат. 3 352 815 /США/. Aralkyl-phenyl N-arylthiocarbamates.-/ Bencze William Laszlo.-Лшубл. в РЖХ, 1969 11Н339П.
- Гречухина А. А. Изучение реакции взаимодействия оксиэтилированного п-кумилфенола с формальдегидом.// Химическая технология переработки нефти и газа, 1977, № 5, с. 71−73.
- Хейфиц JI. А., Молдованская Г. И., Белов В. Н. Душистые вещества из ал-килфенолов. I. Синтез душистых веществ из диметилфенил-п-крезола.//Ж. общ. химии, 1960, 30, № 4, с 1367—1373.
- Хейфиц J1. А., Молдованская Г. И., Белов В. Н., Николенко JI. Н. К вопросу получения душистых веществ из алкилфенолов.//Хим. наука и промышленность, 1957, 2 № 5, с 658−659.
- Никулин С. е., Шейн В. С., Злотский С. С., Черакшин М. И., Рахманкулов Д. Л. Отходы и побочные продукты нефтехимических производств -сырьё для органического синтеза.-М.: Химия, 1989. с 165−167.
- Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. Пер. с нем. М.: Химия. — 1978. — с. 289.
- Пат. 50−33 087 /Япония/. Клеевая композиция/ Миаюи Такэси, Сайто Сиге-ру. опубл. в РЖХ 1976, 23Т324П.
- Пат. 3 351 605 /США/. Phenol-para-cumyl-phenol resin and primer thereform /Harvey Patrick J. опубл. в РЖХ 1969, 13C283.
- Пат. 49−44 958 /Япония/. Композиция на основе эпоксидных смол.-/Охаси Киеси, Огаки Сатоси.-опубл. в РЖХ, 1975, 19Т99П.
- Кане Т. К., Косе А. А., Ригейс Э. В. Исследование возможности выделения п-кумилфенола из фенольной смолы.// Тр. Таллин, потитехн. ин-та. 1976. № 405. С. 101.
- Пат. 1 235 415 /Англия/. Способ выделения п-кумилфенола/ Bulmer John Charles Eric. опубл. в РЖХ 1971., 24 Н205П.
- А. с. 235 972 /ЧССР/. Способ обработки отходов из производства фенола по кумольному способу и устройство для его осуществления. опубл. в РЖХ 1988., 5Н81П.
- Брук А. Ю., Антонов Г. Г. Новости нефтяной и газовой техники // Нефте-пеработка и нефтехимия. 1962, № 7 с. 29−30. опубл. в РЖХ 1963, № 8 Н122.
- Пат 2 882 322 /США/. Производство кумилфенола и димера а-метилстирола/Гриффин Джорш.-опубл. в РЖХ 1960, Т16.
- Пат. 57 169 /СРР/. Способ и установка для получения кумилфенола и аце-тофенона из фенольных остатков/ Blidara Margareta-Viorica, Bodale Sil-vestru, Csomontanyi Ladislau, Popa Alecu.- опубл. в РЖХим 1976 12Н198П.
- Пат.219 196 /ПНР/. Способ получения п-кумилфенола и ацетофенона из фенольной смолы./Pawlikowska Matylda Danutf, Zieborak Ка Zimierz.-опубл. РЖХ 1987, 16Н76П.
- Заявка 762 158/Франц/ Новые сульфированные производные ацетофенона, способ их получения и применения для синтеза стабилиазторов пластмасс/ Pigerol Charles, Cointet de Fillain Paul, Bazile Yves, Chignac Michel, Grain Claude.- опубл. РЖХ 1979 № 9, Н176П.
- А. с. 1 302 468 /Россия/. Гидрирование ацетофенона с получением метилфе-нилкарбинола./ Камаров В. А., Петухов А. А. Серебряков Б. Р., Саламов Р. Г., Галиев Р. Г., Матросов Н. И., Салямов Д. С., Бурганов М. Г. Сапункова В. В.- опубл в РДХим 1997, 18Н60П.
- А. с. 455 128/СССР/ Способ получения фенол-формальдегидной смолы/ Калде JI. Я., Иоонас Р. 3., Еврасова В. А. опубл. в Б. и. 1974, № 48.
- А. с. 757 559 /СССР/ Композиция для получения пенопласта/ Криворучко И. Я., Поручикова JI. В. и др., опубл. в Б. и 1980, № 31.
- Пат. 3 862 089 /США/. Способ получения синтетической термореактивной фенольной смолы/ Ininohora Voshiyiki и др., опубл. в РЖХ, 1976, № 4 С 257П.
- Пат 39 834/ПНР/ Sposob wytwarania nowych modifikowanych zywic fenoplastowych./ Lunkiewicz Janina, Miezewska Slawormira, Blaszczyk Anna, Deutryk Zdzistsaw, Sulik Pelagia. опубл. в РЖХ 1961 № 1П180.
- Мещерякова 3., Остроумова Л.// Химическая наука и промышленность. 1959. № 4. С346.
- Способ получения фенола.-/Опубл. в РЖХим 1956 № 6 17 174П
- Андреевский Д. Н., Александрова М. И. Диметилфенил-п-крезол и некоторые его производные. // Ж. прикл. химии, 1961, 34, № 10 с. 2302−2306.
- Г. Мак-Нейр, Э. Бонелли. Введение в газовую хроматографию.
- ТУ 6−36−204 229−25−89. Бензолсульфокислота.
- Беркман Б. Е. Сульфирование и щелочное плавление в промышленности органического синтеза. М.: Госхимиздат 1960. — 267 с. 61 .Пат. /США/. Отделение фенола. опубл в РЖХ 1999, № 6, Н80П.
- А. с. 22 551 /НРБ/. Способ получения п-кумилфенола из кубового остатка при синтезе фенола по кумольному методу. Деянов Делго Борисов, Нова-ков Петър Христов, — опубл. в РЖХ 1981, 4 HI01 П.
- Некрасов Б. В. Основы общей химии. Т. I — М.: Химия 1973. 656 с.
- JI. Альдерс, Жидкостная экстракция, Издатинлит, 1957.
- Трейбал Р. Жидкостная экстракция, пер. с английского М.: Химия, 1966 г — 724 с.
- Коньюктура мирового рынка фенола // БИКИ № 54 19.06.2001 г.
- Ли Г., Невилл К., Справочное руководство по эпоксидным смолам, пер. с англ.- М. Химия: 1973.
- Пат. 2 010 810 /Россия/. Способ получения поликарбоната /Березовский А. В., Мухаметов А. М., Гавров В. В., Америк В. В., Рябов Е. А., Файдель Г. И.-опубл. в Б. И. 1994 № 7.
- Верховская 3. Н. Дифенилолпропан. М.: Химия 1971 г. — 196 с.
- Пат. 2 154 651 /Россия/. Способ получения смолы резольного типа.-/Доронин Ю. Г., Кондратьев В. П., Александрова И. Д., Кондращенко В. И./-опубл. в Б. И. 2000 № 23.
- Пат 2 097 394 /Россия/. Пресс масса для изготовления древесно-стружечных плит/ Прусак А. П.-опубл. в Б. И. 1997 № 33.
- И. М. Билик, А. М. Серебряный, Р. Л. Глобус, В. Г. Бруздь. Получение дифенилолпропана// Хим. пром 1962 № 2 с 17−19.
- Гаврилин Г. Ф., Манагарова Г. И. и др. Получение технического кумил-фенола из кубового остатка фенолоацетонового производства. // Сб. Полимерные материалы на основе полимеризационных и поликонденсационных смол. М., 1981, с. 77.
- А. с. 697 530 / СССР/. Композиция для получения пенопласта/ Чертиков Н. С., Ветошкина Т. В., Косарева Э. П.- опубл. в Б. И. 1979 № 42.
- А. с. 821 465/ СССР/. Полимерная литьевая композиция/ Чертиков Н. С., Ветошкина Т. В., Косарева Э. П. опубл. в Б. И. 1981, № 14.
- А. с. 686 402 /СССР/. Композиция для получения пенопласта/ Пономарев Ю. Е., Андрианов Р. А. опубл. в Б. И. 1979, № 34.
- Лупанов П. А., Громогласова В. Н. Производство капролактама. М., 1977
- Мельников Н. Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974. -768 с.
- Пат. 956 132 /Канада/. Herbicidial compositions /Н. A. Pass, В. J. Watt -опубл. в РЖХ 1985, № 10 443П.81 .Пакен А. М., Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Госхимиздат, 1962.
- Эфрос Л. С., Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов. Л., 1980.
- Кулиев А. М., Химия и технология присадок к маслам и топливам, М., 1972.
- Химическая энциклопедия: В 5 т.: т. 2: Даффа-Меди Х46/ -М.: Сов. эн-цикл., 1990.-е 13.
- Пат 57 393. ПНР, С. А. 1971, 10 2578(1969)
- Пат 3 290 390 /США/. Hooker Chemical, 1966 г.-опубл. в РЖХ, 4Н2НП 1968.
- De Jong. J. I., Dethmers F. H. D., Rec. trav. chim., № 4 1965, с 84.
- Пат 3 359 281 /США/. Hooker Chemical, 1967 г. опубл. в РЖХ 4Н188П, 1967.
- Производство основных нефтехимических продуктов. Тематические научно-технические обзоры. ВНИИОЭНГ, 1965 г.
- Нефтепереработка и нефтехимия. ЦНИИТНефтехим, 1965 г. 91 .Пат. 798 085 /Россия/. Способ выделения дифенилолпропана/ Верховская 3. Н&bdquo- Мещяреков С. Т., Минаев В. П., Даровских И. Ф. опубл. в Б. И. 1981, № 3.
- Пат 976 844 /Россия/. Способ получения п-изопроилфенола/ Нобукацу Ка-то, Цуотоме Таказе, Есио Моримого, Теруо Юаса и Минору Хаттори (Япония). опубл. в Б.И. 1982, № 43.
- А. с. 829 610 /СССР/. Способ получения фенола и изопропенилфенола. Верховская 3. Н., Хчеян X. Е., Выставкина Л. Б., Мещеряков С. Т., Минаев В. П., Даровских И. Ф., Заворотов В. И. опубл. в Б. И. № 18, 1981.
- А. с. 303 314 /СССР/. Способ переработки отходов производства дифенилолпропана/ Верховская 3. Н., Клименко М. Я. опубл в Б. и. № 13, 1971.
- Пат. 2 072 977 /Россия/. Способ термического разложения высококипящего кубового остатка производства бисфенола/ Дыкман А. С. опубл. в Б. И. № 4 1997.
- А. с. 132 641 /СССР/. Воль-Эпштейн А. Б., Лившиц Б. Р., Суровцева В. В.-опубл. в Б. И. № 20 1960.
- Воль-Эпштейн А. Б., Лившиц Б. Р., Суровцева В., ЖПХ, вып 2, 1963.
- А. с. 1 039 937 /СССР/. Композиция для получения пенопласта/ Книппен-берг А. К., Васильева Г. М., Корнеев А. Д. опубл. в Б. И. 1983, № 33
- А. с. 925 968 /СССР/. Вулканизируемая резиновая смесь/ Никитин Ю. Н., Цеханович М. С., Давидан Г. М., Шварц А. Г., Легинов Н. Н., Гончарова Л. А опубл. Б. и. 1982, № 17.
- А. с. 977 812 /СССР/. Химический раствор для укрепления анкоров/ Васильев В. В., Левченко В. И., Ручко Л. Н., Остроухов П. В.- опубл. Б. И. 1982, № 44.
- А. с. 835 593 /СССР/ Холоднотвердеющая смесь для изготовления литейных форм и стержней/ Харьков М. И., Мурзич В. Я., Алимов Е. В., Хохлов В. М.- опубл. Б. и. 1981, № 21.
- А. с. 1 039 937 /СССР/. Композиция для получения пенопласта./ Книп-пенберг А. К., Васильева Г. М., Корнеев А. Д. опубл Б. И. 1983, № 33.
- А. с. 922 122 /СССР/. Композиция для связывания угольной мелочи/ Москаленко Э. М., Смольников Н. Г., Семенова Н. А. опубл. Б. и. 1982, № 15.
- А. с. 929 651, СССР. Новак В. А. Способ получения кислотного агента ВАГ-ЗР. опубл. Б. и. 1982 № 19.
- Романкевич М. Я. и др. Получение гомогенных анионообменных мембран. // Укр. хим. Ж. 25. 1959 с. 392.
- Фенольные композиции конструкционного назначения, отверждаемые без давления и подвода тепла. Обзорная информация. НИИТЭХИМ 1987.
- Пат. //412 819 Усовершенствование процесса разделения продуктов разложения гидроперекиси кумола. Опубл в РЖХим 1973 № 12 Н143П
- Пат. 2 083 546 /Россия/. Способ переработки фенольной смолы производства фенола и ацетона кумольным методом. опубл. РЖХ 1998, № 5Н66П.
- Коренман Я. И. Экстракция фенолов. Горький «Горьковская правда» 1972.-216 с.
- С. К. Огородников, Т. М. Лестева, В. Б. Коган. Азеотропные смеси. Справочник. Под. ред. проф. В. Б. Когана. Л.: Химия, 1971, 848 стр.
- Некрасов Б. В. Основы общей химии. Т. I, изд. 3-е, испр. и доп. М.: Химия, 1973. 656 с.
- Кафаров В. В. Методы кибернетики в химии и химической технологии. М.:Химия, 1971.- 496 с. 1. Приложений
- Му> /# 20qt- г. № /3// На № отторааршуков1. TZZfh// 2002 г1. АКТ 28 ОКТ2082лабораторных испытаний концентрата кумилфенолов.
- В Центральной заводской лаборатории ЗАО «Тюменский завод пластмасс» в 2000 2001 годах проведены научно-исследовательские работы по вопросу о возможности использования в промышленности концентрата кумилфенолов (ККФ).
- Представленный продукт испытывался на возможность использования в качестве сырья для синтеза алкилфенольных и модифицированных фено-лоформальдегидных смол (олигомеров).
- Результаты лабораторных исследований свидетельствуют, что предлагаемый продукт — концентрат кумилфенолов принципиально может быть использован для получения ряда промышленных продуктов.
- При промышленном освоении производства продуктов с использова нием концентрата кумилфенолов ориентировочная потребность может соста вить 1500 2000 тонн в год.1. Начальник ПТО1. Инженер ЦЗЛ0 -JluA^
- Л.Т. Васильева А. С. Митягина