Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез первых представителей ацетиленовых производных 6H-6-оксоантра[1, 9-cd]изоксазолов на основе замещённых 9, 10-антрахинонов

Диссертация: Синтез первых представителей ацетиленовых производных 6H-6-оксоантра[1, 9-cd]изоксазолов на основе замещённых 9, 10-антрахинонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Открыта дигидрорециклизация 3-иодизоксазолантронов в условиях синтеза Кастро (в присутствии RC=CCu), протекающая в режиме «one pot», включающая стадии раскрытия изоксазольного цикла, кросс-сочетания образовавшегося вш/.-аминоиодида с ацетиленидом меди (I) и циклизации вш/.-аминоэтинила в 3-Я-ароил-5-К'-нафтоиндол-6,11-дионы. Выявлено, что раскрытие изоксазольного цикла происходит под влиянием… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Синтез и функционализация /^^//-конденсированных изоксазолантронов и их производных (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез изоксазолантронов
      • 1. 1. 1. Синтез замещённых а-азидоантрахинонов, предшественников изоксазолантронов
        • 1. 1. 1. 1. Синтез 1 -азидо-9,10-антрахинонов из солей диазония
        • 1. 1. 1. 2. Нуклеофильное замещение галогенид-иона азидом натрия
        • 1. 1. 1. 3. Нуклеофильное замещение нитрогруппы ионом N
    • 1. 2. Свойства изоксазолантронов
      • 1. 2. 1. Реакции с сохранением изоксазольного цикла (функционализация)
        • 1. 2. 1. 1. Реакции с №нуклеофилами
        • 1. 2. 1. 2. Реакции с О- и 8-нуклеофилами
        • 1. 2. 1. 3. Реакции с С-нуклеофилами
        • 1. 2. 1. 4. Реакции с неорганическими нуютеофилами
      • 1. 2. 2. Реакции, протекающие с раскрытием изоксазольного цикла
      • 1. 2. 3. Применение изоксазолантронов
  • Глава 2. Синтез первых представителей ацетиленовых производных 6//-6-оксоантра[1,9-а/] изоксазолов (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Изучение кросс-сочетания 3-иод-6#-6-оксоантра[1,9-с
      • 2. 1. 1. Синтез исходных 3-иод-5-замещённых-6Я-6-оксо-антра [ 1,9-сс[ изоксазолов
      • 2. 1. 2. Кросс-сочетание 3-иод-5-я-(л/-)толуидино-6//-6-оксо-антра[1,9-сс (]изоксазолов с фенилацетиленидом меди (I) и фенилацетиленом

      2.2 Альтернативный путь синтеза 3−11-этинил-6//-6-оксоантра[ 1,9-о/]изоксазолов с использованием солей 2−11-этинил-9,10-антрахинон-1 -диазония 56 2.2.1 Синтез арил (гетарил)галогенидов и терминальных ацетиленов.

      2.2.2.Синтез 3-К-этинил-5-«-(л/-)толуидино-6//-6-оксоантра[1,9-сс[ изоксазолов.

      2.2.2.1 Синтез 1-амино-2-ацетиленил-4-и-(л/-)толуидино-9,10-антрахинонов.

      2.2.2.2 Диазотирование 1-амино-2-К-ацетиленил-4-л-(л/-)толуидино-9,10-антрахинонов, замещение диазо-группы азидной и циклизация азидоантрахинонов в вН-6-оксоантра[1,9-сй (]изоксазолы.

      2.2.3 Введение в реакцию диазотирования 1 -амино-4-ацетокси

      2-К-этинил-9,10-антрахинонов.

      2.2.3.1 Синтез 1-амино-2-ацетиленил-4-ацетокси-9,10-антрахинонов.

      2.2.3.2 Диазотирование 1 -амино-2-К-этинил-4-ацетокси-9,10-антрахинонов с акцепторными заместителями при тройной связи, замещение диазо-группы азидной и циклизация азидоантрахинонов в бЯ-б-оксоантра-[1,9-сй (]изоксазолы.

      2.2.3.3 Диазотирование 1-амино-2-К-этинил-4-ацетокси-9,10-антрахинонов с донорными заместителями при тройной связи.

      Глава 3. Экспериментальная часть.

      Благодарности.

      Выводы.

      Список сокращений.

Синтез первых представителей ацетиленовых производных 6H-6-оксоантра[1, 9-cd]изоксазолов на основе замещённых 9, 10-антрахинонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Хиноны и их производные — один из важнейших классов органических соединений, представители которого участвуют в процессах переноса электронов, что наряду с широкой распространённостью в природе обуславливает их активное вовлечение в биологические процессы.

Полусинтетические антрациклиновые антибиотики нашли применение в качестве противораковых препаратов (Доксорубицин, Эпирубицин). В то же время, синтетические антрахиноны, аннелированные с азотистыми гетероциклами, обладают противоопухолевыми свойствами [1−3].

Рассматривая структуры соединений, проявляющих высокую биологическую активность, нельзя не отметить, что всё чаще выявляются производные, в составе которых сочетаются два или более структурных фрагмента различных типов. В связи с этим понятным становится стремление химиков осуществить дизайн и синтез соединений, содержащих блоки разной природы. Примером таких структур могут служить азаантрацендионы и азаантрапиразолы, для которых выявлена высокая противораковая активность [1] или изоксазолантроны, которые обладают ингибирующим действием против инфекций, вызываемых вирусом гепатита С [4]. А производные 9,10-антрахинона, имеющие в своём составе алкиновый фрагмент (Оупегтст, А и ипс1а1атуст), являются противораковыми агентами с низкой токсичностью [2, 5, 6].

Цель настоящей работы заключалась в поиске методов синтеза ранее не известных 3-К-этинил-6#-6-оксоантра[1,9-с?/]изоксазолов. Для реализации цели запланированы два альтернативных подхода. Первый путь предполагает введение ацетиленового фрагмента в молекулу изоксазолантрона методами кросс-сочетания Соногаширы или Кастро. Второй маршрут заключается в том, что формирование изоксазольного цикла происходит на завершающей стадии, после введения в молекулу этинильного фрагмента.

Для осуществления цели сформулированы задачи:

1. Определить диапазон реакций кросс-сочетания Соногаширы и Кастро 3-иодпроизводных изоксазолантрона в синтезе ацетиленовых производных 6Я-6-оксоантра[1,9-сй^изоксазола.

2. Исследовать альтернативную возможность получения ацетиленовых производных изоксазолантрона через соли 2-Б1-этинил-9,10-антрахинон-1-диазония.

В качестве исходных соединений для введения в реакции кросс-сочетания Соногаширы и Кастро были синтезированы З-иод-5-я-(л/-)толуидино-6Я-6-оксоантра[1,9-сс/]изоксазолы. Для изучения реакционной способности солей 2-Б1-этинил-9,10-антрахинон-1-диазония был синтезирован другой тип субстратов — 1 -амино-2-Я-этинил-4-К'-9,10-антрахиноны, где Я = А1к, Аг, Не! и НЯ' = ОН, ОАс, КН-/7−0-)СН3С6Н4.

В работе использованы базовые методы, по применению которых в нашей лаборатории накоплен большой опыт. К ним относятся реакции кросс-сочетания в различных вариантах [7, 8], а также реакция диазотирования вш/.-аминоэтиниларенов игетаренов [9].

Установлено, что при введении этинильного фрагмента в молекулу 6Н-6-оксоантра[1,9-а/]изоксазола методами Соногаширы [10] и Кастро [11−13] в первом случае происходит восстановительное раскрытие изоксазольного цикла, а во втором имеют место каскадные реакции с образованием нафто[2,3-^]индол-6,11-дионов, что является новым типом дигидрорециклизации изоксазолантронов.

На широком круге примеров исследована реакция диазотирования замещённых 1-амино-2−11-этинил-9,10-антрахинонов, содержащих донорные и акцепторные заместители при ацетиленовом фрагменте.

Выявлены факторы, варьированием которых можно изменять реакционную способность вш/.-ацетиленилдиазониевых солей 9,10-антрахинона, что позволило выйти на целевые 3-Я-этинил-6//-6-оксоантра[1,9-с?/]изоксазолы или 1Я-нафто[2,3^]индазол-6,11-дионы.

Настоящая работа выполнена в группе Спин-меченых и ацетиленовых соединений в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте химической кинетики и горения им. В. В. Воеводского Сибирского отделения Российской академии наук в соответствии с темами Приоритетного направления V.41. Химические проблемы создания фармакологически активных веществ нового поколения. Программа V.41.1. Медицинская химия и фармакология как научная основа разработки лекарственных препаратов новых поколений. V.41.1.2. Ацетиленовый синтез в получении фармакологически перспективных агентов. И Приоритетного направления V.44. Фундаментальные основы химии. Программа V.44.1. Изучение физическими методами, включая методы квантовой химии, спиновых меток, спиновой химии и MP-томографии, элементарных процессов в химии и физико-химических свойств веществ, материалов и биологических объектов.

Исследования проводились при поддержке грантами РФФИ 07−03−48-а (2007;2009) и 10−03−257-а (2010;2012) — Междисциплинарными грантами СО РАН № 53 (2007;2009) и № 93 (2009;2011) — грантом ОХНМ РАН 5.9.3. (2009;2012) — Интеграционным грантом СО РАН № 32 (2006;2008) — Химического сервисного центра СО РАН.

По теме диссертации опубликовано 3 статьи (Tetrahedron Letters (2007) [14], The Journal of Organic Chemistry (2011) [15] и Известия АН. Серия химическая (2012) [16]) и тезисы трёх докладов, представленных на российских и международных конференциях (два приглашённых и один устный доклады).

Работа изложена на 138 страницах печатного текста. Первая глава (литературный обзор) посвящена синтезу и функционализациям пери-конденсированных изоксазолантронов и их производныхвтораяизложению и обсуждению результатов собственных исследованийэкспериментальные данные приведены в третьей главе. Завершается рукопись выводами, а также благодарностями и списком литературы.

Как из копеек составляются рубли, так и из крупинок прочитанного составляется знание.

В.И.Даль.

Выводы.

1. Синтезирована серия новых 2-ацетиленилзамещённых 1-амино-4-К-9,10-антрахинонов с алкильными, арильными и гетарильными заместителями как донорного, так и акцепторного характера.

2. Открыта дигидрорециклизация 3-иодизоксазолантронов в условиях синтеза Кастро (в присутствии RC=CCu), протекающая в режиме «one pot», включающая стадии раскрытия изоксазольного цикла, кросс-сочетания образовавшегося вш/.-аминоиодида с ацетиленидом меди (I) и циклизации вш/.-аминоэтинила в 3-Я-ароил-5-К'-нафто[2,3-^]индол-6,11-дионы. Выявлено, что раскрытие изоксазольного цикла происходит под влиянием ацетиленида меди (I).

3. Показано, что введение замещённых 3-иод-6#-6-оксоантра[1,9-сяГ]изоксазолов в реакцию кросс-сочетания Соногаширы (в присутствии RC=CH) приводит к восстановительному Си (1)-промотируемому раскрытию изоксазольного цикла с образованием 1-амино-2-К-этинил-9,10-антрахинонов.

4. На широком круге примеров солей 2-К-этинил-9,10-антрахинон-1-диазония, несущих как донорные, так и акцепторные заместители исследована их реакционная способность, показана её зависимость от природы заместителей при этинильном фрагменте и в положении 4 антрахинонового ядра: а. Обнаружено, что заместители с выраженным +М-эффектом (NHAr, ОН) в положении 4 антрахинонового ядра способствуют стабилизации соли диазония, что препятствует циклизации диазониевой группы по связи С=С. б. Заместители с менее выраженным +М-эффектом (ОАс) в положении 4 антрахинонового ядра способствуют электрофильной циклизации с образованием 1Я-нафто[2,3^]индазол-6,11-дионов. в. Этинильные фрагменты акцепторного характера препятствуют циклизации диазониевой группы по связи С=С. г. Электронодонорные заместители этинильного фрагмента, увеличивая общую электронную плотность тройной связи ацетиленовой функции, напротив, способствуют циклизации диазониевой группы по связи С=С.

5. Разработан удобный способ получения ранее не доступных замещённых 3-ацетиленил-5Я-6Я-6-оксоантра[1,9-с<^|изоксазолов, на основе реакций диазотирования 1-амино-2-К-этинил-4-К,-9,10-антрахинонов нитритом натрия или амилнитритом, последующего замещения диазогруппы азидной и внутримолекулярной циклизации на завершающей стадии.

Список сокращений: ДМФА — диметилформамидДМСО — диметилсульфоксидДМАА — диметилацетамидДМЭК — диметилэтинилкарбинолТМСА — триметилсилил ацетилен;

НМВС — гетероядерная корреляционная спектроскопия через несколько связей;

КРЕС — нуклеофил-промотируемая электрофильная циклизация.

Показать весь текст

Список литературы

  1. I. Antonini, G. Santoni, R. Lucciarini, C. Amantini, D.D. Ben, R. Volpini, G.
  2. Cristalli. Synthesis and Antitumor Evaluation of Bis Aza-anthracene-9,10-diones and Bis Aza-anthrapyrazole-6-ones. //J. Med. Chem. 2008. — V. 51. — № 4. — P. 997−1006.
  3. A.P. Krapcho, M.J. Maresch, P. Miles, M.P. Hacker, L. Hazlehurst, E. Menta,
  4. A. Oliva, S. Spinelli, G. Beggiolin, F.C. Giuliani, G. Pezzoni, S. Tognella. Anthracene-9,10-Diones and aza bioiosteres as anititumor agents. // Curr. Med. Chem. -1995. V. 2. — P. 803−824.
  5. C. Sissi, S. Moro, S. Richter, B. Gatto, E. Menta, S. Spinelli, A.P. Krapcho, F.
  6. Zunino, M. Palumbo. DNA-Interactive Anticancer Aza-Anthrapyrazoles: Biophysical and Biochemical Studies Relevant to the Mechanism of Action. // Molecular Pharmacology-2001. -V. 59. -№ 1. P. 96−103.
  7. Patent. US2005/14 3433A1, 2005. Substituted heterocycles useful for treating
  8. HCV infection. / R. Singh, H.H. Lu. USA.
  9. U. Galm, M.H. Hager, S.G. Van Lanen, J. Ju, J.S. Thorson, B. Shen. Antitumor
  10. Antibiotics: Bleomycin, Enediynes, and Mitomycin. // Chem. Rev. 2005. -V. 105.-P. 739−758.
  11. J. Davies, H. Wang, T. Taylor, K. Warabi, X.-H. Huang, R.J. Andersen.
  12. Uncialamycin, A New Enediyne Antibiotic. // Org. Lett. 2005. — V. 7. — № 23.-P. 5233−5236.
  13. L. Brandsma, S.F. Vasilevsky, H.D. Verkruijsse. Application of Transition
  14. Metal Catalysts in Organic Synthesis Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin, New-York, 1998, 335.
  15. E.V. Tretyakov, D.W. Knight, S.F. Vasilevsky. Investigations of the Richterreaction in a series of vicinal alkynylpyrazolediazonium salts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1999. P. 3721−3726.
  16. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. //Tetrahedron Lett. 1975. — V. 16. — № 50. — P. 44 674 470.
  17. C.E. Castro, E.J. Gaughan, D.C. Owsley. Indoles, Benzofurans, Phthalides, and
  18. Tolanes via Copper (I) Acetylides. //J. Org. Chem. 1966. — V. 31. — № 12. -P. 4071−4078.
  19. R.D. Stephens, C.E. Castro. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous
  20. Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics. // J. Org. Chem. -1963.-V. 28.-№ 12.-P. 3313−3315.
  21. C.E. Castro, R.D. Stephens. Substitutions by Ligands of Low Valent Transition Metals. A Preparation of Tolanes and Heterocyclics from Aryl Iodides and Cuprous Acetylides. //J. Org. Chem. 1963. — V. 28. — № 8. — P. 2163.
  22. С.Ф. Василевский, А. А. Степанов, Д. С. Фадеев. Двойственная реакционная способность диазониевых солей, образуемых 1-амино-2-ацетиленил-9,10-антрахинонами. //Изв. АН. Сер. Хим. 2012. — № 11.-Р. 2071−2078.
  23. A. Schaarschmidt. Uber Benzoylen-anthranil und Bisanthranile, sowie Anthrachinon-azide. // Chem. Ber. 1916. — V. 49. — P. 1636.
  24. K. Brass, F. Albercht. Zur Kenntnis der Diazide des Anthrachinons. // Chem.
  25. Ber. 1928. — V. 61. -P. 988.
  26. L.K. Dyall. Pyrolysis of Aryl Azides. IV. Neighbowing Group Effects by ortho
  27. Carbonyl Groups. //Aust. J. Chem. 1977. — V. 30. — № 12. — P. 2669−2678.
  28. L.K. Dyall. Pyrolysis of Aryl Azides. III. Steric and Electronic Effects upon
  29. Reaction Rate. //Aust. J. Chem. 1975. — V. 28. — № 10. — P. 2147−2159.
  30. J.H. Hall, F.E. Behr, R.L. Reed. Cyclization of 2-azidobenzophenones to 3phenylanthranils. Examples of an intramolecular 1,3-dipolar addition. // J. Am. Chem. Soc. 1972. — V. 94. — № 14. — P. 4952−4958.
  31. L.K. Dyall, J.K. Kemp. Neighbouring-Group Participation in Pyrolysis of Aryl
  32. Azides. //J. Chem. Soc. B. -1968. P. 976−979.
  33. A.H. Несмеянов, М. И. Рыбинская, Т. Г. Келехсаева. Влияние стериохимических и электронных факторов на распад и перегруппировку ß--азидовинилкетонов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1969.-№ 4.-Р. 866−870.
  34. А.Н. Несмеянов, М. И. Рыбинская, Т. Г. Келехсаева. Изучение стериохимии ß--кетовинилирования. //Журн. орган, химии. 1968. — V. 4.-№ 6.-Р. 921−929.
  35. JI.M. Горностаев, В. А. Левданский, Е. П. Фокин. Синтез, термические ифотолитические превращения 1-азидо-2-арилтиоантрахинонов. Перециклизация 3-арилтиоантра1,9-сй (.изоксазол-6-онов. // Журн. орган, химии,-1979.-V. 15.-№ 7.-Р. 1692−1698.
  36. P. Sutter, C.D. Weis. Ring Opening Reactions of 6#-Anthral, 9-c
  37. Л.М. Горностаев, В. А. Левданский. О превращениях 1-азидо-2-арилоксиантрахинонов и 3-арилоксиантра1,9-сс/.-6-изоксазолонов. // Журн. орган, химии. 1980. -V. 16. -№ 10. — Р. 2209−2215.
  38. Общая органическая химия т.З. Азотсодержащие органические соединения, под ред. Бартона, Оллиса, Химия, Москва, 1982, 736.
  39. Н.С. Докунихин, JI.B. Галицына. Превращение 1-нитро-2-изопропилантрахинона в олеуме. // Докл. АН СССР. 1968. — V. 179. -№ 5.-Р. 1099−1101.
  40. P.K. Dutt, H.R. Whitehead, A. Wormall. The action of diazo-salts on aromaticsulphonamides. Part I. //J. Chem. Soc., Trans. 1921. — V. 119. — P. 20 882 094.
  41. L. Gattermann, R. Ebert. Uber Azido- sowie stereoisomere Azo- und Hydrazoderivate des Anthrachinons. // Chem. Ber. 1916. — P. 2117.
  42. J. Houben, R. Fischer. Das Anthracen und die Anthrachinone mit den zugehorigen vielkernigen Systemen, Leipzig, 1929, 514.
  43. L.G. Fedenok, I.I. Barabanov, I.D. Ivanchikova. Two routes of heterocyclization of 2-alkynyIanthraquinone-l-diazonium salts. The synthesis of lH-naphtho2,3-h.cinnoline-4,7,12-trione. //Tetrahedron Lett. 2001. — V. 57. -№ 7. — P. 1331−1334.
  44. Г. Фойер. Химия нитро- и нитрозогрупп, Мир, Москва, 1972, 390−431.
  45. М.В. Горелик, P.E. Смурова. Антрахинонфуроксаны. // Журн. Всесоюз.хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1969. — № 5. — Р. 476−477.
  46. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии. Книга 2,1. Химия, Москва, 1981, 456.
  47. E.H. Ruediger, M.L. Kaldas, S.S. Gandhi, C. Fedryna, M.S. Gibson. Reactionsof 1,5-dichloroanthraquinone with nucleophiles. //J. Org. Chem. 1980. — V. 45.-№ 10.-P. 1974—1978.
  48. JI.M. Горностаев, Т. И. Лаврикова, E.B. Арнольд. О гетероциклизации 1,4диазидо-2,3-диарилтио-9,10-антрахинонов. // Журн. орган, химии. -1996.-V. 32.-№ 9.-Р. 1390−1393.
  49. JI.M. Горностаев, Т. И. Лаврикова, Е. В. Арнольд. О реакции 1,2,3,4-тетрафтор-9,10-антрахинона с тиофенолами. // Журн. орган, химии. -1992.-V. 28.-№ 11.-Р. 2291−2293.
  50. J1.C. Эфрос, M.B. Горелик. Химия и технология промежуточных продуктов, Химия, Ленинград, 1980, 544.
  51. JI.M. Горностаев, В. Т. Сакилиди. Синтез 1-азидоантрахинонов. //Журн.орган, химии. -1981. V. 17. — № 10. — Р. 2217−2221.
  52. M. Barley, C.J. Brown. The Crystal Structure of l, 5-Dinitro-4,8-dixydroxyanthraquinone. //Acta Cryst. -1967. V. 22. — P. 392−396.
  53. JI.M. Горностаев, Г. И. Золотарёва. Синтез антра1,9-сй?.-6-изоксазолонов вусловиях межфазного катализа. // Химия гетероцикл. соединений. -1983.-№ 6.-Р. 842.
  54. JI.M. Горностаев, А. П. Еськин, А. В. Ельцов. Замещение атома водорода в6. оксо-6#-антра1,9-с?/.изоксазолах алкилфениловыми эфирами и алкилбензолами. // Журн. орган, химии. 1988. — V. 24. — № 12. — Р. 2604−2611.
  55. А.М. Галушко, Н. С. Докунихин. Нуклеофильное замещение водорода вароматических системах. 1. Взаимодействие антра1,9-с,?/.изоксазол-6-онов с первичными аминами. //Журн. орган, химии. 1979. — V. 15. — № 3.-Р. 575−582.
  56. JI.M. Горностаев, Г. Ф. Зейберт, Г. И. Золотарёва. Аминирование антра (1,9сс/)изоксазол-6-онов. // Химия гетероцикл. соединений. 1980. — № 7. -Р. 912−915.
  57. И.А. Кузнецов, Г. Ф. Зейберт, JI.M. Горностаев. Аминирование З-хлор-5алкокси-6-оксо-6Н-антра1,9-сс1.изоксазолов и 3-хлор-6-алкокси-5-оксо-5Н-антра[1,9-сс1]изоксазолов. //Журн. орган, химии. 1992. -V. 28. -№ 4. Р. 842−848.
  58. JI.M. Горностаев, Г. И. Золотарёва, Д. Ш. Верховодова. Взаимодействие 5галогенантра1,9-саГ.-6-изоксазолонов с азиридином. // Химия гетероцикл. соединений. 1984. — № 7. — Р. 885−888.
  59. JI.M. Горностаев, Г. И. Золотарёва, Д. Ш. Верховодова. О взаимодействии5. хлорантра1,9-с
  60. JI.M. Горностаев, Г. Ф. Зейберт. Необычная реакция 6Н-6-оксо-5-галогенантра1,9-сс!.изоксазолонов с хинолинами. //Химия гетероцикл. соединений. -1986. № 12. — Р. 1682−1686.
  61. А.П. Еськин, Л. М. Горностаев, Г. Ф. Зейберт, Г. А. Богданчиков, A.B. Ельцов. Об особенностях алкоксилирования галоген-б-оксо-бЯ-антра1,9-сс1.изоксазолов. //Журн. орган, химии. 1990. — V. 26. — № 1. -Р. 188−194.
  62. H.A. Тимошкова, Л. М. Горностаев. О реакциях 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона и 5-хлор-6#-6-оксоантра1,9-с?/.изоксазола с кетоксимами и 1,2-нафтохинондиоксимом. //Журн. орган, химии. 1996. — V. 32. — № 10.-Р. 1537−1539.
  63. Л.М. Горностаев, В. Т. Сакилиди, H.A. Тимошкова. О реакциях галогенпроизводных 1,4-нафтохинона и 6//-оксоантра1,9-сб/.изоксазола с бензохиноноксимами. //Журн. орган, химии. 1993. — V. 30. — № 1. -Р. 123−125.
  64. Е.В. Арнольд, Т. И. Лаврикова, Л. М. Горностаев. Синтез и изомеризация3. пентафторфенилтио (3-пентафторфенилокси)-6/7−6-оксоантра1,9-
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?