Разработка и исследование биметаллических катализаторов для процесса жидкофазного гидрогенолиза хлорароматических соединений
Диссертация
Для проведения эффективной очистки природных объектов от органических загрязнителей необходимо извлечь и обезвредить опасное соединение. Адсорбционные методы позволяют провести извлечение, однако не обеспечивают переработку загрязнителя и регенерацию использованного сорбента. Отработанные сорбенты в настоящее время либо сжигают, либо консервируют в отстойниках или местах захоронения, причем оба… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Гидрогенолиз хлорсодержащих органических соединений
- Литературный обзор
- 1. 1. Дезактивация катализаторов в процессе гидрогенолиза хлорсодержащих 8 органических соединений
- 1. 2. Катализаторы процессов гидрогенолиза хлорсодержащих органических соединений в жидкой и газовой фазах
- 1. 2. 1. Влияние свойств активного компонента на активность и стабильность катализаторов процессов гидрогенолиза
- 1. 2. 1. 1. Влияние предшественника активного компонента на свойства катализаторов
- 1. 2. 1. 2. Влияние размера частиц активного компонента на активность и стабильность катализаторов в процессе гидрогенолиза
- 1. 2. 2. Влияние природы носителя па свойства катализаторов процесса гидрогенолиза
- 1. 2. 1. Влияние свойств активного компонента на активность и стабильность катализаторов процессов гидрогенолиза
- 1. 3. Влияние условий проведения процесса жидкофазного гидрогенолиза на дезактивацию катализаторов
- 1. 3. 1. Влияние природы органического растворителя на процессы жидкофазного каталитического гидрогенолиза
- 1. 3. 2. Добавление щелочных агентов и создание мультифазных систем
- 1. 4. Процессы жидкофазного гидрогенолиза с образованием водорода in situ. 32 1.5. Закл ючение
- Глава 2. Экспериментальная часть
- 2. 1. Химические реактивы
- 2. 2. Носители
- 2. 2. 1. Углеродные носители
- 2. 2. 2. Оксидные носители
- 2. 3. Синтез катализаторов
- 2. 3. 1. Синтез нанесенных палладиевых катализаторов
- 2. 3. 2. Синтез нанесенных кобальтовых, железных и никелевых катализаторов
- 2. 3. 3. Синтез нанесенных биметаллических катализаторов
- 2. 4. Методика проведения каталитических экспериментов
- 2. 4. 1. Описание установки для проведения процесса жидкофазного гидрогенолиза
- 2. 4. 2. Гидрогенолиз хлорбензола в мультифазной реакционной системе
- 2. 4. 3. Исследование стабильности катализаторов в реакции жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола
- 2. 4. 4. Гидрогенолиз гексахлорбензола в мультифазной реакционной системе
- 2. 4. 5. Гидрогенолиз хлорбензола в однофазной системе
- 2. 4. 5. 1. Гидрогенолиз хлорбензола в воде
- 2. 4. 5. 2. Гидрогенолиз хлорбензола в изопропиловом спирте
- 2. 4. 5. 3. Гидрогенолиз хлорбензола в толуоле
- 2. 4. 6. Анализ компонентов реакционной смеси
- 2. 4. 6. 1. Газохроматографический анализ органической фазы
- 2. 4. 6. 2. Анализ содержания хлорид-ионов в водной фазе
- 2. 4. 7. Обработка экспериментальных данных
- 2. 5. Исследование катализаторов и носителей физическими методами
- 2. 5. 1. Метод ртутной порометрии
- 2. 5. 2. Метод определения удельной поверхности по тепловой десорбции аргона
- 2. 5. 3. Метод рентгеноспектрального флуоресцентного анализа
- 2. 5. 4. Метод рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии
- 2. 5. 5. Метод просвечивающей электронной микроскопии
- 2. 5. 6. Метод рентгенофазового анализа
- 3. 1. Мультифазные системы для проведения процесса жидкофазного гидрогенолиза
- 3. 2. Влияние органического растворителя на активность палладиевых катализаторов в процессе жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола
- 3. 3. Влияние щелочи на процесс жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола в мультифазных условиях
- 3. 4. Выводы к главе 3
- 4. 1. Текстурные характеристики углеродных носителей
- 4. 2. Активность катализаторов на основе различных углеродных материалов и оксидных носителей в процессе жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола
- 4. 3. Исследование свойств поверхности углеродных носителей и катализаторов на их основе
- 4. 4. Выводы к главе 4
- 5. 1. Влияние количества нанесенного металла на активность палладиевых катализаторов в процессе жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола
- 5. 2. Исследование влияния обработок палладиевых катализаторов на их каталитические свойства в процессе жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола
- 5. 3. Зависимость активности катализаторов процесса жидкофазного гидрогенолиза хлорбензола и гесахлорбензола от состава активного компонента
- 5. 3. 1. Гидрогенолиз хлорбензола на палладиевых катализаторах, содержащих добавки благородных и переходных металлов
- 5. 3. 2. Гидрогенолиз гексахлорбензола на палладиевых катализаторах, содержащих добавки благородных и переходных металлов
- 5. 4. Исследование нанесенных моно- и биметаллических катализаторов физическими методами
- 5. 4. 1. Исследование образцов нанесенных палладийсодержащих катализаторов, восстановленных боргидридом натрия, методом РФЭС
- 5. 4. 2. Исследование образцов нанесенных катализаторов с разным содержанием палладия методом ПЭМ
- 5. 4. 3. Исследование физическими методами образцов палладиевых катализаторов, прошедших различные обработки
- 5. 4. 4. Исследование образцов биметаллических палладий-платиновых катализаторов физическими методами
- 5. 5. Выводы к главе 5. 127 Основные
Список литературы
- Занавескин Л.Б. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания / Л. Б. Занавескин, В. А. Аверьянов // Успехи химии. 1998. — Т. 67, — С. 788−800.
- Urbano F.J. Hydrogenolysis of organohalogen compounds over palladium supported catalysts / F.J. Urbano, J.M. Marinas // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2001. -V. 173.-P. 329−345.
- Лунин В.В. Каталитическое гидродегалогенирование органических соединений / В. В. Лунин, Е. С. Локтева // Известия РАН. Серия химическая. 1996. — № 7. — С. 1609−1624.
- Yuan G. Liquid phase hydrodechlorination of 2,4-dichlorophenol over carbon supported palladium: an evaluation of transport limitation / G. Yuan, M.A. Keane // Chemical Engineering Science. 2003. — V. 58. — P. 257 — 267.
- Аснин Л. Д. Адсорбция хлорпроизводных бензола па оксидах металлов и оксидсодержащих материалах. Адсорбенты и катализаторы для детоксикации отходов / Л.Д. Аснин- А. А. Федоров, Ю. С. Чекрышкин // Химическая промышленность. 2005. -Т. 82.-№ 11.-С. 529−543.
- Yuan G. Catalyst deactivation during the liquid phase hydrodechlorination of 2, 4-dichlorophenol over supported Pd: influence of the support / G. Yuan, M.A. Keane // Catalysis Today 2003. — V. 88. — P. 27−36.
- Федоров Л.А. Диоксины как фундаментальный фактор техногенного загрязнения природы / Л. А. Федоров // Журнал экологической химии. 1993. — № 3. — С. 169−187.
- Пурмаль А.П. Антропогенная токсикация планеты. Часть 2 / А. П. Пурмаль // Соросо-вский Образовательный Журнал. 1998. — № 9. — С. 46- 51.
- Ukisu Y. Catalytic dechlorination of aromatic chlorides with noble-metal catalysts under mild conditions: approach to practical use / Y. Ukisu, S. Kameoka, T. Miyadera // Applied Catalysis B: Environmental. 2000. — V. 27. — P. 97−104.
- Hoke J.B. Catalytic hydrodechlorination of chlorophenols / J.B. Hoke, G.A. Gramiccioni, E.N. Balko // Applied Catalysis B: Environmental. -1992. V. 1. — P. 285−296.
- Balko E.N. Exhaustive liquid-phase catalytic hydrodehalogenation of chlorobenzenes / E.N. Balko, E. Przybylski, F. Von Trentini //Applied Catalysis B: Environmental. 1993. — V. 2. — P. 1−8.
- Zhang Y.P. Highly active polymer anchored palladium catalyst for the hydrodehalogenation of organic halides under mild conditions / Y.P. Zhang, S.J. Liao, Y. Xu // Tetrahedron Letters. -1994.-V. 35.-P. 4599−4602.
- Forni P. Catalytic dehydrohalogenation of polychlorinated biphenyls Part II: Studies on a continuous process / P. Forni, L. Prati, M. Rossi // Applied Catalysis B: Environmental. 1997. -V. 14.-P. 49−53.
- Ocal M. Conversion of CCI2F2 (CFC-12) in the presence and absence of H2 on sol-gel derived Pd/Al203 catalysts / M. Ocal, M. Maciejewski, A. Baiker // Applied Catalysis B: Environmental. 1999. — V. 21. — P. 279−289.
- Juszczyk W. Hydrodechlorination of CF2C12 (CFC-12) on Pd/Al203 catalysts / W. Juszczyk, A. Malinowski, M. Bonarowska, Z. Karpinski // Polish Journal of Chemistry. 1997. — V. 71. — P. 1314−1320.
- Wiersma A. Process for the selective hydrogenolysis of CC12F2 (CFC-12) into CH2F2 (HFC-32) / A. Wiersma, E.J.A.X. van de Sandt, M. Makkee, C. P. Luteijn, H. van Bekkum, J. A. Moulijn // Catalysis Today. 1996. — V. 27. — P. 257−264.
- Gampine A. Catalytic hydrodechlorination of chlorocarbons. 2. Ternary oxide supports for catalytic conversions of 1,2-dichlorobenzene / A. Gampine, D.P. Eyman // Journal of Catalysis. — 1998. — V. 179.-P. 315−325.
- Moon D.J. Deactivation of Pd catalysts in the hydrodechlorination of chloropentafluoroethane / D.J. Moon, M.J. Chung, K.Y. Park, S.I. Hong // Applied Catalysis A: General.- 1998.-V. 168.-P. 159−170.
- Pinder A.R. The hydrogenolysis of organic halides/ A.R. Pinder // Synthesis. 1980. — June.-P. 425−451.
- Kovenklioglu S. Direct catalytic hydrodechlorination of toxic organics in wastewater/ S. Kovenklioglu, Z. Cao, D. Shah, R.J. Farrauto, E.N. Balko // American Institute of Chemical Engineers Journal. 1992.-V. 38.-P. 1003−1012.
- Ordonez S. Characterisation of the deactivation of platinum and palladium supported on activated carbon used as hydrodechlorination catalysts / S. Ordonez, F.V. Diez, H. Sastre // Applied Catalysis B: Environmental 2001. — V. 31. — P. 113−122.
- Симакова И. Л. Изучение закономерностей реакции жидкофазного гидродехлорирования хлорорганических соединений на катализаторах Pd/C / И. Л. Симакова, В. А. Семиколенов // Кинетика и катализ. 1991. — Т. 32. — С. 989−992.
- Anderson J.R. Structure of metallic catalysts / J.R. Anderson // Academic Press. New York — 1975.
- Яковлев В.А. Жидкофазный гидрогенолиз хлорароматических соединений в присутствии нанесенных катализаторов: Дис. канд. хим. наук: 02.00.15 / В. А. Яковлев // Институт катализа им. Г. К. Борескова. Новосибирск., 2000. — 157 с.
- Симонов П.А. Палладиевые катализаторы на углеродных носителях. Сообщение 2. Описание равновесий адсорбции Pd (II) в системе H2PdCl4-HCl-yглepoдный носитель /
- П.А. Симонов, A.JI. Чувилин, В. А. Лихолобов // Известия АН СССР. Серия химическая. 1989. -№ 9. — С. 1952−1956.
- Симонов П.А. Катализаторы Pd/C: изучение физико-химических процессов формирования активного компонента из НгРёСЦ: Дис. канд. хим. наук: 02.00.15 / П. А. Симонов // Институт катализа им. Г. К. Борескова. Новосибирск., 2000. — 159 с.
- Fasman.A.B. Heterogenized metal complex catalysts based on Pd black / A.B.
- Локтева Е.С. Образование углеводородов С1-С5 из CCI4 в присутствии палладиевых катализаторов, нанесенных на углеродный носитель / Е. С. Локтева, В. И. Симагина, Е. В. Голубина, И. В. Стоянова, В. В. Лунин // Кинетика и катализ. 2000. — Т. 41. — С. 855 -860.
- Дасаева Г. С. Жидкофазное каталитическое гидродехлорирование четыреххлористого углерода /Г.С. Дасаева, Ю. А. Трегер, И. И. Моисеев, Л. Н. Занавескин // Химическая промышленность. 1996. — № 6. — С. 346−350.
- Wang W.J. Slective hydrogenation of cyclopentadiene to cyclopentene over an amorphous NiB/Si02 catalyst / W.J. Wang, J. Yang, S.H. Xie, J.-F. Deng, M.H. Qiao II Applied Catalysis A: General. 1997. — V. 163. — P. 101 — 109.
- Coq B. Conversion of chlorobenzene over palladium and rhodium catalysts of widely varying dispersion / B. Coq, G. Ferrat, F. Figueras // Journal of Catalysis. — 1986. — V. 101. — P. 434−445.
- Karpinski Z. Catalytic hydrodechlorination of 1,1-dichlorotetrafluoroethane by Pd/Al203 / Z. Karpinski, K. Early, J.L. d’ltri // Journal of Catalysis. 1996. — V. 164. — P. 378 — 386.
- Juszczyk W. Hydrodechlorination of CCI2F2 (CFC-12) over y-alumina supported palladium catalysts / W. Juszczyk, A. Malinowski, Z. Karpinski // Applied Catalysis A: General. 1998. -V. 166.-P. 311−319.
- Fung S.C. Hydrogenolysis of methyl chloride on metals / S.C. Fung, J.H. Sinfelt // Journal of Catalysis. 1987.-V. 103.-P. 220−223.
- Chan C.W. Carbon-chlorine bond cleavage in chlorotetrafluoroethanes on Pd (lll) / C.W. Chan, A.J. Gellman // Catalysis Letters. 1998. — V. 53. — P. 139−143.
- Calvo L. Treatment of chlorophenols-bearing wastewaters through hydrodechlorination using Pd/activated carbon catalysts / L. Calvo, A.F. Mohedano, J.A. Casas, M.A. Gilarranz, J.J. Rodriguez // Carbon. 2004. — V. 42. — P. 1377−1381.
- Benitez J.L. Effects of chlorine released during hydrodechlorination of chlorobenzene over Pd, Pt and Rh supported catalysts / J.L. Benitez, G. Del Angel // Reaction Kinetics Catalysis Letters. 2000. — V. 70. — P. 67−72.
- Weiss A.H. Hydrodechlorination of carbon tetrachloride / A.H. Weiss, B.S. Gambhir, R.B. Leon // Journal of Catalysis. 1971. — V. 22. — P. 245−254.
- Zhang Z.C. Genesis of durable catalyst for selective hydrodechlorination of CCI4 to CHCI3 / Z.C. Zhang, B.C. Beard // Applied Catalysis A: General. 1998. — V. 174. — P. 33−39.
- Coq B. Conversion under hydrogen of dichlorodifluoromethane over supported palladium catalysts / B. Coq, J.M. Cognion, F. Figueras, D. Tournigant // Journal of Catalysis. — 1993. -V. 141.-P. 21−33.
- Coq B. Structure-activity relationships in catalysis by metals: some aspects of particle size, bimetallic and supports effects / B. Coq, F. Figueras // Coordination Chemistry Reviews. -1998.-V. 178−180.-P. 1753−1783. v*
- Yuan G. Liquid phase hydrodechlorination of chlorphenols over Pd/C and Pd/Al203: a consideration of HCl/catalyst interactions and solution pH effects / G. Yuan, M.A. Keane // Applied Catalysis B: Environmental. 2004. — V. 52. — P. 301−314.
- Santoro D. Hydrodehalogenation of chlorobenzene on activated carbon and activated carbon supported catalysts / D. Santoro, V. de Jong, R. Louw // Chemosphere. 2003. — V. 50. — P. 1255−1260.
- Janiak T. Kinetics of 10% Pd/C-catalyzed hydrogenolysis of chlorobenzene dissolved in n-heptane by gaseous hydrogen in contact with aqueous NaOH or water / T. Janiak, J. Blazejowski // Applied Catalysis A: General. 2004. — V. 271. — P. 103−108.
- Когановский A.M. Адсорбция органических веществ из воды / A.M. Когановский, Т. М. Левченко, И. Г. Рода. Л.: Химия, 1990. — 256 с.
- Benitez J.L. Catalytic hydrodechlorination of chlorobenzene in liquid phase / J.L. Benitez, G. Del Angel // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 1999. -V. 66. — P. 13−18.
- Malinowski A. Magnesium fluoride as a catalytic support in hydrodechlorination of CCI2F2 -(CFC-12) / A. Malinowski, W. Juszczyk, J. Pielaszek, M. Bonarowska, M. Wojciechowska, Z. Karpinski // Chemical Communications. 1999. — № 8. — P. 685−686.
- Srinivas S.T. Effect of support modification on the chlorobenzne hydrodechlorination activity on Pt/АЬОз catalysts / S.T. Srinivas, P. S. Sai Prasad, P. Kanta Rao // Catalysis Letters. 1998.-V. 50.-P. 77−82.
- Sen B. Metal-support effects on acetone hydrogenation over platinum catalysts / B. Sen, M.A. Vannice // Journal of Catalysis. 1988. — V. 113. — P. 52−71.
- Clarke J.K.A. Pt/MgO as catalyst for hydrogenolysis reactions of C5 and Cg hydrocarbons: Evidence for metal-support interactions / J.K.A. Clarke, M.J. Bradley, L.A.J. Garvie, A.J. Craven, T. Baird //Journal of Catalysis. 1993. -V. 143 — P. 122−137.
- Schoonenboom M.H. Dechlorination of octachlorodibenzo-p-dioxin and octachlorodibenzofuran on an alumina support / M.H. Schoonenboom, H.E. Zoetemeijer, K. Olie // Applied Catalysis B: Environmental. 1995. — V. 6. — P. 11−20.
- Choi H.C. Hydrodechlorination of carbon tetrachloride over Pt/MgO / H.C. Choi, S.H. Choi, O.B. Yang, J.S. Lee, K.H. Lee, Y.G. Kim // Journal of Catalysis. 1996. — V. 161. — P. 790−797.
- Kim S.Y. Hydrodechlorination of tetrachloromethane over supported Pt catalysts / S.Y. Kim, H.C. Choi, O.B. Yang, K.H. Lee, J.S. Lee, Y.G. Kim // Chemical Communications. -1995.-P. 2169−2170.
- Lin S.D. Probing Pd-carbon interaction in Pd/C catalysts be EXAFS / S.D. Lin, Y.-H. Hsu, P.-H. Jen, J.-F. Lee // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2005. — V. 238. — P. 8895.
- Xia Ch. Catalytic hydrodechlorination of 2,4,4 -trichloro-2 -hydroxydiphenylether under mild conditions / Ch. Xia, J. Xu, W. Wu, Q. Luo, J. Chen, Q. Zhang, X. Liang //• Applied Catalysis B: Environmental. 2003. — V. 45 — P. 281−292.
- Battino R. The solubility of gases in liquids / R. Battino, H. L. Clever, C. L. Young // IUPAC Data Series. Pergamon Press, New York. — 1981.
- Ukisu Y. Hydrogen-transfer hydrodehalogenation of aromatic halides with alcohols in the presence of noble metal catalysts / Y. Ukisu, T. Miyadera // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical.-1997.-V. 125. P. 135−142.
- Garnett J.L. it-Complex intermediates in homogeneous anf heterogeneous catalytic exchange reactions of hydrocarbons and derivativies with metals / J.L. Garnett // Catalysis Reviews Science and Engineering. — 1972. — V. 5. — P. 229−268.
- Mate C.M. Carbon monoxide induced ordering of adsorbales on the Rh (lll) crystal surface: Importance of surface dipole moments / C.M. Mate, C.T. Kao, G.A. Somorjai // Surface Science. 1988. — V. 206. — P. 145−168.
- Mackenzie К. Hydrodechlorination of halogenated hydrocarbons in water with Pd catalysts: Reaction rates and surface competition / K. Mackenzie, H. Frenzel, F.-D. Kopinke // Applied Catalysis B: Environmental. 2006. — V. 63 — P. 161−167.
- Stanislaus A. Aromatic hydrogenation catalysis: a review / A. Stanislaus, B.H. Cooper // Catalysis Reviews Science and Engineering. — 1994. — V. 36. — P. 75−123.
- Ioannides T. The interaction of benzene and toluene with Rh dispersed on Si02, AI2O3, and ТЮ2 carriers / T. Ioannides, X. E. Verykos // Journal of Catalysis. 1993. -V. 143. — P. 175 186.
- Perosa A. Mild catalytic hydrogenolysis of benzyl ethers / A. Perosa, P. Tundo, S.S. Zinovyev // Green Chemistry. 2002. — № 4. — P. 492−494.
- Zinovyev S. S. Dechlorination of lindane in the multiphase catalytic reduction system, with Pd/C, Pt/C and Raney-Ni / S.S. Zinovyev, N.A. Shinkova, A. Perosa, P. Tundo // Applied Catalysis B: Environmental. 2004. — V. 47. — P. 27−36.
- Zinovyev S.S. Design of new systems for transfer hydrogenolysis of polychlorinated aromatics with 2-propanol using Raney nickel catalysts / S.S. Zinovyev, A. Shelepchikov, P. Tundo // Applied Catalysis B: Environmental. 2006. — V. 72. — P. 290−299.
- Marques C.A. Facile hydrodehalogenation with hydrogen and palladium/carbon catalyst under multiphase conditions / C.A. Marques, M. Selva, P. Tundo // Journal of Organic Chemistry. 1993. -V. 58. — P. 5256−5260.
- Marques C.A. Selectivity in hydrodehalogenation of polychloro- and polybromobenzenes under multiphase conditions / C. A. Marques, O. Rogozhnikova, M. Selva, P. Tundo // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1995. — V. 96. — P. 301−309.
- Marques C.A. Facile hydrodehalogenation with H2 and Pd/C catalyst under multiphase conditions. Part 2. Selectivity and kinetics /С.А. Marques, M. Selva, P. Tundo // Journal of Organic Chemistry. 1994.-V. 59.-P. 3830−3837.
- Tundo P. Modifier effects on Pt/C, Pd/C, and Raney-Ni catalysts in multiphase catalytic hydrogenation systems / P. Tundo, A. Perosa, S. Zinovyev // Journal of Molecular Catalysis A: Chemistry. 2003. — V. 204−205. — P. 747−754.
- Zinovyev S.S. Phase-transfer promotion of chlorophenoxy-pesticides over Pd/C and Raney-Ni / S.S. Zinovyev, N.A. Shinkova, A. Perosa, P. Tundo // Applied Catalysis B: Environmental. — 2005. — V. 55.-P. 49−56.
- Weiner H. Transfer hydrogenolysis of aryl halides and other hydrogen acceptors by formate salts in the presence of palladium/carbon catalyst / H. Weiner, J. Blum, Y. Sasson // Journal of Organic Chemistry. 1991. — V. 56.-P. 6145−6148.
- Ukisu Y. Rh-based catalysts for catalytic dechlorination of aromatic chloride at ambient temperature / Y. Ukisu, S. Kameoka, T. Miyadera // Applied Catalysis B: Environmental. -1998.-V. 18.-P. 273−279.
- Wei B. Room-temperature hydrodebromination of 4,4'-dibromobiphenyl catalyzed by 1,1'-bis (diphenylphosphino)ferrocene complexes of palladium / B. Wei, T.S.A. Hor // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1998. — V. 132. — P. 223−229.
- Samec S.M.J. Mechanistic aspects of transition metal-catalyzed hydrogen transfer reactions / S.M.J. Samec, J.-E. Backvall, P.G. Andersson, P. Brandt // Chemical Society Reviews. 2006. — V. 35. — P. 237 — 248.
- Johnstone R.A.W. Heterogeneous catalytic transfer hydrogenation and its relation to other methods for reduction of organic compounds / R.A.W. Johnstone, A.H. Wilby, I.D. Entwistle // Chemical Reviews. 1985. — V. 85. — P. 129 — 170.
- Ukisu Y. Hydrogen-transfer hydrodechlorination of polychlorinated dibenzo-p-doxins and dibenzofurans catalyzed by supported palladium catalysts / Y. Ukisu, T. Miyadera // Applied Catalysis B: Environmental. 2003. — V. 40 — P. 141−149.
- Ukisu Y. Dechlorination of polychlorinated dibenzo-p-dioxins catalyzed by noble metal catalysts under mild conditions / Y. Ukisu, T. Miyadera // Chemosphere. 2002. — V. 46. P. 507−510.
- Imamura H. Catalytic transfer gydrogenation of butene on hydrogen-absorbing alloys1 (LaNi5, CaNi5 and LaNi4Al) / H. Imamura, Y. Noda, Y. Sakata, S. Tsuchiya // Journal of Alloys and Compounds. 2001. — V. 323−324. — P. 601−604.
- Kopinke F.-D. Alternative sources of hydrogen for hydrodechlorination of chlorinated organic compounds in water on Pd catalysts / F.-D. Kopinke, K. Mackenzie, R. Koehler A. Georgi // Applied Catalysis A: Chemical. 2004. — V. 271. — P. 119 — 128.
- Фенелонов В.Б. Введение в физическую химию формирования супрамолекулярной структуры адсорбентов и катализаторов / В. Б. Фенелонов. Новосибирск: ИК СО РАН. -2002.-413 с.
- Кельцев Н.В. Основы адсорбционной техники / II. В. Кельцев. М.: Химия. — 1984. -592 с.
- Рабинович В.А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. — М: Химия, 1977.-376 с.
- Демлов Э. Межфазный катализ. Пер. с англ. / Э. Демлов, 3. Демлов М.: Мир, 1987. -485 с.
- Гольдберг Ю.Ш. Избранные главы межфазного катализа / Ю. Ш. Гольдберг. Рига: Зинатне, 1989.-554 с.
- Sakurai M. Fundamental study of non-steady operation for 2-propanol de-hydrogenation / M. Sakurai, H. Honda, H. Kameyama // International Journal of Hydrogen Energy 2007. — V 32.-P. 1303−1308.
- Winiarek P. 2-Propanol: solvent or reagent in the hydrogenation of isophorone over Au/MgO catalysts? / P. Winiarek, E. Fedorynska // EUROPACAT VIII, Turku, Finland. Poster abstract.-P. 5−102.
- Roy H.M. Catalytic hydrodechlorination of chlorophenols in aqueous solution under mild conditions / H.M. Roy, C.M. Wai, T. Yuan, J K. Kim, W.D. Marshall // Applied Catalysis A: General. — 2004. — V. 271. — P. 137−143.
- Choi H.C. Effects of Pt precursors on hydrodechlorination of carbon tetrachloride over Pt/Al203 / H.C. Choi, S.H. Choi, J.S. Lee, K.H. Lee, Y.G. Kim // Journal of Catalysis. 1997. -V. 166.-P. 284−293.
- Hashimoto Y. Low-temperature hydrodechlorination mechanism of chlorobenzenes over platinum-supported and palladium-supported alumina catalysts / Y. Hashimoto, Y. Uemichi, A. Ayame // Applied Catalysis A: General. 2005. — V. 287. — C. 89−97.
- Hashimoto Y. Low-temperature hydrodechlorination of chlorobenzenes on, platinum-supported alumina catalysts / Y. Hashimoto, A. Ayame // Applied Catalysis A: General. 2003. -V. 250.-P. 247−254.
- Pawelec B. Hydrogenation of aromatics over supported Pt-Pd catalysts / B. Pawelec, R. Mariscal, R.M. Navarro, S. van Bokhorst, S. Rojas, J.L.G. Fierro // Applied Catalysis A: General. 2002. — V. 225. — P. 223−237.
- Menini C. Catalytic hydrodechlorination as a detoxification methodology / C. Menini, C. Park, E.-J. Shin, G. Tavoularis, M.A. Keane // Catalysis Today. 2000. — V. 62. — P. 355−366.
- Keane M.A. The role of spillover hydrogen in gas phase catalytic aromatic hydrodechlorination and hydrogenation over nickel/silica / M.A. Keane, G. Tavoularis // Reaction Kinetics and Catalysis Letters. 2003. — V. 78. — P. 11−18.
- Murthy K.V. An exploration of activity loss during hydrodechlorination and hydrodebromination over Ni/Si02 / K.V. Murthy, P.M. Patterson, G. Jacobs, B.H. Davis, M.A. Keane // Journal of Catalysis. 2004. — V. 223. — P. 74−85
- Яковлев В.А. Кинетическое исследование жидкофазного гидродехлорирования гексахлорбензола HaNi/C и 2% PdNi/C / В. А. Яковлев, В. И. Симагина, С. Н. Трухан, В. А. Лихолобов // Кинетика и катализ. — Т. 41. — С. 31−39.
- Simagina V. Catalytic hydrodechlorination of hexachlorobenzene on carbon supported Pd-Ni bimetallic catalysts / Y. Simagina, Y. Likholobov, G. Bergeret, M.T. Gimenez, A. Renoupres // Applied Catalysis B: Environmental. 2003. — V. 40. — P. 293−304.
- Maeland A. Lattice constants and thermodynamic parameters of the hydrogen-platinum-palladium and deuterium-platinum-palladium systems / A. Maeland, T.B. Flanagan // Journal of Physical Chemistry. 1964. -V. 68. — P. 1419−1426.
- Miegge P. PdiNi99 and Pd5Ni95: Pd surface segregation and reactivity for the hydrogenation of 1,3-butadiene / P. Miegge, J.L. Rousset, B. Tardy, J. Massardier, J.C. Bertolini // Journal of Catalysis. 1994. — Y. 149. — P. 404−413.
- Bertolini J.C. Surface segregation study of a dilute PdiFe99 alloy by LEIS and XPS / J.C. Bertolini, J.L. Rousset, P. Miegge, J. Massardier, B. Tardy, Y. Samson, В. C. Khanra, C. Creemers // Surface Science. 1993. — V. 281. — P. 102−110.
- Bertolini J.C. On the large Pd surface segregation and reactivity of PdiFe99 and PdsFe95 dilute alloys / J.C. Bertolini, J.L. Rousset, P. Miegge, J. Massardier, B. Tardy ill Surface Science. 1993. -V. 278−288. — P. 346−349.
- Hagh B.F. Catalytic hydroprocessing of chlorobenzene and 1,2-dichlorobenzene / B.F. Ilagh, D.T. Allen // American Institute of Chemical Engineers Journal. 1990. — V. 36. — P. 773−778.
- Chon S. Catalytic hydroprocessing of chlorophenols / S. Chon, D.T. Allen // American Institute of Chemical Engineers Journal. 1991. -V. 37. — P. 1730−1732.
- Kim D.I. Catalytic hydroprocessing of chloropyridinols / D.I. Kim, D.T. Allen // Industrial & Engineering Chemistry Research. 1994. — V. 33. — P. 2942−2945
- Morlando R. Iron-catalyzed cocurrent flow destruction and dechlorination of chlorobenzene during gasification / R. Morlando, S.E. Manahan, D.W. Larsen // Environmental Science & Technology. 1997. -V. 31. — P. 409−415.
- Mori T. Hydrodechlorinative dimerization of 1,1,1-trifluorohaloethanes over Ru/Si02 catalyst / T. Mori, W. Ueda, Yu. Morikawa // Catalysis Letters, 1996. — V. 38. — P. 73−76.