Новые методы синтеза и свойства пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов
Диссертация
На защиту выносятся следующие положения, которые определяют научную новизну и теоретическую значимость работы. Разработан метод получения 3,5-ди-я)рет-бутил-4-гидроксибензилаце-тата, открывший новые возможности синтеза широкого круга пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов. Установлено, что 3,5-ди-тре/л-бутил-4-гидроксибензилацетат является универсальным, высоко реакционноспособным… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. Синтез и свойства пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов. Современное состояние вопроса (литературный обзор)
- 1. 1. Факторы, определяющие антиокислительную активность фенольных стабилизаторов
- 1. 1. 1. Химические факторы, определяющие антиокислительную активность фенольных стабилизаторов
- 1. 1. 1. 1. Реакции с участием фенолов
- 1. 1. 1. 2. Реакции феноксильного радикала и других продуктов превращения фенольного антиоксиданта
- 1. 1. 2. Физические факторы, определяющие эффективность фенольного антиоксиданта
- 1. 1. 3. Влияние структуры фенольного стабилизатора на его антиокислительную активность
- 1. 1. 1. Химические факторы, определяющие антиокислительную активность фенольных стабилизаторов
- 1. 2. Анализ основных направлений в синтезе пространственно затрудненных фенольных стабилизаторов
- 1. 3. Применение 3,5-ди-/7?ре/7?-бутил-4-гидроксибензильных производных в синтезе фенольных стабилизаторов
- 1. 4. Методы получения сульфидов пространственно затрудненных фенолов
- 1. 5. Промышленный синтез 3,5,3', 5'-тетра-/7?ре/7?-бутил-4,4'-дигидроксибифенила. Основные проблемы
- 1. 1. Факторы, определяющие антиокислительную активность фенольных стабилизаторов
Список литературы
- Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. — М.: Химия, 1988. — 247 с.
- Ершов В.В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. — 351 с.
- Эмануэль Н.М., Бучаченко А. Л. Химическая физика старения и стабилизации полимеров. М.: Наука, 1988. — 368 с.
- Денисов Е.Т. Теоретические аспекты выбора оптимального ингибитораорганических соединений. Препринт. Черноголовка: ОИХФ АН СССР. 1984.
- Scott G. Development in Polymer Stabilization. London: Appl. Sci. Publish, 1987.-V.8,-296 p.
- Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. М.: Химия, 1981. 368 с.
- Грасси Н., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир, 188.-246 с.
- Шляпинтох В.Я. Фотохимические превращения и стабилизация полимеров. М.: Химия, 1979. 344 с.
- Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действиясвета и тепла. Л.: Химия, 1972. — 544 с.
- Пиотровский К.П., Тарасова З. Н. Строение и стабилизация синтетических каучуков и вулканизатов. М.: Химия, 1980. — 264 с.
- Das Р.К., Encinas M.V., Steenken S" Scaiano J.C. Reaction of tert-butoxy radicals with phenols. Comparison with the reaction of carbonil triplets // J. Amer. Chem. Soc. 1981. — V.103, N 14. — P. 4162−4166.
- Parnell P.D., Russell K.E. Polymerization of vinyl acetate retarded by 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol. Kinetics and ESR study // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. -1974. Vol.12, N 2. — P. 347−356.
- Синякин Л.В., Шляпинтох В .Я., Ершов В. В. Кинетика и механизм взаимодействия пространственно-затрудненных фенолов с синглетным кислородом II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. — N 1. — С. 55−61.
- Стригун Л.М., Вартанян Л. С., Эмануэль Н. М. Радикальный характер окисления пространственно-затрудненных фенолов молекулярным кислородом в полярных средах // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. — N 7.-С. 1462−1469.
- Мартемьянов B.C., Денисов Е. Т., Самойлов А. А. Реакции фенолов с гидроперекисью кумила // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. — N 5. — С. 1039−1042.
- Денисова Л.Н., Денисов Е. Т. Окисление фенолов и нафтолов молекулярным кислородом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. — N 8. — С.1657−1663.
- Николаевский А.Н., Филипенко Т. А., Кучер Р. В. Окисление незамещенных двухатомных фенолов молекулярным кислородом в бензоле // Ж. орг. химии. -1980. Т. 16, N1. — С. 331−336.
- Omura К. On the structures of the intermediates from reversible coupling between hindered phenoxy radicals // Tetrahedron. 1995. — V. 51, N 25. -P. 6901−6910.
- Roginskii V.F., Dubinskii V.Z., Shlypnicova I.A., Miller V.B. Effectiveness of phenol antioxidants and the properties of quinolide peroxides // Europ. Polym. J. 1977. — V.13, N12. — P. 1043−1051.
- Рогинский B.A., Плеханов Л. Г., Дубинский В. З. Перекиси 2,4,6-три-трет-бутилфеноксила // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. — N6. -С. 1327−1332.
- Shanina E.L., Zaikov G.E. Some peculiarities of phenolic stabilizer’s consumption and the role of their transformation produkts in the oxidation process // Intern. J. Polymeric Mater. 1997. — V. 38. — P.99−128.
- Володькин A. A, Ершов В. В. Стабильные метиленхиноны. //Усп. химии. 1988. — Т.57, N4. — С.595−624.
- Золотова Н.В., Галиева Ф. А. и др. Реакционная способность метилен-хинонов как ингибиторов жидкофазного окисления углеводородов // Кинетика и катализ. -1979. Т.20, N.1. — С. 48−55.
- Pospisil J. Degradation and Stabilization of Polymers. Amsterdam etc.: Elsevier. 1983. — V.4. — P. 193−234.
- Гринберг A.E., Рыбак А. И., Золотаревская Л. К. Арзаманова И.Г. Сравнительное изучение ингибирующей активности некоторых аналогов ионола II Каучук и резина. -1971. N.9. — С. 20−21.
- Темчин Ю.И. Автореф. дисс. канд. хим. наук. Воронеж, 1974.
- Синтетические каучуки / Под ред. Гармонова И. В. М.: Химия, 1976. -С. 618−650.
- Темчин И.Ю., Бурмистров Е. Ф., Дьяченко А. И. Медведев А.И., Егидис Ф. М. Роль совместимости антиоксиданта с полимером в ингибирован-ном термооксислении II Высокомол. соед. 1972. — А 14, N8. — С. 16 891 693.
- Старение и стабилизация полимеров / Под ред. Кузьминского А. С. -М.: Химия, 1966.-С. 210.
- Фельштейн Л.С., Кузьминский А. С. Определение растворимости анти-оксидантов и антиозонантов в каучуках // Каучук и резина. 1970. -N10.-С. 16−19.
- Levy М. The activity of phenolic antioxidants in rubber applications theory and practice // Kautsch. und Gummi Kunstst. — 1987. — B.40, N. 11. — S. 1043−1052.
- Гурвич Я.А., Арзаманова И. Г., Заиков Г. Е. Структура и антиокислительная активность некоторых бис- и трисфенолов // Химическая физика. 1996. — Т.15, N 1. — С. 23−42.
- Yasukazu Ohkatsu, Takeshi Nishiyama. Phenolic antioxidants-effect of or-f/70-substituents // Polym. Degrad. and Stab. 2000. — V. 67. — P. 313−318.
- Yasukazu Ohkatsu, Shin-ichi Ishikawa, Etsuo Tobita. Consideration on the effect of ortfto-substituents of phenols by semiempirical molecular orbital method MOPAC // Polym. Degrad. and Stab. 2000. — V. 67. — P. 541−545.
- Takanori Matsuura, Yasukazu Ohkatsu. Phenolic antioxidants: effect of o-benzyl substituents II Polym. Degrad. and Stab. 2000. V. 70. — P. 59−63.
- Tetsuto Kajiyama, Yasukazu Ohkatsu. Effect of para- substituents of phenolic antioxidants // Polym. Degrad. and Stab. 2001. — V. 71. — P. 445 452.
- Четкина Л.А., Заводник B.E., Вельский В. К. и др. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. II. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис (4-метил-6-трет-бутилфенола) //Журн. структурной химии. 1984. -Т.25, N 6.-С. 109−113.
- Четкина Л. А. Заводник В.Е., Вельский В. К. и др. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. IV. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис (4-этил-6-трет-бутилфенола) //Журн. структурной химии. 1986. -Т.27, N 5.-С. 114−117.
- Гурвич Я. А. Арзаманова И.Г., Попова P.M., Яровикова М. М. О некоторых причинах различной стабилизирующей активности 2,2'-бисфенолов // Каучук и резина. 1987. — N2. — С. 32−33.
- Гурвич Я.А., Арзаманова И. Г. Деструкция и стабилизация полимеров // Тез. докл. 1-го симпозиума АН соц. стран. М, 1988. С. 19.
- Четкина Л.А., Заводник В. Е., Андриянов В. И. и др. Структура кристаллов 2,4,6-три-(3,5-д и-трет-бути л-4-гидроксибензил)мезитилена // Докл. АН СССР. 1978. — Т. 242, N1. С. 103−106.
- Шляпников Ю.А. Фенольные антиоксиданты в полиолефинах: побочные реакции и эффективность // Синтез и исследование эффективности химикатов для полимерных материалов: Тез. докл. IX Всесоюз. науч.- технич. конф. Тамбов, 1990. С. 38.
- Пат. 2 049 087. Россия (1995).. Способ получения 2,2-метилен-бис (4-метил-6-трет-бутил)фенола. / Гарун Я. Е., Мельничок М. И., Гирняк И. С., Дрыч Н. Н., Гораль В. М., Иваськевич И. В., Мацелюх B.C. И РЖ Химия. 1996.- 10Н54п.
- Пат. 2 150 461. Россия (2000). Способ получения 2,2'-метиленбис (4-метил-6-трет-бутилфенола) / Егоричева С. А., Сурков В. Ф., Долидзе В. Н., Пантух Б. И. // РЖ Химия. 2000. — 00.17−19Н66п.
- Городецкий Е.Т., Ларькова В. М., Гарун Я. Е. Экстракционный способ получения 2,2'-бутилиден-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенола) // Изв. Вузов. 1996.-Т.39, № 3.- С. 104−107.
- Пат. 2 054 414. Россия (1996). Способ получения 2,6-ди-трет-бутилфенольного стабилизатора. / Деев A.C., Мосийчук А. И., Литвин Б. Л., Ершов В. В., Володькин A.A., Лугова Л. И., Демидова В. М., Крупин В. А. // РЖ Химия. 1996. — 180 288П.
- Amaravathi М., Bhattacharya R.N. Synthesis and testing of 1,3,5-trimethyl-2,416-tris-(3,I5,-dialkyl-4,-hydroxybenzyl)benzenes // Res. and Ind. 1995. -V. 40, N4. — P. 303−305.
- A.c. 1 657 501. СССР (1991). Способ получения Ч^-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)пиперазина. / Глушкова Л. В., Белова С. Ю., Рубинштейн Б. И., Волкотруб М. Н. // РЖ Химия. 1992. — 2Н136п.
- Pat. 5 319 144. USA (1994). Process for production of 4,4'-thiobis phenols. / Chiu I. Ch. // РЖ Химия. -1995. 19H69n.
- Пат. 2 150 463. Россия (2000). Соли (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты в качестве стабилизаторов поливинилхлорида. / Ниязов H.A., Сурков В. Д., Тимофеев В. П., Дмитриев Ю. К., Авраамов И. Е., Мокина Г. Н. // РЖ Химия. 2000. 00.17−19Н65п.
- Пат. 2 039 737. Россия (1995). Способ получения производных 3-(3,5-ди-трет-бутилфенил)тиопропионовой кислоты / Ниязов H.A., Пантух Б. И., Воронина O.A. // РЖ Химия. 1996. — 6Н81п.
- Пат.2 039 738. Россия (1995). Моно 3-(3,5-ди-трет-бутилфе-нил)тиопропионат-2,2-метиленбис-(6-трет-бутил-4-метил-фенол) в качестве стабилизатора для каучуков СКИ-3 / Ниязов H.A., Пантух Б. И., Воронина O.A. // РЖ Химия. 1996. — 5Н68п.
- A.C. 1 238 364. СССР (1995). Способ получения бис3-(3', 3'-ди-трет-бутил-4'-оксифенил)пропил]сульфида / Просенко А. Е., Пинко П. И., Ким А. М., Крысин А. П., Коптюг В. А., Лубенец Э. Г., Аксенов В. В., Сме-танина Л.М., Кобрин B.C. // РЖ Химия. 1996. — 10Н53п.
- Банников Г. Ф., Ершов В. В., Никифоров Г. А. Некоторые гетероциклические производные пространственно-затрудненных фенолов // Изв. РАН. Сер. хим. 1996. — N2. — С. 426−429.
- Pat. 290 430. GDR (1991). Verwendung cyclischer Mehrkernphenole als Alterungsschutzmittel in Gummiartikeln / Ehrhardt D., Hauptmann S., Mann G., Mertens W., Noll В., Weinelt F., Weinelt H" Sourissean R. // РЖ Химия. -1992.-2У142П.
- Комарова E.A., Калинина H.A. Олигомерные антиоксиданты для полиэтилена//Тез. докл. второй научной сессии УНЦХ СПб: 1998. С. 211 212.
- Заявка на пат. 19 747 644 Германия (Germany) (1999). Sterisch gehinderte Phenole mit hoherem Molekulargewicht und Verfahren zu ihren Herstellung. // РЖ Химия. 2000 — 7H 81 п.
- A.c. 1 370 952 СССР (1995). Способ получения бис-(4-оксифенил)алкил]сульфидов. / Просенко А. Е., Пинко П. И., Марков А. Ф., Коптюг В. А., Крысин А. П. // РЖ Химия. -1996. 9Н47п.
- Пат. 2 075 472 Россия (1997). Способ получения 2,2-бис (3,5-ди-трет-эутил-4-гидроксифенилтио)пропана. / Богач Е. В., Усманов А. М., Мудрый Ф.В.//Б.И. -1997. № 8.
- Черезова Е.Н. N-, S-, Р-Содержащие стабилизаторы полимеров с пространственно-затрудненным фенольным фрагментом: синтез, взаимосвязь строения с антиокислительными свойствами: Автореф. д. хим. наук. Казань. — 2002. — 36 с.
- Заиков Г. Е. Старение и стабилизация полимеров // Усп. химии. -1991. -Т.60, N10.-С. 2220−2249.
- Пинко П.И., Терах Е. И., Просенко А. Е., Григорьев И. А. Получение и исследование антиокислительной активности сложных тиоэфиров на основе со (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкантиолов // Журн. прикл. химии. — 2001. -Т.74, Вып.11. — С.1843- 1846.
- Михеев Ю.А., Гусева Л. Н., Заиков Г. Е. Особенности протекания гете"рофазных цепных реакций макромолекул с участием антиоксидантов в некристаллической полимерной матрице // Усп. химии. 1997. — Т. 66, Вып. 1.-С. 3−30.
- Firma Ciba. Novy druh zpracovatelskych stabilizatoru laktony (Новый тип стабилизаторов на основе лактонов). II Plasty a kauc. — 1999. — V. 36, N 3. — Р. 89. РЖ Химия. — 2000. — 00.03−19У212.
- Muller D. Lactone als Verarbeitungsstabilisatoren: Stabilisierung von Poly-olefinen // Kunststoffe. 1998. — Bd. 88, N 8. — S. 1212−1213. РЖ Химия. -1999. — 23T32.
- Panquet J. R. Antioxidantien // Kunststoffe. — 1999. — Bd. 89 N 7. — S. 8082. РЖ Химия. — 2000. — 00.06−19T91.
- Graff G. Novel antioxidant blends push the processing envelope higher // Mod. Plast. Int. 1997. — V. 27, N 3. — P. 26−27. РЖ Химия. -1998. — 4T35.
- Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) // Polym. Degrad. Stab. 1996. — V.51. — P. 51−56.
- Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) // Can. J. Chem. -1995. V.73. — P. 2011−2014.
- Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid state polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) // Oxid. Commun. -1996. V.19. — P. 228−234.
- Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis (2,6-di-tert-butilphenol) // Quant. Aspects Polym. Stab. -1996. P. 81−90.
- Шанина Е.Л., Заиков Г. Е., Мукменева H.A. Некоторые проявления синергизма антиоксидантов при окислении полипропилена // Деструкция и стабилизация полимеров: Тез. докл. IX конференции. М, 2001. С. 216−217.
- Львов Ю.А., Сендерская Е. Е., Балашева Н. Ф. О механизме деструкции цис-1,4-полиизопрена в условиях ингибированного окисления // Высо-комол. соед. 1982. — А 24, № 12. — С. 2490−2493.
- Кавун С.М. Состояние и перспективы промышленного выпуска стабилизаторов для производства синтетических каучуков и шин. // Производство и использование эластомеров. Научно-технические достижения и передовой опыт. 1998. — N1. С. 15−22.
- Химические добавки к полимерам (справочник). М.: Химия, 1973. С. 83.
- Pat. 4 115 590. USA (1974). Binuclear phenols for reducing plasma lipid levels / Lemer S. // C.A. 1979. — V.90. — 43 811 g.
- Pat. 1 133 405. GB (1968). 4,4'-Bis (2,6-dihydrocarbylphenols) useful as antioxidants / Ethyl. Corp. // C.A. -1969. V.70. — 28628e.
- Pat. 7 403 887. Japan (1974). Phenol derivatives for nematic liquid crystal stabilization / Shoichi M., Masahiro K. // C.A. -1974. V.80. — 13 9567k.
- Pat. 4 535 056. USA (1985). Yellow color formers for use in color photothermographis system / Robert F.A. // C.A. 1985. V. 103. — 15 1009f.
- Pat. 61 200 935. Japan. (1986). P, p'-biphenol / Zaku A., Katsumata S., Mikio K. // C.A. 1987. V. 106. — 32557k.
- Pat. 4 487 978. USA (1984). High yield process for preparing 4,4'-biphenol and tert alkylated alkylbenzenes / Walter Kr.M., Stephen J. // C.A. -1985. V.102. — 11 3028h.
- Pat. 4 482 755. USA (1984). High yield process for preparing 4,4'-biphenol and p-alkylbenzenes / Walter Kr.M., Stephen J. // C.A. 1985. V.102. -78556e.
- Pat. 4 447 656. USA (1984). Solvent system for oxidative coupling process I K. Larry D., I. Leonard R., Strom R. M // C.A. 1984. V.101. — 72421q.
- Пат. 1 011 626. СССР (1983). 4,4'-Дигидроксибифенил / Адигамов Е. Р., Вахитова М. Ш., Логутов И. И. // С.А. 1983. V. 99. — 87808k.
- Васильев В.А., Гармонов И. В., Дроздов В. А., Кормер В. А. Модификация катализатора полимеризации изопрена с целью подавления олиомеризации // Каучук и резина. 1994. — № 5. — С. 8−11.
- Colegate S.M., Richmond H.F. Oxidation of bisphenols. II. Some compounds related to galvinoxyl // Austral. J. Chem. 1980. — V.33, № 2. -P. 351−369.
- Pat. 2 940 988. USA (1960). Stable free radicals / Coppinger G.M. // РЖ Химия 1961. 18Л120.
- Лозовская Е.Л., Иванов В. Б., Шляпинтох В. Я. Синергизм при дезактивации возбужденных состояний антиоксидантов УФ-абсорберами в полимерах. // Высокомолек. соед. 1985. — А 27, N8. — С. 1589 — 1596.
- Coppinger G.M., Bell E.R. Fhoto-fries rearrangement of aromatic esters. Role of steric and electronic factors / J. Phys. Chem. 1966. — V. 70, N 11. — P. 3479−3489.
- Иванов В.Б., Ефимов A.A., Кутимова Г. В. Кинетика фотоокислительной изомеризации фенилбензоатов в полимерных матрицах // Высокомолек. соед. 1976. — Б 18, N1. — С. 42 — 44.
- Фролов В.И., Белов П. С., Гайфутдинова Э. Р., Горева Т. К. Синтез и исследование эффективных химикатов для полимерных материалов: Тез. докл. 8-й Всесоюзной научно-технич. конф. Тамбов. — 1986. — С. 86.
- Михальчук В.М., Крюк Т. В., Николаевский А. Н. Стабилизация эпоксидных полимеров синергическими смесями фенольных антиоксидантов и соединений металлов //Журн. прикл. химии. 1996. — Т. 69, N 8. — С. 1354−1358.
- Синтез и исследование стабилизирующей эффективности координационных соединений азотсодержащих лигандов. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭХим., 1977. 35 с.
- Милаева Е.Р., Колнин С. Д., Петросян В. С. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов кобальта // Изв. РАН сер. хим. 1996. — № 8.-С. 2133−2134.
- Завьялов И.А., Полякова О. В., Милаева Е. Р., Прокофьев А. И. Синтез и исследование методом ЭПР гидразидов и гидроксаматов кобальта и никеля, содержащих 2,6-ди-тре/7?-бутилфенольный фрагмент в ли-ганде // Изв. РАН сер. хим. -1995. № 9. — С. 1794−1797.
- Гурвич Я.А., Кумок С. Т., Старикова О. Ф. Прививающиеся и олиго-мерные стабилизаторы для защиты резин медицинского и пищевого назначения. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1989. 37 с.
- Домнина Н.С. Высокомолекулярные и олигомерные фенольные ан-тиоксиданты для полимеров // Межвузовский сборник «Синтез и химические превращения полимеров» Вып.З. Л.: изд-во Ленинградского унта, 1986.-С. 109−139.
- Сигов О.В., Марчев Ю. М., Ядреев Ф. И., Галкина Е. В. Стабилизация бутадиен нитрильных каучуков химически связанным антиоксидан-том // Каучук и резина. 1992.- № 5.- С.20−22.
- Ehrhardt D. Каликс(4)аренполиолы. Новая группа противостарителей для эластомеров // Gummi, Fasern Kunststoffe 1992. — Bd.45, N5. — S. -231−239. Экспресс информация Шинная промышленность. М.: ЦНИИ-ТЭнефтехим, 1993. — Вып. 6. — С. 5−13.
- Ehrhardt D. Каликс(4)аренполиолы. Новая группа противостарителей для эластомеров. Часть II II Gummi, Fasern Kunststoffe 1992. Bd.45, N7. — S. 358−361. Экспресс информация Шинная промышленность. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1993. — Вып. 12. — С. 15−17.
- Заявка на пат. 19 734 964. Германия (1999). Neue Lichtschutzmittel auf Basis von Calix (n)arenen und Resorcin (n)arenen / Mehrer M. II РЖ Химия. 2000. — 00.06−19Н89п.
- Брук Ю.А., Рачинский Ф. Ю. Экранированные фенолы. I. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилбромида с аминами // Журн. общ. химии. 1964. — Т.34, Вып. 9. — С. 2983−2986.
- Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. — Т.2. — С. 75.
- Днепровский A.C., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1979. — С .29.
- Пат. 1 488 773. Россия (1997). Кирпичников П. А., Мукменева H.A., Кадырова В. Х. / Трис (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)фосфин в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам и способ его получения // РЖ Химия. 1990. — 5Н194.
- Мукменева НА, Кадырова В. Х., Черезова Е. Н., Шарифуллин А. Ш. Синтез трис (3,5-ди-трет-бутил-4- гидроксибензил) фосфина // Журн. общ. химии. 1993. — Т.63, N8. — С. 1909.
- Ацель В.Д. Синтез 2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-мезитилена на основе 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилдиметил-амина: Автореф. дисс. канд. хим. наук. Казань, 1995.
- Tramontini М. Advances in the chemistry of Mannich bases // Synthesis. -1973.-N12.-P. 703−775.
- Shanina E.L., Zaikov I.E. Methods of anti-oxidative activity evaluation of some additives to polymeric matherials // Intern. J. Polymeric Mather. -1997. V.38.-P. 99−128.
- Володькин A.A., Ершов В. В., Городецкая Н. Н. Метиленхиноны стабилизаторы термоокислительной деструкции полипропилена // Докл. АН СССР. — 1976. — Т.227. — С. 896−899.
- Володькин А.А., Паньшин О. А., Остапец-Свешникова Г.Д., Ершов В. В. Синтез и ультрафиолетовые спектры замещенных аминомети-ленхинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. — Вып.7. — С. 15 921 596.
- Брук Ю.А., Рачинский Ф. Ю. Экранированные фенолы. IV. Изучение реакционной способности 2,6-ди-трет-бутил-4-этилиденхинона // Журн. орг. химии. 1966. — Т.2, Вып. 2. — С .324−327.
- А.с. 883 016 СССР (1978). Способ получения третичных экранированных оксибензиламинов. / Абрамов И. Е., Воронцова В. Н., Гершанов Ф. Б. // Б.И. 1981. — N 43.
- Володькин А.А., Ершов В. В., Остапец-Свешникова Г.Д. Влияние заместителей на реакционную способность 2,6-ди-трет-бутилметилен-хинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1969. Вып.З. — С. 647−654.
- Becker H.-D. Photochemical reactions with phenols. III. Photosensitized addition of phenols to quinone methides // J. Org. Chem. 1967. — V.32, N7.-P. 2131 -2136.
- Stames W.H., Lauff J.J. Reactions of a quinone methide with tri-n-butylphosphine // J.Org.Chem. 1970. — V.35, N 6. — P. 1978 -1986.
- Pat. 99 382. Germany (1973). a-Hydroxymethanephosphonic acid dialkylesters or their derivatives / Gross HM Seibt H. // C.A. 1974. — V.80. -13 3624e.
- Pat. 2 312 910. Germany (1973). Diethyl benzylphosphonates as stabilizers / Gross H., Seibt H. // C.A. 1975. — V.82. — 59012b.
- Билалов С.Б., Алиева Ф. Д. Синтез и исследование антиокислительных свойств некоторых тиометильных производных 2,6-ди-трет-бутилфенола//Журн. орг. химии. 1987. -Т.23, N7. — С. 1508−1510.
- Володькин A.A., Ершов В. В., Остапец-Свешникова Г.Д., Белостоцкая И. С. Взаимодействие а-алкил-4-окси-3,5-ди-трет-бутилбензилгалогени-дов с некоторыми нуклеофильными агентами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1966. Вып.6. — С. 1081−1083.
- Schmidt A., Brunetti Н. p-Hydroxybenzylierung von Carbanionen mit Chi-nonmethid liefernden Verbindurger // Helvetica Chimica Acta. — 1976. -V.59, N 2. — S. 54−55.
- Pat. 3 821 334. USA (1974). Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl compounds / Brunetti H., Schmidt A.
- Pat. 2 216 811. Germany (1972). p-Hydroxybenzylmalonates and malona-mides / Brunetti H., Schmidt A. // C.A. 1973. — V.78. — 15828k.
- Starnes W.H., Myers J.A., Lauff J.J. Reaction of a quinone methide with triethyl phosphite. // J. Org. Chem. 1969. V.34. P.3404−3410.
- Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. -С. 24.
- Pat. 3 297 575. USA (1961). Phenolic Antioxidants / Calvin J.Worrel. // C.A.- 1967.-V.67.-2882W.
- Pat. 9 609 355. Netherlands (1969). Phenolic compounds, antioxidants for polimers / O’Shea, Fransis X. // C.A. -1970. V.72. — 132 296.
- Заявка на пат. 61−30 544 Япония (1986). Получение 1,3,5-триалкил-2,4,6-трис-(3,5-диалкил-4-оксибензил)бензолов / Ямаоко X., Яманака Т., Йосимура Т. // РЖ Химия 1987. — 6Н115п.
- Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. — Т.4. — С. 36.
- Савёлова В.А., Олейник Н. М. Механизмы действия органических катализаторов. Киев: Наукова думка, 1990. — 292 с.
- Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. М.: Наука, 1988. -109 с.
- Kitching W., Alberts V., Adcock W., Cox D.P. // J.Org.Chem. 1978. -V.43, N 24. — P. 4652−4654.
- А.с. 1 196 366. СССР (1984). Диметил-бис (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилокси)силан в качестве антиоксиданта бутилкаучука / Гасанов Г. К., Мамедов А. П., Садыков Ш. Г., Гусейнов Н. С. // Б.И. -1985.-N45.
- Pat. 8 231 562. Japan (1982). Abrasion-resistant transfer sheets // C.A. -1982.-V.97.-P. 56849d.
- Пат. 5 364 974. США (1994). Процесс получения 3,5-ди-/77ре/77-бутил-4-гидроксибензилового спирта / Пантух В. И., Логутов И. Ю., Любимов Н. В., Рутман Г. И. // РЖ Химия. 1996. — 8Н43п.
- Пат. 2 022 957. Россия (1994). Способ получения З. б-ди-шрет-бутил-4-гидрокси-метоксибензилового спирта / Пантух Б. И., Логутов И. Ю., Любимов Н. В., Рутман Г. И. // РЖ Химия. -1995. 7Н 73п.
- Pat. 1 301 518. France (1962). Chlorures de 4-hydroxybenzyle substitues et procede pour les preparer / Odenweller M.J.D.
- Pat. 3 257 321. USA (1966). 3,5-Dialkyl-4-hydroxybenzylchloride / Odenweller J.D. // РЖ Химия. 1968. — 2H188n.
- A.c. 883 016. СССР (1981). Способ получения третичных экранированных оксибензиламинов / Абрамов И. Е., Воронцова В. Н., Герша-нов Ф.Б., Джемилев У. М., Рутман Г. И., Толстиков Г. А., Туктарова Л. А. // РЖ Химия. 1982. — 19Н87п.
- Вольева В.Б., Белостоцкая И. С., Комиссарова Н. Л., Ершов В. В. Твердофазное бромирование пространственно-затрудненных фенолов // Изв. РАН Сер. хим. -1996. N 5. — С. 1310−1312.
- А.с. 891 702. СССР (1981). Получение алкилированных полигликолей / Бочков А. Ф., Строганова Н. С. // С.А. 1982. — V.96. — 163 671 г.
- Itahara Т., Sakakibara Т. Oxidation of 2,6-dialkyl-p-crezols by metal acetates // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. — V.52, N2. — P. 631−632.
- Pat. 5 817 742. Japan (1983). Electrochemical production of 2,6-di-tert-butyl-4-acryloxymethy I phenol // C.A. 1984. — V. 100. — 11 1068f.
- Малышева Р.Д., Ершов B.B., Володькин A.A. Диенон-фенольные превращения 4-х-замещенных 4-окси-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-онов в кислых средах // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. N3 — С. 610−613.
- Davis В., Gash D., Woodgate P. Reaction of 4-hydroxycyclohexa-2,5-^ienones under acidic conditions // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1.1982.-V. 7.-P. 1499−1507.
- Никифоров Г. А., Банников Г. Ф., Ромеро Мальдонадо И.К.А., Малышева Р. Д., Ершов В. В. Замещенные диалкиламинометилфенолы в обменной реакции с ангидридами карбоновых кислот II Изв. АН СССР. 1989. — N 12. — С. 2765−2770.
- Гурвич Я.А., Золотаревская Л. К., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. — 81 с.
- Pat. 4 659 762. USA (1987). Tris (substituted hydroxyphenylthio) trithioor-thoester stabilizers for polymers / Jenkins L.A. // РЖ Химия. 1988. -2H140n.
- Pat. 87 981. CPP (1985). Aditiv antioxidant pentru uleiuri lubrifiante si proceden pentru obtinerca acestnia (Антиоксидант для смазочных масел и способ его получения) / Luca М. С. // РЖ Химия. — 1988. — 4П384п.
- Pat. 4 692 532. USA (1987). Substituted N-(4-hydroxyphenylthioalkyl)cyclic ?mides / Spivack J.D., Ravichandran R., Pastor S.D. II РЖ Химия. -1988. -22Н121П.
- Кузнецов A.A., Куликова O.A., Попов А. Н. Взаимодействие 4,4'-дитиобис(2,6-ди-/7?ре/7?-бутилфенола) с серой, содержащей ее полимерную модификацию // Журн. общ. химии. 2001. — Т.71, Вып.4. — С. 701−702.
- Pat. 5 401 883. USA (1995). Process for preparing 2,6-di-tertiarybutyl-4-mercaptophenol and 4,4'-isopropylidenedithio-bis-(2,6-ditertiarybutylphenol). / Laskovics F.M., Bargeron K.G. // РЖ Химия. -1996. -20Н45п.
- Аверко-Антонович И.Ю., Самуилов Я. Д., Бухаров С. В., Крохин В. В. Использование сульфопроизводных 2,6-ди-трет.-бутилфенола при получении эмульсионных бутадиен-стирольных каучуков // Каучук и резина 1995. — Вып. 6. — С. 15−16.
- Pat. 4 808 644. USA (1989). Substituted (4-hydroxyphenylthioalkyl)derivatives / Spivack J.D., Ravichandran R., Pastor S.D. // РЖ Химия. 1990. — 5H157n.
- Фарзалиев В.М., Аллахвердиев М. А., Кулиев Ф. А., Халилова А. З. Синтез серусодержащих производных бисалкилфенолов. // Азерб. хим. журнал. 1982. — N 1. — С. 58−61.
- Pat. 4 521 320. USA (1985). Thiocarbamate stabilizers / Spivack J.D., Pastor S.D. // РЖ Химия. 1986. — ЗП326п.
- Заявка на пат. 52−54 758. Япония (1978). Способ получения производных трет-бутилфенола. / Цуда Й. // РЖ Химия. -1979 21 054п
- Pat. 4 711 903. USA (1987). Phenolic Thioethers as inhibitors of 5-lipoxygenase / Mueller R.A., Partis R.A., Deason J.R. II РЖ Химия. -1988- 17 022П.
- Заявка на пат. 62−81 343. Япония (1987). Производные ди (низший ал-кил)фенолов / Канаи К., Хасимото К., Цуда Й. Н РЖ Химия. 1988. -170 49п.
- Pat. 2 021 297. Germany (1970). 4,4'-Thiobis (2,6-di-tert-butylphenol) / Fu-jisawa Т., Yamamoto M., Tsuchihashi G. // C.A. -1971. V. 74. — 31644v.
- Фарзалиев B.M., Аллахвердиев M.A., Саттар-заде P.И., Рзаев И. А. Механизм антиокислительного действия бис (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)моно- и полисульфидов в процессе окисления кумола // Журн. прикл. химии. 2001. — Т. 74, Вып. 12. — С. 2023−2026.
- Пат. 2 058 304. Россия (1996). Способ получения 4,4'-дитиобис (2,6-ди-трет-бутилфенола I Богач Е. В., Усманов A.M., Мудрый Ф. В., Про-кшиц О.В., Майков С. И., Гура J1.H. // РЖ Химия. 1997 — ЗНбЗп.
- Воронков М.Г., Дерягина Э. Н. Термические реакции серы, сероводорода и его производных с органическими соединениями // Журн. общ. химии. 2001. — Т. 71, Вып. 12. — С. 1941−1965.
- Реакции серы с органическими соединениями / Под ред. М.Г. Ворон-кова. Новосибирск: Наука, 1979. — С.181−186.
- Хайруллин С.Р., Исмагилов З. Р., Керженцев М. А. Прямое гетероген-нокаталитическое окисление сероводорода в элементную серу. // Хим. пром. -1996. N 4. — С. 265−268.
- Харламова Г. И. Разработка промышленного синтеза 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) Агидола-5] антиоксиданта для каучуков общего назначения: Автореф. канд. хим. наук — Казань, — 1982.16 с.
- Журавлева М. Новые методы получения З.З'Дб'-тетра-трет-бутил-4,4-дифенохинона полупродукта синтеза 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутил-фенола): Автореф. канд. хим. наук — Казань, — 1994.17 с.
- Pat. 3 562 338. USA (1970). Process for producing 4,4'-bis (2,6-dihydrocarbylphenol) / Zaweski E.F., Mich R.O.
- Pat. 4 238 627. USA (1980). Oxidative process for preparing substituted biphenols/R. Walter Т//РЖ Химия. -1981.- 16Р122П.
- Pat. 4 847 434. USA (1989). Preparation of biphenols, for example 4,4'-bis (di-tertiary-butylphenol), useful as antioxidants for polymers / Mina G. L., Goins D. E., Gramling I. S. // C.A. 1989. — V. 111. — 21 4224k.
- Заявка на пат. 58−140 034. Япония (1983). Получение 3,5,35'-тетра-трет-бутилбисфенола / Утида X. // РЖ Химия. 1984. — 21Н125П.1184. Pat. 4 410 736. USA (1983). Coupling phenols with diphenoquinones / Strom R.M. // РЖ Химия. 1984. — 17Н103П.
- Pat. 4 487 977. USA (1984). High yield process for preparing 3,3', 5,5'-tetraalkyl-4,4'-biphenol / Kruse W. M., Stephen F. I // РЖ Химия. 1985. -17Р141П.
- Толстиков Г. А., Пантух Б. И., Вахитова М. Ш. Изучение окислительногосочетания 2,6-ди-тре/77-бутилфенола // Журн. прикл. химии. 1985. -Т. 58, N 5. — С. 863−867.
- Hideky К., Wasaru U., Yutaka М., Yoshihiko М. Liquid phase oxidation of 2,6-dialkylphenols by molecular oxygen in the presence of basic oxides•Л. with methal ions // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and ind. Chem. 1990. — N 6. — P. 649−654.
- Shideru Т., Тоги Т., Mitsuo M. The oxidative coupling of 2,6-dimethylphenol catalyzed by basic copper (II) complexes // J. Catal. -1984.-V.89.-P. 511−519.
- Pat. 4 482 755. USA (1984). High yield process for preparing 4,4'-biphenol and p-alkylbenzenes / Walter Кг. M., Stephen J. // C.A. 1985. — V. 102. -78556e.
- A. c. 1 155 580. СССР (1985). Способ получения дифенохинонов / Городецкая Т. А., Кожевников И. В., Матвеев К. И. II Б. И. 1985. — N 18.
- Hirano М., Isbii Т., Morimoto Т. Oxidation by cobalt (III) acetate. Part 13. Oxidation of substituted phenols with cobalt (III) acetate in acetic acid //• Bull. Chem. Soc. Jpn. -1991. V.64. — N 4. — P. 1434−1436.
- Bir S., Pappy M. S., Venkateshwar R. Т., Girish J. C. Fe (III) EDTA mediated autooxidation of 2,6-di-tert-butylphenol and substituted hydroquinones by molecular oxyden II Tetr. Lett. — 1994. — N 28. — P. 5083−5084.
- Fullerton T. J. and Ahem S.p. Catalytic oxidation of 2,6-di-t-butylphenol by salcomine-type complexes in the presence of water // Tetr. Lett. -1976. -N 2. -P. 139−142.
- Schmidt Т., Hartung W., Wasgestion F. Yomogeneous catalysis by tetra-tret-butylphthalocyanine iron: intermediates in the oxidative dimerization of 2,6-di-tret-butylphenol // Inorg. chem. acta. 1998. — V. 274, N 1. — P. 126−129.
- Turk H., Ford W. T. Autooxidation of 2,6-di-tert-butylphenol in water catalyzed by cobalt phthalocyaninetetrasulfonate bound to polymer colloids II J. Org. Chem. 1988. — V. 53. — P. 460−462.
- Tadoroco H., Nishiyama S., Tsuruy Sh., Masai M. Catalysis of polyphinylpiridine supported Си (II) during 2,6-d-tert-butilphenol oxidation in the presence of inorganic base // J. Catal. 1992. — V. 138, N 1. — P. 24−37.
- Tadoroco H., Nishiyama S., Tsuruy Sh., Masai M. Catalysis of polyphinylpiridine supported Си (II) during 2,6-d-tert-butilphenol oxidation in the presence of inorganic base // J. Catal. — 1995. — V. 37, N 2. -P. 102−105.
- Patha K.R., Rao G.N. Oxidation of 2,6-di-tret-butylphenol with polymer anchored molybdenyl and vanadyl complexes // J. Mol. Catal. A. Chem. -1998. V. 130, N 3. — P. 215−220.
- Хартли Ф. Закрепленные металлокомллексы. Новое поколение катализаторов. М.: Мир, 1989. — 358 с.
- Drago R.S., Gaul J., Zombeck A., Staub D.K. Preparation and catalytic oxidizing potential of polymer supported chelating amine and schift base complexes II J. Amer. Chem. Soc. -1980. V.102, N 3. — P. 1033.
- Pat. 4 482 754. USA (1984). Oxidation of biphenols / Strom R. M. // C.A. -1985. -V. 102. 78557f.
- Энергии разрыва кинетических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. Кондратьева В. И. М.: Наука, 1974. — 351 с.
- Pat. 8 802 745. WO (1988). Process for produsing biphenols / Michio I., loshito K., Katsuo I. // С A 1988. — V. 109. — 128 571 y.
- Pat. 11 296. Eur (1980). Oxidative process for substituted biphenols / Thomas R.W. // C.A. 1980. — V. 93. — 23 9016s.
- Pat. 95 208. Fr. (1970). 4,4'-Bis (2,6-dihydrocarbylphenols) as bactericides, intermediates, copolymers and antioxidants / Zaweski E.F. II C.A. 1971. — V. 47. — 14 1263c.
- Pat. 1 133 405. GB (1968). 4,4'-Bis (2,6-dihydrocarbylphenols) useful as antioxidants / Ethyl corp. // C.A. 1969. — V. 70. — 28628e.
- Pat. 4 205 187. USA (1980). Process for preparing p. p'-biphenol of high purity / Cardenas J. N, Reichle W.T. // C.A. 1980. — V. 93. — 18 5954a.
- Pat. 4 438 284. USA (1984). Catalysts for oxidative coupling of phenols / Strom R.M. II C.A. 1984. — V. 101. — 7826m.
- Pat. 4 354 047. USA (1982). Nickel catalysts for oxidative coupling of phenols I Strom R.M. II C.A. 1983. — V. 98. — 71682h.
- Dewar J.S., Nakaya T. Oxidative coupling phenols II J.Am.Chem.Sos. -1968. V. 90, N 25. — P. 7134−7135.
- Cook C., Depatie C., English E. Oxidation of hindered phenols. IX. Equilibria between phenoxy radicals // J. Org. Chem. 1959. — V. 24. — P. 1356−1359.
- Губайдуллин Л.Ю., Нусинович В. Д., Полушкин Ю. П., Бухаров С. В. Адаптация новых технологий к существующим установкам. Сообщение 1 // Производство и использование эластомеров. Научно технические достижения и передовой опыт. — 1994. — Вып. 6. — С. 10−12.
- Пат. 2 017 717. Россия (1994). Способ получения 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата / Лиакумович А. Г., Гурвич Я. А., Кумок С. Т., Самуилов Я. Д., Бухаров С. В. // Б.И. -1994. N 15.
- Батанов И.А., Вольева В. Б., Никифоров Г. А., Ершов В. В. Окисление пространственно затрудненных фенолов триацетатом марганца и бихроматом калия в нейтральных и кислых средах. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1984. — N 10. — С.2327−2332.
- Бухаров C.B., Сякаев В. В., Подъячев С. Н., Нугуманова Г. Н., Мукме-нева H.A. Сольволиз 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в спиртовых растворах //Журн. общ. химии. 2002. — Т.72. — Вып. 6. — С. 988−991.
- Володькин A.A., Ершов В. В., Кудинова Л. И. Образование 2,6-ди-трет-бутилметиленхинона при окислении 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенола. II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. N 2. С. 512.
- Анорганикум I Под ред. Л. Кольдиц. М.: Мир, 1984. — Т.1. — С. 447, 456.
- Бухаров C.B., Чугунов Ю. В. Изучение превращений 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в щелочной среде методами хроматомасс- и электронной спектроскопии //Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69, Вып. 10.-С. 1708−1711.
- Минигулов Ф.Г. Изучение некоторых кислород серосодержащих олигомеров масс — спектральным методом в режиме ионизации термическим распылением. Автореф. дисс. канд. хим. наук. — Казань. -1997.18с.
- Cook D.C. Oxidation of hindered phenols. I. Oxidation of and oxidation inhibitior by 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. // J.Org. Chem. 1953. -V.18, N3.-P. 260−266.
- Огородников C.K. Формальдегид. Л.: Химия, 1984. — 280 с.
- Егидис Ф.М., Гребеникова Е. К., Волкотруб М. Н. Химия полимерных материалов. -1969. С. 67.
- Pat. 892 261. GB (1962). Hydroxyphenyl-substituted methanes. / Maat-schappij N. // С.A. -1963. V.58. — 6748.
- Борисовер М.Д., Столов A.A., Кудрявцев В. Ю., Соломонов Б. Н. Энтальпии специфического взаимодействия о, о'-ди-трет-бутилфенола ворганических растворителях // Журн. физ. химии. 1991. — Т.2, N2. -С.312−315.
- Рогинский В.А., Дубинский В. З., Миллер В. Б. Диссоциация 4-трет-бутокси-2,6-трет-бутилфеноксила и антиокислительная активность фенолов с алкоксизаместителями. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. -N12.-С. 2808−2812.
- Perez Casas S., Trejo L.M., Costas M. Selfassociation of phenols in inert solvents. Apparent heat capacities of phenol, Substituted phenols and aromatic alcohols in n-heptane // J. Chem. Soc. Faraday Trans. — 1991. -V. 87, N. 11.-P. 1733−1738.
- Бухаров C.B., Подъячев С.H., Сякаев В. В., Литвинов И. А., Губайдул-лин А.Т. Изучение межмолекулярных взаимодействий 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата в кристалле и в растворах // Журн. общ. химии. 2001. — Т.71, — Вып. 10. — С. 1658−1661.
- Umezawa Y., Tsuboyama S., Honda К., Uzawa J., Nishio M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1998. — V. 71. — P. 1207−1213.
- Грагеров И.П., Погорелый В. К., Франчук И. Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. Киев: «Наукова думка», — 1978. — 215 с.
- Бхакка Н&bdquo- Уильяме Д. Применение ЯМР в органической химии. М.: Мир, — 1966.-243 с.
- Морозик Ю.И., Кнобель Ю. К., Елованская Т. В., Аристов Д. В. Ароматический ЯМР-сдвиг (ASIS-эффект) как возможный тест в проблеме молекулярного узнавания //'Журн. общ. химии. 1994. — Т. 64, N 2. — С. 346−350.
- Бухаров C.B., Нугуманова Г. Н., Мукменева H.A. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата с аминами // Журн. общ. химии. 1998. — Т. 68, Вып. 10.-С. 1678−1681.
- A.c. 883 016. Россия. (1981). Способ получения третичных экранированных оксибензиламинов / Абрамов И. Е., Воронцова В. Н., Гершанов Ф. Б. // Б.И. 1981. — N 43.
- Туктарова Л.А. Пространственно-затрудненные основания Манниха. Автореф. дисс. к.х.н. Уфа. — 1984. — 23 с.
- Гурвич Я.А., Кумок С. Т. Агидолы высокоэффективные стабилизаторы полимеров // Каучук и резина. — 1985. — N 6. — С. 12−14.
- Бухаров C.B., Нугуманова Г. Н., Мукменева H.A. Реакции 3,5-ди-трет-• бутил-4-гидроксибензилацетата со слабоосновными нуклеофилами //
- Журн. общ. химии. 2003. — Т. 73, Вып. 3. — С. 437−441.
- Паркер А. Применение полярных апротонных растворителей в органической химии. / Успехи органической химии. Под ред. И. Л. Кнунянца.- М.: Мир, 1968. Т.5. — С.5−50.
- Общая органическая химия. Под ред. Н. К. Кочеткова, Э. Е. Нифантьева. М.: Химия, — Т. 5. — С. 661.
- Pat. 2 216 811. Germany (1971). Process for manufacture of p-hydroxybenzyl compounds / Brunetti H., Schmidt A. // C.A. 1973. — V. 78.- 15828k.
- Бухаров C.B., Нугуманова Г. Н., Мукменева H.A. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилацетата с малоновым эфиром // Журн. общ. химии. -1999. Т.69, Вып.4. — С. 699.
- Заявка на пат. 61−148 247. Япония (1986). Резиновая смесь, содержащая антиоксидант / Накамура И., Мори К., Сираиси М. // РЖ Химия.- 1987. 9У28.
- Пат. 2 039 737. Россия (1995). Способ получения производных 3-(3', 5'-ди-/7?рет-бутилфенил)тиопропионовой кислоты / Низамов Н. А., Пан-тух Б.И., Воронина О. А. // РЖ Химия. 1996. — 6Н81п.
- Бухаров С.В., Коношенко Л. В., Соловьева С. Е., Лексин В. В., Чугунов Ю. В., Самуилов Я. Д. 2,6-ди-трет-бутил-4-меркаптофенол в реакции присоединения к а-окиси бутадиена //Журн. орг. химии 1994. — Т. ЗО, Вып. 4.-С. 559−561.
- Pat. 4 340 767. USA (1982). Antioxidant process using formaldehyde. / - Mina G. // C.A. 1982. — V.97. — 56849d.
- Пат. 3 925 488 США, (1976). Способ получения 1,3,5-триметил-2,4,6-трис (3', 5'-ди-тре/7?-алкил-4-оксибензил)бензола. / Шин К. // РЖ Химия.- 1976. 18Н174П.
- А.с. 749 821. СССР (1980). Способ получения 2,4,6-три-(3', 5'-ди-/7?рет-бутил-4-оксибензил)мезитилена. / Гурвич Я. А., Кумок С. Т., Латышева Г. Г. // БИ 1980. — N 27.
- Пат. 2 036 893. Россия (1995). Способ получения 2,4,6-три (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитилена / Лиакумович А. Г., Гурвич Я. А., Кумок С .Т., Самуилов Я. Д., Бухаров С. В. // Б.И. 1995. — N 16.
- Мукменева Н.А., Кадырова В. Х., Бухаров С. В., Нугуманова Г. Н. О некоторых реакциях 3,5-ди-/7?ре/т?-бутил-4-гидроксибензилацетата. // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, Вып. 10. — С. 1725−1727.
- Гурвич А.Я., Арзаманова И. Г., Кумок С. Т., Яровикова М. М. Новые бис- и трис-фенолы стабилизаторы резин. // Каучук и резина. — 1985.- N 5. С. 23−24.
- Seichiro Н., Michihiro О. Differential thermal analysis of synthetic antioxidant for lubricating oils. // J. Jap. Petrol. Inst. 1982. — V. 25, N 6. — P. 398 400.
- Гурвич А .Я., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. Состояние и перспективы. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, — 1990. — 85 с.
- Pat. 4 173 541. USA (1979). Polynuclear hindered phenols and stabilized organic materials containing the phenols / Molt K.R. // РЖ Химия. 1980. — 9П356П.
- Бухаров C.B., Литвинов И. А., Губайдуллин А. Т., Нугуманова Г. Н., Мукменева H.A. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4,6-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)резорцина // Журн. общ. химии. 2002. — Т. 72, Вып. 2. — С. 290−293.
- Химия 2000. Справочник производителей химической продукции / Под ред. М. Г. Васильева. М.: Изд. ОАО «НИИТЭХИМ», 1999. — 297 с.
- Мукменева H.A., Бухаров C.B., Нугуманова Г. Н., Лысун Н. В., Иванов В. Б. Полифункциональные стабилизаторы полимеров, содержащие фрагменты гидроксибензофенона и пространственно затрудненного фенола. // Высокомол. соед. 1998 — Б 40, N9. — С. 1506−1510.
- Агуйло А., Хорленко Т. Муравьиная кислота // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом 1980. — N 11. — С. 104−113.
- Чайковский М.П., Бейн А. Р. Производство муравьиной кислоты на основе СО // Нефть, газ и нефтехимия за рубежом 1980. — N 11. — С. 89−91.
- Легоцки П., Кавун С. М., Сировый Л. Параметры диффузии антиозо-нантов различного строения в технических резинах // Деструкция и стабилизация полимеров: Тез. докл. IX конференции М.: 2001. — С. 106−107.
- A.c. 534 449. СССР (1976). 3,5-Ди-трет-бутил-4-окибензилмочевина как стабилизирующая присадка к углеводородным топливам. / Вишнякова Т. П., Голубева И. А., Глебова Е. В. // БИ 1976. — N 41.
- Кривенко Л. В., Черезова E.H., Мукменева H.A. Тиомочевины в реакциях ингибирования окисления органических субстратов // Журн. прикл. химии. 2000. — Т. 73, Вып. 7. — С. 1193−1197.
- Л 267. Глебова Е. В., Вишнякова Т. П., Лебедев В. Н., Рагулин Л. И. / Синтез и исследование антиокислителей типа карбамидных производных 2,6-ди-трет-бутилфенола // Нефтехимия 1982. — Т. 22, N1. — С. 82−85.
- Но Cong Xinh Preparation of amine antioxidants for rubbers // Hoa Hoc Cong Nghiep Hoa Chat 1996. — N 1. — P. 16−18. II C.A. — 1997. — V.126, N 2. — 20 028р.
- Pat. DD 290 427. Germany (1991). Antioxidants for natural and synthetic rubbers / Ehrhardt D., Hauptmann S., Mann G., Mertens W., Weinelt F., Noll В., Weinelt H. // C.A. -1991. V. 115. — 25 8104h.
- Pat. DD 291 902. Germany (1991). Phenolic calixarenes as stabilizers for natural and synthetic rabbers / Ehrhardt D., Hauptmann S., Mann G., Mertens W., Weinelt F., Noll В., Weinelt H. // C.A. 1991. — V. 115. -25 8105j.
- Hogberg A.G.S / Two stereoisomers macrocuclic resorcinol-acetaldehyde condensation products // J. Org. Chem. -1980. V. 45, N 22 -Pl 4498−4500.
- Tunstad L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Weiser J., Bruant J.A., Sherman J.C., Helgeson R.C., Knobler C.B., Cram D.J. / Host-Guest Complexation. 48. Octol Building Blocks for Cavitands and Carcerands // J. Org. Chem. -1989. V. 54, N 6. — P. 1305−1312.
- A.c. 1 098 935. СССР (1984). 1М-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин в качестве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизводных. / Загидуллин Р. Н., Байметов З. М. // РЖ Химия 1984.-24Н171П.
- Горбунов Д.Б., Ершов В. В., Никифоров Г. А. Соли галогенангидридов карбоновых кислот и 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-М, М-диметилбензиламина в реакции бензилирования // Изв. АН. сер. хим. -1993.-N3." С. 526−529.
- Горбунов Д.Б., Вознесенский В. Н., Ершов В. В., Никифоров Г. А. Соль ацетилхлорида и 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-М, М-диметилбензил-амина в реакции бензилирования органических и неорганических соединений серы // Изв. АН. сер. хим. 1994. № 1. С. 98−102.
- А. с. 1 041 142 А. СССР (1980). Катализатор для окисления сернистых соединений и способ его приготовления / Мазгаров A.A., Ахмадулли-на А.Г., Альянов М. И. // Б.И. N 34. — 1983.
- Gersmann H.R., Bickel A.F. Autoxidation of hindered phenols in alkaline media. Part I. // J. Chem. Soc. 1959. — N 9. — P. 2711−2716.
- Conradi J.J., Mc Laren G.A. Oxidation of hindered phenols to semiqui-none. // J. Am. Chem. Soc. -1960. V.82, N 17. — P. 4745.
- Стригун Л.М., Вартанян Л. С., Эмануэль H.M. / Окисление пространственно-затрудненных фенолов // Усп. химии. 1968. — Т.37, Вып. 6. — С. 969−997.
- Вартанян Л.С., Стригун Л. М., Эмануэль Н. М. Кинетика автоокисления пропилгаллата в водном растворе //ДАН СССР. 1963. — Т. 148, N 1. -С. 97−100.
- Денисов Е.Т. Хиноны как акцепторы атома водорода и активаторы антиоксидантов. // Кинетика и катализ. 1997. — Т. 38, N 6. — С. 832 838.
- Прокофьев А.И. Радикальные пары в окислительно-восстановительных реакциях с участием пространственно-затрудненных хинонов и фенолов. // Усп. химии. 1999. — Т. 68, N 9. -С. 806−816.
- Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid polypropylene with 4,4-bis (2,6-di-fref-butylphenol) II Polym. Degrad. Stab. 1996. — V. 51. — N 1. — P. 51−56.
- Походенко В.Д., Дегтярев Л. С., Кошечко В. Г., Куц B.C. Проблемы химии свободных радикалов. Киев. Наукова думка, 1984. — 260 с.
- Заявка на пат. 2 000 122 958/04(24 306). Россия. Способ окисления пространственно-затрудненных фенолов / Ахмадуллина А. Г., Мукме-нева H.A., Кадырова В. Х., Бухаров С. В., Фазлиева Л. К., Нургалиева Г. М., Шабаева A.C. IIБИ 2002. — N 25.
- А.с. 936 603. СССР (1982). Способ получения 4,4'-бис (2,6-ди-трет-бутилфенола) / Адигамов Э. Р., Долидзе В. Р., Кадырова В. Х., Кирпичников П. А., Лиакумович А. Г., Логутов И. Ю., Мичуров Ю. И., Мукменева Н. А., Пантух Б. И., Рутман Г. И., Харламова Г. И.
- Pat. 3 631 208. USA (1971). Coupling of phenols with diphenoquinones / Hay A.S. // C.A. 1972. — V. 76. — 99333q.
- Pat. 4 361 708. USA (1981). Substituted biphenols from substituted phenols / Strom P.M. // C.A. 1983. — V. 98. — 71675h.
- Pat. 4 410 736. USA (1981). Coupling of phenols with diphenoquinones / Strom P.M. // C.A. 1984. -V. 100. — 34 258р.
- Pat. 435 408. USA (1982). Copper chromite catalysts for oxidative coupling of phenols / Strom P.M. // C.A. 1983. — V. 98. — 16416z.
- Pat. 1 133 405. GB (1968). 4,4'-Bis (2,6-dihydrocarbylphenols) useful as antioxidants / Ethyl corp. // C.A. 1969. — V. 70. — 28628e.
- Pat. 4 410 736. USA (1983). Coupling phenols with diphenoquinones / Strom R.M. // РЖ химия. -1984. 17H103n.
- Musso H., Figge K. und Becker D.J. Hydriergeschwindigkeit und redoxpotential bei chinonen // Chem. Ber. 1961. — V.94, N 3. — P.1107−1115.
- Синтез и исследование стабилизирующей эффективности координационных соединений азотсодержащих лигандов. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭХим. -1977. — 35 с.
- Химия координационных соединений. Сборник / Под ред. Бейлара Д. Ж. М.: Издатинлит, 1950. 315 с.
- Голубева И.А., Вишнякова Т. П., Пантух Б. И. Синтез новых стабилизаторов для нефтепродуктов и полимеров на основе пространственно-затрудненных фенолов. // Ярмарка идей: Тез. докл. Ереван, 1991. -С. 28.
- Докукина М.А., Вольева В. Б., Белостоцкая И. С. Полуэкранированые фенолы. Сообщение I. Синтез 3,5-ди-трет-бутилсалицилового альдегида // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1992. — N 10. — С. 2380−2384.
- Комиссарова Н.Л., Белостоцкая И. С., Шубина О. В., Гришина Е. А., Ершов В. В. Взаимодействие 2,4-ди-трет-бутилфенола с формили-рующими агентами //Журн. общ. химии. 1992. Т. 28, Вып.1. — С. 188 191.
- Coppinger С., Campbell Т. Reaction between 2,6-di-tert-butil-p-cresol and bromine // J. Amer. Chem. Soc. 1953. — V. 75. — P. 734−736.
- Брук Ю.А., Рачинский Ф. Ю., Золотова Л. В., Бородулина М. З. Экранированные фенолы. VI. Азометины производные 3,5-ди-/пре/п-бутил-2-оксибензальдегида // Журн. общ. химии. 1972. — Т. 42, Вып. 7. — С. '603−1608.
- Фазлиева Л.К., Мукменева Н. А., Бухаров С. В., Вольфсон С. И. Стабилизатор изопренового каучука и термопластичной композиции на его основе //Журн. прикл. химии. 1996. — Т. 69, Вып. 8. — С. 1404−1406.
- Лиакумович А.Г., Кадырова В. Х., Мукменева Н. А., Бухаров С. В. Дегидрирование 3,3', 5,5'-тетра-/т?рет-бутил-4,4'-дифенохиноном. Синтез бис (тиофосфорил)диульфидов II Журн. общ. химии. 1991. — Т. 61, Вып. 1. — С. 260−261.
- Мукменева Н.А., Кадырова В. Х., Лиакумович А. Г. Окисление 2-меркаптобензтиазола 3,3', 5,5'-тетра-/т?ре/7?-бутилдифенохиноном // Журн. прикл. химии. 1987. — Т. 60, Вып. 3. — С. 658−661.
- Мукменева Н.А., Бухаров С. В., Кадырова В. Х., Жаркова В. М. Синтез 2,6-ди-трет-бутил-4-(3,5-ди-л?рет-бутил-4-гидроксибензилиден)-2,5-циклогексадиен-1-она II Журн. общ. химии. 1994. — Т. 64, Вып.9. — С. 1507−1509.
- Коновалов А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза в сб. «Строение и реакционная способность органических соединений» / Под ред. Арбузова Б. А. М.: Наука, 1978. С. 259.
- Pat. 4 090 854. USA (1978). Sulfurized mannich condensation products and fuel compositions containing same / Davis K.E. // РЖ Химия. 1979.-4П289п.
- Fujisawa Т., Tsuchihashi G. The influence of the numbe of sulfur atoms on the PMR chemical shifts in aryl polysulfides // Bull. Chem. Soc. Japan. -1970. V. 43, N 11. — P. 3615−3617.
- Оаэ Сигеру. Химия органических соединений серы. М.: Химия, 1975. 512 с.
- Бухаров С.В., Коношенко Л. В., Соловьева С. Е., Сякаев В. В., Чугунов Ю. В., Самуилов Я. Д. Взаимодействие 2,6-ди-шреш-бутилфенола с серой в диметилформамиде в присутствии кислорода // Журн. прикл. химии. 1999. — Т. 72, Вып. 4. — С. 641−644.
- Corey E.J., Block Е. Sulfur bridgel carbocycles II. Extrusion of the sulfur bridge. // J.Org.Chem. 1969. Vol.34. № 5. P.1233−1240.
- Воронков М.Г., Дерягина Э. Н. Термические реакции тиильных радикалов. //Усп. хим. 1990. Т.59. Вып.8. С.1338−1361.
- Пат. 2 068 410. Россия (1996). Способ получения 4,4'-политиобис (2,6-ди-трет-бутилфенолов) / Лиакумович А. Г., Самуилов Я. Д., Бухаров С. В., Коношенко Л. В., Соловьева С. Е., Маннафов Т. Г., Губайдуллин В. И., Чугунов Ю. В. // Б.И. 1996. — N 30.
- Fujisawa Т., Kojima Т. Sulfenylation of hindered phenols with aryl disulfides // J.Org.Chem. -1973. V. 38, N 4. — P. 687−690.
- Бучаченко А.Л. Химия на рубеже веков: свершения и прогнозы // Усп. химии. 1999. — Т. 68, N 2. — С. 99−117.
- Valle G., Cojazzi G., Busetti V., Mammi M. The crystal and molecular structure of 1-thiocarbamoylimidazolidine-2thione // Acta Crystallogr., Sect. В 1970. — V 26. — P. 468−477.
- Pathirana H.M.K.K., Weiss T.J., Reibenspies J.H., Zingaro R.A., Meyers E.A. // Z.Kristallogr. -1994. V 209. — P.698−702.
- Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.318 с.
- Rao C.N.R. Chemical applications of infrared spectroscopy. N.Y. London. Academic Press. 1963.683 p.
- Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. 209 с.
- Мукменева H.A. Стабилизация цвета полимеров органическими фосфитами. Дисс. д. хим. наук. Казань. — 1980.
- Botez С. Antioxidanioi fenolici relanii intre eficacitate ei capacitate de colorare // Ind. u§ oar3. — 1974. — В 21, N 12. — P. 622−624. РЖ Химия.1975 17T41.
- Афанасьев С.В., Лазарева Е. П., Жданова А. Н. Исследование продуктов окисления 2,2-метилен-бис(4-метил-6-трет-бутилфенола), образующихся в процессе выделения бутилкаучука БК 2045 М. // Вест. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1989. — Т. ЗО, N4. — С.- 406−408.
- Афанасьев С.В. О причинах образования окрашенных продуктов на основе Агидола 1 и Агидола 2 в каучуках. // Каучук и резина. 1994. -N 4. — С. 20−22.
- Galvin М., Coppinger G.M. A stable phenoxy radical inert to oxygen. // J. Am. Chem. Soc. -1957. V. 79. — P. 501.
- Походенко В.Д., Самарский B.A., Хижный B.A. Одноэлектронное восстановление феноксильных радикалов металлическими Ад, Си, Нд. // Журн. орг. химии. 1974. — Т. 10, Вып. 6. — С. 1335−1336.
- Бухаров C.B., Подъячев С. Н., Сякаев В. В., Згадзай О. Э. О взаимосвязи цвета и структуры в растворах гидрогальвиноксила и его солей. //Журн. общ. химии. 1998. — Т. 3. — С. 211−213.
- Ионы и ионные пары в органических реакциях / Под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир, 1975. 424 с.
- Бенуэлл К. Основы молекулярной спектроскопии. М.: Мир, 1985. -384 с.
- Подъячев С.Н., Бухаров C.B., Губайдуллин А. Т., Литвинов И. А., Згадзай О. Э. Кристаллическая и молекулярная структура гидрогальвиноксила и его тетраэтиламмонийной соли //Журн. общ. химии. 1999. — Т. 69, Вып. 2. — С. 275−282.
- Леонтьева H.A., Сире Е. М., Головачева O.A., Поспелова Л. М., Батае-ва Л.П. Исследование ряда стабилизаторов для каучуков общего назначения // Деструкция и стабилизация полимеров: Тез. докл. IX конф. -М.: 2001. С. 107−108. г •. ,.
- Briescorn С.-Н., Ullman К. Violett Farbung zum Chemismus der 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenols in alkalischem medium. // Chem. Ber. 1967. — V. 100, N2.-P. 618−623.
- Bradley W., Sanders J. Derivatives of Stilbenequinone. // J. Chem. Soc.
- Feb. 1962. — N 2. — P. 480−486.
- Бухаров C.B., Фазлиева Л. К., Нугуманова Г. Н., Черезова E.H., Мук-менева H.A. О цветостабилизации полимеров, содержащих ди (гидроксифенил)метановые стабилизаторы // Журн. прикл. химии. -2003. Т. 76, Вып. 9. — С. 1558−1562.
- Комиссаров В.Н. / Синтез, строение и свойства некоторых прострвн-ственно затрудненных хинонов и хиноидных соединений // Тез. докл.
- Всесоюзной конф. по химии хинонов и хиноидных соединений. Новосибирск, 1991. С. 15−16.
- Комиссаров В.Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Булгаревич Е. Ю., Минкин В. И. Фото- и термохромные основания Манниха. Производные 2,6-ди-трет-бутилфенола и ароматических орто-гидроксиальдегидов // Журн. орг. химии. -1992. Т. 28, Вып. 3. — С. 513−517.
- A.c. 1 426 984. СССР (1988). Композиция для пластических масс. / Минскер К. С., Мукменева H.A., Манушин В. И., Колесов C.B., Никольский К. С., Никандров В. А., Фельдман Р. И., Юзбекова Л. П. // РЖ Химия. 1989. — 12Т45п.
- Гладышев Г. П., Ершов Ю. А., Шустова O.A. Стабилизация термостойких полимеров. М.: Химия, 1979. 271 с.
- Справочник резинщика. Материалы резинового производства. Под ред. Захарченко П. И., Яшунской Ф. И., Евстратова В. Ф., Орловской П. Н. М.: Химия, 1971. — 606 с.
- Черезова E.H., Кадырова В. Х., Мукменева H.A. Синтезы на основе синтонов с фрагментами пространственно затрудненного фенола // Башкирский химический журнал. 1996. — Т. 3, N 1−2. — С. 133−143.
- Пат. 51 741 СРР (1969). Способ получения бис (о, о-диалкилдитиофос-форил)дисульфидов / Алмаси Л., Ганц А. // РЖ Химия. 1970. -22Н135.
- Кабачник М.И., Мастрюкова Т. А. Исследование в области фосфорор-ганических соединений. О диалкилдитиофосфатах // Изв. АН СССР, охн.- 1953.-N 1.-С. 121.
- Miller В. Phosphorothioates III. Reactions of phosphorothionyl disulfides with organometallic reagents. // Tetrahedron. 1964. — V. 20. — N 9. — P. 2069−2078.
- Pat. 2 940 988. USA (1960). Stable free radicals / Coppinger G.M. // РЖ Химия.-1961.-18Л120.