Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму

Диссертация: Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В результате проведенного исследования получена принципиально новая химическая информация фундаментального характера о свойствах полифторированных ароматических кетонов. Разработан удобный метод синтеза карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, что в совокупности с обнаруженными для них катионоидными скелетными превращениями открывает новые подходы к синтезу различных полифторированных… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ПОЛУЧЕНИЕ И ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИФТОРИРО-ВАННЫХ БЕНЗОКОНДЕНСИРОВАННЫХ КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ КЕТОНОВ В КИСЛОТНЫХ СИСТЕМАХ (обзор литературы)
    • 1. 1. Получение полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов
      • 1. 1. 1. Гидролиз солей карбокатионов
      • 1. 1. 2. Реакции полифторуглеродов с олеумом и серной кислотой
      • 1. 1. 3. Реакции электрофильного присоединения к полифторированным ненасыщенным соединениям
    • 1. 2. Превращения полифторированных бензоконденсированных циклических кетонов
      • 1. 2. 1. Протонирование
      • 1. 2. 2. Замещение атома кислорода на фтор или хлор
      • 1. 2. 3. Скелетные превращения в системе H202-HF-SbF
  • ГЛАВА 2. СКЕЛЕТНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ БЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ ПОД ДЕЙСТВИЕМ КИСЛОТ ЛЬЮИСА (данные литературы)
    • 2. 1. Перфторалкилбензоциклобутены и перфторбензоциклобутен
    • 2. 2. Перфторированные индан и алкилинданы
    • 2. 3. Полифтортетралины
  • ГЛАВА 3. ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИ-ФТОРБЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ В СИСТЕМАХ, СОДЕРЖАЩИХ ПЯТИФТОРИСТУЮ СУРЬМУ
    • 3. 1. Реакции полифторбензоциклоалкенов с Si02 в среде пятифтористой сурьмы
    • 3. 2. Взаимодействие полифторбензоциклоалкенов с CF3COOH/SbF
  • ГЛАВА 4. ПРЕВРАЩЕНИЯ КАРБОНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПОЛИФТОРБЕНЗОЦИКЛОАЛКЕНОВ В КИСЛОТНЫХ СИСТЕМАХ
    • 4. 1. Трансформации карбонильных производных перфторбензо-циклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму
      • 4. 1. 1. Перфториндан-1,3-дион и перфториндан-1-он
      • 4. 1. 2. Перфторбензоциклобутендион и перфторбензоциклобутенон
      • 4. 1. 3. Перфтортетралин-1,4-дион и перфтортетралин-1 -он
    • 4. 2. Перестройка углеродного скелета перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонов под действием SbF
    • 4. 3. Скелетные превращения перфторированных 3-метил- и 3-этил-индан-1-онов в среде SbF
    • 4. 4. Трансформации перфтор-1-метилиндана и перфтор-1-этилиндана в системах Si02/SbF5 и стекло/SbFs
    • 4. 5. Замена атома кислорода на фтор в карбонильных производных перфторароматических соединений под действием HF/SbF
    • 4. 6. Превращения полифторизохромен-1-онов в водной среде
  • Г ЛАВ, А 5. СТРОЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ
  • ГЛАВ, А 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 6. 1. Физико-химические методы анализа
    • 6. 2. Исходные соединения
    • 6. 3. Получение карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов
    • 6. 4. Трансформации карбонильных производных перфторбензо-циклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму
      • 6. 4. 1. Перфториндан-1,3-дион и перфториндан-1-он
      • 6. 4. 2. Перфторбензоциклобутендион и перфторбензоциклобутенон
      • 6. 4. 3. Перфтортетралин-1,4-дион и перфтортетралин-1-он
    • 6. 5. Перестройка углеродного скелета перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонов под действием SbF
    • 6. 6. Скелетные превращения перфторированных 3-метил- и 3-этил-индан-1-онов в среде SbF
    • 6. 7. Трансформации перфтор-1 -метилиндана и перфтор-1 -этилиндана в системах SiCVSbFs и CTebuio/SbF
    • 6. 8. Замена атома кислорода на фтор в карбонильных производных перфторароматических соединений под действием HF/SbF
    • 6. 9. Катионоидные комплексы и протонирование карбонильных производных перфторбензоциклоалкенов
    • 6. 10. Превращения полифторизохромен-1-онов в водной среде
  • ВЫВОДЫ

Синтез и превращения карбонильных производных перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоциклоалкенов в системах, содержащих пятифтористую сурьму (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Химия фторорганических соединений начала интенсивно развиваться с середины прошлого века. Толчком для этого послужили возросшие потребности атомной и аэрокосмической промышленности в новых материалах. В настоящее время фторсодержащие органические продукты, благодаря их уникальным свойствам, нашли широкое применение в науке, технике, медицине, сельском хозяйстве и других областях деятельности человека.

Важным классом фторорганических соединений являются полифторарены. Соединения такого типа, в том числе содержащие алициклический фрагмент, конденсированный с ароматическим кольцом, изучаются в НИОХ СО РАН. В ходе исследований этих соединений были обнаружены и изучены неизвестные для перфторуглеродов карбокатионоидные перегруппировки перфторированных бензоциклоалкенов (бензоциклобутен, индан, тетралин) и их перфторалкили перфторарил-производных в реакциях с кислотами Льюиса. Подобные трансформации других производных не были известны.

В связи с этим для выяснения возможности карбокатионоидных скелетных превращений полифторбензоциклоалкенов, содержащих функциональные группы, нами изучено поведение их карбонильных производных в электрофильных системах, содержащих пятифтористую сурьму.

Необходимые для изучения названных реакций карбонильные производные полифторбензоциклоалкенов либо не были известны, либо методы их синтеза из доступных в препаративных количествах перфторированных бензоциклоалкенов имели существенные недостатки. В связи с этим нами разработан эффективный способ получения карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, основанный на реакции перфторбензоциклоалкенов и их перфторалкилпроизводных с источниками нуклеофильного кислорода в среде пятифтористой сурьмы.

Показано, что в реакции перфторбензоциклоалкенов, а также перфторированных алкили диалкилзамещенных бензоциклобутенов и инданов с трифторуксусной кислотой в присутствии пятифтористой сурьмы гладко получаются соответствующие бензоциклоалкен-1-оны.

Из перфторированных бензоциклоалкенов, 1,1-диэтилиндана и 1-этилтетралина в реакции с Si02/SbF5 селективно образуются их монокарбонильные производные. В более жестких условиях перфторбензоциклобутен и перфтортетралин превращаются в дикарбо-нильные производные, а перфториндан — в перфтор-3-метилфталид.

Методом конкурентных реакций установлено, что относительная реакционная способность перфторбензоциклоалкенов при взаимодействии как с SiCVSbFs, так и с CF3COOH/SbF5 зависит от размера алициклического фрагмента молекулы субстрата и понижается при переходе от бензоциклобутена к индану и затем к тетралину. Данная последовательность согласуется с рядом уменьшения относительной стабильности соответствующих перфторбензоциклоалкен-1-ильных катионов, генерация которых под действием SbFs, по-видимому, происходит на первой стадии реакции.

Перфторированные 4- и 5-метилинданы взаимодействуют с CF3COOH/SbF5 в более жестких условиях, чем перфториндан, давая перфторметилиндан-1-оны, в которых карбонильная и трифторметильная группы расположены в .мета-положении по отношению друг к другу, что согласуется с относительной стабильностью промежуточных катионов.

Обнаружены и изучены неизвестные для перфторкетонов карбокатионоидные скелетные превращения карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, протекающие в системах, содержащих пятифтористую сурьму. Показано, что поведение кетонов зависит от размера карбонилсодержащего цикла, а также от наличия и расположения в нем перфторалкильной группы.

Трансформации углеродного скелета перфторированных бензоцикло-бутенона, индан-1-она и тетралин-1-она при взаимодействии со SbFs протекают параллельно с их диспропорционированием на соответствующие бензоциклоалкены и дикетоны, которые в условиях реакции также могут претерпевать дальнейшие превращения.

Взаимодействие перфторбензоциклобутендиона с пятифтористой сурьмой приводит к раскрытию четырехчленного цикла с образованием после гидролиза тетрафторфталевой кислоты. Перфтортералин-1,4-дион преимущественно дает перфтор-3-этилфталид, а перфториндан-1,3-дион превращается в перфтор-3-метилфталид. Показана возможность протекания последнего превращения путем фторирования промежуточно образующегося перфтор-3-метиленфталида, который был получен в результате изомеризации перфториндан-1,3-Диона в системе HF/SbF5. Данное превращение является первым примером электрофильной изомеризации фторированных индандионов в 3-метиленфталиды.

Перфтортетралин-1-он при нагревании со SbFs при 130 °C диспропорционирует на перфтортетралин и перфтортетралин-1,4-дион, а в более жестких условиях образуется смесь перфтортетралина, алкилбензойных кислот,. пятии шестичленных кислородсодержащих гетероциклических соединений.

Перфторбензоциклобутенон в реакции с пятифтористой сурьмой дает смесь перфторированных бензоциклобутена, фталевой и 2-метилбензойной кислот, а также продуктов с большим, чем в исходном кетоне, числом атомов углерода. В перфторированных 2-метили 2-этилбензоциклобутенонах происходит расширение четырехчленного кольца до пятичленного с образованием перфторированных индан-1-она и 2-метилиндан-1-она соответственно.

При нагревании перфториндан-1-она со SbF5 после гидролиза реакционной массы образуется перфтор-2-этилбензойная кислота, как продукт раскрытия пятичленного цикла в исходном кетоне, а также перфторированные индан, 3-метилфталид и З-гидрокси-З-метилфталиды.

В реакции перфтор-З-алкилиндан-1-онов с пятифтористой сурьмой получаются соли изохроменильных катионов. Так, из перфтор-3-метилиндан-1-она генерирован перфтор-4-метилизохроменильный катион, а из перфтор

3-этилиндан-1-она — смесь перфторированных 4-этили 3,4-диметил-изохроменильных катионов, при гидролизе которых получаются соответствующие изохромен-1-оны. В присутствии Si02 происходит изменение направления реакции, в результате чего перфтор-З-этилиндан-1-он дает соль 4-фторкарбонилперфтор-З-метилизохроменильного катиона, при гидролизе которой образуется 4-карбоксиперфтор-3-метилизохромен-1-он.

Для описания скелетных превращений карбонильных производных перфторированных тетралина, индана и алкилинданов предложены схемы, включающие раскрытие карбонилсодержащего цикла в полифтортетралин.

4-он-2-илных и полифториндан-3-он-1-ильных катионах с разрывом связи CO-CF2 в /^-положении к катионному центру. Образующиеся при этом катионы бензоильного типа претерпевают дальнейшие превращения.

Впервые показано, что карбонильная группа в перфторароматических соединениях под действием HF/SbF5 превращается в дифторметиленовую. При этом из перфторированных бензоциклобутендиона и тетралин-1,4-диона образуются монокарбонильные производные, которые, в свою очередь, дают соответствующие перфторбензоциклоалкены. Перфториндан-1-он в среде HF/SbF5 ведет себя аналогичным образом, в то время как из перфториндан-2-она получается перфтордииндан-2-иловый эфир.

В результате проведенного исследования получена принципиально новая химическая информация фундаментального характера о свойствах полифторированных ароматических кетонов. Разработан удобный метод синтеза карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов, что в совокупности с обнаруженными для них катионоидными скелетными превращениями открывает новые подходы к синтезу различных полифторированных кислородсодержащих соединений (фталиды, изохромен-1-оны, изохроман-1-оны, о/?/7?о-алкили о/?то-алкенилбензойные кислоты).

Автор выражает искреннюю благодарность сотрудникам лаборатории физических методов исследования, лаборатории микроанализа и группы ГЖХ за запись спектров, выполнение анализов, проведение рентгеноструктурных исследований и квантовохимических расчетов.

Исследования проводились при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 06−03−32 170).

выводы.

1. Разработан новый эффективный способ получения карбонильных производных из перфторированных бензоциклоалкенов и алкилбензоцикло-алкенов, основанный на их взаимодействии с CF3COOH или Si02 в присутствии пятифтористой сурьмы. Установлено, что реакционная способность перфторбензоциклоалкенов в обоих случаях уменьшается при переходе от бензоциклобутена к индану и тетралину.

Показано, что из перфторбензоциклоалкенов и их перфторалкил-производных в реакции с CF3COOH/SbF5 гладко получаются соответствующие бензоциклоалкен-1 -оны.

Из перфторированных бензоциклоалкенов, 1,1-диэтилиндана и 1-этил-тетралина в реакции с Si02/SbF5 селективно образуются перфтор-бензоциклоалкен-1-оны. В более жестких условиях перфторбензоциклобутен и перфтортетралин превращаются в их дикарбонильные производные, а перфториндан — в перфтор-3-метилфталид.

2. Обнаружены и изучены неизвестные для перфторкетонов карбокатионоидные скелетные превращения карбонильных производных полифторбензоциклоалкенов. Выяснено, что поведение субстрата зависит от размера его карбонилсодержащего цикла, а также от наличия и расположения в нем перфторалкильных групп.

3. Показано, что в реакции перфтор-З-алкилиндан-1-онов с пятифтористой сурьмой образуются соли изохроменильных катионов.

Из перфтор-З-метилиндан-1-она генерирован перфтор-4-метил-изохроменильный катион, а из перфтор-З-этилиндан-1-она — перфтор-3,4-диметили перфтор-4-этилизохроменильные катионы, гидролиз которых приводит к соответствующим изохромен-1-онам. На примере перфтор-З-этилиндан-1-она показано, что реакция протекает путем раскрытия пятичленного цикла субстрата с последующей внутримолекулярной циклизацией образующегося продукта с участием атома кислорода.

— 1644. Установлено, что из перфтор-З-этилиндан-1-она в системе SiCVSbFs генерируется 4-фторкарбонилперфтор-З-метилизохроменильный катион, при гидролизе которого получается 4-карбоксиперфтор-3-метилизохромен-1-он. В аналогичных условиях перфтор-З-метилиндан-1-он преимущественно дает 6-(карбоксиметил)-2,3,4,5-тетрафторбензойную кислоту.

5. Найдено, что в перфторированных 2-метили 2-этилбензо-циклобутенонах в присутствии пятифтористой сурьмы происходит расширение четырехчленного кольца до пятичленного с образованием перфторированных индан-1-она и 2-метилиндан-1-она соответственно.

6. Показано, что в реакции перфторбензоциклоалкен-1-онов с пятифтористой сурьмой наряду со скелетными превращениями кетонов происходит их диспропорционирование на бензоциклоалкены и бензоциклоалкендионы, которые в условиях реакции также претерпевают скелетные превращения.

При нагревании перфториндан-1-она со SbF5 после гидролиза образуются перфторированные 2-этилбензойная кислота, индан, 3-метилфталид и З-гидрокси-З-метилфталид.

Перфторбензоциклобутенон в аналогичной реакции дает смесь перфторированных бензоциклобутена, фталевой и 2-метилбензойной кислот наряду с продуктами с большим, чем в исходном кетоне, числом атомов углерода.

Из перфтортетралин-1-она образуется смесь, содержащая перфторированные тетралин, бензоконденсированные пятии шестичленные кислородсодержащие гетероциклические соединения, а также алкилбензойные кислоты.

7. Установлено, что перфторбензоциклобутендион под действием SbF5 претерпевает раскрытие четырехчленного цикла с образованием после гидролиза тетрафторфталевой кислоты.

Перфториндан-1,3-дион в реакции с пятифтористой сурьмой превращается в перфтор-3-метилфталид, а в среде HF/SbF5 изомеризуется в перфтор-3-метиленфталид, который при нагревании со SbF5 фторируется до перфтор-3 -метилфталида.

Перфтортералин-1,4-дион при взаимодействии со SbF5 дает преимущественно перфтор-3-этилфталид.

8. Впервые показано, что при нагревании перфторароматических соединений в системе HF/SbF5 карбонильная группа, связанная с ароматическим кольцом, превращается в дифторметиленовую группу.

В частности, из перфторированных бензоциклоалкендионов в среде HF/SbF5 образуются монокарбонильные производные, которые затем превращаются в соответствующие перфторбензоциклоалкены.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Klundt, 1.L. Benzocyclobutene and its derivatives // Chem. Rev. — 1970. -Vol. 70.-N4.-P. 471−478.
  2. , B.M., Платонов, B.E., Щеголева, Л. Н. Генерирование и спектры ЯМР 19 °F фторсодержащих инденильных катионов. Сперктр ЯМР 13С гептафторинденильного катиона // Журн. орган, химии. 1998. — Т. 35. -Вып. 11.-С. 1732−1737.
  3. , В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Фториндены. Сообщение 9. Получение бромсодержащих полифтор-инденов и взаимодействие их с олеумом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. № 9. — С. 2068−2074.
  4. Karpov, V.M., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. The generation of polyfluoroindenyl cations. On the aromaticity of polyfluoroindenyl cations // Tetrahedron 1978.-Vol. 34.-N21.-P. 3215−3218.
  5. , B.M., Платонов, B.E., Якобсон, Г. Г. Фториндены. Сообщение 6. Взаимодействие перфтор-2-метилиндена с хлористым алюминием // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 9. — С. 2082−2087.
  6. , В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Генерация перфтор-2-метил-инденильного катиона // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. — № 11. -С. 2647−2648.
  7. , И.П., Карпов, В.М., Платонов, В. Е. Фториндены. Сообщение 13. Превращения полифторированных инденов и 1-алкилиденинданов в системе H202-HF-SbF5 // Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № 6. — С. 1412−1419.
  8. , В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В. Е. Изомерные превращения перфтор-1-этилиндана под действием пятифтористой сурьмы // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 3. — С. 645−652.
  9. , И.П., Карпов, В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Изомерные превращения перфтор-1-винил- и перфтор-1,3-дивинилинданов поддействием SbFs и CsF // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — № 7. -С. 1654−1660.
  10. , В.М., Платонов, В.Е., Чуйков, И.П., Щеголева, JI.H. Генерирование и относительная стабильность перфторированных З-алкилиден-1-инданильных и 1-алкилинденильных катионов // Журн. орган, химии. 1999.-Т. 35.-Вып. 1.-С. 87−91.
  11. , В.М., Платонов, В.Е. Генерирование хлорполифторметилен-1-инданильных катионов и их изомеризация в хлорполифторинденильные катионы // Журн. орган, химии. 2001. — Т. 37. — Вып. 7. — С. 1033−1039.
  12. Shteingarts, V.D., Pozdnyakovich, Yu.V., Yakobson, G.G. Generation and some reactions of pergalogenated arenonium ions // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1969.-N 21.-P. 1264−1265.
  13. Bardin, V. V, Furin, G.G., Yacobson, G.G. Conversation of radicalcations of polyfluoroaromatic compounds into dihydroaromatic products in the presence of fluoride and chloride anions // Tetrahedron Lett. 1983. — Vol. 24. — N 44. -P. 4875−4876.
  14. , Ю.В., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. XVII. Генерирование и некоторые превращения полифторированных флуоренильных катионов // Журн. орган, химии. 1978. — Т. 14. -Вып. З.-С. 603−609.
  15. , Б.Г., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. V. Генерирование фторсодержащих 9,9,10-трифтор-9-антраценониевых ионов и изучение их спектров ЯМР 19 °F // Журн. орган, химии. 1974. -Т. 10.-Вып. 6.-С. 1190−1198.
  16. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Sinyakov, V.R. Skeletal transformations of perfluoro-l-phenylindan under the action of antimony pentafluoride//J. Fluorine Chem.-2001. Vol. 107. -N 1. — P. 53−57.
  17. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Sinyakov, V.R. Cationoid rearrangements in reactions of perfluoro-l-arylbenzocyclobutenes with antimony pentafluoride // J. Fluorine Chem. 2002. — Vol. 117. — N 1. -P. 73−81.
  18. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Interaction of perfiuorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence ofSbF5//J. Fluorine Chem. 1985.-Vol. 28.-N l.-P. 121−137.
  19. Bardin, V. V, Furin, G.G., Yacobson, G.G. Ring contraction in the reaction of polyfluorinated tetralines with antimony pentafluoride. Formation of polyfluorinated indanes from tetralines // J. Fluorine Chem. 1979. — Vol. 14. -N 6.-P. 455−466.
  20. Camaggi, G. Synthesis of 1-iodo- and 1,2-di-oido-perfluorocyclo-olefins and reductive coupling of the latter in the presence of copper bronze // J. Chem. Soc.- 1971 C.-N 13.-P. 2382−2388.
  21. , JI.C., Карпов, B.M., Платонов, B.E., Якобсон, Г. Г. Ароматические фторпроизводные. LXXVIII. Получение и некоторые реакции 1,2,3,4-тетрахлороктафтортетралина // Журн. орган, химии. -1979.-Т. 15.-Вып. 1.-С. 146−152.
  22. , В.М., Платонов, В.Е., Чуйков, И.П., Якобсон, Г. Г. Реакции полифторинданов с А1С1з и некоторыми другими кислотами Льюиса. Синтез 1,1-дихлорполифторинданов // Журн. орган, химии. 1983. -Т. 19.-Вып. 10.-С. 2164−2173.
  23. , В.М., Клименко, Л.С., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Термолитические превращения полифторорганических соединений. XIII.
  24. Взаимодействие пентафторбензотрихлорида с трифторхлорэтиленом // Журн. орган, химии.- 1975.-Т. 11.-Вып. 11.-С. 2372−2383.
  25. , В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Фториндены. Сообщение 3. Получение 1,1,3-трихлорпентафториндена и взаимодействие октафтор- и полифторхлоринденов с олеумом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. -№ 7.-С. 1593−1596.
  26. , В.М., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Получение и некоторые реакции октафтор- и 3-хлоргептафторинденов с электрофильными агентами // Журн. орган, химии. 1974. — Т. 10. — Вып. 3. — С. 663−664.
  27. Harrison, D., Stacey, М., Stephens, R., Tatlow, J.C. Polycyclic fluoroaromatic compounds. III. Octafluoroacenaphthylene, decafluoro-indane, -acenaphthene, -anthracene, and -pyrene // Tetrahedron 1963. — Vol. 19. — N 12. — P. 18 931 901.
  28. , Б.Г., Шакиров, M.M., Штейнгарц, В. Д. Взаимодействие галоген- и оксиантрахинонов с тетрафторидом серы // Журн. орган, химии.- 1976.-Т. 12. Вып. 6.-С. 1313−1321.
  29. Сое, P.L., Croll, В.Т., Patrick, C.R. Aromatic polyfluoro-compounds. XXXV. 1,2,3,4-Tetrafluoroanthraquinone and some reactions of tetrafluorophthalic acid derivatives // Tetrahedron 1967. — Vol. 23. — N 1. — P. 505−508.
  30. , И.П., Карпов, B.M., Платонов, B.E. Фториндены. Сообщение 11. О радикальном пути реакции перфторированных 3-метилиндена, 1-метилениндана и 1-этилидениндана с азотной кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. -№ 4. — С. 837−845.
  31. , Г. Г., Штейнгарц, В.Д., Ворожцов, Н.Н., мл. О взаимодействии октафторнафталина с азотной кислотой // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1964. — Т. 9. — № 6. — С. 702−704.
  32. , В.Д., Якобсон, Г.Г., Ворожцов, Н.Н., мл. Нитрофторирование полигалоиднафталинов // Докл. АН СССР. 1966. -Т. 170,-№ 6.-С. 1348−1351.
  33. , О.И., Штейнгарц, В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. IX. Взаимодействие 1-Н-гептафторнафталина с нитрующими агентами // Журн. орган, химии. -1974. Т. 10. — Вып. 2. — С. 335−343.
  34. , О.И., Штейнгарц, В.Д. Действие электрофильных агентов на полифторароматические соединения. XVIII. Взаимодействие 1-метил-2,3,4,5,6,7,8-гептафторнафталина с нитрующими агентами // Журн. орган, химии. 1983. — Т. 19. — Вып. 5. — С. 1053−1061.
  35. Burdon, J., Gill, H.S., Parsons, I.W., Tatlow, J.C. Polycyclic fluoro-aromatic compounds. Part 9. Preparation and some reactions of decafluorofluoanthene //J. Chem. Soc., Perkin Tr. 1. 1980. -N 8. -P. 1726−1730.
  36. , Н.Е., Штейнгарц, В.Д., Якобсон, Г. Г. Взаимодействие октафторнафталина с серным ангидридом // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1970. -№ 3.- С. 705−707.
  37. Zajc В., Zupan М. Room-temperature fluorine addition to fluoro-substituted naphthalene derivatives using xenon difluoride // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1982. Vol. 55. — N 5. — P. 1617−1619. (C.A. — 1983. — Vol. 98. — 4367w).
  38. , Н.Г., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. VI. Полифторированные 1,1-дифтор-4-оксиаренониевые ионы // Журн. орган, химии. 1974. — Т. 10. — Вып. 8. — С. 1705−1712.
  39. , Н.Е., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. VIII. Полифторированные 4-оксиаренониевые ионы с атомами хлора или брома в геминальном узле // Журн. орган, химии. 1975. — Т. И. -Вып. 6.-С. 1226−1232.
  40. , Н.Е., Штейнгарц, В.Д. Фторсодержащие карбокатионы. XII. Полифторированные 2-оксиаренониевые ионы с атомами хлора или брома в геминальном узле // Журн. орган, химии. 1977. — Т. 13. — Вып. 6.-С. 1269−1277.
  41. , В.Д., Оксененко, Б.Г. Полифторированные циклические диены и диеноны. IV. Взаимодействие полигалоидхинонов с четырех-фтористой серой // Журн. орган, химии. 1970. — Т. 6. — Вып. 8. -С. 1611−1616.
  42. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E. The high-temperature alicyclic ring opening of 1,1 -dichloroperfluorobenzocyclobutene // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128. -N 7. — P. 714−717.
  43. , И.П., Карпов, B.M., Платонов, B.E. Превращение перфтор-1-инданона в перфторхроман в системеCb-HF-SbFs // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. — № 10. — С. 2463−2464.
  44. , С.Д., Петров, В.А., Галахов, М.В., Беленький, Г. Г., Мысов, Е.И., Герман, JI.C. Электрофильная изомеризация замещенных перфторциклопропанов под действием SbFs // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990.-№ 8.-С. 1844−1851.
  45. Petrov, V.A., Krespan, G.G., Smart, B.E. Electrophilic reactions of fluorocarbons under the action of aluminum chlorofluoride, a potent Lewis acid // J. Fluorine Chem. 1996 — Vol. 77. — N 2. — P. 139−142.
  46. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Skeletal rearrangements in the reactions of perfluoro-1 -methyl- and -1-ethyl-benzocyclobutenes with Lewis acids // J. Fluorine Chem. 1985. — Vol. 28. -N l.-P. 115−120.
  47. Whitlock, H.W., Fuchs, Ph. A bicyclo2.1.0.pentane phenonium ion // Tetrahedron Lett. 1968.-N 12.-P. 1453−1456.
  48. , В.Г., Сахабутдинов, А.Г., Калечиц, И. В. Изучение механизма расширения кольца 1,2-бензо-А1-цикленил-3-метилтозилатов в реакциях сольволиза // Журн. орган, химии. 1971. — Т. 7. — Вып. 6. — С. 11 771 182.
  49. , В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В. Е. Перестройка углеродного скелета перфторированных 1-изопропил-, 1-метил-1изопропил- и 1-метил-2-изопропилбензоциклобутенов под действием SbF5 // Изв. АН. Сер. хим. 1992. — № 6. — С. 1419−1424.
  50. Karpov, V.M., Mezhenkova, T.V., Platonov, V.E., Yakobson, G.G. Fluorination and skeletal transformations of perfluorobenzocycloalkenes in reactions with antimony pentafluoride // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. — N 6. -P. 980−985.
  51. , Ю.В., Бардин, B.B., Штарк, A.A. Сокращение цикла при взаимодействии 2-бромгептафторнафталина с пятифтористой сурьмой // Журн. орган, химии. 1979. — Т. 15. — Вып. 3. — С. 656.
  52. , В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В. Е. Скелетные превращения перфторированных этил- и диэтилтетралинов под действием пятифтористой сурьмы // Журн. орган, химии. 1997. — Т. 33. — Вып. 5. -С. 755−761.
  53. , В.И. О деструктивном хлорировании органических соединений. I. Деструктивное хлорирование нафталина // Журн. общ. химии. 1938. — Т. 8. — Вып. 14−15. — С. 1353−1360.
  54. Zorkendorfer, Е., Boberg, F. Markierte Verbindungen. XIV. Clorierende spaltung von Naphthalin-(1 -l4C) // J. Label. Сотр. 1972. — Bd. 8. — N 4. -S. 567−574.
  55. , B.M., Пантелеев, И.В., Платонов, В. Е. Взаимодействие перфторированных метил- и алкенилбензолов с неорганическими оксидами в присутствии пятифтористой сурьмы // Журн. орган, химии. -1991. Т. 27. — Вып. 10. — С. 2183−2191.
  56. , Я.В., Карпов, B.M., Платонов, B.E., Гатилов, Ю. В. Взаимодействие перфторбензоциклоалкенов с Si02/SbF5 и скелетные превращения их карбонильных производных в среде SbF5 // Журн. орган, химии. 2008. — Т. 44. — Вып. 2. — С. 212−226.
  57. Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Reaction of perfluoro-1-ethylindan with Si02/SbF5 and skeletal transformations of perfluoro-3-ethylindan-l-one under the action of SbF5 and Si02/SbF5 // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128.-N9.-P. 1065−1074.
  58. Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Transformation of perfluorinated benzocycloalkenes and alkylbenzenes to their carbonyl derivatives under the action of CF3COOH/SbF5 // J. Fluorine Chem. 2007. — Vol. 128. — N 9. -P. 1058−1064.
  59. Harriss, M.G., Milne, J.B. The trifluoroacetic acid solvent system. Part II. Acids // Can. J. Chem. 1971. — Vol. 49. -N 18. — P. 2937−2942.
  60. Olah, G.A., Cupas, C.A., Comisarov, M.B. Stable carbonium ions. XX. Phenyl- and diphenylfluorocarbonium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1966. -Vol. 88.-N2.-P. 362−364.
  61. Olah, G.A., Pittman, C.U. Stable carbonium ions. XXIV. Trifluoromethylcarbonium ions, protonated trifluoromethyl alcohols, and protonated fluoro ketones // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — Vol. 88. — N 14. -P. 3310−3313.
  62. Pozdnyakovich, Yu.V., Shteingarts, V.D. Fluorine-containing carbocations. II. Polyfluorinated benzyl cations // J. Fluorine Chem. 1974. — Vol. 4. — N 3. -P. 283−296.
  63. Zonov, Ya.V., Karpov, V.M., Platonov, V.E. Transformation of perfluoroindan-l-one and perfluoroindan-l, 3-dione in the HF-SbF5 system // Mendeleev Commun. 2006. — N 3. — P. 167−168.
  64. Chambers, R.D. Fluorine in organic chemistry. New York: Wiley, 1973. -P. 179−186.
  65. Olah, G.A., Germain, A.G., Lin, H.C. Stable carbocations. CLXXXIII. Haloacetylium ions // J. Amer. Chem. Soc. 1975. — Vol. 97. — N 19. -P. 5481−5488.
  66. , В.Ф., Гервиц, Л.Л., Макаров, К. Н. Синтез, свойства и стереохимия высших с^/З-ненасыщенных перфторкетонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. — № 12. — С. 2765−2775.
  67. , В.М., Меженкова, Т.В., Платонов, В.Е., Якобсон, Г. Г. Образование соли перфтор-4-метил-2-бензопирилия из перфтор-1-метилиндана в системе CTemio-SbF5 // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1991. — № 3. С. 745−746.
  68. Chambers, R.D. Fluorine in organic chemistry. Oxford: Blackwell Publishing, 2004. — 406 p.
  69. Yagupolslcii, L.M. Introduction of fluorine using antimony and vanadium fluorides // Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl) / Ed. B. Baasner, H. Hageman, J.C. Tatlow. Stuttgart: Thieme, 2000. — Vol. ElOa: Organo-Fluorine Compounds. — P. 509−534.
  70. , B.M., Меженкова, T.B., Платонов, B.E., Щеголева, Л. Н. Образование о-Н-перфторалкилбензолов из полифторбензоциклобутенов в системе HF-SbF5 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. — № 11. -С. 2618−2623.
  71. Hogben, M.G., Graham, W.A.G. Chemical shifts and coupling constants in pentafluorophenyl derivatives. I. Correlations of chemical shifts, coupling constants, and 7r-electronic interactions // J. Amer. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91. -N 2. -P. 283−291.
  72. Ng, S., Sederholm, C.H. Nuclear magnetic resonance fluorine-fluorine coupling constants // J. Chem. Phys. 1964. — Vol. 40. -N 8. — P. 2090−2094.
  73. Andreades, S. Fluorine nuclear spin-spin coupling in cis and trans phenyl perfluoroalkenes // J. Amer. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84. — N 5. -P. 864−865.
  74. , В.М., Платонов, В.Е. Генерирование 1-хлороктафториндан-1 -ильного катиона из перфториндана и SbCl5 в SbF5 // Журн. орган, химии. 1994. — Т. 30. — Вып. 5. — С. 789.
  75. Laikov, D. N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997.-V. 281. — P. 151−156.
  76. Karpov, T.V., Platonov, V.E., Chuikov, I.P., Yakobson, G.G. Thermolytic reactions of polyfluoroaromatic compounds. Part XXVII. Interaction of 1,1-dichloropolyfluoroindanes with haloformes // J. Fluorine Chem. 1983. -Vol. 22,-N5.-P. 459−473.
  77. A.c. 491 605 (СССР). Способ получения перфтортетралина/ Бардин В. В., Позднякович Ю. В., Штейнгарц В. Д. Опубл. в Б.И., 1975, № 42.
  78. , B.M., Меженкова, T.B., Платонов, В. Е. Скелетные превращения и фторирование перфторалкилбензолов в реакциях с пятифтористой сурьмой // Журн. орган, химии. 1999. — Т. 35. — Вып. 8. — С. 1204−1208.
  79. Синтезы фторорганических соединений / Беленький, Г. Г., Власов, В.М., Гребенщикова, Г. Ф. и др.- Под ред. И. Л. Кнунянца, Г. Г. Якобсона М.: Химия, 1973.-312 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?