Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Подходы к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов

Диссертация: Подходы к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С применением амидов кислот Р (Ш) предложены практические пути получения циклодекстринов, несущих фосфорсодержащие заместители на циклодекстриновой матрице. Изучено влияние супрамолекулярных особенностей циклодекстринов (наличие внутренней полости) в результате чего возможно получение регионаправленно замещенных фосфорсодержащих циклодекстринов, в том числе амфифильных производных. Разработанные… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Соединения трехвалентного фосфора как эффективные фосфорилирующие средства для циклодекстринов и их гидроксилсодержащих производных
    • 1. 1. Фосфорилирование циклодекстринов со свободными гидроксильными группами
      • 1. 1. 1. Хлорангидридпый метод
        • 1. 1. 1. 1. Перфосфорилирование циклодекстринов хлор ангидридами алкиленциклофосфористых кислот
        • 1. 1. 1. 2. Регионаправленное монофосфоршшрование монохлор ангидридами фосфористой кислоты
        • 1. 1. 1. 3. Применение хлорангидрида дифенилфосфинистой кислоты. Фосфинит-фосфиноксидная изомеризация
      • 1. 1. 2. Р (Ш)-азолидный метод. Фосфорилирование азолидами неопентиленфосфористой кислоты
  • Перефосфорилироваыие как специфическая особенность пер-Р (Ш)-фосфорилиробанных циклодекстринов
    • 1. 2. Фосфорилирование вторичных гидроксильных групп в присутствии защищенных первичных
      • 1. 2. 1. Фосфорилирование пер-6−0-(трет-бутил)(диметил) силилциклодекстринов
        • 1. 2. 1. 1. Хлорангидридпый метод фосфорилирования. Хлорангидриды алкиленциклофосфористых кислот и хлорангидрид диэтилового эфира фосфористой кислоты
        • 1. 2. 1. 2. Р (Ш)-амидный метод фосфорилирования 37 1.2.1.2.1. Циклофосфорилирование fi-циклодекстрина
  • Гексаметил- и гексаэтилтриамиды фосфористой кислоты. Тетраэтилдиамид фенилфосфонистой кислоты

1.2.1.2.2. Фосфокэппирование персилилированного р-цикл о декстрина бисдиамидами фосфористой кислоты 1.2.1.3. Еиреакционноспособные фосфор илирующие средства (Р (Н1)-хлорсшиды). Хлор ангидриды тетраэтилдиамида фосфористой и диэтиламида фенилфосфонистой кислот 1.2.2. Фосфорилирование пер-б-бром-пер-б-дезокси-fi-цикло декстрина

1.3. Фосфорилирование первичных гидроксильных групп в присутствии защищенных вторичных

1.3.1. Фосфорилирование пер (2,3-ди-0-ацетил)-р-циклод екстр и на

1.3.2. Фосфорилирование [2,3-ди-0-(2-тиоксо-5,5-диметил- 1,3,2-диоксафосфорииан-2-ил)]-циклодекстринов

1.4. Другие способы введения фосфорных функций в молекулу циклодекстрина (непрямое фосфорилирование) 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Подходы к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов

2.1. Фосфорилирование p-циклодекстрина со свободными первичными гидроксильными группами

2.2. Фосфорилирование Р-циклодекстрина со свободными вторичными гидроксильными группами

2.3. Регионаправленное фосфорилирование свободного р-циклодекстрина диамидами кислот трехвалентного фосфора

2.4. Фосфорилирование свободного p-циклодекстрина триамидом фосфористой кислоты

2.5. Конкурентное фосфорилирование диамидоэфиром фосфористой кислоты соединений включения на основе |5-циклодекстрина

2.6. Амиды кислот трехвалентного фосфора в синтезе некоторых амфифильных производныех р-циклодекстрина

2.7. Соединения включения на основе циклодекстринов и их некоторых производных

2.7.1. Комплексы p-циклодекстрина с дигидроксифенолами различной природы

2.7.2. Соединения включения p-циклодекстрина и его силилъного производного с некоторыми хлоралкилароматическими «гостями»

2.7.3. Комплексы циклодекстринов и их некоторых производных с лекарственным средством препарата «Ибупрофен»

2.7.4. Соединения включения p-циклодекстрина и его силилъного производного с некоторыми фармакологически важными ароматическими монокарбоновыми кислотами

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4. ВЫВОДЫ

Подходы к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Фундаментальные исследования Педерсена [1], Крама [2], Лена [3] и их последователей показали перспективность использования в решении актуальных химических задач полостных систем — краун-эфиров, кавитандов, криптандов и некоторых других сложных молекулярных конструкций. Как правило, все Э1И системы привлекли к себе внимание в связи с их способностью реализовывагь молекулярное узнавание, приводящее к избирательному «захвату» и сохранению веществ, внешние параметры молекул коюрых соответствовали бы внутренней части молекул полосшых акцепторов.

К перечисленной группе полостных структур необходимо добавить и циклодекстрииы, являющиеся доступными веществами. Они относятся к хиральным полифункциональным соединениям, обладающим только им присущими уникальными структурными свойствами. Главными из них являются наличие хиральной липофильной полости, из-за чего они образуют многочисленные соединения включения с гидрофобными «гостями», представляющими практический интерес (см., например, [4−7]). Следует отметить также и другие достоинства циклодекстринов как нетоксичность, биоразлагаемость и относительная дешевизна. Благодаря этому исследование циклодекстринов представляет собой перспективное направление, к которому в настоящее время обращено внимание химиков разных школ.

Важно, что многие свойства циклодекстринов, в первую очередь такие как растворимость в воде и органических растворителях, способность к образованию соединений включения, могут быть направлено изменены путем селективной модификации циклодекстриновой матрицы [8, 9]. К сожалению, направленная функционализация циклодекстринов до сих пор остается трудной в экспериментальном отношении задачей из-за присутствия в молекулах этих соединений трех типов различных по природе гидроксильных групп. Тем не менее, в последнее время больше внимания уделяется развитию методов именно регионаправленной функционализации, что связано с возросшими требованиями к синтезу производных циклодекстринов, содержащих нужные функциональные группы для различных целей, например, как «строительных» блоков для супрамолекулярной химии [10], вспомогательных веществ в биохимических исследованиях и в фармакологии [11, 12], а также для многих других целей.

7].

Особый интерес в настоящее время привлекают и амфифильные производные циклодекстринов, содержащие остатки высших жирных кислот, обеспечивающие им органорастворимость, специфическую ориентацию молекул и несущие различные полярные группировки, улучшающие их водорастворимость, что, в сочетании со способностью циклодекстринов как «хозяев» к включению различных «гостей», придает им особую практическую ценность. Между тем, несмотря на хорошую разработанность ряда методик синтеза применительно к моносахаридам и линейным олигосахаридам, простой перенос этой техники на циклодекстрины оказался невозможен из-за ряда их структурных особенностей, главным образом наличие внутренней полости, обладающей склонностью к образованию соединений включения с реагентами и продуктами реакций и, как следствие, изменение «обычного» порядка протекания реакций (см., например, [13−15]).

В связи со сказанным, мы провели специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное исследованию подходов к получению амфифильных производных и соединений включения на основе циклодекстринов. В своем исследовании мы обратили особое внимание па возможность применения амидов кислот трехвалентного фосфора в качестве перспективных фосфорилирующих средств для циклодекстринов и их некоторых гидроксилсодержащих производных.

Цели работы.

Поиск общих закономерностей фосфорилирования циклодекстринов1 и их некоторых производных амидами кислот трехвалентного фосфора. Исследование возможности мягкого регионаправленного фосфорилирования свободных циклодекстринов и получение амфифильных производных циклодекстринов. Выяснение характера супрамолекулярного влияния циклодекстриновой полости на ход и направленность фосфорилирования Р (Ш)-амидами. Изучение конкурентного фосфорилирования диамидоэфиром фосфористой кислоты некоторых соединений включения на основе (3-циклодекстрина. Разработка эффективных путей получения стабильных соединений включения циклодекстринов с «гостями», представляющими фармакологический интерес.

Научная новизна работы заключается в том, что:

— впервые проведено изучение возможности фосфорилирования амидами кислот Р (П1) как свободных циклодекстринов, так и содержащих незащищенные первичные или вторичные гидроксильные группыподобраны пути мягкого регионаправленного • фосфорилирования свободных циклодекстринов;

— впервые изучено конкурентное взаимодействие некоторых соединений включения на основе Р-циклодекстрина («хозяин») с «гостями» способными к фосфорилированию;

— с привлечением амидов кислот Р (Ш) получен новый представитель амфифильных циклодекстринов, несущий фосфорсодержащие остатки, закрепленные на циклодекстриновой матрице;

— разработаны подходы к получению соединений включения на основе циклодекстринов и некоторых ароматических соединений;

1 В наших исследованиях основное внимание уделено p-циклодекстрину, как наиболее доступному из трех а-, ри у-циклодекстринов.

— методом рентгеноструктурного анализа изучено строение комплекса (3-циклодекстрина и никотиновой кислоты.

Практическая значимость.

С применением амидов кислот Р (Ш) предложены практические пути получения циклодекстринов, несущих фосфорсодержащие заместители на циклодекстриновой матрице. Изучено влияние супрамолекулярных особенностей циклодекстринов (наличие внутренней полости) в результате чего возможно получение регионаправленно замещенных фосфорсодержащих циклодекстринов, в том числе амфифильных производных. Разработанные методики позволяют получать стабильные соединения включения циклодекстринов и ряда ароматических соединений, представляющих интерес для фармакологии.

Апробация работы.

Результаты работы были представлены и обсуждались на XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.) и на XV Международной конференции по химии соединений фосфора, посвященной 100-летию со дня рождения М. И. Кабачника (Санкт-Петербург, 25−30 мая 2008 г.),.

Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии химического факультета МПГУ. С 2005 по 2009 гг. работа была непосредственно связана с выполнением грантов Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 05−03−33 083а и № 08−03−374а) и Президента Российской Федерации для поддержки ведущих научных школ РФ (гранты № НШ-5515.2006.3 и № НШ-582.2008.3).

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 138 страницах машинописного текста, содержит 1 таблицу, 13 рисунков и 70 схем. Список цитируемой литературы включает 109 наименований. Работа состоит из Введения, Литературного обзора, посвященного соединениям трехвалентного фосфора как эффективным фосфолирирующим средствам для циклодекстринов и их гидроксилсодержащих производных, Обсуждения результатов, Экспериментальной части, Выводов и Списка литературы.

4. ВЫВОДЫ.

Впервые проведено комплексное исследование возможности использования амидов кислот трехвалентного фосфора для получения амфифильных производных (3-циклодекстрина. Подобраны оптимальные условия мягкого регионаправленного фосфорилирования незащищенного (3-циклодекстрина амидами фосфористой кислоты.

Отмечено существенное супрамолекулярное влияние циклодекстриновой полости и природы растворителя на ход реакции и строение продуктов фосфорилирования.

Конкурентное взаимодействие некоторых соединений включения (3-циклодекстрина с «гостями», способными к фосфорилированию, приводит к разным результатам в зависимости о г природы «гостя». Природа растворителя, характер и количество заместителей на циклодекстриновом каркасе существенно влияют на возможность образования и выделения комплексов включения с рядом соединений, представляющих фармакологический интерес. Строение комплекса Р-циклодекстрина и никотиновой кислоты дополнительно подтверждено методом рентгенострук гурного анализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. С. J. / The discovery of crown ethers (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. № 27. P. 1021−1027.
  2. D. J. / The design of molecular hosts, guests, and their complexes (Nobel Lecture) II Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. № 27. 1009−1020.
  3. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. 334 с.
  4. Cyclodextrins and their industrial uses // Ed. D. Duchene, Editions de Sante: Paris. 1987. 448 p.
  5. New trends in cyclodextrins and derivatives // Ed. D. Duchene, Editions de Sante: Paris, 1991. 635 p.
  6. A.R. / Industrial application of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 2035−2044.
  7. Cyclodextrins and their complexes. Chemistry, analytical methods. Applications // Ed. H. Dodziuk. Wiley-VCH, Weinheim, 2006, 489 p. i
  8. A.P., Bartch R.A. / Synthesis of chemically modified cyclodextrins // Tetrahedron. 1983. V. 39. N9. P. 1417−1474.
  9. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D’Souza V.T. / Methods of selective modifications of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 1977−1996.
  10. G. /Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units// Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. V. 33. P. 803−822.
  11. K. Hirayama F., Irie T. /Cyclodextrin drug carrier systems // Chem. Rev. 1998. V98. N5. P. 2045−2076.
  12. M.E., Brewster M.E. / Cyclodextrin-based pharmaceutics: past, present and future // Nature Rev. Drug Discovery. 2004. V. 3. N12. P. 10 331 035.
  13. А.Е., Kurochkina G.I., Gratchev М.К., Nifantyev E.E. / The transphosphorylation of P-cyclodextrin perphosphites: a new supramoleeular property // Mendeleev Commun. 2001. N6. P. 218−219.
  14. M.K., Глазырин A.E., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / Особенности химического поведения пер-Р(Ш)-фосфорилированного 3-циклодекстрина // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 877−878.
  15. А.Е., Сырцев А. Н., Курочкина Г. И., Кононов JI.O., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Необычное региоселективпое ацилирование первичных гидроксильных групп Р-циклодекстрина // Изв. АН. Сер. хим. 2003. N1. С. 225−234.
  16. Chem. Rev. (special issue) 1998. V. 98. N5.
  17. Bender M.L., Komiyama M. Cyclodextrin chemistry. Springer-Verlag. Berlin, Heidelber, New York, 1978. 96 p.
  18. M.J., Connors K.A. / Aqueous solubility behavior of three cyclodextrins // Carbohydr. Res. 1985. V. 143. P. 51−59.
  19. A.W., Nicolis I., Keller N., Dalbiez J.P. / Aggregation cyclodextrins: an explanation of the abnormal solubility of P-cyclodextrin // J. Inch Phenom. 1992. V. 13. P. 139−143.
  20. J. / Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. 1998. V. 98. N5. P. 1743−1753.
  21. A. / Ultrafast guest dynamics in cyclodextrin nanocavities // Chem. Rev. 2004. V. 104. N4. P. 1955−1976.
  22. Дж. В., Этвуд Дж. Л. / Супрамолекулярная химия // Пер. с англ.: в 2 т. Москва: ИКЦ «Академкнига». 2007. Т. 1. С. 372−386.
  23. Boger J., Corcoran R.J., Lehn J.-M. / Cyclodextrin. chemistry. Selective modification of all primary hydroxyl groups of a- and P-cyclodextrins И Helv. Chim. Acta, 1978. V. 61. N6. P. 2190−2218.
  24. Liu Y., Li В., Han B.-H., Li Y.-M., Chen R.-T. / Enanlioselective recognition of amino acids by (3-cyclodextrin 6-O-monophosphates // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. N7. P. 1275−1278.
  25. E., Lemercinier X., Wheeler S. / Direct preparation of cyclodextrin monophosphates // Carbohydr. Res. 1997. V. 302. N1−2. P. 27−34.
  26. H., Tone N., Nakayama H., Tsuhako M. / Stereoselective phosphorylation of branched cyclodextrins with inorganic cycloitriphosphate // Carbohydr. Res. 2003. V. 338. N20. P. 2067−2074.
  27. IT., Baba Y., Tsuhako M. / Reaction of a- and y-cyclodextrin with cyclotriphosphate // Phosphorus Res. Bull. 1993. V. 3. P. 61−66.
  28. Lee S.-A., Lim S.-T. / Preparation and solubility of phosphorylated P~ cyclodextrins // Cereal Chem. 1998. V. 75. N5. P. 690−694.
  29. Yu., Dimitris S., Bolker H., Heitner S. /31P-NMR spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates// Carbohydr. Res. 1991. V. 220. P. 48−61.
  30. E.E., Gratchev M.K., Mishina V.Yu., Mustafm I.G. / Thionophosphates of cyclodextrins // Phosphorus, Sulphur and Silicon. 1997. V. 130. P. 35−41.
  31. M.K., Курочкина Г. И., Мишина В. Ю., Мустафин И. Г., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилированные производные на основе пер-6-О-(тре/77-бутил)(диметил)силилциклодекстринов // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. И. С. 1778−1783.
  32. К., Kurihara Н., Yamamoto Н. / An extremely simple, convenient, and selective method for acetylating primary alcohols in the presence of secondary alcohols / J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. N15. P. 3791−3793.
  33. М.К., Анфилов K.J1., Беккер А. Р., Нифантьев Э. Е. / Исследование фосфорилирования 1,4:3,6-диангидро-0-маннита П ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 12. С. 1946−1950.
  34. Г. И., Соболева И. О., Грачев М. К., Васянина JI.К., Нифантьев Э. Е. / Монофосфорилирование 1,4:3,6-диангидро-?)-маннита // Изв. АН. Сер. хим. 2003. N4. С. 957−960.
  35. Е.Е., Grachev М.К., Martin S.F. / Regioselective monophosphorylation of glycols containing primary and secondary hydroxyl groups / Mendeleev Commun. 2000. N1. P. 3−4.
  36. M.K., Сипин С. В., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / Региоселективное монофосфорилирование первичных гидроксильных групп в присутствии вторичных гидроксильных групп II ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 10. С. 1631−1636.
  37. Р. // Carbohydr. Res. 1989. V. 192. P. 366−369.
  38. М.К., Сипин С. В., Кононов Л. О., Нифантьев Э. Е. / Синтез амфифильных гликофосфолипидов на основе Р-циклодекстрина // Изв. АН. Сер. хим. 2009. N1. в печати.
  39. М.Т. / Supramolecular transition metal catalysts in two-phase systems // Catal. Today 1998. V. 42. N4. P. 399−444.i
  40. M.T., Rudolph J., Goddard R. / Diastereotopic group recognition in the solid state A unique intramolecular P-cyclodextrin inclusion complex // Can.J. Chem. 2001. V. 79. N11. P. 1806−1811.
  41. M.T., Rudolph J. / Synthesis of a phosphine-modified cyclodextrin and its rhodium complex // Tetrahedron: Asymmetry 1993. V. 4. N12. P. 2405−2406.
  42. R.M., Fukuoka A., Ichikawa M. / Novel phosphinite capped cyclodextrin-rhodium catalysts in substrate selective hydroformylation // Chem. Lett. 1999. V. 28. N1. P. 13−14.
  43. Г. И., Сырцев A.H., Грачев M.K., Нифантьев Э. Е. / Особенность перфосфорилирования (З-циклодекстрина хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 11. С. 1929−1930.
  44. М.К., Иориш В. Ю., Беккер А. Р., Нифантьев Э. Е. / 1,2,4-Триазолиды кислот трехвалентного фосфора // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 5. С. 1032−1036.
  45. М.К., Мишина В. Ю., Васянина JI.K., Нифантьев Э. Е. / Сравнение фосфорилирующей способности азолидов неопентиленфосфористой кислоты // ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 7. С. 1526−1529.
  46. Э.Е., Глазырин А. Е., Курочкина Г. И., Грачев М. К. / Перефосфорилирование как специфическая особенность Р(Ш)-перфосфорилированных циклодекстринов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 10. С. 1752−1753.
  47. M.R., Andy M.L., Bystrom К., Perlmutter H.D., Kristol D.S. / Cyclodextrin inclusion complexes: studies of the variation in the size of alicyclic guests И J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. N17. P. 6765−6772.
  48. Zhang W, Robins M.J. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N9. P. 1177−1180.
  49. H.A., Курочкина Г. И., Грачев M.K., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование пер-6−0-(ш/?ет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина хлорангидридом диэтилового эфира фосфористой кислоты//ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 10. С. 1757−1758.
  50. М.К., Курочкина Г. И., Сутягин А. А., Глазырин А. Е., Нифантьев Э. Е. / Циклофосфорилирование пер-6−0-(т/?ет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина//ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 938−941.
  51. А.А., Глазырин А. Е., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Нифантьев Э. Е. / К вопросу о циклофосфорилировании (трет-бутил)(диметил)силильных производных циклодекстринов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 942−945.
  52. Tabushi I., Shimokawa N., Shimizu N., Shirakata H., Fujita 1С / Capped cyclodextrin II J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. N24. P. 7855−7856.
  53. I., Shimokawa K., Fujita K. / Specific bifunctionalization on cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1977. V. 18. N18. P. 1527−1530.
  54. Tujita K, Ejima S., Ueda Т., Imoto Т., Schulten H.-R. / Meta/Para-selectivity variation by sulfide/sulfoxide conversion of 6-substituted p-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N34. P. 3711−3714.
  55. Cucinotta V., D’Alessandro F., Impellizzeri G. / Synthesis and conformation of dihistamine derivatives of cyclomaltoheptaose (P-cyclodextrin) // Carbohydr. Res. 1992. V. 224. P. 95−102.
  56. K., Ilisamatsu M., Yamada T. / Regiospecific synthesis of, 2A, 2B-disulfonated y-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N6. P.933.936.
  57. G., Sheraga H.A. / The structure of water and hydrophobic bonding in proteins. III. The thermodynamic properties of hydrophobic bonds in proteins H J. Phys. Chem. 1962. V. 66. N10. P. 1773−1789.
  58. J., Breslow R. / Modification of the cavity of P-cyclodextrin by flexible capping II J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. N3. P. 670−672
  59. ГГТЧДДР HlHIHIi—llliblll I ¦ t^lHllliHII H 1 IHIH I—>ИЩИ 1JWI 111 ШЯШИМЬТачЦИХнИИи! WillW fc I’lll’ill w НИМ Mil I HI I II II Ulllllll Willi) III!) 1ГII III lliuu.li.l ill IIII’I III II I I’ll I III ill 1' II 111Ч T
  60. Г. И., Грачев M.K., Сутягин A.A., Нифантьев Э. Е. / Синтез фосфокэппированных производных Р-циклодекстрина // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 12. С. 2056−2057.
  61. Г. И., Кудрявцева Н. А., Соболева Н. О., Грачев М.К.,
  62. Э.Е. / Фосфорилирование пер-6−0-(трет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина хлорангидридомтетраэтилдиамидофосфористой кислоты II ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1269−1272.
  63. A., Defaye J. / Selektive halogenierung von cyclomaltooligosacchariden in C6-position und synthese von per(3,6-anhydro)cyclomaltooligosacchariden // Angew. Chem. 1991. Bd. 103. N1. P. 94−95.
  64. Г. И., Трушкин И. Ю., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Синтез олиго-б-бром-б-дезоксипроизводных p-циклодекстрина // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1743−1745.
  65. Е., Armspach D., Matt D. / Cyclodextrin cavities as probes for ligand-exchange process // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. V. 40. N13. P. 2526−2529.
  66. E., Poorters L., Armspach D., Matt D., Toupet L. / . Diastereospecific syntehesis of phosphinidene-capped cyclodextrins leadingto «introverted» ligands // Chem. Commun. 2004. N6. P. 634−635.
  67. M.T., Neugebauer T. / New diphosphite ligands for catalytic asymmetric hydrogenation: the crucial role of conformationally enantiomeric diols // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N½. P.179.181.
  68. D.G., Rosner Т., Neugebauer Т., Reetz M.T. / Kinetic influences on enantioselectivity for non-diastereopure catalyst mixtures // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999. V. 38. N15. P. 2196−2199.
  69. Sawamura M., Kitayama K., Ito Y. / Synthesis and properties of a new chiral diphosphine ligand bearing a cyclodextrin-based molecular recognition site and its palladium (II) complex // Tetrahedron: Asymmetry. 1993. V. 4. N8. P. 1829−1832.1
  70. D., Matt D. / Metal-capped a-cyclodextrins: the crowing of the. oligosaccharide torus with precious metals // Chem. Commun. 1999. N12. P.1073−1074.
  71. Т., Fumiko U. / Regioselective silylations of C-2 hydroxyl groups of cyclodextrins dependent on reaction temperature // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2002. V. 44. N1. P. 307−311.
  72. Г. И., Сенюшкина И. А., Грачев M.K., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование диамидом фосфористой кислоты Р-циклодекстрина с замещенными вторичными гидроксильными группами // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 738−740.
  73. Д.А., Квантришвили В. Б., Нифантьев Э. Е. / Синтез . моделей триэфирных фосфатидил- и тиофосфатидил (Р—>0) серинов //
  74. ЖОрХ. 1977. Т. 13. N7. С. 1392−1397.
  75. Э.Е., Предводителев Д. А., Шин В.А. / Новый подход в синтезе гликофосфолипидов // Ж. Всес. хим. о-ва им. Д. И. Менделеева. 1978. Т. 23. С. 220−221.
  76. Г. И., Сенюшкина И. А., Грачев М. К., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. / Особенности фосфорилирования nep-6−0-(m/?em-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина диамидоэфиром фосфористой кислоты IIЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 1. С. 64−67.
  77. М.К., Сенюшкина И. А., Курочкина Г. PI., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. / Мягкое регионаправленное фосфорилирование |3циклодекстрина диамидами кислот трехвалентного фосфора // ЖОХ. 2006, Т. 76. Вып. 10. С. 1599−1602.
  78. М.К., Сенюшкина И. А., Курочкина Г. И., Васянина Л. К., Нифантьев Э. Е. / Фосфорилирование свободного Р-циклодекстрина триамидом фосфористой кислоты II ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 10. С. 17 511 752.
  79. И.А., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Пугашова Н. М., Нифантьев Э. Е. / Конкурентное фосфорилирование диамидоэфиром фосфористой кислоты некоторых соединений включения на основе Рциклодекстрина II ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 1. С. 60−63.
  80. И.А., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Гринберг В. А., Баталова Т. А., Нифантьев Э. Е. / Соединения включения циклодекстринов и их некоторых производных с лекарственным средством препарата «Ибупрофен» II ЖОХ. 2008. per. № д8−350.
  81. Moutard S., Perly В., Gode P., Demailly G., DjedaTni-Pilard F. / Novel glicolipids on cyclodextrins // J. Incl. Phen. Macrocycl. Chem. 2002. V. 44. N1−4. P. 317−322.
  82. Perly В., Moutard S., Djedaini-Pilard F. / Amphiphilic cyclodextrins from — a general concept to properties and applications // PharmaChem: Fine,
  83. Specialty & Performance Chemicals. 2005. V. 4. N1−2. P. 4−9.
  84. S. / Relation entre la structure et les proprietes d’ordanisation de nouvelles cyclodextrines amphiphiles // Ph. D. Dissertation, Universite de Picardie Jules Verne, Oct, 2003.
  85. М.К., Сенюшкина И. А., Курочкина Г. И., Лысенко С. А., Нифантьев Э. Е. / Комплексы включения (3-циклодекстрина с дигидроксифенолами различной природы И ЖОХ. 2008. per. № д8−373. Степанов А. А., Володин Ю. Ю., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Сырцев
  86. А.А., Грачев М. К., Курочкина Г. И., Гринберг В. А. / Электрохимическое поведение комплексов включения на основе Р-циклодекстрина и алкилароматических соединений // Электрохимия, в печати, 2008.
  87. Betzel С., Saenger W., Hingerty В.Е., and Brown G.M. / Circular and flip-flop hydrogen bonding in P-cyclodextrin undecahydrate: a neutron diffraction study H J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 7545−7557.
  88. Т., Schulz В., Reck G. / Crystal structures of P-cyclodextrin complexes with formic acid and acetic acid // J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2003. V. 47. P. 39−45.
  89. X.X., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е. / Синтез липидов и их моделей на основе алкиленфосфитов // Биоорганическая химия. 1978. Т. 4. С. 1513−1519.
  90. Л.И., Маленковская М. А., Предводителев Д. А., Нифантьев Э. Е. / Новый подход к синтезу фосфатидных кислот и их аналогов //
  91. ЖОрХ. 1980. Т. 16. С. 1170−1179.
  92. А.А., Глазырин А. Е., Курочкина Г. И., Грачев М. К., Нифантьев Э. Е. / Региоселективное ацетилирование {3-циклодекстрина II ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 1. С. 156−159.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?