Способы получения б-аминокислот в условиях in vitro

1. Действие аммиака на б-галогенкислоты:

2. Циангидринный синтез:

3. Восстановление б-нитрокислот, оксимов или гидразонов б-оксокислот:

4. Каталитическое восстановление оксокислот в присутствии аммиака:

Стереоизомерия аминокислот Все природные б-аминокислоты, кроме глицина (NH₂ CH₂ COOH), имеют асимметрический атом углерода (б-углеродный атом), а некоторые из них даже два хиральных центра, например, треонин. Таким образом, все аминокислоты могут существовать в виде пары несовместимых зеркальных антиподов (энантиомеров).

За исходное соединение, с которым принято сравнивать строение б-аминокислот, условно принимают Dи L-молочные кислоты, конфигурации которых, в свою очередь, установлены по Dи L-глицериновым альдегидам.

Все превращения, которые осуществляются в этих рядах при переходе от глицеринового альдегида к б-аминокислоте, выпол-няются в соответствии с главным требованием они не создают новых и не разрывают старых связей у асимметрического центра.

Для определения конфигурации б-аминокислоты в качестве эталона часто используют серин (иногда аланин). Конфигурации их так же выведены из Dи L-глицериновых альдегидов:

Природные аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L-ряду. D-формы аминокислот встречаются сравнительно редко, они синтезируются только микроорганизмами и называются «неприрод-ными» аминокислотами. Животными организмами D-аминокислоты не усваиваются. Интересно отметить действие Dи L-аминокислот на вкусовые рецепторы: большинство аминокислот L-ряда имеют сладкий вкус, а аминокислоты D-ряда горькие или безвкусные.

Без участия ферментов самопроизвольный переход L-изомеров в D-изомеры с образованием эквимолярной смеси (рацемическая смесь) осуществляется в течение достаточно длительного промежутка времени.

Рацемизация каждой L-кислоты при данной температуре идет с определенной скоростью. Это обстоятельство можно использовать для установления возраста людей и животных. Так, например, в твердой эмали зубов имеется белок дентин, в котором L-аспартат переходит в D-изомер при температуре тела человека со скоростью 0,01% в год. В период формирования зубов в дентине содержится только L-изомер, поэтому по содержанию D-аспартата можно рассчитать возраст человека или животного.