Симеон Гордый, Иван Милостивый

Иван Калита умер в марте 1341 года в одном году с Гедемином. После их смерти на сцену вышли новые правители: Ольгерд Гедеминович и Симеон Иванович Гордый, оба властные и обладающие сильным характером. Сразу после смерти Калиты было разгорелся спор за княжение во Владимире, но Орда в противовес Литве вынуждена была оставить у княжения московсий дом во главе с Симеоном, получившим Великое Владимирское княжество. Симеон смог приглушить непрекращающуюся вражду с Тверью и в 1346 году женился на сестре тогдашнего Тверского князя Всеволода Александровича.

Опасности подстерегали московского князя со стороны Литвы и Орды. Разрешить спор с Литвой было опасно из-за гнева Орды, воевать же с Ордой у Симеона все еще не было сил. Но главной проблемой Симеона был Новгород. В то время, как Орда контролировала политическую и экономическую жизнь Северо-восточной Руси, овладевание Новгородом сопрягалось с конфликтом с Литвой, считавшей, что Новгород входит или должен входить в состав Великого Литовско-Русского княжества. Симеон все-таки привел Новгород к покорности, утвердил на Новгородской земле авторитет великокняжеской власти, но добиться полного подчинения Новгорода Москве даже не пытался. И был прав, так как чрезмерное усиление Москвы за счет Новгорода вызвало бы неудовольствие Орды.