К концу 1608 г. на сторону Лжедмитрия II перешли почти все земли, кроме Москвы, Смоленска, Великого Новгорода и монастыря Св. Троицы (Троице-Сергиева монастыря). Шуйский же обратился за помощью к Швеции, отправил туда Михаила Скопина, надеясь получить наёмных воинов. Буссов К. Указ. соч. С. 153. Наконец осознав, что Москва не сдастся, самозванец велел Сапеге с 15 000 человек осадить Троицкий монастырь, отрезав таким образом пути подвоза к городу. Навстречу ему Шуйский отправил 30 000 воинов во главе с родным братом Иваном Ивановичем. В результате напряжённой битвы под Воздвиженским победа досталась самозванцу, было убито несколько тысяч московских воинов, а царская конница так сильно поредела, что Шуйский не осмелился вступать в бой без шведских наёмников. После этого сражения Сапега решил овладеть некоторыми городами добром. Так «Тушинскому вору» подчинились Переяславль, Кострома, Галич, Вологда, а также Ярославль, богатый торговый город, который учёл печальную судьбу не покорившегося и разрушенного незадолго до этого Ростова. Вскоре эти города отказались признавать власть Лжецаря и разделили участь некогда богатого Ростова: они были сожжены и разграблены. Так подошёл к концу 1608 год. Там же. С. 154?155.
Под столицей Скопин-Шуйский создавал затруднительное положение для поляков, отрезая им привоз продовольствия путем сооружения укреплений. Особенное беспокойство он вызывал у осаждавших Троицкий монастырь поляков во главе с Сапегой.
Л.Е. Морозова указывает на решительность действий поляков, одержимых идеей захватить монастырь. Начавшийся 3 октября артиллерийский обстрел не затихал почти два месяца. Каменные прочные стены и осторожность защитников, не допускавших пожара, все же вызывали отчаяние вражеского войска. Морозова Л. Е. Указ. соч. С. 322. Несколько раз под Калязиным монастырем и у Александровской слободы поляки пытались завязать сражение, но, стараясь избежать битвы, Скопин-Шуйский сводил их попытки на нет строительством новых укреплений в виде «замков». Опасаясь прямого столкновения, москвичи с помощью укреплений часто совершали вылазки на польских копейщиков. Не имея возможности держать осаду Троицкого монастыря, Сапега ушел к Дмитрову. Наступление Скопина-Шуйского заставило Сапегу покинуть Дмитров.
