Определение и классификация фенольных соединений

растение лекарственный фенол ботаника К веществам фенольной природы принято относить ароматические соединения, которые содержат бензольное ядро с одной или несколькими гидроксильными группами.

Ниже изложена классификация и основные классы и производные фенольных соединений, а так же наиболее распространенные лекарственные растения — источники фенольных соединений (на латыни).

Фенологликозидами называется группа гликозидов, агликоном которых являются простые фенолы, которые при гидролизе расщепляются на агликоны, содержащие одну или несколько гидроксильных фенольных групп при одном бензольном кольце и сахар, который связан через гидроксил и оказывающие дезинфицирующее действие на дыхательные пути, почки и мочевые пути.

Кроме фенольных гидроксилов в качестве заместителей в агликонах могут быть оксиметильная, оксиэтильная или карбоксильная группы.

Чаще всего фенолы находятся в связанном виде, в форме гликозидов или сложных эфиров, но могут быть структурными единицами более сложных соединений, таких как, флавоноиды, лигнаны, дубильные соединения.

Фенологликозиды в природе распространены довольно широко. Встречаются в семействах ивовых, брусничных, камнеломковых, толстянковых, имеются в листьях толокнянки и брусники.

Простейшими являются фенил-О-гликозиды. [2].

Кумарины — природные соединения, в основе структуры которых лежит 9,10-бензо-a-пирон.

Кумарины являются производными орто-гидроксикоричной (о-кумаровой) кислоты. Цис-форма о-гидроксикоричной кислоты, называемая также кумариновой кислотой, весьма неустойчива и подвергается лактонизации с образованием соответствующего лактона — кумарина.

Помимо различия в структуре циклических систем природные кумарины различаются по характеру, числу и положению замещающих радикалов. Из радикалов наиболее часто встречается ОН-группа, она бывает свободной или находится в виде простых или сложных эфиров. Алкилирующим компонентом является метильная группа — СН 3. Из углеводных компонентов чаще всего — глюкоза, примвероза. В составе сложных эфиров — остаток ангеликовой или изовалериановой кислоты. Наиболее частыми заместителями бывают изопреновые цепи, соединенные С-С-связью. [4].

Ксантоны — класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-g-пирона. Название ксантонов происходит от греческого ксантос, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску.

Производные ксантона содержат в молекуле от одного до семи заместителей. В качестве заместителей выступают гидрокси-, метокси-, ацетокси-, метилендиоксигруппы, галогены, а также изопренильные, геранильные и другие радикалы. Их находят в свободном виде и в составе Ои С-гликозидов. [5].

Ксантоны: