Кинетика и продукты реакций дифенилкарбонилоксида с ненасыщенными углеводородами и сераорганическими соединениями
Диссертация
Показано, что дифенилкарбонилоксид может проявлять как электро-фильные, так и нуклеофильные свойства. Обнаружено сильное влияние строения органического субстрата на амбифильную природу карбонилоксида. В реакции ДФКО с меркаптанами обнаружено сильное влияние кислотности субстрата на константу скорости реакции. Крупин П. В., Хурсан С. Л., Назаров А. М Влияние растворителя на кинетику реакции… Читать ещё >
Содержание
- 1. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА КАРБОНИЛОКСИДОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. фотолиз и термолиз диазосоединений в присутствии кислорода
- 1. 2. Реакции диазосоединений с синглетным кислородом
- 1. 3. Структура карбонилоксидов
- 1. 4. Реакции карбонилоксидов. IV
- 1. 4. 1. Рекомбинация карбонилоксидов
- 1. 4. 2. Реакции карбонилоксидов с углеводородами
- 1. 4. 3. Реакции карбонилоксидов с альдегидами, кетонами, спиртами, аминами и фенолами
- 1. 4. 4. Реакция карбонилоксидов с алкенами
- 1. 4. 5. Реакция карбонилоксидов с органическими сульфидами
- 1. 5. Окисление олефинов, органических сульфидов и меркаптанов другими реагентами
- 1. 5. 1. Окисление олефинов
- 1. 5. 2. Окисление органических сульфидов
- 1. 5. 3. Окисление меркаптанов
- 2. 1. Очистка реагентов
- 2. 2. Синтез диазосоединений
- 2. 3. Установка импульсного фотолиза и скоростной спектрофотометрической регистрации
- 2. 4. Методика кинетического эксперимента
- 2. 5. Изучение продуктов реакции
- 2. 6. Методы анализа
- 3. 1. Абсолютные константы скорости реакции ДФКО с олефинами
- 5. 2. Влияние растворителя на кинетику реакции ДФКО с олефинами
- 5. 3. Продукты реакции ДФКО со стиролом
- 5. 4. Механизм реакции ДФКО с олефинами
- 6. 1. Абсолютные константы скорости реакции ДФКО с сульфидами
Список литературы
- Criegee R., Weimer G. Ozonization of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphtalene.// Chem. Ber. — 1949. — Vol.564. — P.9−15.
- Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. — 1982 — V.2.
- Bailey P. S. Ozonation in Organic Chemistry. New York, San Francisco, London: Academic Press. — 1978 — V.l.
- Kuczkowski R.L. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry. Padwa, A. Ed. -New York: Wiley. 1984. — P. 197−275.
- Adam W., Rodriguez A. Oxygen Atom Transfer by Furan Endoperoxides.// J. Am. Chem. Soc. 1980. — Vol.102. — № 1. — P.404−406.
- Adam W., Rodriguez A. On the Question of Carbonyl Oxide Intermediates in the Oxygen- Transfer By Furan Endoperoxides and Bicyclic Ozonides -Intramolecular Trapping Experiments// Tetrahedron Lett. 1981. — Vol.22. — № 36. -P.3509−3512.
- Graziano M.L., Iesce M.R., Cimminiello G., Scarpati R. Photosensitiztd Oxidation of the Carbonyl Oxides Obtained from Some 2-methoxy-5-phenylfurenes// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. — № 7. — P.1699−1704.
- Kirmse W. Nucleophiles Verhalten des Diphenylcarbens.// Liebigs Ann. -1963. Vol.666. — P.9−16.
- Bunnelle W.H. Preparation, Properties, and Reactions of Carbonyl Oxides.//Chem. Rev. 1991. — Vol.91. — № 3. — P.335−362.
- Higley D.P., Murray R.W. Ozonides from the Photooxidation of Diazocompounds.// J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol.96. — № 7, — P.3330−3333.
- Kumar S., Murray R.W. Carbonyl Oxide Chemistry the Nih Shift// J. Am. Chem. Soc. — 1984. — Vol.106. — № 4. — P.1040−1045.
- Casal H.L., Sugamori S.E., Scaiano J.C. Study of Carbonyl Oxide Formation in the Reaction of Singlet Oxygen With Diphenyldiazomethane// J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol.106. — № 24. — P.7623−7624.
- Casal H.L., Tanner M., Werstiuk N.H., Scaiano J.C. Fluorenone Oxide: Transient Spectroscopy and Kinetics of Its Formation and Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 1985. — Vol.107. — № 16. — P.4616−4620.
- Chapman O.L., Hess T.C. Cyclopentadienone O-Oxide Spectroscopic Observation and Photochemistry of a Carbonyl Oxide// J. Am. Chem. Soc. — 1984. -Vol.106. — № 6. — P. 1842−1843.
- Bell G.A., Dunkin I.R., Shields C.J. Matrix Electronic Absorption Spectra of the Adducts of O2 with Cyclopentadienylidene and Fluorenylidene.// Spectrochim. Acta. 1985. — Vol.41A. — № 10. — P.1221−1227.
- Sugawara Т., Iwamura H., Hayashi H., Sekiguchi A., Ando W., Liu M.T.H. Time-Resolved Absorption Spectroscopic Detection of 10,10-Dimethyl-10-silaanthracen-9(l0H)-one Oxide.// Chem. Lett. 1983. — P.1261−1262.
- Dunkin I.R., Shields C.J. The Photo-Isomerization of Cyclopentadienone O-Oxide Isolated in Low Temperature matrices.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1986. -P.154−159.
- Dunkin I.R., Bell G.A., McCleod F.G., McCluskey A. An Infrared Study of the Formation and Photochemical Decomposition of Tetrachlorocyclopentadienone O-Oxide in Low Temperature Matrices.// Spectrochim. Acta. 1986. — Vol.42A. — P.567−570.
- Dunkin I.R., Bell G.A. The Generation and Photochemistry of Indenone O-Oxide and Fluorenone O-Oxide in Low Temperature Matrices.// Tetrahedron. -1985. Vol.41. -P.339−341.
- Scaiano J.C., McGimpsey W.G., Casal H.L. Generation and Transient Spectroscopy of Substituted Diaryl Carbonyl Oxides.// J. Org. Chem. 1989. -Vol.54. — № 7. -P.1612−1616.
- Sander W.W. Reaction of Diphenylmethylene and Phenylmethylene with Oxygen. A Matrix Isolation Study.// J. Org. Chem. 1989. — Vol.54. — № 2. — P.333−339.
- Sander W. Chemiluminescence from Arylcarbene Oxidation: Phenylchlorocarbene and (2-Chlorophenyl)carbene.// Spectrochim. Acta. 1987. -Vol.43A. — № 5. — P.637−646.
- Sander W.W. p-Benzoquinone O-Oxide.// J. Org. Chem. 1988. -Vol.53. -P.121−125.
- Bethell D., Whittaker D., Callister J.D. Intermediates in the Decompositions of Alifatic Diazo-Compounds. Part 3. Thermal Decomposition of Diphenyldiazomethane in the Acetonitrile.// J. Am. Chem. Soc. 1965. — Vol.87. -№ 4. — P.2466−2476.
- Benatti L., Montevecci P.C., Spagnolo P. Thermal Decomposition of Diphenyldiazomethane Catalised by Sulfur Compounds in the Presence of Oxygen.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1981. — P.1437−1444.
- Sander W.W., Bucher G., Wierlacher S. Carbenes in Matrices -Spectroscopy, Structure, and Reactivity.// Chem. Rev. 1993. — Vol.93. — P. 15 831 621.
- Martines R.I., Huie R.E., Herron J.T. The Role of the Criegee Intermediate in the Matrix Thermoluminescence Study of the CH2 + 02 Reaction.// J. Chem. Phys. 1981. — Vol.75. — № 12. — P.5975−5977.
- Серенко С., Николаев А. И., Назаров A.M., Комиссаров В. Д. Хеми-люминесценция при термическом распаде дифенилдиазометана.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1989. -№ 11. — Р.2651−2655.
- Комиссаров В.Д., Назаров A.M., Ямилова Г. А. Механизм термического распада дифенилдиазометана в присутствии кислорода.// Изв. АН. Сер. Хим. 1997. — № 2. — Р.276−279.
- Closs G.L., Rabinow В.Е. Kinetic Studies on Diarylcarbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol.98. — № 25. — P.8190−8198.
- Field K.W., Schuster G.B. Chemical and Physical Properties of Anthronylidene.// J. Org. Chem. 1988. — Vol.53. — № 17. — P.4000−4006.
- Griller D., Nazran A.S., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Methanol.// J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol.106. — № 1. — P. 198−202.
- Griller D., Majewski M., McGimpsey W.G., Nazran A.S., Scaiano J.C. Reaction of Diphenylcarbene with Diphenyldiazomethane.// J. Org. Chem. 1988. -Vol.53. — № 7. -P.1550−1553.
- Chuang C., Lapin S.C., Schrock A.K., Schuster G.B. 3,6-Dimethoxyfluorenylidene: A Ground-State Singlet Carbene.// J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol.107. -P.4238−4243.
- Griller D., Liu M.T.H., Montgomery C.R., Scaiano J.C., Wong P.C. Absolute Rate Constants for the Reactions of Some Arylchlorocarbenes with Acetic Acid.// J. Org. Chem. 1983. — Vol.48. — № 1359−1360.
- Moss R.A., Fan H., Hadel L.M., Shen S., Wiostowski J., Wiostowski M., Krogh-Jespersen K. Chloroacrylomtrile, A Detector Substrate for Carbene Nucleophilicity- Applications to Phenylhalocarbenes.// Tetrahedron Lett. 1987. -Vol.28. -№ 41. -P.4779−4782.
- Liu M.T.H., Subramaniar R. Addition of an Electrophilic Carbene to an Electron-Deficient Olefin. Kinetics of Benzylchlorocarbene-Diethyl Fumarate Reaction.// Tetrahedron Lett. 1985. — Vol.26. — № 26. — P.3071−3074.
- Hadel L.M., Platz M.S., Scaiano J.C. Study of Hydrogen Atom Abstraction of Reaction of Triplet Diphenylcarbene in Solution.// J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol.106. — № 2. — P.283−287.
- Hadel L.M., Mahoney V.M., Platz M.S., McGimpsey W.G., Scaiano J.C. The Absolute Kinetics of Several Reactions of Substituted Diphenylcarbenes.// J. Phys. Chem. 1986. — Vol.90. — P.2488.
- Alt R., Gould I.R., Staab H.A., Turro N.J. Structural Control of the Triplet-Singlet Equilibrium in Cyclophane Diarylcarbenes.// J. Am. Chem. Soc. -1986. Vol.108. -P.6911−6914.
- Barcus R.L., Hadel L.M., Johnston L.J., Platz M.S., Savino T.G., Scaiano J.C. 1-Naphtylcarbene: Spectroscopy, Kinetics, and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol.108. — № 14. — P.3928−3937.
- Tomioka H., Nakajima J., Mizuno H., Sone Т., К. H. Triptycyl (Aryl) Carbenes. A Remarkably Effective Kinetic Stabilizer of Triplet Carbenes.// J. Am. Chem. Soc. 1995. — Vol.117. — P. l 1355−11 356.
- Griller D., Hadel L., Nazran A.S., Platz M.S., Wong P.C., Savino T.G., Scaiano J.C. Fluorenylidene: Kinetics and Mechanisms.// J. Am. Chem. Soc. 1984. -Vol.106. — P.2227−2230.
- Murray R.W., Ramachandran V. Oxidation of Acetone Under Baeyer-Villiger Conditions Evidence For Formation of Acetone Carbonyl Oxide or Its Isomeric Dioxirane// Photochem. Photobiol. — 1979. — Vol.30. — № 1. — P.187−189.
- Nojima Т., Ishiguro K., Sawaki Y. Mechanistic Study on the Reaction of Phenyldiazomethanes with Singlet Oxygen: Formation and Cycloreversion of 1,2,3,4-Dioxadiazole Intermediates.// J. Org. Chem. 1997. — Vol.62. — № 20. -P.6911−6917.
- Bethell D., McKeivor R. Intermediates in the Decomposition of Aliphatic Diazo-compounds. Part 13. Mechanistic Studies on the Reaction of Diaryldiazomethanes with Singlet Molecular Oxygen.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1977. -P.327−333.
- Ishiguro K., Nojima Т., Sawaki Y. Novel aspects of carbonyl oxide chemistry// J. Phys. Org. Chem. 1997. — Vol.10. — № 11. — P.787−796.
- Foote C.S., Denny R.W. Chemistry of Singlet Oxygen. XII. Electronic Effects on Rate and Products of the Reaction with Olefins.// J. Am. Chem. Soc. -1971. Vol.93. — № 20. — P.5162−5167.
- Monroe В.М. Rates of Reaction of Singlet Oxygen with Sulfides// Photochem. Photobiol. 1979. — Vol.30. — P.761−764.
- Hull L.A. MINDO/3 Calculations on the Stability of Criegee Carbonyl Oxides.//J. Org. Chem. 1978. — Vol.43. — № 14. — P.2780−2785.
- Kahn S.D., Hehre W.J., Pople J.A. Hartree-Fock Descriptions of 1,3-Dipoles. Zwitterions, 1,3-Diradicals, or Hypervalent Species?// J. Am. Chem. Soc. -1987. Vol.109. — № 6. — P.1871−1873.
- Wadt W.R., Goddard III W.A. The Electronic Structure of the Criegee Intermediate. Ramifications for the Mechanism of Ozonolysis.// J. Am. Chem. Soc. 1975. — Vol.97. -№ 11. -P.3004−3021.
- Yamaguchi K., Yabushita S., Fueno Т., Kato S., Morokuma K., Iwata S. Ab Initio UHF and UHF NO CI Approaches for Quasi-Degenerate Systems: Methylene Peroxide (CH2O2).// Chem. Phys. Lett. 1980. — Vol.71. — № 3. — P.563−568.
- Cremer D. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 6. The Criegee Intermediate. Evidence for a Stabilization of Its Syn Form by Alkyl Substituents.// J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol.101. — № 24. -P.7199−7205.
- Keul H., Kuczkowski R.L. Stereochemistry in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Formaldehyde Oxide-a^ (HDCOO).// J. Org. Chem.1985. Vol.50. — № 18. — P.3371−3376.
- Хурсан C.JI., Назаров A.M., Чайникова Е. А., Комиссаров В. Д. Влияние растворителя на электронный спектр поглощения и кинетику рекомбинации дифенилкарбонилоксида// Изв. АН. Сер. Хим. 2001. — № 5. — Р.759−763.
- На Т.-К., Kuhne Н&bdquo- Vaccani S., Gunthard Н.Н. A Theoretical Study of the Stability and the Molecular Electronic Structure of Methylene Peroxide (CH202).// Chem. Phys. Lett. 1974. — Vol.24. — P. 172−174.
- Harding L.B., Goddard III W.A. Mechanisms of Gas-Phase and LiquidPhase Ozonolysis// J. Am. Chem. Soc. 1978. — Vol.100. — № 23. — P.7180−7188.
- Hiberty P.C. Mechanism of Ozonolysis. Ab Initio Study of the Primary Ozonide and Its Cleavage to the Criegee Intermediate.// J. Am. Chem. Soc. 1976. -Vol.98. — № 20. — P.6088−6092.
- Ganzer G.A., Sheridan R.S., Liu M.T.H. Reaction of Phenylchlorocarbene in Oxygen-Doped Matrices.// J. Am. Chem. Soc. 1986. -Vol.108. — № 7. -P.1517−1520.
- Hiberty P., Leforestier C. Expantion of Moleculare Orbital Wave Function into Valence Bond Wave Functions// J. Am. Chem. Soc. 1978. -Vol.100. — № 7. -P.2012−2017.
- Yamaguchi K., Ohta K., Yabushita S., Fueno T. DODS Natural Orbital (NO) CI Investigation of 1,3-Diradicals: CH2NO, CH200, and CH2CH20// J. Chem. Phys. 1978. — Vol.68. — P.4323−4328.
- Yamaguchi K. Symmetry and Broken Symmetry in Molecular Orbital (MO) Descriptions of Unstable Molecules. Generalized MO Theoretical Studies on 1,3-Dipolar Species.//J. Mol. Struct. 1983. — Vol.103. — P.101−120.
- Moments, Infrared-Spectra, Heats of Formation and Isomerization Energies// Chem. Phys. Lett. 1993. — Vol.209. — № 5−6. — P.547−556.
- Anglada J.M., Bofill J.M., Olivella S., Sole A. Unimolecular Isomerisations and Oxygen Atom Loss in Formaldehyde and Acetaldehyde Carbonyl Oxides. A Theoretical Investigation.// J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol.118. -№ 19. -P.4636−4647.
- Bach R.D., Andres J.L., Owensby A.L., Schlegel H.B., McDouall J.J.W. Electronic-Structure and Reactivity of Dioxirane and Carbonyl Oxide// J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol.114. — № 18. — P.7207−7217.
- Nazarov A.M., Chainikova E.M., Khursan S.L., Kalinichenko I.A., Safiullin R.L., Komissarov V.D. Quantitative Description of the Effect of Solvent on Kinetics of Benzophenone Oxide Decay.// React. Kinet. Catal. Lett. 1998. -Vol.65.-№ 2.-P.311−314.
- Назаров A.M., Чайникова E.M., Хурсан C.JI., Рыжков А. Б., Сафиул-лин P.JL, Комиссаров В. Д. Кинетика гибели бензофеноноксида в жидкой фазе.//Изв. АН. Сер. Хим. 1998. -№ 7. — Р. 1329−1332.
- Назаров A.M., Чайникова Е. М., Калиниченко И. А., Хурсан СЛ., Сафиуллин Р. Л., Комиссаров В. Д. Абсолютные константы скорости гибели арилзамещенных карбонилоксидов.// Изв. АН. Сер. Хим. 1999. — № 4. -Р.677−681.
- Хурсан СЛ., Рыжков А. Б., Назаров A.M. UHF/PM3 моделирование реакции бимолекулярной гибели дифенилкарбонилоксида.// Баш. Хим. Ж. -1998. Vol.5. — № 5. -Р.55−59.
- Electrophilic and Radical Reactions.// J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol.103. — № 13. — P.3832−3837.
- Hamilton G.A., Giacin J.R. Oxidation by Molecular Oxygen. III. Oxidation of Saturated Hydrocarbons by an Intennediate in the Reaction of Some Carbenes with Oxygen.// J. Am. Chem. Soc. 1966. — Vol.88. — № 7. — P.1584−1585.
- Jerina D.A., Boyd D.R., Daly J.W. Photolysis of Pyridine-N-oxide: an Oxygen Atom Transfer Model for Enzymatic Oxygenation, Arene Oxide Formation, and the NIH Shift.// Tetrahedron Lett. 1970. — № 6. — P.457−460.
- Agarwal S.K., Murray R.W. Evidence for Electrophilic Character in Oxygen Atom Transfer by Carbonyl Oxides.// Photochem. Photobiol. 1982. -Vol.35. -P.31−35.
- Назаров A.M., Ямилова Г. А., Хурсан C.JI., Комиссаров В. Д. Реакционная способность ароматических соединений при взаимодействии с ди-фенилкарбонилоксидом.// Изв. АН. Сер. Хим. 1998. — № 11. — Р.2197−2201.
- Murray R.W., Morgan М.М. Electronic Effects in the Reaction of Propionaldehyde Oxide with Substituted Benzaldehydes.// J. Org. Chem. 1991. -Vol.56. -№ 21. -P.6123−6127.
- Adam W., Haas W., Sieker G. Thianthrene 5-Oxide as Mechanistic Probe in Oxygen-Transfer Reactions: The Case of Carbonyl Oxides vs. Dioxiranes.// J. Am. Chem. Soc. 1984. — Vol.106. — № 17. — P.5020−5022.
- Girard M., Griller D. Optical Modulation Spectroscopy: A Study of the Self-reaction of Benzophenone.// J. Phys. Chem. 1986. — Vol.90. — № 26. — P.6801−6804.
- Murray R.W., Morgan M.M. Electronic Effects in the Reaction of Carbonyl Oxides with Aldehydes.// J. Org. Chem. 1991. — Vol.56. — № 2. — P.684−687.
- Yamamoto Y., Niki E., Kamiya Y. Ozonization of Organic-Compounds .6. Relative Reactivity of Protic Solvents Toward Carbonyl Oxide// Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1982. — Vol.55. — № 8. — P.2677−2678.
- Назаров A.M., Хурсан С. Л., Чайникова E.M., Комиссаров В. Д. Влияние строения аминов на константы скорости их реакций с дифенилкар-бонилоксидом// Ж. Физ. Хим. 2001. — Vol.75. — № 2. — Р.245−249.
- Назаров A.M., Хурсан С. Л., Чайникова Е. М., Комиссаров В. Д. Константы скорости взаимодействия дифенилкарбонилоксида с фенолами// Кинет. Катал. 2001. — Vol.42. — № 1. — Р.42−47.
- Hinrichs Т.A., Ramachandran V., Murray R.W. Epoxidation of Olefins with Carbonyl Oxides.// J. Am. Chem. Soc. 1979. — Vol.101. — № 5. — P.1282−1284.
- Pryor W.A., Govindan C.K. Oxygen-Atom-Transfer Reactions From a Carbonyl Oxide (Produced From a 1,2,3-Trioxolane) to Electron-Deficient Unsaturated- Compounds// J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol.103. — № 25. -P.7681−7682.
- Baumstark A., Vasquez P. // J. Org. Chem. 1988. — Vol.53. — P.3437−3439.
- Trioxabicyclo2.2.1.Hept-5-Ene// J. Org. Chem. 1995. — Vol.60. — № 16. — P.5324−5327.
- Iesce M.R., Cennola F., Graziano M.L., Scarpati R. Carbonyl Oxide Chemistry .2. Substituent and Solvent Effects On the Chemical Behavior of Carbonyl-Oxides// Jonrnal of the Chemical Society-Perkin Transactions 1. 1994. -№ 1. — P.147−152.
- Cremer D., Bock C.W. Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. 18. On the Formation of Epoxides during the Ozonolysis of Alkenes.// J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol.108. — № 12. — P.3375−3379.
- Bach R.D., Owensby A.L., Andres J.L., Schlegel H.B. Relative Oxygen Donor Potential of Dioxirane and Carbonyl Oxide a Theoretical-Study// J. Am. Chem. Soc. — 1991. — Vol.113. — № 18. — P.7031−7033.
- Selcuki C., Aviyente V. Oxygen donor potential of carbonyl oxide and dioxirane: a DFT study// Journal of Molecular Structure-Theochem. 1999. -Vol.492. -P.165−174.
- Ando W., Miyazaki H., Kohmoto S. Oxygen Atom Transfer by an Intermediate in the Photosensitized Oxygenation of Diazo Compounds.// Tetrahedron Lett. 1979. -№ 15. — P. 1317−1320.
- Adam V.W., Durr H., Haas W., Loliray B. Thianthren-5-oxid als mechanistische Sonde bei Sauerstofftransferreactionen: Der nucleophile Character von Carbonyloxiden// Angew. Chem. 1986. — Vol.98. — № 1. — P.85−87.
- Adam W., Haas W., Loliray B.B. Thianthrene 5-Oxide as a Mechanistic Probe for Assessing the Electronic Character of Oxygen-Transfer Agents.// J. Am. Chem. Soc. 1991. — Vol.113. — № 16. — P.6202−6208.
- Nojima Т., Hirano Y., Ishiguro K., Sawaki Y. Dramatic change of carbonyl oxide reactivity by the potent electron-withdrawing trifluoromethyl group// J. Org. Chem. 1997. — Vol.62. — № 8. — P.2387−2395.
- Назаров A.M., Чайникова E.M., Крупин П. В., Хурсан С. Л., Кали-ниченко И.А., Комиссаров В. Д. Кинетика, продукты и механизм взаимодействия дифенилкарбонилоксида с сульфоксидами.// Изв. АН. Сер. Хим. 2000. -№№ 9. — Р. 1504−1509.
- Казаков Д.В., Волошин А. И., Казаков В. П., Шерешовец В. В., Ка-бальнова H.H. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. Москва: Наука. -1999. — 165 с.
- Прилежаева E.H. Реакция Прилежаева. Электрофильное окисление. Москва: Наука. — 1974. — 332 с.
- Толстиков Г. А. Реакции гидроперекисного окисления. Москва: Наука. — 1976. — 200 с.
- Adam W., Hadjiarapoglou L. // Cliem. Ber. 1990. — Vol.123. — P.2077−2080.
- Yang D., Wang X.-C., Wong M.-K.e.a. // J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol.118. -P.1131−1135.
- Малиновский M.C., Дрюк В. Г., Курочкин А. Ф. Эпоксидорование галоидолефинов надкислотами. Эмануэль, Н. М. Ed. Москва: Наука. — 1974. — с.276−280.
- Murray R.W., Gu D. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. — P.2203.
- Baumstark A.L., McCloskey C.J. // Tetrahedron Lett. 1987. — Vol.28. -P.3311.
- Murray R.W., Jeyaraman R., Pillay M.K. // J. Org. Chem. 1987. -Vol.52. -P.746.
- Adam W., Golash D. // Chem. BerJ. 1994. — Vol.127. — P. l 111−1116.
- Asensio G., Mello R., Gonzalez-Nunez M.-E. // Tetrahedron Lett. -1996. Vol.37. — P.2299.
- Jensen F., Creer A., E.L. C. Reaction of organic sulfides with singlet oxygen. A revised mechanism// J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol.120. — № 18. -P.4439−4449.
- Bonesi S.M., Mella M., d’Alessandro N., Aloisi G.G., Vanossi M., Albini A. Photosensitized Oxigenation of Benzyl Ethyl Sulfide// J. Org. Chem. -1998. Vol.63. — № 26. — P.9946−9955.
- Альфонсов В.А., Беленький Б. И., Власова Н. Н., и др. Получение и свойства органических соединений серы. М.: Химия. — 1998. — 560 с.
- Patai S., Rappoport Z., Stirling J.M. The chemistry of sulphones and sulfoxides. NY: John Wiley and sons. — 1988.
- Curci R., DiPrete R.A., Edwards J.O., Modena G. Experiments bearing on the role of solvent in the oxidation of some organic compounds by peroxy acids// J. Org. Chem. 1970. — Vol.35. — № 3. — P.740−745.
- Оаэ С. Химия органических соединений серы. Москва: Химия. -1975.- 512 с.
- Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. Москва: Химия. — 1983−485 с.
- Capozzi G., Modena G. The chemistry of the thiol group. New York.1974.
- Crank G., Makin M.J.H. Oxidation of thiols by superoxide ion// Austr. J. Chem. 1984. — Vol.37. — № 11. — P.2331−2334.
- Фомин В.А., Мазгаров A.M., Лебедев H.H. Реакционная способность меркаптидов натрия при их окислении кислородом в присутствии ди-сульфофталоцианина кобальта// Нефтехимия. 1978. — V.18. — № 2. — Р.298−303.
- Sato R., Sonobe Н., Akasaka Т., Ando W. Singlet Oxygen and Triazolinedione Addition to Azines// Tetrahedron. 1986. — Vol.42. — № 19. -P.5273−5279.
- Nazarov A.M., Chaimkova E.M., Safiullin R.L., Khursan S.L., Komissarov V.D. Medium Effect on the Decay Kinetics of Benzophenone Oxide.// React. Kinet. Catal. Lett. 1997. — Vol.61. — № 1. — P.173−174.
- Energetics, Dynamics and Reactivities of Different Spin States.// Tetrahedron. -1985. Vol.41. — № 8. — P.1543−1554.
- Griller D., Nazran A.S., Scaiano J.C. Flash Photolysis Studies of Carbenes and Their Impact on the Skell-Woodworth Rules.// Tetrahedron. 1985. -Vol.41. — № 8. -P.1525−1530.
- Денисов E.T. Кинетика гомогенных химических реакций. Москва: Высшая школа. — 1978. — 367 с.
- Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций.- Москва: Химия. 1977. — 356 с.
- Reichardt С. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. -Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft. 1988.
- Gillies C.W. Ozonolysis of cis- and trans-1,2-Difluoroethylene. Mechanism of Fluorinated Epoxide, Ozonide, and Cyclopropane Formation.// J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol.99. — № 22. — P.7239−7245.
- Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Ozonolysis of Vinyl Ethers -Evidence For Intramolecular Oxygen-Transfer From a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group//J. Am. Chem. Soc. 1987. — Vol.109. — № 16. — P.4969−4973.
- Nakamura N., Nojima M., Kusabayashi S. Intramolecular Oxygen Atom Transfer From a Carbonyl Oxide Moiety to a Methoxyvinyl Group// J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol.108. — № 15. — P.4671−4672.
- Keul H., Kuczkowski R.L. Ozonolysis of Methyl Vinyl Ether: Synthesis of 3-Methoxy-l, 2-Dioxolane and 3-Alkoxy-l, 2,4-Trioxolanes.// J. Am. Chem. Soc.- 1984.-Vol.106.-P.5370−5371.
- Wojciechowski В.J., Pearson W.H., Kuczkowski R.L. Stereochemical Effects in the Ozonolysis of (?) — and (Z)-l-Ethoxypropene.// J. Org. Chem. 1989. -Vol.54. -№ 1. — P. 115−121.
- Regitz M., Maas G. Diazo Compounds. Properties and Synthesis. -Orlando et al: Academic Press. 1986.
- Pryor W.A. Mechanisms of Sulfur Reactions. N.Y.: McGraw-Hill. -1962. — 60 p.
- Kobayashi M., Yamatoto A. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1966. — Vol.39. — P.2736−2739.
- Mallard W.G., Lmstrom P.J. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology. Gaithersburg, MD 20 899. 2000, February.
- Kaubisch N., Daly J.W., Jerina D.M. // Biochemistry. 1972. — Vol.11. -P.3080−3083.
- Назаров A.M., Ямилова Г. А., Комиссаров В. Д. Влияние заместителей на кинетику реакции карбонилоксидов с бензальдегидом// Изв. АН. Сер. Хим. 2000. — № 4. — Р.650−654.