Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Регио-и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями

Диссертация: Регио-и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Основная часть работа выполнена при финансовой поддержке Отделения химии и наук о материалах Российской академии наук (программа фундаментальных исследований «Биомолекулярная и медицинская химия»), Федерального агенства по науке и инновациям (гранты Президента Российской Федерации НШ-6075.2006.3 и НШ-3237.2008.3) и проектов РФФИ 06−03−33 149. Получены продукты 1,3-диполярного циклоприсоединения… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Взаимодействие диазосоединений с кетонами как метод получения оксиранов (литературный обзор)
    • 1. 1. Взаимодействие кетонов с диазометаном с образованием эпоксидов
      • 1. 1. 1. Взаимодействие диазометана с алифатическими кетонами
      • 1. 1. 2. Взаимодействие диазометана с карбоциклическими кетонами
      • 1. 1. 3. Взаимодействие диазометана с гетероциклическими кетонами
    • 1. 2. Взаимодействие кетонов с диазоциклопропаном с образованием оксаспиропентанов
    • 1. 3. Взаимодействие кетонов с другими диазосоединениями
  • Глава 2. Регио- и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие левоглюкозенона с диазометаном
    • 2. 2. Взаимодействие левоглюкозенона с метилдиазоацетатом
    • 2. 3. Взаимодействие метилдиазоацетата с 6,8диоксабицикло [3.2.1] окт-2-ен-4-олом
    • 2. 4. Взаимодействие левоглюкозенона и его производных с диазоциклопропаном

    2.4.1. Получение оксаспиропентановых и пиразолиновых производных 6,8-диоксабицикло[3.2.1]октана- зависимость состава продуктов от условий реакции 53 2.4.2. Взаимодействие диазоциклопропана с гидрированным и циклопропанированным производными левоглюкозенона

    2.5. Химические превращения полученных соединений

    2.5.1. Реакции раскрытия и окисления диоксаланового цикла

    2.5.2. Реакции спиро[диоксабициклооктен-4,1 -циклобутанона], протекающие по карбонильной группе

    Глава 3. Экспериментальная часть

    Выводы

Регио-и стереоселективность реакций левоглюкозенона и его производных с диазосоединениями (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Использование Сахаров в полном химическом синтезе природных соединений и их аналогов привлекает внимание исследователей доступностью сырья с известной конфигурацией хиральных центров. В отличие от других моносахаридов, левоглюкозенон — 1,6-ангидросахар, имеющий конфор-мационную жесткость молекулы, характеризуется особенно высоким синтетическим потенциалом. За последние 12−15 лет продемонстрированы огромные возможности использования данного соединения в синтетической органической химии и создании перспективных соединений. Однако ряд его производных, содержащих, в частности, конденсированные циклопропановые и азагетероциклические фрагменты до настоящего времени практически не изучен.

В связи с этим весьма актуальным для модификации реакционноспособных фрагментов левоглюкозенона является использование алифатических диазосоединений, позволяющих формировать как циклопропановые, так и азагетероциклические фрагменты. Особый интерес вызывает возможность использования в этих превращениях высокореакцион-носпособного диазоциклопропана, генерируемого щелочным разложением легко доступной ТУ-нитрозо-ТУ-циклопропилмочевины.

Работа состоит из трех основных глав: обзора литературы (глава 1), обсуждения полученных результатов (глава 2), экспериментальной части (глава 3), а также выводов, списка литературы и приложений.

В главе 1 рассмотрены реакции кетонов с диазосоединениями с образованием оксиранов.

В главе 2 изложены результаты синтезов различных производных левоглюкозенона, содержащих конденсированные и спиросочлененные малые цикли и азагетероциклические фрагменты. Изучены некоторые химические превращения полученных аддуктов, а также приведены доказательства строения всех синтезированных соединений, включая анализ реакционных смесей методом ЯМР.

Глава 3 содержит описание методик проводимых экспериментов, а также хроматографические, аналитические и некоторые физико-химические характеристики полученных соединений. Некоторая часть спектров ЯМР 'Н и 13С, а также результаты рентгеноструктурных исследований монокристаллов отдельных соединений представлены в приложении в виде таблиц. Завершают диссертацию выводы и список литературы.

Основная часть работа выполнена при финансовой поддержке Отделения химии и наук о материалах Российской академии наук (программа фундаментальных исследований «Биомолекулярная и медицинская химия»), Федерального агенства по науке и инновациям (гранты Президента Российской Федерации НШ-6075.2006.3 и НШ-3237.2008.3) и проектов РФФИ 06−03−33 149.

ВЫВОДЫ.

1. Синтезированы и охарактеризованы новые производив^ левоглюкозенона с конденсированными циклопропановым и пиразолиновым, а также спиро-сочлененными оксаспиропентановым и циклобутаноновым фрагментами в молекуле. Установлено, что наличие ангидромостика и влияние ацетальных атомов кислорода обеспечивают высокую региои стереоселективность реакций циклоприсоединения по двойной связи левоглюкозенона и его производных.

2. Получены продукты 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана и метилдиазоацетата к левоглюкозенону и 6,8-диоксабицикло[3.2.1]окт-2-ен-4олувыявлены закономерности химического поведения получающихся пиразолинов, конденсированных с 6,8-диоксабицикло[3.2.1]октановым фрагментом. Показано, что 9,11-диокса-4,5-диазатрицикло[6.2.1.0 ' ]ундец-4-ен.

2 6.

7-он и 9', 1 Г-диокса-4', 5'-диазаспиро{циклопропан-1,3'-трицикло[6.2.1.0 ' ]-ундец}-4'-ен-7'-он способны присоединяться по Михаэлю в качестве С-нуклеофилов к связи С=С левоглюкозенона, а 3-метоксикарбонил-4,5-диаза-9,11-диоксатрицикло[6.2.1.02'6]ундец-4-ен-7-он -— димеризоваться в гепта-циклический аддукт.

3. Впервые изучено взаимодействие диазоциклопропана с левоглюкозеноном, а также его гидрированным и циклопропанированным аналогами. Показано, что при низкой температуре в метаноле преимущественно протекает взаимодействие диазоциклопропана с левоглюкозеноном по карбонильной группе, в то время как при 0 °C в дихлорметане в основном происходит присоединение его по связи С=С. Стереохимия образу ющихся оксаспиропентанов связана с проявлением стерических факторов, обусловливающих подход диазоциклопропана со стерически менее затрудненной стороны.

4. Разработана эффективная трехстадийная методика синтеза 7,9-диоксатрицикло[4.2.1.02'4]нонан-5-она. На его основе предложен новый оригинальный метод синтеза (1Я, 4?, 55)-4-(гидроксиметил)-3-оксабицикло-[3.1,0]гексан-2-она— хирального блока для получения различных оптически активных соединений с циклопропановым фрагментом в молекуле.

Показать весь текст

Список литературы

  1. N. Prilezhaev // Oxidation of unsaturated compounds by means of organic peroxides // Chem. Ber. 1909 — Bd. 42 — p. 4811−4815.
  2. H. Прилежаев // Окисление непредельных соединений органическими пероксидами. III // Журн. русск. физ-хим. общества — 1912 № 44 — С. 613 647.
  3. Н. Прилежаев // Окисление непредельных соединений органическими пероксидами. II. Окисление производных непредельных углеводов с одной непредельной связью // Журн. русск. физ-хим. общества — 1912 № 43 — С. 609−620.
  4. D. Swern // Organic peracids И Chem. Rev. 1949 — V. 45 — p. 1−68.
  5. E. J. Corey, M. Chaykovsky // Dimethylsulfoxonium methylide // J. Am. Chem. Soc. 1962 -V. 84 — p. 867−868.
  6. E. J. Corey, M. Chaykovsky // Dimethylsulfoxonium methylide and dimethylsulfonium methylide. Formation and application to organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1965 -V. 87-p. 1353−1364.
  7. A.-H. Li, L.-X. Dai, V. K. Aggarwal // Asymmetric Ylide Reactions: Epoxidation, Cyclopropanation, Aziridination, Olefination, and Rearrangement // Chem. Rev. 1997 — V. 97 — p. 2341−2372.
  8. E. Erlenmeyer // Phenyl-a-oxypropionic acid and phenyl-a, p-propionic acid // Liebigs Ann. Chem. 1892 — Bd. 271 — p. 137−163.
  9. L. Claisen // Application of sodium amide in a few transformations // Chem. Ber. 1905 — Bd. 38 — p. 693−694.
  10. G. Darzens // New method of preparing glycidic esters // Compt. rend. 1911 -V. 151-p. 883−884
  11. M. S. Newman, B. J. Magerlein // Darzens glycidic ester condensation // Org. React. — 1949 — V. 5 — p. 413−440.
  12. F. Arndt, В. Eistert // Zur Electronen-Theorie organisch-chemischer Reaktionen // Chem. Ber. 1935 — Bd. 68 — p. 193−199.
  13. F. S. Bridson-Jones, D. Buckley, L. H. Cross, A P. Driver // Oxidation of organic compounds by nitrous oxide. Part III J. Chem. Soc. 1951 — p. 29 993 008.
  14. R. Robinson, L. H. Smith // The oxidation of cyclohexanone and suberone by means of Caro’s acid // J. Chem. Soc. 1937 — p. 371−374.
  15. H. Meerwein, W. Burneleit // Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf Ketone in Gegenwart von Katalysatoren // Chem. Ber. 1928 — Bd. 61 — p.1840−1847.
  16. H. Meerwein, W Burneleit // Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf Ketone in Gegenwart von Katalysatoren (II Mitteil.) // Chem. Ber. ~ 1929 Bd. 62-p. 999−1009.
  17. C. D. Gutsche // The reaction of diazomethane and its derivatives with aldehydes and ketones I/ Org. React. 1954 — V. 8 — p.364−429.
  18. F. Arndt, J. Amende, W. Ender // Synthesen mit Diazomethan. VII. Weiteres ueber die Umsetzung von Aldehyden und Ketonen // Monatsh. Chim. 1932 -Bd. 59-p. 202−219.
  19. K. R. Gassen, W. Kirmse // Zum EinfluP von Trifluoromethylgruppen auf die Reaktionen aliphatischer Diazonium-ionen und Carbkationen // Chem. Ber. — 1986 Bd. 119 — p. 2233−2248.
  20. J.-P. Begue, D. Bonnet-Delpon, J. M. Percy, M. H. Rock, R. D. Wilkes // Facile synthesis of gem-difluoroalkenes from chlorodifluoromethylketones // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1995 -V. 18-p. 1857−1858.
  21. A. Amone, P. Bravo, G. Cavicchio, M. Frigerio, V. Marehetti // A new versatile fluorinated C4 chiron // Tetrahedron Lett. — 1992 V. 33 — № 38 — p. 5609−5612.
  22. F. Abrate, P. Bravo, M. Frigerio, F. Viani, M. Zanda // Synthesis and reactions of enantiomerically pure chloromethyl oxiranes // Tetrahedron Asymm. 1996-V. 7 — № 2 — p. 581−594.
  23. B. Eistert, F. Arndt, L. Loewe, E. Ayea // Zur Kenntnis der Enolformen von 3-Dicarbonylverbindungen und der Katalyse von Diazomethan-Methylierungen И Chem. Ber. 1951 -Bd. 84-p. 156−169.
  24. B. Eistert, W. Reiss // Die Enol-Enolat-Gleichgewichte und die Enol-Methylaether einiger «trans-fixierter» p-Diketone // Chem. Ber. 1954 — Bd. 87 -p. 108−123.
  25. D. V. C. Awang I I Eistert’s methyl enol esters of acetylacetone H Canad. J. Chem. 1971 -V. 49-p. 2672−2675
  26. F. Arndt, L. Loewe, T. Severge, I. Tuereguen // Die Reaction zwischen Acetessigester und Diazomethan // Chem. Ber. 1938 — Bd. 71 — p. 1640−1642.
  27. R. O. Duthaler // Construction of highly substituted nitroaromatic systems by cyclocondensation. I. Synthesis of 4-nitro-3-oxobutyrate // Helv. Chim. Acta — 1983-V. 66-p. 1475−1492.
  28. L. Thijs, F. L. M. Smeets, P. J. M. Cillissen, J. Harmsen, B. Zwanenburg // Synthesis of a, p-epoxy diazomethyl ketones // Tetrahedron 1980 — V. 36 — p. 2141−2144.
  29. R. J. Cox, J. Durston, D. I. Roper // Synthesis and in vitro enzyme activity of an oxa analogue of azi-DAP // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 — № 8- p. 1029−1035.
  30. F. Arndt, M. Ozansoy, H. Uestuenyar // The enolization of pyruvic acid // Chem. Abstr. 1939 — V. 33 — p. 6246.
  31. E. Mosettig, L. Jovanovic // Ueber die Einwirkung von Diazomethan auf aromatische Ketone // Monatsh. Chim. 1929 — Bd. 53/54 — p. 427−437.
  32. D. W. Adamson, J. Kenner // Reactions of aliphatic diazocompounds with carbonyl derivatives I I J. Chem. Soc. -1939-p. 181−189.
  33. L. Capuano // Uber die Einwirking von Diazomethane auf a-Chinolinaldehyd // Chem. Век 1959 — Bd. 92 — p. 2670−2674.
  34. P. B. Russell // The reaction of diazomethane with 2-phenyl-l, 3-diketones // J. Am. Chem. Soc 1953 — V. 75-p. 5315−5319.
  35. M. Ogata, H. Matsumoto, K. Takahashi, S. Shimizu, S. Kida // Synthesis and oral antifungal activity of novel azolylpropanolones and related compounds // J. Med. Chem. 1987-V. 30-p. 1054−1068.
  36. C. Nussbaum // Reaction of steroids with diazomethane I I J. Am. Chem. Soc. 1957 — V. 79 — p. 3831−3834.
  37. A. P. Giraitis, J. L. Bullock // Reactions of cyclohexanone with diazoethane // J. Am. Chem. Soc 1937 -V. 59-p. 951.
  38. E. P. Kohler, M. Tishler, H. Potter, H. T. Thompson // The preparation of cyclic ketones by ring enlargement // J. Am. Chem. Soc. 1939 — V. 61 — p. 1057−1061.
  39. C. D. Gutsche // Ring enlargements. I. The ring enlargement of 2-chlorocyclohexanone and 2-phenylcyclohexanone // J. Am. Chem. Soc. — 1949 -V. 71-p. 3513−3517.
  40. M. Mousseron, G. Manon // Reactions du diazo methane sur les cetones et derives ethyleniques alicycliques. Etude de quelques chlorhidrines de la serie du cycloheptane // Bull. soc. chim. France 1949 — V. 16 — p. 392−396.
  41. Stoll, Scherrer // Produits a odeur de violette. VIII. Synthese du 1,1,6-trimethyl-3-(butane-3-ylone-3)-cycloheptene // Helv. Chim. Acta 1940 — V. 23 -p. 941−945.
  42. М. В. Tchoubar // Extension de cycles carbones par la desamination nitreuse des aminomethyl-l-cycloalcanols-1. 2 Memoire. Desamination nitreuse des aminomethylcycloalcanols // Bull. soc. chim. France 1949 — V. 16 — p. 164 169.
  43. E. L. May, E. Mosettig // Cyclitol derivatives. II. Derivatives of scyllo-inosose// J. Org. Chem. 1951 -V. 16-p. 1471−1472.
  44. C. Rucker, W. Seppelt, H. Fritz, H. Prinzbach // Funlctionalisierte Dioxide (syn-1,3) und Trioxide (syn, syn- syn, anti) des Tropilidenes // Chem. Ber. — 1984-Bd. 117 — p. 1801−1833.
  45. E. Mosettig, A. Burger // New alkamines in the tetrahydronaphtalene series // J. Am. Chem. Soc. 1931 — V. 53 — p. 2295−2298.
  46. D. M. Lemal, D. L. IClopotek, J. L. Wilterdink, W. D. Saunders // Carbonyl chemistry of tetrafluorocyclopentadienone // J. Org. Chem. 1991 — V. 56 — p. 157−160.
  47. B. Eisteit, G. Fink // Reaktionen von a-dicarbonylverbindungen und chinonen mit diazoallcanen. IV. Einige versuche mit phenanthrolinchinonen // Chem. Ber. 1962-Bd. 95-p. 2395−2402.
  48. J. Ikuina, K. Yoshida, H. Tagata, S. Kumakura, J. Tsunetsugu // o-Pleiadienequinones. Part III. Ring enlargement of o-pleiadienequinones with diazoalkanes// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989-p. 1305−1310.
  49. H. JI. Комиссарова, И. С. Белостоцкая, В. Б. Вольева, Е. В. Жуарян, И. А. Новикова, В. В. Ершов // Взаимодействие пространственно-затрудненных обензохинонов с диазометаном // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1981 — С. 2360−2362.
  50. В. Eistert, G. Bock // Die Umsetzung einiger substituierter />Benzochinone mit Diazomethane zn-Epoxymethylcyclohexadienonen // Chem. Ber. 1959 -Bd. 92-p. 1247−1256.
  51. B. Eistert, G. Fink, A. Mueller // Reaktionen von a-Dicarbonylverbindungen und Chinonen mit Diazoalkanen. V. Umzetzungen substituierter />Benzo- and Naphtochinone mit Diazomethan // Chem. Ber. -1962 Bd. 95 — p. 2403−2415.
  52. В. H. Ковтонюк, JI. С. Кобрина, И. Ю. Багрянская, Ю. В. Гатилов // Взаимодействие фторанила с диазометаном // Журн. орг. хим. 1999 — 35 — С. 75−78.
  53. S. Olsen, R. Bredoch // Die synthese des oxa-cycloheptanones-(4) und des 4,4'-oxido-4-methyltetrahydropyrans // Chem. Ber. 1958 — Bd. 91 — p. 15 891 594.
  54. K.-I. Sato, J. Yoshimura // Stereoselectivities in the reactions of a-D-hexopyranosid-4-uloses with diazomethane // Carbohydr. Res. 1982 — V. 103 -p. 221−238.
  55. K. Griesbaum, Y. Dong, K. J. McCullough // Ozonolyses of acetilenes: Trapping of a-oxocarbonyl oxides by carbonyl compounds and stabilization of a-oxoozonides by derivatization // J. Org. Chem. 1997 — V. 62 — p. 61 296 136.
  56. I. I. Cubero, R. Martinez // Synthesis of 2-C-methyl-D-lyxose and 2-C-methyl-D-xylose // Carbohydr. Res. 1982 -V. 105 — p. 181−188.
  57. A. M. Звонок, E. Б. Окаев // Синтез и некоторые химические свойства пиперидин-4-спиро-2'-оксиранов // Хим. гетероцикл. соед. — 1992 С. 1631−1635.62. ' F. Amdt, В. Eistert, W. Ender // Synthesen mit Diazomethane. VI. Ueber die
  58. Reaction von Ketonen und Aldehyden mit Diazomethan // Chem. Ber. — 1929 -Bd. 62-p. 44−56.
  59. J. T. Baker, С. C. Duke I I The chemistry of the indoleninones. III. Reactions of the 2-(methylthio)-indoleninones with diazomethane // Austr. J. Chem 1976 -V. 29-p. 1023−1030.
  60. H. D. Schoeder, W. Bencze, O. Halpern, H. Schmid // Strukture der Visnogane- Synthese von (±)-/ra-?5-Samidin // Chem. Ber. 1959 — Bd. 92 — p. 2338−2362.
  61. Ф. А. Акбутина, И. Ф. Садретдинов, Е. В. Васильева, М. С. Мифтахов // Аспекты хемоселективиости в реакциях 3,3-диметил-2-оксобутанолида с некоторыми С-, N- и О-нуклеофилами // Журн. орг. хим. 2000 — 36 — С. 1876−1878.
  62. В. В. Залесов, С. С. Катаев, Е. В. Пименова, Д. Д. Некрасов // Взаимодействие кислородсодержащих 2,3-диоксогетероциклов с алифатическими диазосоединениями // Журн. орг. хим. 1998 — 34 — С. 112−117.
  63. B. A. Otter, E. A. Falco // Nucleosides. CXI. 6,6'-Anhydro-hexofuranosyluracils, a new class of pyrimidine anhydro nucleosides // Tetrahedron Lett. 1978 — V. 19 — № 45 — p. 4383−4386.
  64. P. Bladon, D. R. Rae, A. D. Tait // Preparation and decomposition of some steroidal 4'p, 5'-dihydro-17a, 16-c.pyrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 — 1974 -№ 12-p. 1468−1475.
  65. P. Bladon, D. R. Rae // Reactions of steroidal ketones with diazocyclopropane // J. Chem. Soc., Per/an Trans. 1 1974 — № 19 — p. 2240−2246.
  66. L. Fitjer, D. Wehle // Versuche zur direkten Homologisierung von Trispiro2.0.2.0.2.1 .decan-10-on und 10-(Benzolsulfonimido)-trispiro-[2.0.2.0.2.l]decan mit Diazocyclopropan // Chem. Ber. 1982 — Bd. 115 — p. 1061−1069.
  67. W. Kirmse, G. Helwig, P. van Chiem // Addition von Diazocyclopropanen an Carbonylverbindungen // Chem. Ber. 1986 — Bd. 119 — p. 1511 -1524.
  68. Yu. V. Tomilov, E. V. Guseva, I. V. Kostuchenko, В. I. Ugrak, E. V. Shulishov, О. M. Nefedov // Fluorinated P-diketones in reactions with diazocyclopropane generated in situ II Eur. J. Org. Chem. — 2004 — p. 31 453 153.
  69. Ю. В. Томилов, И. В. Костюченко, Е. В. Шулишов, Г. П. Оконнишникова // Образование JV-циклопропилгидразонов в реакции азосочетания циклопропилдиазония с алифатическими СН-кислотами // Изв. АН, Сер. хим. 2003 — № 4 — р. 941−945.
  70. И. С. Левина, JI. Е. Куликова, Е. В. Шулишов, И. П. Клименко, А. В. Камерницкий, Ю. В. Томилов // Синтез и структура 4', 4'-диметил16а, 17а. спиропентанопрегн-4-ен-3,20-диона // Изв. АН, Сер. хим. 2006 — № 11 — С. 2040−2042.
  71. В. М. Trost, М. J. Bogdanowicz // New synthetic reactions. X. Versatile cyclobutanone (spiroannelation) and y-butyrolactone (lactone annelation) synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1973 — V. 95 — № 16 — p 5321−5334.
  72. В. M. Trost, M. K.-T. Mao, J. M. Balkovec, P. Bublmayer // A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. 1. Basic strategy // J. Am. Chem. Soc. — 1986 V. 108 — p. 4965−4973.
  73. В. M. Trost, P. H, Scudder // New synthetic reactions. Stereoreserved cyclobutanone formation utilizing selenoxide as leaving group // J. Am. Chem. Soc. 1977-V. 99-p. 7601−7610.
  74. J. К. Crandall, D. R. Paulson // Small-ring epoxides. The synthesis and reactions of a 4-methylene-l-oxaspiro2.2.pentane derivative // J. Org. Chem. -1968-V. 33-p. 991−998.
  75. A. De Meijere, I. Erden, W. Weber, D. Kaufmann // Bicyclopropilidene: Cycloadditions onto a unique olefin // J. Org. Chem. 1988 — V. 53 — p. 152 161.
  76. A. M. Bernard, C. Floris, A. Frongia, P. P. Piras I I One pot synthesis of cyclobutanols by ring expansion of oxaspiropentanes induced by grignard reagents // Synlett. 1998 — p. 668−670.
  77. R. E. Sievers, R. E. Rondeau // New superior paramagnetic shift reagents for nuclear magnetic resonance spectral clarification // J. Am. Chem. Soc. 1971 -V. 93-p. 1522−1524.
  78. D. W. Adamson, J. Kenner // Improved preparations of aliphatic diazo-compounds, and certain of their properties // J. Chem. Soc. 1937 — p. 15 511 556.
  79. A. L. Wilds, A. L. Meader Jr // The use of higher diazohydrocarbons in the arndt-eistert synthesis // J. Org. Chem. 1948 — V. 13 — № 5 — p. 763−779.
  80. J. Ramonczai, L. Vargha // Studies on furan compounds. III. A new synthesis of furyl ketones // J. Am. Chem. Soc. 1950 — V. 72 — № 6 — p. 2737.
  81. A. E. A. Sammour // Further reactions of phenanthraquinone with diaryldiazomethanes // J. Org. Chem. 1958 — V. 23 — p. 1381−1382.
  82. A. Schoenberg, A. Mustafa // Action of diazomethane on hydroxy-compounds and of diazomethane derivatives on phenanthraquinone // J. Chem. Soc. 1946 -p. 746−748.
  83. A. Schoenberg, К. Junghans // Epoxyde durch Einwirking von Diaryldiazomethans auf Ketone // Chem. Ber. 1963 — Bd. 96 — p. 3328−3337.
  84. Y. Gelas-Mialhe, J. Gelas // New branched-chain and aminodeoxy sugars from 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-(3-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levo-glucosenone) // Carbohydr. Res. 1990 — V. 199 — p. 243−247.
  85. Y. Halpem, R. Riffer, A. Broido // Levoglucosenone (l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-A -(3-D-pyranosen-2-one). Major product of the acid-catalyzed pyrolysis of cellulose and related carbohydrates // J. Org. Chem. 1973 — V. 38 -p. 204−209.
  86. G. A. Conway, L. J. Loeffler, I. H. Hall // Synthesis and antitumor evaluation of selected 5,6-disubstituted 1 (2)H-indazole-4,7-diones II J. Med. Chem. 1983 -V. 26-p. 876−884.
  87. G. Falsone, B. Spur // Umsetzung 3-substituierter 5,5-dialkyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrane mit diazoalkanen II Arch. Pharm. — 1982 — V. 315 — p. 597 602.
  88. E. А. Яцынич, Д. В. Петров, Ф. А. Валеев, В. А. Докичев // Получение пиразолинов на основе левоглюкозенона // Хим. прир. соед. 2003 — № 4 — С. 270−272.
  89. F. Shafizadeh, P. P. S. Chin // Preparation of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-p-D-g/ycm?-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) and some derivatives thereof// Carbohydr. Res. 1977 — V. 58 — p. 79−87.
  90. P. Koll, T. Shultek, R.-W. Renecke // Synthese der isomeren Enone aus der Reine der 1,6-Anhydro-p-D-hexopyranosen // Chem. Ber, 1976 — Bd. 109 — p. 337−344.
  91. J. S. Brimacombe, F. Hunedy, L. C. N. Tucker // The stereochemistry of the reduction of l, 6-anhydro-3,4-dideoxy-P-D-g/>'cero-hex-3-enopyranos-2-ulose (levoglucosenone) with lithium aluminium hydride // Carbohydr. Res. 1978 — V. 60-p. C11-C17.
  92. К. Matsumoto, Т. Ebata, К. Koseki, К. Okano, Н. Kawakami, Н. Matsushita // Synthesis of l, 6:3,4-dianhydro-3~D-talopyranose from levoglucosenone: Epoxidation of olefin via /шга-iodoacetoxylation // Heterocycles 1992 — V. 34 -p. 1935−1947.
  93. M. E. Jung, M. Kiankarimi // Synthesis of methylene-expanded 2', 3'-dideoxyribonucleosides // J. Org. Chem. 1998 — V. 63 — p. 8133−8144.
  94. Ю. В. Томилов, А. Б. Костицын, В. А. Докичев, У. M. Джемилев, О. М. Нефедов // Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989 — № 12 — С. 2752−2755.
  95. Yu. V. Tomilov, А. В. Kostitsyn, Е. V. Shulishov, О. М. Nefedov // Palladium (II)-catalyzed cyclopropanation of simple allyloxy and allylamino compounds and of 1-oxy-1,3 -butadienes with diazomethane // Synthesis — 1990 № 3 — p. 246−248
  96. M. Shibagaki, K. Takahashi, H. Kuno, I. Honda, H. Matsushitu // Synthesis of levoglucosenone // Chem. Lett. 1990 — № 2 — p. 307−310.
  97. Per H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, К. B. Sharpless // A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds// J. Org. Chem. 1981 -V. 46-p. 3936−3938.
  98. С. Н. Jarboe, in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Ed. A. Weissberger, Wiley 1967 — V. 22 — p. 177−225.
  99. А. А. Ефремов // Превращения левоглюкозенона по ангидрогликозидной связи И Хим. прыр. соед. 1998 -№ 5 — С. 638−647.
  100. Ю. В. Томилов, И. В. Костюченко, Г. П. Оконнишникова, Е. В. Шулишов, Е. А. Ягодкин, О. М. Нефедов // Взаимодействие спироциклопропансодержащих 1- и 2-пиразолинов с электрофильными реагентами II Изв. АН, Сер. хим. 2000 — № 3 — С. 471−475.
  101. Г. А. Толстиков, М. Э. Адлер, И. Н. Гайсина, Ф. А. Валеев, М. С. Мифтахов // Легкая фуранизация некоторых частично функциона-лизированных 7,8-диоксабицикло3.2.1.октанов // Журн. орг. хим. — 1993 -29-С. 417−420.
  102. F. Shafizadeh, М. G. Essig, D. D. Ward // Additional reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1983 — V. 114 — p. 71−82.
  103. Г. А. Толстиков, Ф. А. Валеев, И. H. Гайсина, Л. В. Спирихин, М. С. Мифтахов // Простаноиды. LVII. Синтез энт-9а, 11а-дидезокси-9а, 1 la-этан опростагландина Н2 //Журн. орг. хим. — 1992 28 — С. 2072−2080.
  104. К. Koshi, Е. Takashi, Н. Kawakami, Н. Matsushita, Y. Naoi, К. Itoh // А method for easy preparation of optically pure (6)-5-hydroxy-2-penten-4-olide and (S)-5-hydroxypentan-4-olide // Heterocycles 1990 — V. 31 — p. 423−426.
  105. F. Shafizadeh, R. H. Furneaux, Т. T. Stevenson // Some reactions of levoglucosenone // Carbohydr. Res. 1979 — V. 71 — p. 169−191.
  106. Y. Zhao, T. Yang, M. Lee, D. Lee, M. G. Newton, С. K. Chu // Asymmetric synthesis of (1 'S, 2 'K)-cvclopropy 1 carbocyclic nucleosides // J. Org. Chem. -1995-V. 60-p. 5236−5242.
  107. Пат. 411 403 Япония // Chem Abstr. 1991 — V. 115 — 8564а.
  108. Е. Takashi, М. Katsuya, Y. Hajime, К. Koshi, H. Kawakami, H. Matasushita // Synthesis of (+)-/r
  109. H. Kawakami, E. Takashi, K. Koshi, M. Katsuya, H. Matsushita, Y. Naoi, K. Itoh // Stereoselectivities in the coupling reaction between silylated pyrimidine bases and l-halo-2,3-dideoxyribose // Heterocycles — 1990 V. 31 — p. 20 412 054.
  110. Ю. В. Томилов, E. В. Шулишов, О. M. Нефедов // Взаимодействие диазоалканов с непредельными соединениями // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1991 -№ 5 -С. 1057−1062.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?