Кумарины растений рода Phlojodicarpus
Диссертация
В МНР произрастают три вида Phlojodicarpus. Все они исследованы в представленной работе. Растения при этом были взяты из южных и западных регионов республики, вблизи границ ареала. Условия вегетации в этих областях можно отнести к экстремальным. Тот факт, что ни один из обнаруженных кумаринов не был ранее найден в этих же видах, но обитающих в более &bdquo-благоприятных условиях, может… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ
- ГЛАВА I. ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ РАСТЕНИЙ СЕМЕЙСТВА ЗОНТИЧНЫХ (Umbelliferae)
- 1. 1. Краткая ботанико-географическая характеристика семейства зонтичных
- 1. 2. Народно-хозяйственное значение растений семейства зонтичных
- 1. 3. О химическом составе растений семейства зонтичных
- 1. 3. 1. Кумарины рода Phlojodicarpud
- 1. 4. Спектральные методы исследования кумаринов
- 1. 4. 1. ИК-спектроскопия
- 1. 4. 2. УФ- спектроскопия
- 1. 4. 3. Спектроскопия ПМР
- 1. 4. 4. Спектроскопия ЯМР13С
- 1. 4. 5. Масс-спектрометрия
- 2. 1. Экстракция и выделение кумариновых соединений
- 2. 2. Кумарины Phlojodicarpus turczaninovii
- 2. 2. 1. Химическая структура флоидикарпина и изофлоидикарпина
- 2. 2. 2. rD-Глюкопиранозид пеуцеданола и другие кумарины
- 2. 3. Кумарины Phlojodicarpus villosus
- 2. 3. 1. Декурсинол и его эфиры
- 2. 3. 2. ^~1ьАпиозил~(1—" бD-глюкопиранозид умб еллиферона
- 2. 4. Кумарины Phlojodicarpus sibiricus
- 2. 4. 1. Вздутоплодник сибирский из окрестностей
- 2. 4. 2. Кумарины даурской популяции Ph. sibiricus
- 2. 4. 3. Кумарины якутской популяции Ph. sibiricus
- 2. 5. О биосинтезе кумаринов в растениях рода Phlogodicarpus qq
- 3. 1. Экстракция и фракционирование экстракта
- 3. 2. Вцделение и идентификация кумариновых соединений
- 3. 2. 1. Колоночная хроматография
- 3. 2. 2. Тонкослойная хроматография
- 3. 2. 3. Хроматография на бумаге
- 3. 3. Химическое исследование кумаринов
- 3. 4. Физико-химические характеристики соединений, выделенных из растений рода Phlojоdicarpus
Список литературы
- Murray D.H.R., Mendez Jesus, Brown A.S.A. The Natural Cou-marins (Occurrence, Chemistry and Biochemistry) .-Chich.es-ter-New York-Brisbane-Toronto-Singapore, 1980.-668 p.
- Кузнецова Г. А. Природные кумарины и фурокумарины.-Л.: Наука, 1967.-247 с.
- Перельсон М.Е. Спектры и строение кумаринов и хромонов, ксантонов.-М.: Медицина, 1975.-230 с.
- Захаров В.П., Либизов Н. И., Асланов Х. А. Лекарственные вещества из растений и способы их производства. Ташкент, 1980, с.210−213.
- Растения сем. зонтичных источники биологически активных веществ. Сборник статей.-Л.: Наука, 1968.-197 с.
- Пименов М.Г., Бабилев Ф. Ф., Никонов Г.К. Phlojodicarpus Turcz. и Libanotis L. как источники получения кумаринов со спазмолитической активностью.-Раст.ресурсы, 1968, вып.4, с.486−489.
- Громакова А.И., Исайкина А. П., Кривут Б. А., Вандышев В. В. Изучение содержания виснадина и дигидросамидина в сырье вздутоплодника сибирского.-Химико-фармацев.журнал, 1982, вып.4, с.444−450.
- Турова А.Д. Лекарственные растения СССР и их применение.-М., 1974.-424 с.
- Жизнь растений/Под ред.А. А. Тахтаджяна.-М., 1981, т.5, ч.2, с.302−309.
- Флора СССР/Под ред.В.Л.Комарова-М-Л., 1950, т.16, с.38−39.
- Флора СССР/Под ред.В. Л. Комарова.-М.-Л.- Изд-во АН СССР, 1951, т.17.-392 с.
- Сипливинский В.Н. Систематика и генезис рода Phlojodicar-pus Turcz. ex Ledeb. В кн.: Новости систематики высших растений. Л., 1970, т.7, с.257−267.
- Лига У., Магсар Д. Зонтичные в Монголии.-Труды ин-та общей и эксперим. биологии АН МНР, 1977, т.12, вып.2, с.139−145.
- Грубов В.И. Конспект флоры МНР.-М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1955.-308 с.
- Бабилев Ф.В., Никонов Г. К. Кумарины корней Phlojodicarpus villosus Turcz.- Химия природн.соедин., 1965, № 5, с.353−356.
- Никонов Г. К., Вандышев В. В. Виснадин новый компонент растений рода Phlojodicarpus. — Химия природн.соедин., 1969,2, с. 118.
- Веселовская Н.В., Скляр Ю., Пименов М. Г. Кумарины Phlojodicarpus Turczaninovii® — Химия природн.соедин., 1980, № 6, с.828−829.
- Антонова O.K., Шемерянкин Б. Н. Кумарины корней Phlcgodicar-pus sibiricus. Химия природн.соедин., 1981, № 6, с.797−798.
- Шретер А.И. Лекарственная флора Советского Дальнего Востока.-М., Медицина, 1975, с.198−210.
- Гаммерман А.Ф., Кадаев Г. Н., Шупинская М. Д. Лекарственные растения (растения-целители).-М.: Высшая школа, 1975.-400 с.
- Телятьев В.В. Целебные клады Восточной Сибири.-Иркутск: Вост.-Сиб.кн.изд-во, 1976.-446 с.
- Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири.-Новосибирск: Новосиб.кн.изд-во, 1970.-272 с.
- Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе растений и их практическое использование.-Новосибирск, 1978.-255 с.
- Тюрина Е.В., Гуськова И. Н., Валуцкая А. Г. Зонтичные южной Сибири как материал для интродукции.-Новосибирск: Наука, 1976,-252 с.
- Супрунов Н.И., Горовой П. Г., Панков Ю. А. Эфиромасличные растения Дальнего Востока.-Новосибирск: Наука, 1972.-187 с.
- Пигулевский Г. В., Бакина Л. А. Кислородсодержащие фракции эфирного масла Libanotis transcaucasica.-Химия природн. соедин., 1968, № 2, с.131−132.
- Боровков А.В., Петов М. Г. К составу эфирных масел Libanotis transcaucasica v. Химия природн.соедин., 1967, № 4, с.235−237.
- Шихиев А.Ш., Аббасов P.M., Малиновская Т. А. Эфирные масла двух видов рода Grammosiadium из сем.зонтичных.-Химия природн.соедин., 1979, № 3, с.410−411.
- Тюрина Е.В. Интродукция зонтичных в Сибири.-Новосибирск: Наука, 1978.-240 с.
- Валуцкая А.Г., Пименов М. Г. Флавоноиды видов рода Peuceda-.num L.S.L. и их таксономическое значение.-Растит.ресурсы, 1984, т.20, с.481−489.
- Growden R.E., Harborne J.В., Heywood V.H. Chemosystematics of Umbelliferae: A general survey.-Phytоchemistry, 1969″ vol.10, p.1963−1984.
- Harborne J.В., Williams C.A. Flavonoid patterns in the fruits of the Umbelliferae.-Phytоchemistry, 1972, vol.5″ p.1741−1750.
- Валуцкая А.Г., Гуськова И. Н., Тюрина Е. В. Флавоноиды сибирских представителей семейства зонтичных.-Изв.Сиб.Отд. АН СССР, 1974, вып. З, № 15, с.134−138.
- Saleh Nabiei A., El-Negoumy, Sabry J. Comparative study of the flavonoids of some local members of the Umbelliferae.-Phytоchemistry, 1983, vol.6, p.1417−1420.
- Баева Р.Т., Карриев М. О. Флавоноиды Bupleurum rotundifoli-um.-Химия природы.соедин., 1983, № 5, с. 648.
- Алания М.Д., Шалашвили К. Г. Флавоноиды из Bupleurum exal-tatum.-Химия природн.соедин., 1981, № 6, с. 800.
- Стецков В.В., Луговской А. И., Баньковский А. И., Пакаян А. Д. Флавоноиды Ferula persica. Химия природн.соедин., 1980,3, с. 415.
- Пангарова Т.Т., Запесочная Г. Г. Флавоноиды Ferula assa-foetida. Химия природн.соедин., 1973, № 6, с.801−802.
- Батиров Э.Х., Юлдашев М. П., Нежинская Г. А., Маликов В. М. Флавоноиды Ferula schair и F.samarkandica.-Химия природн. соедин., 1979, № 5, с.727−728.
- Степаненко Г. А., Умаров А. У., Маркман А. Л. Исследование масел сем. Umbelliferae. Химия природн.соедин., 1972, № 6, с.709−715.
- Степаненко Г. А., Умаров А. У., Маркман А. Л. Исследование масла сем. Umbelliferae.-Химия природн.соедин., 1975, № I, с.86−87.
- Степаненко Г. А., Умаров А. У., Маркман А. Л. Исследование масел растений сем. Umbelliferae Ж.-Химия природн.соедин., 1974, № I, с.37−40.
- Степаненко Г. А., Умаров А. У., Маркман А. Л. Исследование масел растений сем. Umb ell if erae.- Химия природн. соедин., 1970, № 3, с.289−292.
- Абышев А.З. Юмутинол новый дигидрофурокумарин из Seseli jomuticum.- Химия природн.соедин., 1980, № 2, с.250−251.
- Соколова А.И., Скляр Ю. Е., Пименов М. Г. Кумарины Seseli saxicolum.- Химия природн.соедин., 1980, № 5, с.715−716.
- Абышев А.З., Абышев Д. З. 0 кумариновом составе Seseli tortuosum.- Химия природн.соедин., 1983, № б, с.704−708.
- Абышев А.З., Сидирова И. П., Абышев Д. З. Сравнительная характеристика кумаринового состава Seseli campestre, произрастающего в Молдавии и на Кавказе.-Химия природн.соедин., 1982, № 4, с.434−438.
- Духовлинова Л.И., Скляр Ю. Е., Пименов М. Г. Кумарины корней Seseli seravschanicum.-Химия природн.соедин., 1980, № 6, с.832−833.
- Багиров В.Ю., Белый М. Б. Исследование Seseli peucedanoi-des.- Химия природн.соедин., 1981, № б, с.796−797.
- Sunil К. Banerjee, Bishan D. Gupta^Raman, Kumar, Atal O.K. New coumarins from the umbels of Seseli sibiri-cum.-Photochemistry, 1980, -vol.19, p.281−284.
- Thastrup 0., Lemmich J. Furocoumarin glucosides of Angelica archangelica Subspecies Litoralis.-Phytоchemistry, 1983, vol.22, p.2035−2037.
- Lemmich J., Havelund S., Thastrup 0. Dihydrofurocoumarin glucosides from Angelica archangelica and Angelica sil-vestris.-Phytochemistry, 1983″ vol.22, p.553−555
- Набиев А.А., Маликов B.M., Хасанов T.X. Каратавицин новый кумарин из Ferula karatavica.-Химия природн.соедин., 1983, № 4, с.526−527.
- Набиев А.А., Хасанов Т. Х., Маликов В. М. Новый терпеноидный кумарин из Ferula kopetdagensis.- Химия природн.соедин., 1982, № I, с.48−50.
- Веселовская Н.В., Скляр Ю. Е., Фесенко Д. А., Пименов М. Г. Фекрол терпеноидный кумарин из Ferula krylovii. — Химияприродн.соедин., 1979, № 6, с. 851.
- Сагитдинова Г. В., Саидходжаев А. И., Маликов В. М. Строение и стереохимия кумаринов Ferula lemnanii. Химия природн. соедин., 1983, № 6, с.709−712.
- Веселовская Н.В., Скляр Ю. Е., Савина А. А. Фекринол и его ацетат из Ferula krylovii. Химия природн.соедин., 1981,6, с.798−799.
- Саидходжаев А.И., Кушмурадов А. Ю., Кадыров А. Ш., Маликов В. М. Фепаладин терпеноидный кумарин из Ferula pallida.- Химия природн.соедин., 1980, № 5, с.716−718.
- Набиев А.А., Хасанов Т. Х., Маликов В. М. Терпеноидные кумарины Ferula kokanica"-Химия природн.соедин., 1982, № 5,с.578−581.
- Набиев А.А., Маликов В. М. Микролобидин терпеноидный кумарин из Ferula microloba с новым типом терпеноидного скелета.-Химия природн.соедин., 1983, № 6, с.781−782.
- Набиев А.А., Маликов В. М. Микролобин новый кумарин из Ferula microloba.-Химия природн.соедин., 1983, № 6, с.700−704.
- Кулиев З.А., Хасанов Т. Х., Маликов В. М. Терпеноидные гли-козидкумарины Ferula conocaula.- Химия природн.соедин., 1979, № 4, с.477−480.
- Кулиев З.А., Хасанов Т. Х., Маликов В. М. Кумарины Ferula conocaula. Химия природн.соедин., 1982, № I, с.120−121.
- Ладыгина Е.Я. Локализация виснадина и дигидросамидина в подземных органах вздутоплодника сибирского.-Фармация, 1970, № 4, с.30−35.
- Кабанов B.C., Вандышев В. В. Газохроматографическое определение соотношения виснадина и дигидросамидина в их смесях.-Химия природн.соедин., 1974, № 6, с.711−713.
- Кабанов B.C., Громакова А. И., Перельсон М. Е. Газохромато-графический метод количественного определения суммы виснадина и дигидросамидина в корнях вздутоплодника сибирского.-Химико-фармацев.журнал, 1982, т.16, с.1487−1490.
- Шейченко В.И., Вандышев В. В. 0 составе виснадина.-Химия природн.соедин., 1971, № 3, с.368−369.
- Кривут Б.А., Перельсон М. Е. Спектрометрическое определение дигидросамидина и виснадина.-Фармация, 1973, № 4, с.40−42.
- Волхонская Т.А., Ханминчун В. М., Фролова О. И. Обследование растений горного массива Монгун-тайга и нагорья Сангилен (южная Тува) на содержание флавоноидов.-Растит.ресурсы, 1983, т.19, с.455−464.
- Ковалев И.П., Литвиненко В. И. Исследование флавоноидных гликозидов.-Химия природн.соедин., 1965, № 6, с.233−241.
- Кошелева Л.И., Никонов Г. К. Оксикумарины и их гликозиды.-Химия природн.соедин., 1969, № 4, с. 78.
- Букреева Т.В. Использование ультрафиолетовых спектров поглощения для структурного анализа фурокумаринов.-Журнал прикл.хим., 1966, т.39, вып.7, е.1653−1654.
- Перельсон М.Е., Шейнкер D.H., Сырова Г. П., Турчин К. Ф. ЯМР-спектры природных кумаринпроизводных. I. Кумарины.-Химия природн.соедин., 1970, № I, с.6−14.
- Перельсон М.Е., Шейнкер Ю. Н., Сырова Г. П. ЯМР-спектры природных кумаринпроизводных. П. Фурокумарины.-Химия природн. соедин., 1971, № 5, с.576−583.
- Перельсон М.Е., Шейнкер Ю. Н., Савина А. А., Сырова Г. П. ЯМР-спектры природных кумаринпроизводных. Ш. Дигидрофуро-и дигидропиранокумарины.-Химия природн.соедин., 1971, № 6, с.712−721.
- Duddeck Н., Kaiser М. Spectroscopy of coumarin derivative s.-O.M.R., 1982, vol.20, p.55−72.
- Patra A., Mitra A.K. Carbon-13 БМЕ signals of some natural coumarins and their derivatives.-0.M.R., 1981, vol.17, N 3, p.222−224.
- Sankar S.S., Gilbert R.D., Fornes R.E. UMR Studies of some hydroxycoumarins and related compounds.-0.M.R., 1982, vol.19, N 4, p.222−224.
- Duddeck H., Elgamal M.H.A., Elhady F.K.A., Shalaby N.M.M.1.5
- A novel assignment method in the -чЗ UMR spectroscopy of coumarins and furocoumarins.-0.M.R., 1980, vol.14, N 4, p.256−257
- Латовская G.B. Применение лантаноидных сдвиг-реагентов для изучения пространственной изомерии органических соединений методом ПМР-спектроскопии.-В кн.: Современные проблемы органической химии. Л., 1975, вып.4, с.141−154.
- Bose A.K., Fujiwara Н., Kamat V.S., Trivedi G.K., Bhat-tachara S.C.C ШШ. Spectra of some furocoumarins.-Tetrahedron, 1979, vol.35, p.13−16.
- Elgamal M.H.A., Elewa Ж.Н., Elkhrisy E.A.M., Duddeck H. 13-'C HMR Chemical shifts and carbon-proton coupling constants of some furocoumarins and furochromones.-Phyto-chemistry, 1979, vol.18, p.139−143.
- Вульфсон Н.С., Зарецкий В. И., Заикин В. Г. Масс-спектромет-рическое исследование природных кумаринов.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1963, № 12, с.2215−2218.
- Barnes C.S., Occolowitz J.L. The mass spectra of some naturally occurring oxygen heterocycles and related compounds. -Austr.journ.chem., 1964, vol.17, N 9, p.975−986.
- Захаров П.И., Кабанов B.C., Баньковский Г. К., Никонов Г. К., Ерматов М. Е. Масс-спектрометрическое изучение некоторых дигидропиранокумаринов.-Химия природн.соедин., 1971, № 4, с.398−401.
- Захаров П.И., Терентьев П. Б., Никонов Г. К., Баньковский А. И. Масс-спектрометрическое изучение 3'4'-диокси- и 3'41-диацилоксидигидропиранокумаринов.-Химия природн. соедин., 1971, № 6, с.704−712.
- Захаров П.И., Терентьев П. Б., Никонов Г. К., Баньковский А. И. Масс-спектрометрическое изучение ангулярных и линейных диацилоксидигидрофурокумаринов.-Химия природн. соедин., 1972, № 3, с.275−279.
- Захаров П.И., Терентьев 'П.Е., Никонов Г. К., Баньковский А. И. Масс-спектрометрическое изучение линейных мон-окси- и моноацилоксидигидрофурокумаринов.-Химия природн. соедин., 1972, № 4, с.431−436.
- Захаров П.И., Терентьев П. Б., Никонов Г. К., Баньковский А. И. Масс-спектрометрическое изучение кумаринов мо-голтина, моголтавина и моголтавинина.-Химия природн. соедин., 1974, № I, с.18−25.
- Воронов В.К., Андрианов М. А., Скворцова Г. Г. Использование парамагнитных добавок в структурных исследованиях. Виниловые эфиры пиридилкарбинолов.-Химия гетероцикл. соедин., 1975, № 5, с.666−669.
- Стодцарт Дж. Стереохимия углеводов. М., 1975, с. 167.
- Абышев А.З., Денисенко П. П., Абышев Д. З., Кремов Ю. Б. Кумариновый состав Seseli grandivittatum.- Химия природн. соедин., 1977, № 5, с.640−646.
- Hata К., Sano К. The constitution of decursin, a new coumarin isolated from the root of Angelica decursiva F.R. et Sav.-Tetrahedron Lett., 1966, IT 14, p.1461−1465.
- Никонов Г. К., Пек Г.Ю., Вандышев В. В. О строении агазил-лина.-Химия природн.соедин., 1969, № 2, с. 119.
- Ерматов Н.Е., Баньковский А.й., Перельсон М. Е., Сырова Г. П., Шейнкер Ю. Н. Кумарины Libanotis buchtormensis. Химияприродн.соедин., 1968, № 3, с. 145−149.
- МаЪгу T.J., Markham K.Q., Thomos Т.В. The systematic identification of flavonoids. Berlin-Heidelberg-New York, 1970, p.42, 287.
- Кочетков H.K., Бочков А. Ф., Димитриев Б. А., Усов А. И., Чижов О. С., Шибаев В. Н. Химия углеводов. М., 1967, с. 344.
- Wagner Н., Chari W.M., Sonnenbichler J. NMR-Spektren naturlich vorkommender flavonoide.-Tetrahedron Lett., 1976, N 21, p.1799−1802.
- Лукнер M. Вторичный метаболизм у микроорганизмов, растений и животных. М., 1979, с.461−465.