Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новый подход к синтезу бензо[b]фуран-2-тиолов и их аналогов

Диссертация: Новый подход к синтезу бензо[b]фуран-2-тиолов и их аналогов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Одним из основных способов получения бензофуранов и бензотиофенов, замещенных во второе положение является гетероциклизация о-гидроксиарилацетиленов и Э-замещенных о-тиоларилацетиленов соответственно. Последние получают, как правило, по реакции Соногаширы, сочетанием о-галогенфенолов и Б-замещенных тиофенолов с алкилили арилацетиленидами меди. Вместо исходного ацетилена возможно использование… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Общие методы построения бензо[&]фуранов и бензо[&]тиофенов
    • 1. 2. Методы построения бензо[6]фуранов и бензо[6]тиофенов на основе превращения о-гидрокси- и о-тиоларилацетиленов
      • 1. 2. 1. Гетероциклизация о-гидроксиарилацетиленов
      • 1. 2. 2. Гетероциклизация о-тиоларилацетиленов
    • 1. 3. Тиокетены и ацетиленовые тиолы
      • 1. 3. 1. Тиокетены
        • 1. 3. 1. 1. Методы синтеза тиокетенов
        • 1. 3. 1. 2. Химические свойства тиокетенов
        • 1. 3. 1. 2. 1. Реакции тиокетенов с нуклеофильными реагентами
        • 1. 3. 1. 2. 2. Реакции циклизации с участием тиокетенов
      • 1. 3. 2. Ацетиленовые тиолы и тиолаты
        • 1. 3. 2. 1. Методы синтеза ацетиленовых тиолатов
        • 1. 3. 2. 2. Химические свойства ацетиленовых тиолатов
        • 1. 3. 2. 2. 1. Реакции этинтиолатов с электрофильными агентами
        • 1. 3. 2. 2. 2. Реакции этинтиолатов с донорами протонов
        • 1. 3. 2. 2. 3. Реакции этинтиолатов с нуклеофильными агентами
        • 1. 3. 2. 2. 4. Реакции циклизации с участием ацетиленовых тиолатов
      • 1. 4. 5. -Незамещенные 1,2,3"тиаДиазолы
      • 1. 4. 1. Синтез 5-незамещенных 1,2,3-тиадиазолов
        • 1. 4. 1. 1. Циклизация гидразонов с тионилхлоридом (реакция Хурда-Мори)
        • 1. 4. 1. 2. Циклоприсоединение диазоалканов по С = 8 связи (реакция Пехмана)
        • 1. 4. 1. 3. Другие методы синтеза
      • 1. 4. 2. Химические свойства 5-незамещенных 1,2,3-тиадиазолов
        • 1. 4. 2. 1. Реакционная способность атомов кольца
        • 1. 4. 2. 2. Расщепления 1,2,3-тиадиазольного цикла
      • 1. 4. 3. Применение 1,2,3-тиадиазолов
    • 1. 5. Бензо[6]фуран- и бензо[&]тиофен-2-тиолы
      • 1. 5. 1. Получение бензо[Ь]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов
      • 1. 5. 2. Химические свойства бензо[&]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо [?>] фуран-2-тио лы
      • 2. 1. 1. Синтез исходных 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов
        • 2. 1. 1. 1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикарбонилгидразонов о-гидроксиацетофенонов
        • 2. 1. 1. 2. Функционализация 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов
      • 2. 1. 2. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[Ь]фуран-2-тиолы
    • 2. 2. Химические свойства бензо[&]фуран-2-тиолов
      • 2. 2. 1. Таутомерия в растворах
      • 2. 2. 2. Алкилирование и ацилирование бензо[6]фуран-2-тиолов
      • 2. 2. 3. Взаимодействие бензо[Ь]фуран-2-тиолов с нитрилиминами
      • 2. 2. 4. Окисление бензо[6]фуран-2-тиолов
    • 2. 3. Синтез 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо[&]тиофен-2-тиолаты
      • 2. 3. 1. Синтез исходных 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов
      • 2. 3. 2. Превращение 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[6]тиофен-2-тиолаты
    • 2. 4. Химические свойства бензо[&]тиофен-2-тиолатов
      • 2. 4. 1. Превращение бензо[6]тиофен-2-тиолатов в бензо[6]тиофен-2-тиолы
      • 2. 4. 2. Взаимодействие бензо[6]тиофен-2-тиолатов с алкилгалогенидами
      • 2. 4. 3. Взаимодействие бензо[6]тиофен-2-тиолатов с 2,4-динитрохлорбензолом
      • 2. 4. 4. Реакции окисления бензо[Ь]тиофен-2-тиолов и их солей
    • 2. 5. Прогноз биологической активности синтезированных соединений
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Физико-химические методы исследования промежуточных и конечных веществ
    • 3. 2. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо[6]фуран-2-тиолы
      • 3. 2. 1. Синтез исходных о-гидроксиацетофенонов
      • 3. 2. 2. Синтез этоксикарбонилгидразонов о-гидроксиацетофенонов
      • 3. 2. 3. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикарбонилгидразонов о-гидроксиацетофенонов
      • 3. 2. 4. Функционализация 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов
      • 3. 2. 5. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[6]фуран-2-тиолы
      • 3. 2. 6. Химические свойства бензо[6]фуран-2-тиолов
        • 3. 2. 6. 1. Алкилирование и ацилирование бензо[&]фуран-2-тиолов
        • 3. 2. 6. 2. Взаимодействие бензо[?]фуран-2-тиолов с нитрилиминами
        • 3. 2. 6. 3. Окисление бензо[6]фуран-2-тиолов
    • 3. 3. Синтез 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо[&]тиофен-2-тиолаты
      • 3. 3. 1. Синтез исходных о-хлорацетофенонов
      • 3. 3. 2. Синтез этоксикарбонилгидразонов о-хлорацетофенонов
      • 3. 3. 3. Синтез 4-(2-хлорарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикарбонилгидразонов о-хлорацетофенонов
      • 3. 3. 4. Синтез 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов
      • 3. 3. 5. Превращение 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[Ь]тиофен-2-тиолаты
      • 3. 3. 6. Химические свойства бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов
        • 3. 3. 6. 1. Превращение бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов в бензо[Ь]тиофен-2-тиолы
        • 3. 3. 6. 2. Взаимодействие бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов с алкилгалогенидами
        • 3. 3. 6. 3. Взаимодействие бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов с 2,4-динитрохлорбензолом
        • 3. 3. 6. 4. Реакции окисления бензо[Ь]тиофен-2-тиолов и их солей
  • ВЫВОДЫ

Новый подход к синтезу бензо[b]фуран-2-тиолов и их аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Тиолы — один из простейших классов сераорганических соединений, играющих важную роль во многих химических превращениях и биохимических процессах [1]. Это обусловлено, прежде всего, наличием атома серы — активного реакционного центра с переменной валентностью, а также высокой лабильностью связи Б-Н.

Особое место среди соединений, имеющих меркаптогруппу, занимают гетероциклические тиолы. Они используются в химической промышленности, в медицине и в других областях народного хозяйства, что подчеркивает их важность с практической точки зрения [1].

Бензо[6]фурани бензо[6]тиофен-2-тиолы широко используются в тонком органическом синтезе. Бензо[6]фуран-2-тиолы, имеющие дополнительные активные функции в ароматическом ядре, нашли применение в качестве билдинг-блоков при синтезе серусодержащих макрогетероциклов. Некоторые производные бензо[6]фуран-2-тиолов и бензо[6]фуран-3-тиолов дали положительные результаты в скрининге на различные фармакологические и биологические тесты [2]. Содержащие серу макрогетероциклы и их открытоцепные гетероаналоги занимают значительное место в химии комплексов «хозяин-гость» и супрамолекулярной химии. Их используют в качестве низкомолекулярных металлоферментов при моделировании многих биологических систем и процессов, в фото физике поверхностей, а также как специфические ком-плексообразователи [3]. Недавно был обнаружен и запатентован метод синтеза производных 1,4-дитиинов на основе бензо[6]тиофен-2-тиола. Этот класс соединений применяется для создания полупроводниковых тонкопленочных транзисторов [4].

Важную роль в свойствах бензо[?]фурани бензо[6]тиофен-2-тиолов играет гетероциклический фрагмент, поскольку производные этих гетероциклов сами по себе обладают хорошо всем известным практическим применением. Так некоторые их производные проявляют широкий спектр биологической активности, а также используются в качестве компонентов жидких кристаллических композиций, красителей, фотографических материалов [5, 6, 7, 8]. Поэтому разработка новых, эффективных и общих методов синтеза пятичленных конденсированных гетероциклов, таких как бензо[6]фураны и бензо[6]тиофены остается актуальной и по сегодняшний день. Ввиду отсутствия общих методов получения, бензо[6]фурани бензо[6]тиофен-2-тиолы остаются труднодоступными, а следовательно, и малоизученными. Весьма незначительное количество публикаций, посвященное синтезу и изучению свойств данного класса соединений, сопряжено с трудностями введения нуклеофильной группы -8Н во второе положение гетероциклического ядра. По данным электронной базы органических соединений Бельштейна известны незамещенные бензо[&]фуран-2-тиол, бензо[6]тиофен-2-тиол, несколько их алкильных и оксопроизводных, замещенных в 3 положение гетероциклического кольцабензо[6]тиофен-2,3-дитиол.

Одним из основных способов получения бензо[Ь]фуранов и бензо[6]тиофенов, замещенных во второе положение является гетероциклизация о-гидроксиарилацетиленов и Э-замещенных о-тиоларилацетиленов соответственно [9]. Последние получают, как правило, по реакции Соногаширы, сочетанием о-галогенфенолов и Б-замещенных тиофенолов с алкилили арилацетиленидами меди. Вместо исходного ацетилена возможно использование о-гидроксиарилтиокетенов и о-тиоларилтиокетенов. Тогда процесс внутримолекулярной циклизации будет приводить к бензо[Ь]фуранам и бензо[6]тиофенам, имеющим активную нуклеофильную тиольную группу и открывать возможность последующей функционализации. Известно, что тиокетены являются нестабильными соединениями и лучше всего их генерировать непосредственно в процессе реакции из незамещённого в 5-ое положение 1,2,3-тиадиазольного цикла. 1,2,3-Тиадиазол является стабильным синтетическим аналогом тиокетена и способен в процессе реакции трансформироваться в последний [10, 11, 12, 13, 14].

В данной работе предложен удобный общий метод синтеза бензо[Ь]фурани бензо[6]тиофен-2-тиолов на основе реакции внутримолекулярной циклизации о-гидроксиарилтиокетенов и о-тиоларилтиокетенов соответственно. Последние получены in situ из 4-(2-гидроксиарил) — и 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов, под действием оснований. Также исследованы возможности функционализации получаемых гетероциклов как по арильному ядру, так и по тиольной группе.

Хотя гетероциклическая система 1,2,3-тиадиазола в природе не существует, она обладает рядом полезных свойств. В частности эти азоти серусодержащие гетероциклы имеют огромное применение в медицине и сельском хозяйстве [15]. Опираясь на эти данные, является актуальным получение и исследование химических свойств 4-(2-замещенных)-1,2,3-тиадиазолов.

Работа является продолжением систематических исследований реакционной способности 5-незамещенных 1,2,3-тиадиазолов, проводимых на кафедре органической химии СПбГТИ (ТУ).

Диссертационная работа выполнена в рамках гранта РФФИ (08−03−383-а) и в соответствии с планом программы «Научные основы образования новых полифункциональных элементоорганических и гетероциклических соединений» (номер государственной регистрации НИР: 1 200 962 186).

Диссертация изложена на 180 страницах машинописного текста, содержит 24 таблицы, 27 рисунков, 122 схемы, состоит из введения, 3 глав: литературного обзора, обсуждения результатов исследования, экспериментальной частивыводов, списка литературы, включающего 185 наименований.

157 ВЫВОДЫ.

1. Предложен новый общий метод получения бензо[6]фуран-2-тиолов на основе реакции трансформации 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов под действием оснований. Получены и охарактеризованы ранее неописанные в литературе бензо фуран-2-тиолы.

2. При помощи ЯМР спектров на ядрах водорода установлено, что в растворах бензо[6]фуран-2-тиолы находятся в состоянии динамической изомерии и присутствуют в виде смеси ентиольного и тионного таутомеров, в то время как бензо[6]тиофен-2-тиолы в растворах существуют исключительно в виде тиольной формы. Также было рассчитано соотношение таутомеров бензо[?>]фуран-2-тиолов в растворах.

3. Разработан и исследован новый общий метод синтеза бензо[6]тиофен-2-тиолов, на основе превращения 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов под действием оснований. На его основе впервые получены и охарактеризованы бензо[6]тиофен-2-тиолы и их S-замещенные производные.

4. В результате изучения реакционной способности бензо[6]фурани бензо[6]тиофен-2-тиолов обнаружено, что в химических превращениях они участвуют исключительно в виде тиольной формы.

5. Установлено, что окисление иодом аниона 4-(2-тиолатарил)-1,2,3-тиадиазолов протекает по пути внутримолекулярного нуклеофильного замещения водорода в 1,2,3-тиадиазольном цикле без его разложения с образованием бензо[4,5]тиено[3,2-яГ][1,2,3]тиадиазолов. Разработан новый метод получения бензо[4,5]тиено[3,2-йГ|[1,2,3]тиадиазолов с донорными и акцепторными заместителями в ароматическом ядре.

6. Проведен расчет биологической активности полученных соединений с использованием компьютерной программы PASS. Полученные данные свидетельствуют о том, что новые синтезированные соединения могут обладать широким спектром биологической активности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , И. В. Синтез, строение и физико-химические свойства тиолов / И. В. Коваль // ЖорХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 5. — С. 647−664.
  2. Wierzbicki, М. Heterocycles aminoalcoyles. Synthese et proprirtes biologiques / M. Wierzbicki, D. Kirsch, D. Gagniant, M. Liebermann, W. T. Schafer // Eur. J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. 1977. — V. 12, № 3. — P. 557.
  3. M. Г. Супрамолекулярная химия серусодержащих соединений. Получение и свойства органических соединений серы / М. Г. Воронков, В. И. Кнутов. М.: Химия. — 1998. — С. 560.
  4. Cho, C-H. Parallel Synthesis of a Multi-Substituted Benzo&.furan Library / CH. Cho, B. Neuenswander G. H. Lushington, R. C. Larock // J. Comb. Chem. -2008. V. 10. — P. 941−947.
  5. Yue, D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo&.furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of o-Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization / D. Yue, T. Yao, R. C. Larock // J. Org. Chem. -2005. V. 70. — P. 10 292−10 296.
  6. Katritzky, A. R. Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-l-ylmethyl)areno- and hetarenob. thiophenes / A. R. Katritzky, V. Y. Vvedensky, D. O. Tymoshenko // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001. — V. 19. — P. 2483−2486.
  7. Kirmse, W. Photolise von 1,2,3-Thiadiazolen / W. Kirmse, L. Horner // Liebigs Ann. Chem. 1958. — Bd. 614. — S. 4−18.
  8. Zeller, K.P. Zur Photolyse von 1,2,3-Thiadiazolen / K.P. Zeller, M. Meier, E. Muller // Liebigs Ann. Chem. 1972. — Bd. 766. — S. 32−44.
  9. Raap, P. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynylthioethers / P. Raap, R.G. Micetich // Canad. J. Chem. 1968. — V. 46, № 7. — P. 1057−1063.
  10. Schaffiee, A. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-dithiafulvenes from 1,2,3-thiadiazoles and base / A. Schaffiee, I. Lalezari // J. Heterocycl. Chem. -1973.-V. 10, № l.-P. 11−14.
  11. Schaffiee, A. Selenium heterocycles. VI. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-diselenafulvenes from 1,2,3-selenadiazoles and base / A. Schaffiee, I. Lalezari, M. Yalpani // J. Org. Chem. 1973. — V. 38, № 2. — P. 338−340.
  12. Ю. Ю. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в органическом синтезе / Ю. Ю. Моржерин, Т. В. Глухарева, В. А. Бакулев. ХГС. 2003. — № 6. — С. 803−832.
  13. Katritzky, A. R. Convenient One-Pot Method for the Preparation of Polysubstituted Benzob.- and Naphtho[l, 2-b]-furans and -thiophenes / A. R.
  14. Katritzky, L. Serdyuk, L. Xie // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 1998. — V. 6. -P. 1059−1064.
  15. Bloch, R. Flash-thermolysis of methylenephtalide and 3-methylene-2-coumaranone / R. Bloch, P. Orvane // Tetrahedron Letters. 1981. — V. 22, # 37. — P. 3597−3600.
  16. Shelton, P. A. Dimerization of ethynylaniline to a quinoline derivative using a ruthenium/gold heterobimetallic catalyst / P. A. Shelton, C. R. Hilliurd, M. Swindling, L. McElwee-White // ARKIVOC (Gainesville, FL, US). 2010. -V. 2010, #8. — P. 160−166.
  17. Prey, V. Zur Kenntnis des o-Oxyphenylacetylens / V. Prey, G. Pieh // Monatshefte fuer Chemie. 1949. — V. 80. — P. 790−800.
  18. Barton, T. J. Gas-phase thermal rearrangements of potential vinylidene precursors to silylbenzofurans and silylbenzopyrans / T. J. Barton, B. L. Groh // Journal of Organic Chemistry. 1985. — V. 50, # 2. — P. 158−166.
  19. Goswami, K. Synthesis of optically active homotryptophan and its oxygen and sulfur analogues / K. Goswami, S. Paul, S. Sinha, S. T. Bugde // Tetrahedron. -2012. V. 68, # 1. — P. 280−286.
  20. Cacchi, S. Palladium Catalysis in the Construction of the BenzoZ?.furan and Furan Rings from Alkynes and Organic Halides or Triflates / S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggioman // Heterocycles. 2002. — V. 56. — P. 613 — 632.
  21. Balme, G. Cyclizations involving attack of carbo- and heteronucleophiles on carbon-carbon tt-bonds activated by organopalladium complexes / G. Balme, D. Bouyssi, T. Lomberget, N. Monteiro 11 Synthesis. 2003. — V. 14. — P. 2115 -2134.
  22. Nakamura, I. Transition-Metal-Catalyzed Reactions in Heterocyclic Synthesis / I. Nakamura, Y. Yamamoto // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 2127 — 2198.
  23. Zeni, G. Synthesis of Heterocycles via Palladium Tt-Olefin and 7i-Alkyne Chemistry / G. Zeni, R. C. Larock // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 2285 -2309.
  24. Swamy, N. K. Copper-Mediated Cyclization-Halogenation and Cyclization-Cyanation Reactions of (3-Hydroxyalkynes and o-Alkynylphenols and Anilines / N. K. Swamy, A. Yazici, S. G. Pyne // Journal of Organic Chemistry. 2010. — V. 75, # 10. — P. 3412−3419.
  25. Itaru, N. Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (a-Alkoxy Alkyl) (ortho- Alkynyl
  26. Phenyl) Sulfides / N. Itaru, S. Takuma, Y. Yoshinori // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V. 45. — P. 4473 -4475.
  27. Fuerstner, A. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes / A. Fuerstner, P. W. Davies // Journal of the American Chemical Society. 2005. — V. 127, # 43. — P. 15 024−15 025.
  28. Kanazawa, C. Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon-carbon bond formation / C. Kanazawa, K. Goto, M. Terada // Chemical Communications (UK). 2009. — # 35. — P. 5248−5250.
  29. Saejueng, P. Copper (I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides / P. Saejueng, C. G. Bates, D. Venkataraman // Synthesis. -2005. # 10. — P. 1705−1712.
  30. Malte, A. M. Copper (1) Substitutions. Benzob. thiophenes / A. M. Malte, C. E. Castro // J. Am. Chem. Soc. 1967. — V. 89. — P. 6770.
  31. Hashmi, A. S. K. The Catalysis Gold Rush: New Claims / A. S. K. Hashmi // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 6990 — 6993.
  32. Ma, S. Gold-Catalyzed Cyclization of Enynes / S. Ma, S. Yu, Z. Gu // Angew. Chem. Int. Ed. 2006. — V. 45. — P. 200 — 203.
  33. Lu, W. D. Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo6.thiophenes / W. D. Lu, M. J. Wu // Tetrahedron. 2007. — V. 63, # 2. — P. 356−362.
  34. Mehta, S. Iodine/Palladium Approaches to the Synthesis of Polyheterocyclic Compounds / S. Mehta, R. C. Larock // Journal of Organic Chemistry. 2010. -V. 75, #5. — P. 1652−1658.
  35. Yue, D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo&.thiophenes via Palladium-Catalyzed Coupling and Electrophilic Cyclization of Terminal Acetylenes / D. Yue, R. C. Larock // Journal of Organic Chemistry. 2002. — V. 67, # 6. — P. 1905−1909.
  36. D’hooge, B. A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynthiolates / B. D’hooge, S. Smeets, S. Toppet, W. Dehaen // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1997. — № 18. — P. 1753−1754.
  37. Schaumann, E. Ein neuer Zugang zu Thiocarbonyl-Verbindungen / E. Schaumann, U. Wriede, G. Riihter // Angew. Chem. 1983. — Bd. 95, № 1. — P. 52−53.
  38. Schaumann, E. The Chemistry of Thioketens / E. Schaumann // Tetrahedron -1988. V. 44, № 7. — P. 1827−1871.
  39. Raasch, M. S. Bis (trifluoromethyl)thioketene. II. Acyclic derivatives / M. S. Raasch // J. Org. Chem. 1972. — V. 37, № 9. — P. 1347−1356.
  40. Cava, Cf. M. P. Thionation reactions of Lawesson’s reagents / Cf. M. P. Cava, M. I. Levinson // Tetrahedron 1985. — V. 41, № 27. — P. 5061−5087.
  41. Elam, E. U. Di-tert-butylthioketene / E. U. Elam, F. H. Rash, J. T. Dougherty, V. W. Goodlett, K. C. Brannock // J. Org. Chem. 1968. — V. 33, № 7. — P. 2738−2741.
  42. Schaumann, E. Thioketen-Synthesen. VI. Stabile Thioketene durch Schwe-fellung sterishe-gehinderter Acylchloride / E. Schaumann // Chem. Ber. 1982. -Bd. 115.-P. 2755−2765.
  43. Schaumann, E. Kristall- und Molekulstruktur eines Ketens und eines Thioketen-S-oxides / E. Schaumann, S. Harto, G. Adividjaja // Chem. Ber. -1979. Bd. 112. — P. 2698−2708.
  44. Bock, H. Unstable intermediates. 5. Thioketene / H. Bock, B. Solouki, G. Bert, P. Rosmus // J. Am. Chem. Soc. 1977. — V. 99, № 5. p. 1663−1664.
  45. Schonberg, A. Organishe Schwefelverbindungen. LXI. Uber Reaktion von Diaryldiazomethanen mit o, o'-Dialkylxanthogensaureanhydriden / A. Schonberg, W. Knofel, E. Frese, K. Praefcke // Chem. Ber. 1970. — Bd. 103. -P. 949−959.
  46. Kohn, H. An isosteric substitution reaction of substituted imidazolidinethiones / H. Kohn, Y. Gopichand // Tetrahedron Lett. 1976. — № 36. — P. 3093−3096.
  47. Vallee, Y. A novel route to thioketenes by flash vacuum thermolysis of silylated ketene dithioacetals, synthesis of propadienethione / Y. Vallee, S. Masson, J. L. Ripoll // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27, № 36. — P. 43 134 314.
  48. , E. 2+2. Cycloreversionen / E. Schaumann, R. Ketcham // Angew. Chem. 1982. — Bd. 94, № 4. — S. 231−326.
  49. Krantz, A. Characterization of matrix-isolated antiaromatic three-membered heterocycles. Preparation of the elusive thiirene molecule / A. Krantz, J.1.ureni // Journal of the American Chemical Society. 1981. — V. 103, # 3. -P. 486−496.
  50. Seybold, G. Darstellung von Dimethylthioketenen / G. Seybold // Tetrahedron Lett. 1974. -№ 7. — P. 555−558.
  51. Wentrup, C. Thietone, Oxetone und Azetone / C. Wentrup, G. Gross // Angew. Chem. 1983. — Bd. 95, № 7. — P. 552.
  52. Torres, M. Photolysis of Vinylene Argon-Matrix Isolation of Thiolthioketene / M. Torres, A. Clement, O.P. Strausz, A.C. Weedon, P. de Mayo // Nouv. J. Chim. 1982. — V. 6, № 9. — P. 401−403.
  53. Castillo, G.E. Thermolysis of some 4- and 5-substituted isothiazoles in the gas phase / G.E. Castillo, H.E. Bertorello // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978, № 4. — P. 325−328.
  54. Georgiou, K. Microwave spectra of thioketene / K. Georgiou, H. W. Kroto, B. M. Landsberg // Chem. Comm. 1974. — P. 739.
  55. Zwanenburg, B. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie / B. Zwanenburg, B.G. Lenz // Georg Thieme Verlag, Stuttgart. 1985. — V. Ell. -P. 941.
  56. Seybold, G. Aliphatische Thiocarbonsaurechloride. Darstellung und Eigenschaften / G. Seybold//Angew. Chem. 1975. — Bd. 87, № 19. — S. 710−711.
  57. Seybold, G. Blitzthermolyse organischer Verbindungen. 4. Thioketene aus 1,2,3-Thiadiazolen und 1,3-Dithietanderivaten / G. Seybold, C. Heibl // Chem. Ber. 1977. — Bd. 110. — P. 1225−1238.
  58. Singh, S. Photochemical behavior of thioketenes in solution: reaction from S2 / S. Singh, H. Nimmesgern, E. Schaumann, V. Ramamurthy // J. Org. Chem. -1985. V. 50, № 24. — P. 4799−4805.
  59. Padwa, A. Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LX. Photochemical ring-opening reactions of substituted chromenes and isochromenes / A. Padwa, A. Au, G.A. Lee, W. Owens // J. Org. Chem. 1975. -V. 40, № 8.-P. 1142−1149.
  60. Schuijl, P.J.W. Preparation of Dithioesters from Alkynethiolates and Thiols. Evidence for the intermediate occurrence of thioketenes / P.J.W. Schuijl, L. Brandsma, J.F. Arens // Rec. Trav. Chim. 1966. — V. 85, № 8. — P. 889−894.
  61. Wijers, H. E. Acetylenic thiolesters as a source of thioketene / H. E. Wijers, C. H. D. van Ginkel, L. Brandsma, J. F. Arens // Rec. Trav. Chim. 1967. — V 86, № 9. — P. 907−912.
  62. Schuijl, P. J. W. Preparation of thioamides from alkynethiolates and amines / P. J. W. Schuijl, L. Brandsma // Rec. Trav. Chim. 1968. — V. 87, № 1. — P. 38−40.
  63. Schaumann, E. Generation of thioketenes via cycloreversion of 1,3-dithiolane-derived sulfur ylides / E. Schaumann, S. Scheiblich // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26, № 43. — P. 5269−5272.
  64. , M.JI. Взаимодействие арилацетиленовых сульфидов с аминами / М. Л. Петров, Б. С. Купин, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. 1969. — Т.5, Вып. 10.-С. 1759−1763.
  65. Grashey, R. Mesoionische 2-methylen-l, 3,4-oxadiazole und -thiadiazole / R. Grashey, M. Baumann, R. Hamprecht // Tetrahedron Lett. 1970. — № 58. — P. 5083−5085.
  66. Raasch, M. S. Bis (trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloadition reactions. / M. S. Raasch // J. Org. Chem. 1970. — V. 35, № 10. — P. 34 703 483.
  67. L’abbe, G. Some Ring-Transformation Reactions Desaurins / G. L’abbe, P. Vangheluwe, S. Toppet, G. S. D. King, L. Van Meervelt // Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. — V. 93, № 5. — P. 405−415.
  68. , С. И. Терминальные алкилселено- и алкилтеллуроацетилены / С. И. Радченко // Журн. Орг. Хим. 1977. — Т. 13, Вып. 10. — С. 2229.
  69. Hoff, S. New reactive intermediates from carbon-sulfur bond cleavage in heterocyclic compounds / S. Hoff, A. P. Block, E. Zwanenburg // Rec. Trav. Chim. 1973. — V. 92. — P. 879−889.
  70. Rajea, A. Cleaveage of l, 3-oxathiol-2-one with n-butillithium / A. Rajea, D. Grobelny, S. Witek // Monatsh. Chem. 1985. — V. 116, № 11. — P. 1363−1365.
  71. , В. 3. Непредельные тиолаты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XIII. Изучение реакций 2-арил (алкил)этинилселенолатов калия с гетерокумуленами / В. 3. Лайшев, А. А. Петров, М. Л. Петров // Журн. Орг. Хим. 1982. — Т. 18, Вып. 3. — С. 514.
  72. , Л. С. Непредельные тиолаты в реакциях циклоприсоединения. I. Присоединение ацетилентиолатов к эфирам ацетилендикарбоновой кислоты / Л. С. Родионова, М. Л. Петров, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим.- 1978. Т. 14, Вып. 10. — С. 2050.
  73. Harris, S. G. Alkylthiol derivatives of group IV В elements / S. G. Harris, D. R. M. Walton // J. Organomet. Chem. 1977. — V. 127. — P. 1−4.
  74. Norkjaer, K. a-Alkynyl disulfides: their characterization and their 1-thia-propargyl-3-thiaallenyl rearrangements / K. Norkjaer, A. Senning // Chem. Ber.- 1993. Bd. 126, № 1. — S. 73−77.
  75. Ganjian, I. Preparation of (3-hydrosulfides from 1,2,3-thiadiazoles. Comparison of the effect of phenylmagnesium bromide of a—thio- and selenoketones / I. Ganjian // J. Heterocycl. Chem. 1990. — V. 27. — P. 2037.
  76. Martin, D. Cycloaddition von Diazoalkanen an Isothiocyanate / D. Martin, W. Mucke // Liebigs Ann. Chem. 1965. — Bd. 682. — S. 90−98.
  77. Mayer, R. Zur Einwirkung von Schwefel auf Phenylacetylen / R. Mayer, B. Hunger, R. Prousa, A.-K. Muller // J. Prakt. Chem. 1967. — Bd. 35, № 5−6. -S. 294−301.
  78. Malek-Yazdi, F. Novel synthesis of selenium heterocycles: substituted 1,2,3-selenadiazoles / F. Malek-Yazdi, M. Yalpani // Tetrahedron Lett. 1969. — V. 58.-P. 5105−5106.
  79. Schuijl, P. J. W. Preparation of dithioethers from alkynethiolates and thiols / P. J. W. Schuijl, L. Brandsma, J. F. Arens // Ree. Trav. Chim. 1966. — V. 85, № 9.-P. 889−894.
  80. Raap, P. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. II. Thioesters from thioketene intermediates / P. Raap, R. G. Micetich // Canad. J. Chem. 1968. -V. 46, № 13.-P. 2251−2254.
  81. Mayer, R. Syntese der l, 3-Dithiol-3-thione («Isotrithione») / R. Mayer, B. Gebhart, J. Fabian, A.-K. Muller // Angew. Chem. 1964. — Bd. 76. — S. 143 144.
  82. Engler, E. M. Anomalous reaction of selenium acetylide. Synthesis of selenium analogs of l, 3-dithiole-2-thione / E. M. Engler, V. V. Patel // J. Org. Chem. -1975. V. 40, № 3. — P.387−389.
  83. Spies, H. Zur Reaktion von Natriumphenylacetylid mit Schwefel oder Selen und Heterocumulenen / H. Spies, К. Geward, R. Mayer // J. Prakt. Chim. -1971.-Bd. 313, № 5.-S. 804.
  84. , M. Л. Ацетиленовые тиолаты как 1,3-диполи / М. Л. Петров, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. 1976. — Т. 12, Вып. 9. — С. 2035−2036.
  85. , М. Л. Строение продуктов реакции 2-фенилэтинтиолатов с нитрилиминами / М. Л. Петров, Н. А. Терентьева, К. А. Потехин, Ю. Т.
  86. , В. Н. Чистоклетов, В. А. Галишев, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. 1991. — Т. 27, Вып. 7. — С. 1573−1574.
  87. Hurd, С. D. On acylhydrazones and 1,2,3-thiadiazoles / С. D. Hurd, R. I. Mori // J. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77, № 20. — P. 5359−5364.
  88. E. W. 1,2,3-Thiadiazoles / E. W. Thomas // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Katritzky, A. R.- Rees, C. W.- Scriven, E. F. V., Pergamon Press: Oxford. 1996. — #4. — P. 289−305.
  89. Stanetty, P. Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties / P. Stanetty, M. Turner, M. Mihovilovich // Attanasi O. A., Spinelli D. Eds.: Societa chimica italiana: Rome. 1999. — # 3. — P. 265.
  90. Hu, Y. Parallel Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles Employing a «Catch and Release» Strategy / Y. Hu, S. Baudart, J. A. Porco // J. Org. Chem. 1999. — # 64.-P. 1049−1051.
  91. Stanetty, P. Application of the Hurd-Mori reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles / P. Stanetty, M. Kremslehner, M. Miillner // J. Heterocycl. Chem. 1996. — V. 33. — P. 1759−1763.
  92. Bellesia, F. The reaction of alpha, beta-unsaturated para-tosylhydrazones with sulfur chlorides / F. Bellesia, R. Grandi, U. M. Pagnoni, R. Trave // Gazz. Chim. Ital. 1981. — V. 111. — P. 289.
  93. Harpp, D. N. The Chemistry of Thiocarbonyl Reagents. Formation of 1,2,3-Thiadiazoles by Dipolar Addition / D. N. Harpp, J. G. MacDonald, M. D. Ryan // Sulfur Lett. 1988. — V. 7. — P. 155.
  94. , K. H. (Cycloalkeno-l, 2,3-selenadiazol- und -thiadiazol)carbonyl-(6B)-metall-Komplexe / K. H. Pannel, A. J. Mayr, R. Hoggard, J. S. McKennis, J. C. Dawson // Chem. Ber. 1983. — V. 116. — P. 230−237.
  95. Baetzel, V. Synthesis and structure of 1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole pentacarbonyl complexes of the elements chromium and tungsten / V. Baetzel, R. Boese // Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1981. -V. 36B, № 2. — P. 172−179.
  96. L’abbe, G. N-15 NMR analysis of 1,2,3-thiadiazoles / G. L’abbe, P. Delbeke, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1993. -V. 30, #2.-P. 301−305.
  97. Braun, P. l, 2,3-Thiadiazol-2-oxide—eine neue klasse heteroaromatischer Noxide / P. Braun, K.-P. Zeller, H. Meier, Eu. Miiller // Tetrahedron. 1972. — V. 28. — P. 5655−5666.
  98. Trickes, G. Oxide der 1,2,3-Thiadiazole, VI. Photochemische Ringfragmentierung der l, 2,3-Thiadiazol-l, l,3-trioxide / G. Trickes, H. P. Braun, H. Meier // Liebigs. Ann. Chem. 1977. — V. 8. — P. 1347−1353.
  99. Winter, W. Kristall-und Molekul-Struktur von 4-Phenyl-1.2.3.-thiadiazol-3-oxid / W. Winter, U. Plucken, H. Meier // Z. Naturforsch. 1978. — V. 33 В. -P. 316−320.
  100. Thomas, E. W. Reactions of Lithiated 1,2,3-Thiadiazoles: Synthesis of 4-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles / E. W. Thomas, D. C. Zimmermann // Synthesis. 1985. — V. 10. — P. 945−948.
  101. Meier, H. Die thermische wolff-umlagerung der 1,2,3-thiadiazole / H. Meier, H. Buhl // J. Heterocycl. Chem. 1975. — V. 12, # 3. — P. 605−606.
  102. Buehl, H. Thermolysis of 1,2,3-thiadiazoles / H. Buehl, B. Seitz, H. Meier // Tetrahedron. 1977. — V. 33, № 4. — P. 449−452.
  103. Timm, U. Die Bildung von Phenylthiiren / U. Timm, U. Merkle, H. Meier // Chem. Ber. 1980. — V. 113, # 7. — P. 2519−2529.
  104. Horspool, W. M. Photochemistry and radiation chemistry / W. M. Horspool // The Chemistry of Sulphenic Acids and their Derivatives / S. Patai. 1990. — P. 517−547.
  105. , M. JI. Реакции 1,3-анионного циклоприсоединения a,ß--непредельных тиолатов и их аналогов / М. J1. Петров, А. А. Петров // Успехи химии. 1987. — Т. 56, № 2. — С. 267 — 286.
  106. , B. R. 1,2,3-thiadiazole: A novel heterocyclic heme ligand for the design of cytochrome P450 inhibitors / B. R. Babu, A. D. N. Vaz // Biochemistry. 1997. — V. 36. — P. 7209−7216.
  107. Khalil, Z. H. Synthesis of some ozazolo-, imidazolo-, selenadiazolo-, thiadiazolo-, azetidinono- and thiazolidinono-8-hydroxyquiolines / Z. H. Khalil, A. S. Yanni, A. A. Abdel-Hafez, A. A. Khalaf // J. Ind. Chem. Soc. 1987. -V. 64, # 42.
  108. B. Kubel (Berlin, Fed. Rep. of Germany), W. Knauf (Berlin, Fed. Rep. of Germany), B. Sachse (Berlin, Fed. Rep. of Germany), A. Waltersdorfer (Berlin,
  109. Fed. Rep. of Germany) — заявитель и патентообладатель Hoechst A.G. (Fed. Rep. of Germany). № DE19823203656 — заявл. 03.02.82 — опубл. 11.08.83, Chem. Abstr. — 1984. — V. 100. — P. 139 338.
  110. Anisimov, A. V. Reactions of heteroaromatic thiols with 1,3-butadiene and cyclopentadiene / A. V. Anisimov, V. S. Babaitsev, T. A. Kolosova, E. A.
  111. Viktorova // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, US). 1982. -V. 18, # 10.-P. 1029−1032.
  112. Niwa, E. Furan-thiol-(2) und Furan-selenol-(2) / E. Niwa, H. Aoki, H. Tanaka, K. Munakata, M. Namiki // Chem. Ber. 1966. — V. 99, # 10. — P. 3215.
  113. Chapman, N. B. Thieno2,3−6. l] benzothiophen and thieno[3,2−6][l]benzothiophen. Part I. Preparation / N. B. Chapman, C. G. Hughes, R. M. Scrowston // Journal of the Chemical Society: Organic. 1970. — P. 24 312 435.
  114. Mitra R. B. Thiophenes and Thiapyrans: Part XVII Thieno-(2:3-b)-thionaphthene and thionaphtheno-(2:3-b)-thionaphthene / R. B. Mitra, L. J. Pandya, B. D. Tilak // Journal of Scientific and Industrial research. — 1957. -V. 16 B, # 8. — P. 348−351.
  115. , В. А. Микрокалориметрическое исследование реакции ди(2-бензотиазолия)дисульфида с морфолином / В. А. Игнатов, А. И. Вальдман, А. П. Хардин, Б. И. Панфилов, Д. И. Вальдман, А. Н. Лазовенко // ЖОХ. СССР. 1982. — Т. 52, Вып. 12. — С. 2677.
  116. , А. В. Сигматропные перегруппировки аллил(2-бензофурил)сульфидов / А. В. Анисимов, В. С. Бабайцев, Е. А. Викторова //Журнал Органической Химии. 1981. — Т. 17, Вып. 6.-С. 1316−1319.
  117. Ghattas, A. G. Synthesis of some new heterocyclic 1,3,4-oxadiazoles with antibacterial activity / A. G. Ghattas, H. A. El-Sherief, A. E. Abdelrahman, A. M. Mahmoud // Pharmazie, English. 1982. — V. 37, # 6. — P. 410−412.
  118. Montevecchi, P. C. Addition of heteroaromatic thiols to electron-rich alkenes: a reversed hetero ene reaction / P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia // J. Org. Chem. 1995. — V. 60, № 20. — P. 6455−6459.
  119. Janosik, T. Sulfur-Rich Heterocycles from 2-Metalated Benzo6. thiophene and Benzo[6]furan: Synthesis and Structure / T. Janosik, B. Stensland, J. Bergman // Journal of Organic Chemistry. 2002. — V. 67. — P. 6220 — 6223.
  120. Yamamoto, T. Selective synthesis, structure and oxidation properties of isomeric 1,4-dithiins fused to two benzo6. thiophenes / T. Yamamoto, S. Ogawa, R. Sato // Tetrahedron Letters, English. 2004. — V. 45, # 42. — P. 7943−7946.
  121. Ashby, J. The direct bradsher reaction. Part II. Synthesis of pyrylium and thiopyrylium salts / J. Ashby, M. Ayad, O. Meth-Cohn // Journal of the Chemical Society, Perkin Trans.1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972−1999).-1973.-P. 1104−1107.
  122. , А. В. Реакции гетероароматических тиолов с бутадиеном-1,3 и циклопентадиеном / А. В. Анисимов, В. С. Бабайцев, Т. А. Колосова, Е. А. Викторова//ХГС.-1982.-№ 10.-С. 1335 1337.
  123. , А. Ф. Конденсированные гетероциклы. 44. Синтез и структура иминов 2-меркаптобензофуран 3 карбальдегидов / А. Ф. Вайсбург, В. Ю. Мортиков, В. П. Литвинов // ХГС. — 1985. — № 5. — С. 598 — 602.
  124. Rosenmund, К. W. Uber Acylwanderungen an Phenolen / К. W. Rosenmund, W. Schnurr // Liebigs Ann. 1928 — Bd. 460. — S. 56−98.
  125. Buu-Hoi, N. P. The Bromination of о- and p-Hydroxyaryl Ketones / N. P. Buu-Hoi, D. Lavit // J. Chem. Soc. 1955. — P. 18−20.
  126. Joshi, G. Nitrohydroxy Aromatic Ketones. I. Nitrohydroxyacetophenones / G. Joshi, S. Singh // J. Am. Chem. Soc. 1954. — № 19. — P. 4993−4994.
  127. , С. 2,4-Диоксиацетофенон / С. Купер // Синтезы органических препаратов. М.: Ин.Лит. — 1952. — Сб. 3. — С. 384−385.
  128. , Д. 2,5-Диоксиацетофенон / Д. Амин, Н. Шах // Синтезы органических препаратов. Москва.: Ин.Лит. — 1953. — Сб. 4. — С. 209−211.
  129. Baker, W. The structure of ginkgetin. Part 1. Synthesis of 5:8-dhydroxy-4'-methoxyflavone / W. Baker, G. F. Flemons // J. Chem. Soc. 1948. — P. 21 382 143.
  130. Gulati, K.C. Synthetical experiments in the chromone group. Part XIII. Hydroxy-2-styrylchromones / К. C. Gulati, S. R. Seth, К. Venkataraman // J.Chem. Soc. 1934. — P. 1765−1767.
  131. Rabjohn, N. Carbazic Acid Esters as Carbonyl Reagents / N. Rabjohn, H. D. Barnstorff // J. Am. Chem. Soc. 1953. — V. 75, № 9. — P. 2259−2261.
  132. , M. JI. 4-(2-Гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолы как источники 2-бензофурантиолатов / М. Л. Петров, В. Дехаен, М. А. Абрамов, И. П. Абрамова, Д. А. Андросов // Журн. Орг. Хим. 2002. — Т. 38, Вып. 10. — С. 1563−1571.
  133. , Д. А. Синтез функционально замещенных 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов / Д. А. Андросов, Ф. С. Тепляков, М. Л. Петров // Изв. СПбГТИ (ТУ). 2012. — № 14(40). — С. 45−47.
  134. , М. Л. Новый метод синтеза бензофуран-2-тиолов из 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов / М. Л. Петров, Ф. С. Тепляков, Д. А. Андросов, М. Ихлев // ЖОрХ. 2009. — Т. 45, Вып. 11. — С. 1731 — 1733.
  135. , М. Л. Синтез бензоЬ.фуран-2-тиолов из 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов / М. Л. Петров, М. Иехлев, Ф. С. Тепляков, Д. А. Андросов // ЖорХ. 2012. — Т. 48, Вып. 5. — С. 728−734.
  136. , A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / A. Padwa. New York.: J. Wiley &Sons. — 1984. — V. 1. — P. 360.
  137. , E. В. Взаимоействие 4-метил-1,3-тиазол -2-тионов с нитрилиминами / Е. В. Бударина, Т. С. Долгушина, М. Л. Петров, H. Н. Лабейш, А. А. Кольцов, В. К. Вельский // ЖорХ. 2007. — Т. 43, Вып. 43. -С. 1521- 1529.
  138. , Д. А. Взаимодействие бензо6.фуран-2-тиолов с окислителями / Д. А. Андросов, Ф. С. Тепляков, М. Л. Петров // Изв. СПбГТИ (ТУ). 2012. — № 13(39). — С. 53−55.
  139. , L. о- And p-chlorobenzoylacetic esters and some of their derivatives / L. Thorp, E. R. Brunskill // J. Am. Chem. Soc. 1915. — V. 37, # 5. — P. 12 581 264.
  140. Saucy, G. Chinazoline und 1,4-Benzodiazepine Trifluormethyl-substituierte Verbindungen / G. Saucy, L. H. Sternbach // Helvetica Chimica Acta. 1962. -V. 45.-P. 2226−2241.
  141. Androsov, D. A. Synthesis and Reactivity of 4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole. A Novel One-pot Synthesis of N-Substituted Indole-2-thiols / D. A. Androsov, D. C. Neckers // Journal of Organic Chemistry. 2007. -V. 72, #14.-P. 5368−5373.
  142. Allen, F. H. Table of Bond Lengths Determined by X-Ray and Neutron Diffraction / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. — V. 12. — P. 1 — 19.
  143. Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra. 1994. — V. 1(2). — P. 749A.
  144. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. — 1976. — С. 541.
  145. , G. М. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. -2008. A64. — P. 112.
  146. Dolomanov О. V. OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program / О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. 2009. — V. 42. — P. 339−341.
  147. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.36.20 (release 27−62 012).
  148. Sen, A. B. Search for new insecticides. IV. / A. B. Sen, P. M. Bhargava // J. Indian Chem. Soc. 1949. — V. 26, № 8. — P. 366−370.
  149. Galati, K. C. Synthetical experiments in the chromone group. Part XIII. Hydroxy-2-styrylchromones / K. C. Galati, S. R. Seth, K. Verkataraman // J. Chem. Soc. 1934. — P. 1765−1767.
  150. , M. L. 4-(2-Hydroxyaryl)-l, 2,3-thiadiazoles as a Source of 2-Benzofuranthiolates / M. L. Petrov, W. Dehaen, M. A. Abramov, I. P. Abramova, D. A. Androsov // Russian Journal of Organic Chemistry. 2002. -V. 38, № 10.-P. 1510−1518.
  151. Abramov, M. A. Nucleophilic Intramolecular Cyclization Reactions of Alkynechalcogenolates / M. A. Abramov, W. Dehaen, B. D’hooge, M. L. Petrov, S. Smeets, S. Toppet, M. Voets // Tetrahedron. 2000. — V. 56, № 24. -P. 3933−3940.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?