Хромато-масс-спектрометрия и молекулярно-статистические расчеты производных циклопропана и дифенила
Диссертация
На основании молекулярно-статистических расчетов и экспериментальных данных сделана оценка величин равновесных углов внутреннего вращения для некоторых производных дифенила и циклопропана в адсорбированном состоянии. Показано, что для фтордифенилов, не содержащих заместителей в орто-положении, а = 38°, содержащих 1 атом в орто-положении ос = 49°, для диметоксидифенилов, не содержащих заместителей… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. Литературный обзор
- 1. 1. Полуэмпирическая молекулярно-статистическая теория 7 адсорбции
- 1. 2. Методы исследования молекул с внутренним вращением
- 1. 3. Сочетание хромато-масс-спектрометрического и 25 молекулярно-статистического методов исследования производных циклопропана и дифенила
- Глава II. Экспериментальная часть
- 11. 1. Хромато-масс-спектрометрическое исследование
- 11. 2. Молекулярно-статистические расчеты
- 11. 3. Оценка влияния внутреннего вращения на 47 термодинамические характеристики адсорбции термодесорбционным масс-спектрометрическим методом
- Глава III. Обсуждение результатов
- 111. 1. Производные циклопропана 55 III. 1.1. Модельные соединения. Хлортолуолы 55 III. 1.2. Хлорфенилциклопропаны 58 III. 1.3. 1 -метил-1,2-дициклопропилциклопропаны
- 111. 2. Производные дифенила
- 111. 2. 1. Модельные соединения. Метоксибензолы
- 111. 2. 2. Диметоксидифенилы
- 111. 2. 3. Диметил- и триметилдифенилы
- 111. 2. 4. Дифтордифенилы
Список литературы
- Авгуль Н.Н., Киселев А. В., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975, 384с.
- Киселев А.В., Яшин Я. И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. М.: Химия, 1979, 288с.
- Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360с.
- Пошкус Д.П., Афреймович А. Я. Молекулярно-статистический расчет удерживаемых объемов низших н-алканов на графите. // ЖФХ, 1968, Т. 42, № 5, С. 1201−1205.
- Kiselev A.V., Poshkus D.P. Molecular-statistical calculation of the thermodynamic characteristics of adsorption of saturated and unsaturated hydrocarbons on graphitized thermal carbon black. // J.G.S. Faraday Trans. 2, 1976, V.72, N.5,1. P.950−966.
- Киселев A.B., Пошкус Д. П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции СН4, С2Н6, С3Н8 на графите. // ЖФХ, 1963, Т. 42. № ю, С. 2546−2552.
- Афреймович А. Я., Канд. дис. М.: МГУ, 1972.
- Киселев А.В., Пошкус Д. П., Афреймович А. Я. Статистический расчет термодинамических, характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул. // ЖФХ, 1968, Т. 42, № 10, С. 2553−2555.
- Gonnord M., Vidal-Madjar C., Guiochon G. Prediction of retention data in gassolid chromatography methyl and polymethylbenzenes and naphtalenes on graphitized carbon black. // J. Chromatogr. Sci. 1974, V.12, N.12, P.839−844.
- Vidal-Madjar C., Bekassy-Molnar E. Molecular statistical theory of adsorption for hydrocarbons on graphite. Effect of polarizability anisotropy in adsorption potential calculation. // J. Phys Ghem., 1984, V.88, P.232−238.
- Киселев A.B., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272с.
- Бобылева М.С., Дементьева JI.A., Киселев А. В., Куликов Н. С. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже. // Докл. АН СССР. 1985. Т.283. № 6. С. 1390−1393.
- Даллакян П.Б., Киселев А. В. Сравнительное изучение адсорбции S- и Se-содержащих органических соединений на графитированной термической саже. //Журн. физ. химии. 1985. Т.59. № 5. С. 1278−1280.
- Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже. // Изв. РАН. Сер. хим. 1999.№ 8.С. 1484−1489.
- Куликов Н.С. Молекулярное моделирование в хроматоструктурном анализе. // Всеросс. симпозиум по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Тез. докл. М. 1999. С. 45.
- Буряк А.К., Пошкус Д. П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1986. № 1. С. 223−224.
- А.К.Буряк, О. Б. Муратовская, А. В. Ульянов. Хромато-масс-спектрометрическое и молекулярно-статистическое исследование изомерных метилтриазолов. Тезисы Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Москва 1999.
- Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензолах на их адсорбцию на графите. // Известия Академии наук. Серия химическая. 1999. № 4. С. 672−676.
- Буряк А.К., Пошкус Д. П. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной саже. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1989.№ 1. С. 12−16.
- Даллакян П.Б. Диссертация на соискание ученой степени кандидата хим. наук. М., 1986.
- Вилков JI.B., .Мастрюков B.C., Садова Н. И. Определение геометрического строения свободных молекул. М.: Химия, 1978, 224 с.
- Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatoscopic determination of the geometric parameters of indan hydrocarbon molecules. // Chromatographia, 1981, v.14, N.2, p.107−109.
- Киселев A.B. Новый метод определения структурных параметров молекул на основе адсорбционной хроматографии (Хроматоскопия). В кн.: Физическая химия Современные проблемы. Под ред. Я. М. Колотыркина. М.: Химия, 1982, с. 180.
- Киселев A.B., Щербакова К. Д., Яшин Я. И. Определение пространственной i структуры молекул методом газовой хроматографии на графитированной саже и нанесенных на нее монослоях плоских молекул. // Журн. структ. химии. 1969. Т.10.№ 5.С.951−968.
- Вилков JI.B., Анашкин М. Г., Засорин Е. З., Мастрюков B.C., Спиридонов
- В.П., Садова Н. И. Теоретические основы газовой электронографии. М.: изд.1. МГУ, 1974,-227с.
- Field L.D., Sternhell S. The conformations of biphenyls in nematic liquid crystalline solution. The relationship between the torsional angles and the size of the halogenes in 2,6 di-halogenated derivatives. // J.Am.Chem.Soc., 1981, v.103, p"73 8−741.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия. 1982, 272с.
- Киселев A.B., Петрова P.С. Хроматоскопическое исследование структуры молекулы стирола. // ДАН, 1993, Т. 272, № 6, С 1415 1418.
- Буряк А.К., Пошкус Д. П. Определение равновесных углов внутреннего вращения молекул некоторых галогендифенилов из адсорбционных данных. //
- Сб. «Адсорбция и адсорбенты». М., Наука. 1987. С. 91.
- Pauling L. The nature of the chemical bond. 3rd Ed. Ithaca, New York, Cornell University Press, 1963, 644 p.
- Romming R., Seip H.M., Aanesen Oymo L.-M. Structure of gaseous and crystalline 2,2'-dichlorobiphenyl. // Acta Chem. Scand., 1974, V. A 28, N5, P.507−514.
- Буряк A.K. Сочетание масс-спектрометрического и молекулярно-статистического методов для идентификации изомеров. // Изв. АН СССР. 1990. № 9. С 1995—2000.
- Гурвич JI.B., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. Н., Ходеев Ю. С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974, 351с.
- Cairns Т., Siegmund E.G. Report PGB’s. Regulary history and analytical problems. // Anal. Chem., 1981, V.53, N. ll, P.1183A-1193A.
- Полихлорированные бифенилы. № 107. M.: МРПТВХ, 1988, 45 с.
- Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. М.: Химия, 1978, 656 с.
- Fishbein L. Chromatographic and biological aspects of chlorinated biphenyls. // J. Chromatogr., 1972, V.68, N.2, P.345−426.
- Вредные вещества в промышленности, т. I. Органические вещества. Справочник для химиков, инженеров и врачей, изд. 7, испр. и доп. Под ред. Лазарева Н. В. и Левиной З. Н. Л.: Химия, 1976, 592с,
- Moseley M.A., Pellizzary E.D. Development and evaluation of of wall coated open -tubular columns for GO analysis of individual polychlorinated biphenyl isomers. // J. HRG&CC, V.5, N.8, P.404−412, 1982.
- Krapcik J., Leeferce P.A., Garaj I., Simova A. Analysis of alkylated mixtures of polychlorinated biphenyls by capillary gas chromatography mass spectrometry. // J. Chromatogr, 1980, V. 191, N. 3, P.207−221.
- Krupcik J., Leclercq P.A., Simova A., Suchanek P., Collak M. Possibilities and limitation of capillary gas chromatography and mass spectrometry in the analysis of polychlorinated biphenyls. // J. of Chrom., 1976, V. l 19, N. 3, P.271−282.
- Hanai T., Walton H.F. Liquid chromatography of chlorinated biphenyls on pyro-lytical deposited carbon. //Anal. Ghem., 1977, V.49, N.13, P.1954−1958.
- Smith L.M., Stalling D.L., Johnson J.L. Determination of part-per-trillion level of polychlorinated dibenzofurans and dioxins in environment samples. // Anal. Ghem., 1984, V.56, N. l 1, P. 1830−1842.
- Gaims T., Siegmund E.G., Determination of polychlorinated biphenyls by chemical ionization mass spectrometry. // Anal. Ghem., 1981, V.53, N11, P.1599−1603.
- Harrison A.G., Onuska F.J., Tsang C.W. Chemical ionization mass spectrometry of specific polychlorinated biphenyl isomers. // Anal. Chem., 1981, V.53, N.8, P.1183−1186.
- Crow W., Bjorsth Alf., Knapp Т.К., Bennett R. Determination of polyhalogenated hydrocarbons by glass capillary gas-chromatography negative ion mass spectrometry. // Anal. Chem., 1981, V.53, N.4, P.619−625.
- А.К.Буряк, А. В. Ульянов. Идентификация изомерных хлордифенилов в объектах окружающей среды. // Всероссийская конференция по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика 94». Россия, Краснодар, 1994, С. 137.
- Louris L.A., Edvard О.О. The effect of ortho substitution on the mass spectral fragmentation of polychlorinated biphenyls. // Biomed. Mass. Spectrom, 1976, V.3, N. 2, P.88−90.
- Tindall W.G., Wininger P.E. Gas chromatography mass spectrometry method for identifying and determining polychlorinated biphenyls. // J. Chromatogr., 1980, V.196, N. 1, P.109−119.
- Safe S., Hutzinger O., Jamieson W.D. The ion kinetic energy spectra of isomeric chlorobenzenes and polychlorinated biphenyls (PCB's). // Org. Mass Spectrom., 1973, V.7, N.2, P.169−172.
- Safe S. Mass spectrum and fragmentation of monochlorobiphenyls. // Org. Mass Spectrom., 1971, V.5, N. 8, P.1221−1226.
- Stenhagen E., Abrahamson S., Mc-Lafferty P.W. Registry of mass spectral data., Printed in USA, New York 1974, 3358 p.
- Буряк A.K., Валовой B.A., Киселев A.B. Хромато-масс-спектрометрия поли-хлорированных бифенилов (ПХБ). // Тезисы докладов 1 Всесоюзной конференции «Хроматография в биологии и медицине». Москва. 1983. С. 23.
- Буряк А.К., Федотов А. Н., Киселев А. В. Связь структуры хлорированных дифенилов с их удерживанием на графитированной термической саже. //
- Вестн. Моск. ун-та. Сер 2. Химия. 1985. Т. 26. № 6. С. 568−571.
- Хвостенко В.Г. Масс-спектрометрия отрицательных ионов. М.: Мир. 1982, 200 с.
- Вульфсон Н.С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия органических соединений, Химия, Москва, 1975, 384 с.71 .Чепмен Дж. Практическая органическая масс-спектрометрия: Пер. с англ. М.: Мир, 1988,216 с.
- Бедрик Б.Г., Чулков П. В., Калашников С. И. Растворители и составы для очистки машин и механизмов. Справ, изд. М.: Химия, 1989, 176 с.
- Киселев A.B., Маркосян Д. Л. Определение равновесных углов внутреннего вращения из газо-хроматографических данных ряда кислородсодержащих органических соединений. // Арм. хим. ж., 1985, Т. 38, № 4, С. 213−219.
- Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. JL: Химия, 1974, 400 с.
- Докукина Т.К. Программирование и алгоритмические языки. М.: 1982, 496 с.
- Павлова С.-С.А., Журавлев И. В., Толчинский Ю. И. Термический анализ органических и высокомолекулярных соединений. (Методы аналитической химии.) М.: Химия, 1983,120 с.
- Хмельницкий P.A., Лукашенко И. М., Бродский Е. С. Пиролитическая масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений. М.: Химия, 1980, 280 с.
- Буряк А.К., Березин Г. И. Расчет теплот адсорбции некоторых галогенмета-нов на графитированной термической саже. // Изв. АН СССР, сер. хим., 1989, № 8 С. 1721- 1723.
- Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: Справочное пособие. Л.: Химия. 1982. 592с.
- Лопаткин A.A. Теоретические основы физической адсорбции. М.: Изд-во МГУ. 1982. 344с.
- Долгоносов A.M. Связь между величиной молекулярной площадки и константой Генри при адсорбции органических молекул на неспецифическомадсорбенте. // Журн. физ. химии. 1994. Т.58. № 12. С.2187−2190.
- Скляров А.В. Реакции на поверхности катализаторов в условиях программированного нагрева. // Успехи химии, T. LV, В. 3, С. 450 481.
- Сокольский Д.В., Друздь В. А. Введение в теорию гетерогенного катализа. М.: Высшая школа, 1981, 215 с.
- Лукин В.Д., Аныпович И. С. Регенерация адсорбентов. Л.: Химия, 1983, 216 с.
- Buryak А.К., Uleanov A.V. Determination of heats of adsorbtion at macro- and microporous carbon adsorbents by termodesorbtion mass-spectrometry. //International congress on Analytical Chemistry, Moscow, Russia, 15−21 june 1997, p. L-120.
- Buryak A.K., Uleanov A.V. Heads of adsorption of aromatic chlorocompounds at microporouse carbon adsorption. // 4 Finnish-Russian Seminar: Chemistry and Ecology of Organo-Element Compounds, Finland 1998.
- Buryak А.К., Uleanov A.V. Heats of adsorption of aromatic chlorocompounds at microporouse carbon adsorption. // 4 Finnish-Russian Seminar: Chemistry and Ecology of Organo-Element Compounds, Finland 1998.
- Рощина T.M., Ланин C.H., Авдеева O.B., Власенко Е. В. Газовая хроматография ароматических углеводородов на сорбентах различной природы. // Вестн. Моск. Ун-та, сер. 2, Химия, Т. 35, № 5, С. 406.
- Архипова Е.Ю. Канд. дис. М., МГУ, 1988.
- Верещагин A.M., Катаев В. Е., Бредихин A.A. и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М., Наука, 1990, 297 с.
- Aroney M.J., Calderbank К.Е., Stootman H.J. Molecular polarizability. A conformation study of some substituted arylcyclopropanes. J.C.S. Percin 2, 1973, N.15, p.2060−2065.
- Walsh A.D. Semiempirical calculations of the molecular conformation of compounds of the type Ph CH-X-CH2 X= CH2, O, NH, CC12. // J.C.S. Percin 2, 1976, N.4, P.375−379.
- Буряк A.K., Гехман A.E., Ульянов A.B. Идентификация изомерных 1-метил-1,2-дициклопропилциклопропанов. // Тезисы Всероссийского симпозиума по теории и практике хроматографии и электрофореза. Москва 1998.
- Наумова В.А., Катаева О. Н. Молекулярное строение органических соединений кислорода и серы в газовой фазе. М.: Наука, 1990, 192 с.
- Шабаров Ю. С, Левина Р. Я., Потапов В. К., Осипов A.M., Трещова В. Г. Циклопропаны и циклобутаны. 14. Фенилциклопропаны с заместителями в пара-положении бензольного кольца. // ЖОХ, I960, Т.30, № 12, С. 3874−3876.
- Внутреннее вращение молекул. М.: Мир, 1977, 10 с.
- Таунс Ч., Шавлов А. Радиоспектроскопия. М.: ИЛ, 1959, -756с.
- Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул М.: ИЛ, 1949, 648с.
- Зефиров Ю.В., Зоркий П.М, Среднестатистические значения Ван-дер-ваальсовых радиусов элементов органогенов. // Ж. структ. химии, 1974, Т. 15, № 1,С. 118−122.
- Bondi A. Van-der-Waals volumes and radii. // J.Phys.Chem., 1964, V.68, N.3, P.441−451.
- Китайгородский А.И. Молекулярные кристаллы. M.: Наука, 1971, 424 с.
- Назарова В.И., Щербакова К. Д. Особенности строения спирановых соединений в величинах удерживания на графитированной термической саже. // Всеросс. симпозиум по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Тез.докл. М. 1999. С. 1 13.
- Назарова В.И., Щербакова К. Д. Газохроматографические исследования термодинамических характеристик адсорбции некоторых спиросоединений на графитированной термической саже. // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. № 11. С.2044−2047.
- Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D.,. Zamanskaja J.S. Die chromatographie einiger derivate des bicyclo (2,2,l)-heptans auf graphitiertem thermischen russ. // Chromatographia, 1972, V.5, N.5, P.278−285.
- Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of diphenyls, terfenyls, phenylalkanes and fluoren on graphitized thermal carbon black. // Chromatographia, 1981, V. 14, N.9, P. 1510−1514.
- Jatsimirsky A.K., Deiko S.A., Ryabov A.D. Palladium (II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium (III)+. // Tetrahedron. V.39, N 14, P.2381 2392.
- Зенкевич И.Г., Иоффе Б. В. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Л.: Химия, 1986, 176 с.
- Терентьев П.Б., Станкявичус А. П. Масс-спектрометрия биологически активных азотистых оснований. Вильнюс: Мокслас, 1987, 280 с.
- Sovocool G.W., Mitchum R.K., Donnelly J.R. Use of «ortho effect» for chlorinated biphenyl and brominated biphenyl isomer identification. // Biomed. Mass Spectrom. 1987, V.14, № 10, P.579 582.
- Гейтс Б., Кетцир Дж., Шуйт Г. Химия каталитических процессов, пер. с англ. М.: Наука, 1981.
- Registry of mass-spectral data. Wiley (275).
- Буряк А.К., Ульянов А. В. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных дифтордифенилов. // Изв. академии наук. Сер. химическая. 1996, № 3, С. 623 -626.
- Гольберт К.А., Вигдергауз М. С. Введение в газовую хроматографию. М.:1. Химия. 1990. 344 с.
- Сакодынский К.И., Бражников В. В., Волков С. А. и др. Аналитическая хроматография. М.: Химия. 1993. 464с.
- Киселев A.B., Яшин Я. И. Газо-адсорбционная хроматография. М.: Наука, 1967.
- Киселев A.B., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 272с.
- Калашникова Е.В., Лопаткин A.A. Описание адсорбции галогенпроиз-водных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа. //Изв. РАН. Сер. хим. 1997. № 12. С.2173−2176.
- Долова И.А., Киселев A.B., Яшин Я. И. Зависимость удерживания фторированных соединений на графитированной термической саже от их структуры. //Журн. структ. химии. 1972. Т. 13. С. 162−165.
- Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой хроматографии. М.: Химия. 1978. 248с.
- Гурвич Л.В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. Н., Ходеев Ю. С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974, 351 с.
- Микишин В.Л., Осипов Д. А., Жданов Ю. А. Дипольные моменты в органической химии. Л.: Химия, 1967, 246 с.
- Свойства органических соединений. Под ред. Потехина A.A. Л.: Химия, 1984, 520 с.
- Руководство по газовой хроматографии. Под ред. Лейбниц Э., Штрумпе Х. Т. М.: Мир, 1988, 480 с.
- Буряк А.К.,.Ульянов A.B. Идентификация отдельных изомеров сочетанием хромато-масс-спектрометрического и молекулярно-статистического методов. // Сб. «Методы физико-химических исследований» М., НИИТЭХИМ, 1990, С. 45−59.127
- Buryak A.K. Chlorobiphenyls identification based on molecular-statistical calculation and chromato-mass-spectrometry. // Second Finnish-Russian Seminar: Chemistry and Ecology of Organo-Element Compounds, Jyvaskyla, Finland, 1992, P. 24.
- Lebedev A.T., Moshkarina N.A., Buryak A.K., Petrosyan V.S. Water Chlori-nation of Nitrogen Fragments of Humic Material. // Fresenius Envir. Bull. 6: P.727 733 (1997).