Изучение молекулярных механизмов антиокислительного действия токоферола в мембранных системах
Диссертация
Во-первых, так как эстафетная модель АО действия ТФ. в мембранных системах предусматривает взаимодействие молекулы ингибитора с несодержащими кислорода липидными радикалами /которые в отличие от перекисных радикалов эстафетно подвижны/ необходимо было получить экспериментальные доказательства участия несодержащих кислорода радикалов R* в развитии ПОЛ, а также реализации механизма эстафетной… Читать ещё >
Содержание
- ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ. II
- ГЛАВА I. ЦЕПНОЕ СВОБОДНО-РАДИКАЛЬНОЕ ОКИСЛЕНИЕ ЛИПИДОВ
- 1. 1. Основные положения теории жидкофазного окисления углеводородов. II
- 1. 2. Перекисное окисление ненасыщенных жирных кислот
- 1. 3. Перекисное окисление фосфолипидов
- ГЛАВА 2. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕХАНИЗМЫ БИОЛОГИЧЕСКОГО ДЕЙСТВИЯ ТОКОФЕРОЛА
- 2. 1. Роль токоферолов в поддержании структурно-функциональной устойчивости биологических мембран
- 2. 2. Основные механизмы молекулярного действия токоферола в биологических мембранах
- 2. 3. Локализация-токоферола в мембране
- ГЛАВА 3. ЭСТАФЕТНЫЙ МЕХАНИЗМ ПЕРЕДАЧИ СВОБОДНЫХ РАДИКАЛОВ В МЕМБРАННЫХ СИСТЕМАХ
- 3. 1. Особенности структурной организации бислойной структуры мембран: 3.1 Л. Мембраны — плотно-упакованные системы с высокой локальной концентрацией С-Н-групп
- 3. 1. 2. Расположение «зоны» двойных связей в бислое
- 3. 1. 3. Изменение степени упорядоченности бислоя в вертикальном направлении- гетерогенность мембран в латеральном направлении
- 3. 2. Эстафетная передача свободных радикалов в мембранных системах
- 3. 1. Особенности структурной организации бислойной структуры мембран: 3.1 Л. Мембраны — плотно-упакованные системы с высокой локальной концентрацией С-Н-групп
- ГЛАВА 4. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 4. 1. Выделение суммарных липидов мозга крупного рогатого скота
- 4. 2. Выделение яичного лецитина
- 4. 3. Выделение микросомальной фракции печени крыс
- 4. 4. Гидрогенизация яичного лецитина и контроль жирно-кислотного состава
- 4. 5. Приготовление пленок и липосом из липида
- 4. 6. Модификация мембран липосом, микросом, а также ли-пидных пленок
- 4. 7. Очистка препаратов токоферола и фосфатидилионола
- 4. 8. Определение количества токоферола в пробе
- 4. 9. Омыление липидов
- 4. 10. Инициирование перекисного окисления липидов
- 4. 11. Измерение скорости окисления липидов
- 4. 12. Калориметрические измерения
- 4. 13. Низкотемпературная ЭПР и оптическая спектроскопия
- 4. 14. Использование метода остановленной струи для изучения кинетики восстановления ДФПГ токоферолом и фосфатидилионолом
- 4. 15. Определение электрических свойств плоской бислойной мембраны
- 4. 16. Статистическая обработка результатов
- ГЛАВА 5. ИЗУЧЕНИЕ РОЛИ НЕ СОДЕРЖАЩИХ КИСЛОРОДА ЛИПИДНЫХ РАДИКАЛОВ В РАЗВИТИИ И ИНГИБИРОВАНИИ ПОЛ В МОДЕЛЬНЫХ МЕМБРАННЫХ СИСТЕМАХ
- 5. 1. Исследование поведения свободно-радикальных центров в замороженных мембранных системах методом низкотемпературной ЭПР спектроскопии
- 5. 2. Изучение роли не содержащих кислорода липидных радикалов в развитии ПОЯ в мэдельных мембранах при комнатных температурах
- 5. 3. Исследование передачи свободно-радикальных центров от молекулы липида на молекулу Л-токоферола
- 5. 4. Изучение изотопного замещения в реакциях свободно-радикального превращения -токоферола
- ГЛАВА 6. ИЗУЧЕНИЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ АНТИОКСИДАНТОВ ФЕНОЛЬНОГО ТИПА СО СЛОЖНО-ЭФИРНОЙ ГРУППИРОВКОЙ В БОКОВОЙ УГЛЕВОДОРОДНОЙ ЦЕПИ НА ПРИМЕРЕ ФОСФАТИДИЛИОНОЛОВ
- 6. 1. Изучение электрон-донорных свойств фосфатидилионолов в реакции одноэлектронного восстановления ДФПГ. ПО
- 6. 2. Изучение АО активности фосфатидилионолов, ионола и
- --токоферола в модельных системах
- 6. 2. 1. Термоокисление спиртового раствора яичного лецитина
- 6. 2. 2. Термоокисление модельных мембранных систем
- 6. 2. 3. Ге2±аскорбат-индуцированное ПОЛ в однослойных липосомах из яичного лецитина
- 6. 3. Изучение антиокислительной активности фосфатидилионола, модели I и <1 -токоферола в биологических мембранах
- ГЛАВА 7. СРАВНИТЕЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ПЕРТУРБИРУЮЩЕГО ДЕЙСТВИЯ ИОНОЛА И Ф0СФАТИДИЛИ0Н0ЛА НА ЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЛМ
Список литературы
- Аксенов С.И. Исследование динамической структуры белков импульсными методами ЯМР. Молек. биол., 1983, т. 17, № 3, с. 475 -483.
- Азизова О.А., Исламов А. И., Рощупкин Д. И. Свободные радикалы, образующиеся при УФ облучении липидов биологических мембран. -Биофизика, 1979, т.24, № 3, с. 396 402.
- Аристархова С.А., Бурлакова Е. Б., Храпова Н. Г. Изучение ингиби-рующей активности токоферола. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1972, т. 12, № 12, с. 2714 — 2718.
- Аристархова С.А., Храпова Н. Г. Механизмы автоокисления липидов в модельных системах. К вопросу об антирадикальной активности токоферола. В сб.: Биоантиокислители. — М.: Наука, 1975, с. 196 199.
- Аристархова С.А., Архипова Г. В., Бурлакова Е. Б. Регуляторная роль взаимосвязи изменений в концентрации антиоксидантов и составе липидов клеточных мембран. Докл. АН СССР, 1976, т. 228, № 1, с. 215 — 216.
- Архипенко Ю.В., Газдаров А. К., Каган В. Е. Перекисное окислениер.липидов и нарушение транспорта Са через мембраны саркоплазма-тического ретикулума при Е-авитиминозе. Биохимия, 1976, т.41, № 10, с. 1898 — 1902.
- Бейли Дж. Методы химии белков. М.: Мир, 1965, 266 с.
- Браун Г., Уолкен Дж. Жидкие кристаллы и биологические структуры. М.: Мир, 1982, 198 с.
- Бузас С.К. Изучение хемилюминесцентным методом механизмов инги-бирования антиоксидантами окислительных процессов в липидах. Автореф. дис.. канд. биол. наук. М., 1970, 22 с.
- Бурлакова Е., Храпова Н. Г. Связь физико-химических характеристик ингибиторов радикальных процессов с их строением. В сб.: Теория и практика жидкофазного окисления. — М.: Наука, 1974, с. 243.
- Бурлакова Е.Б., Алесенко А. В., Молочкина Е. М. Биоантиоксидан-ты в лучевом поражении и злокачественном росте. М.: Наука, 1975, 211 с.
- Бурлакова Е.Б., Кухтина Е. Н., Ольховская И. П. Изучение антирадикальной активности аналогов и гомологов ТФ методом хемилюми-несценции. Биофизика, 1979, т. 24, № 6, с. 965 — 969.
- Бурлакова Е.Б., Кухтина Е. Н., Сарычева И. К. 0 влиянии боковой фитильной цепи токоферолов на окислительные реакции, протекающие в липидах. Биохимия, 1982, т. 47, № 6, с. 987 — 992.
- Васильев Р.Ф., Вичутинский А. А. 0 природе связи хемилюминесцен-ции и окисления молекулярным кислородом. Докл. АН СССР, 1962, т. 142, № 3, с. 615 — 618.
- Васильев Р.Ф., Вичутинский А. А. Хемилюминесцентный метод измерения соотношений элементарных констант в реакциях жидкофазного окисления углеводородов. Докл. АН СССР, 1962, т. 145, № 6, с. 1301 — 1304.
- Владимиров Ю.А., Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. -М.: Наука, 1972, 252 с.
- Волькенштейн М.В. Конфигурационная статистика полимерных цепей. М., Л.: Изд. АН СССР, 1959.
- Гуськова Р.А., Иванов И. И., Кольтовер В. К. Проницаемость би-слойной липидной мембраны для анион радикалов кислорода. Докл. АН СССР, 1980, т. 254, № 4, с. 999 — 1001.
- Гуськова Р.А. Проницаемость бислойных фосфолипидных мембрандля супероксидного анион-радикала кислорода. Дисс.. канд. биол. наук. -М., 1982.
- Гуськова Р.А., Иванов И. И., Кольтовер В. К. и др. Проницаемость бислойных фосфолипидных мембран для супероксидных радикалов кислорода. Биохимия, 1984, т. 49, № 5, с.758−766.
- Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука, 1971.
- Денисов Е.Т., Эмануэль Н. М. Кинетические критерии эффективности ингибиторов окисления. Кинетика и катализ, 1973, т.14, № 4, с.823−829.
- Денисов Е.Т. Эстафетная модель цепного окисления полимеров -Кинетика и катализ, 1974, т.15, № 6, с.1422−1425.
- Де-Пьер Ж., Далльнер Г. Выделение, субфракционирование и характеристика эндоплазматической сети. В кн.: Биохимическое исследование мембран. -М.: Мир, 1979, с.75−124.
- Ерин А.Н. Исследование механизмов действия токоферола в мембранных системах, активирующих кислород. Дисс.. канд. биол. наук. -М., 1981.
- Ерин А.Н., Скрыпин В. И., Каган В. Е. Образование комплексов «/-токоферола со свободными жирными кислотами. Природа комплексов. -Докл. АН СССР, 1983, т.273, № 2, с.489−493.
- Ерин А.Н., Спирин М. М., Табидзе Л. В., Каган В. Е. Образование комплексов о/-токоферола с жирными кислотами. Возможный механизм стабилизации биомембран витамином Е. Биохимия, 1983, т.48, № 11, с. I855-I86I.
- Ерин А.Н., Кормановский А. Я., Иванов И. И. О локализации (/-токоферола в хлоропластах. Биофизика, 1984, т.29, № 2, с.327−328.
- Журавлев А.И., Роль антиоксидантов в первичных радиобиологических эффектах. В сб.: Роль перекисей в начальных стадиях радиобиологического эффекта. — М.: АН СССР, I960, с.55−66.
- Заиков Г. Е. Кинетические аспекты деструкции и стабилизации полимеров. В кн.: Химия нашими глазами, под ред. Я. И. Герасимова. — М.: Наука, 1981, с.255−271.
- Иванов И.И., Бузас С. К., Гольдштейн Н. И. Механизмы хемилюми-несценции при окислении жирных кислот и жиров. В сб.: Сверхслабые свечения в биологии. — М.: Наука, 1972, с.53−60.
- Иванов И.И., Мерзляк М. Н., Тарусов Б. Н. Витамин Е, биологическая роль в связи с антиоксидантными свойствами. В сб.- Биоантиокислители. -М.: Наука, 1975, с.30−52.
- Иванов И.И., Механизмы защитного действия токоферола в биологических мембранах и некоторые родственные вопросы. В кн.: Биомембраны. Структура, функции, методы исследования. — Рига: Зинатне, 1977, с.113−125.
- Иванов И.И., Андрианова Т. Б., Королев Н. П. и др. Влияние холестерина на текучесть и доступность для кислорода мембран лецитиновых липосом. В сб.: Структура, биосинтез и превращения липидов в организме животного и человека. — JI.: Наука, с. 36.
- Иванов И.И., Ерин А. Н., Кауров Ю. Н. и др. Образование первичного продукта взаимодействия токоферола с синглетным кислородом в мембранных системах. Докл. АН СССР, 1979, т.245, № 4, с.998−1000.
- Иванов И.И. Миграция свободного радикала в реакции окисления мембранных липидов и процессах трансмембранного переноса ионов и электрона. Биологические науки, 1981, № 5, с.16−24.
- Иванов И.И., Макарова Т. Б., Кормановский А. Я. Проницаемость фосфолипидных мембран для *0г> и 'ОН studia biophys., т.86, № 3, с.219−224.
- Иванов И.И. Миграция свободных радикалов в молекулах длинно-цепочечных углеводородов как механизм переноса ионов и электронов в мембранных системах. Биофизика, 1982, т.27, №, с.326−327.
- Иванов И.И. Эстафетная модель перекисного окисления липидов биологических мембран. Молек. биология, 1984, т.18, № 2,с.512−525.
- Ивков В.Г., Берестовский Г. Н. Липидный бислой биологических мембран. М.: Наука, 1982.
- Исламов А.И., Азизова О. А., Одинокова Г. Г. и др. Свободные радикалы, образующиеся при УФ-облучении окисленного фосфати-дилхолина. Биофизика, 1979, т.24, № 3, с.403−407.
- Исомов А. Образование свободных радикалов при УФ-облучении фосфолипидов. Дис.. канд.биол. наук. М., 1982.
- Кауров Ю.Н. Изучение перекисного окисления в искусственных фосфолипидных мембранах. Дис.. канд. биол. наук, М., 1975.
- Кейтс М. Техника липидологии. М.: Мир, 1975.
- Козлов Ю.П., Данилов B.C., Каган В. Е. и др. Свободнорадикаль- с/ ное окисление липидов в биологических мембранах. М.: МГУ, 1972, 87 с.
- Кормановский А.Я. Синглетный кислород как зонд для исследования мембранных структур. Автореф. дис.. канд. биол. наук, -М., 1981.
- Коровкин Б.Ф., Будняков В. В. Изменение активности некоторыхкислых гидролаз в ткани кроликов при Е-авитаминозе. Бюлл. эксперим. биол. мед., 1973, т.75, № 1, с.63−66.
- Кудряшов Б.А. О механизме действия витамина Е. Бюлл. эксперимент. биол. и мед., 1972, т.75, № 1, с.63−66.
- Кухтина Е.Н., Храпова Н. Г., Бурлакова Е. Б. и др. Особенности антиокислителъного действия токоферолов как природных антиоксидантов. Докл. АН СССР, 1983, т.272, № 3, с.729−732.
- Лордкипанидзе А.Т. Перекисное фотоокисление мембранных липидов в присутствии антиоксидантов. Автореф. дис.. канд. биол. наук. М., 1981.
- Мерзляк М.Н. Изучение роли о(-токоферола в процессах перекисного окисления липидов. Дис.. канд. биол. наук. М., 1972.
- Мерзляк М.Н., Басенова А. Т., Кауров Ю. Н. Участие токоферола в процессах перекисного окисления. В сб.: Биоантиокислители. -М.: Наука, 1975, с.161−175.
- Мерзляк М.Н., Безруков А. П., Иванов И. И. и др. Особенности автоокисления лецитинов. В сб.: Биоантиокислители. — М.: Наука, 1975, с.217−222.
- Мерзляк М.Н., Соболев А. С. Роль супероксидных анион-радикалов и синглетного кислорода в патологии мембран. В • кн.: Итоги науки и техники. Биофизика т.5. — М.: ВИНИТИ, 1975, с.118−149.
- Мерзляк М.Н., Юферова С. Г. Окисление липидных компонентов в изолированных хлоропластах под действием света. Физиология, растений, 1975, т.22, № 5, с.896−902.
- Нифантьев Э.Е., Предводителев Д. А., Золотов М. А. Синтез фос-фатидилионов. Биоорг. химия, 1981, т.7, № 7, с.1100−1106.
- Одинокова Г. Г., Азизова О. А., Владимиров Ю. А. и др. Свободные радикалы, образующиеся при УФ-облучении ненасыщенных жирных кислот, содержащих продукты перекисного окисления. Биофизика, 1979, т.24, № 2, с.202−205.
- Пеленицын А.Б., Потапенко А. Я., Рощупкин Д. И. О механизме фотоокисления липидов в мембранах эритроцитов. В сб.: Биоантиокислители. — М.: Наука, 1975, с.87−91.
- Пеленицын А, Б, Исследование перекисного фотоокисления липидов в мембранах эритроцитов и его роли в гемолизе при УФ-облучении. Автореф. дис.. канд. биол. наук. М., 1975.
- Плохинский Н, А. Алгоритмы биометрии. М.: МГУ, 1980.
- Потапенко А.Я., Рощупкин Д. И., Каган Е. А. и др. Исследование действия УФ-света на биологические мембраны. Докл. АН СССР, 1972, т.202, № 4, с.882−885.
- Походенко В.Д., Хижный В. Н., Кошечко В. Т. и др. Катион-радикалы первичные продукты окисления фенолов. — Докл. АН СССР, 1973, т.210, № 3, с.640−643.
- Пудов B.C., Ясина JI.JI., Бучаченко А. Л. К вопросу о кинетических особенностях радикальных реакций в твердых полимерах. -Кинетика и катализ, 1974, т, 15, I, с. ШО-Шб.
- Пшежецкий С. Я, Котов А. Г., Милинчук В. А. и др. ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972.
- Реутов О.А. Некоторые перегруппировки свободных алкильных радикалов и алкил катионов в растворах. Успехи химии, 1984, т.54, № 3, с.462−486.
- Рощупкин Д.И. Первичные стадии действия ультрафиолетового излучения на белки, липиды и биологические мембраны. В сб.: Доклады симп. 1У Межд. биофиз. конгресса. — Пущино: ИБФ, 1973, т.3, с.91−110.
- Рощупкин Д.И., Потапенко А. Я. Биологическое действие УФ и видимого излучения. В сб.: Внешняя среда и развивающийся организм/ под общ. ред. Э. Я. Граевского. — М.: Наука, с.53−90.
- Рощупкин Д.И., Лордкипанидзе А. Т. Действие-токоферола и ди-бунола на перекисное фотоокисление липидов в мембранах при УФ облучении. В сб.- Биоантиоксидант. — Черноголовка: АН СССР, с. 28.
- Семенов Н.Н. Цепные реакции. Л.: Госхимиздат, 1934.
- Табидзе Л.В., Каган В. Е., Щуколюков. С.А. и др. Является ли токоферол стабилизатором родопсина в фоторецепторных мембранах? -Биофизика, 1980, т.25, № 2, с.340−341.
- Табидзе Л.В., Ритов В. Б., Каган В. Е. Защита витамином Е мембран саркоплазматического ретикулума от повреждающего действия свободных жирных кислот. Бюлл. экспер. биол. и мед., 1983, т.97, № 11, с.48−50.
- Тарусов Б.Н. Первичные процессы лучевого поражения. М.: Гос-атомиздат, 1962.
- Тупиков В.И., Пшежецкий Л. И. Миграция свободной валентности в стабилизированных радикалах олефинов под действием света. -Докл. АН СССР, 1964, т.156, № 1, с.114−117.
- Финеан Дж. Биологические улътраструктуры. М.: Мир, 1970.
- Фут К. Фотосенсибилизованное окисление и синглетный кислород.-В кн.: Свободные радикалы в биологии / под ред. У.Прайора. -М.: Мир, 1979, т.2, с.96−150.
- Храпова Н.Г. Кинетические особенности действия токоферолов какантиоксидантов. Биофизика, 1977, т.22, № 3, с.436−443.
- Цветков Ю.Д., Бубнов Н. Н., Макульский М. А. и др. Исследование спектров ЭПР некоторых полимеров, облученных при 77 К. -Докл. АН СССР, 1958, т.122, № 6, с.1053−1056.
- Чане Б. Струевые методы. В кн.: Методы исследования быстрых реакций. — М.: Мир, 1977, с.15−79.
- Чичибабин А.Е. Основные начала оргннической химии. M.-JI.: Госхимиздат, 1953, с. 370.
- Эмануэль Н.М., Лясковская Ю. Н. Торможение процессов окисления жиров. М.: Пшцепромиздат, 1961, 389 с.
- Эмануэль Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965, 370 с.
- Эмануэль Н.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. -М.: Наука, 1973, 278 с.
- Эмануэль Н.М., Денисов Е. Т., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1975.
- Alaupovich P., Jonson Б., Griger Q. et. al. Metabolism of tocopherol and its isolation of non-tocopherol reducing substance from animal tissues. Ann. J. Clin. ITutr., 1961, v.9, If 11, p. 76−88.
- Ansell G.B., Hautkorne J.ft. Phospholipids, chemistry, metabolism, function. Amst.: Elsev., 1964.
- Asakawa T., Matsushita S. Colouring conditions of thiobarbi-turic acid test for detecting lipid hydroperoxides. Lipids, 1980, v. 15, N 3, p. 137−147.
- Azizova O.A., Osipov A.If., Zubarev V.E. et. al. Spin trapping study on the nature of radicals generated by X-radioly-sis and peroxidation of linolenic acid. Stud, biophys., 1983, v. 96, H 3, p. 149−154.
- Baig Ы.М., Laidman D.L. (a). Spectrophotometry evidence for a polar interaction betv^een (/-tocopherol and phospholipids- the effect of different phosphatides and mineral salts. -Biochem Soc. Trans, 1983, v. 11, IT 5, p. 600−601.
- Baig MM., Laidman D.L. (b). Spectrophotometry evidence for polar interaction between (/-tocopherol and phospholipids: the effect of different salts and pH. Ibid., p. 601−602.
- Bellemare P., Pragata M. Polarity studies on the head groupof single-layerd phosphatidylcholine о/-tocopherol vesicles.-J. Colloid, and Interface Sci., 1980, v. 77, I 1, p. 243−252.
- Bergstrom S., Hollman K.'l1. Lipoxidase and the antioxidation of unsaturated fatty asids. Advanc. Enzymol., 1948, v.8,425.- 150
- Bland J. Biochemichal effects of excited state molecular oxygen. — J.Chem.Education, 1976, v.53, N5, p.274−278.
- Boguth W., Sernets M. Aktivatation von aldolase amd gluta-mate-oxaloacetat transaminase in plasma von vitamin E-mangel ratten nach verabreichung von „^-tocopherol isoprenaanalogen. Intern.Z.Vitaminforsch., 1968, v.38, p.32o-327.
- Boguth W., Niemann H. Electron spin resonance of chroma-noxy free radicals from p> -,
- Bolland J.L., Koch H.P. The course of autooxidation reactions in polyisoprenes and compounds. IX. The primary thermal oxidation products of ethyl linoleate. — J.Amer.Chem. Soc., 1945, v.7, 1*2, p.445.
- Boyer P. The preparation of a reversible oxidation product of-tocopherol, d -tocoperoxiae and of related oxides. — J.Amer.Chem.Soc., 1951, v.73, K2, p.733−74o.
- Brockerhoff H. Model of interaction of polar lipids, Cholesterol and proteins in biologycal membranes. — Lipids, 1974, v.9, n9, p.645−65o.
- Caasi P.I., Hauswirth J.M., Hair P.P. Biosynthesis of heme in vitamin E deficiency. — Arni.JJ.Y.Acad.Sci., 1972, v. 203, H1, p.93−101.- 151
- Carpenter M.P. The lipid composition of natural rat tisses. The effect of tocopherol. Bichim. Biophys. Seta, 1971, v. 231, H 1, p. 52−79.
- Caygill C.P.J., Lucy А.Т., Diplock A.T. The effect of vitamin E on the intracellular distribution of the different oxidation states of selenium in rat liver. — Biochem. J., 1971, v. 125, p.407−410.
- Chapman D., Wallach D.F.II. Recent physical studies of phospholipids and natural membranes. — In: Biology membranes / ed. D. Chapman. — L.- 1T.Y.: Acad. Press, 1968, p. 125−202.
- Cohen G. Lipid peroxidation in vivo and in vitro through the formation of saturated hydrocarbons. — In: Oxygen, free radicals and tissue damage: Symp. — L., Amst., 1979, p.177−182, (discuss. 183−185).
- Corliss G.A., Dugan le Roy Jr. ! Phospholipid oxidation in emultions. — Lipids, 1970, v.5, N 10, p.846−853.
- Csallany A.S., Draper H.H. On the occurence of vitamin E in the liver of distrofic and antioxidant fed rabbits. -Arch. Biochem. Biophys., 1961, v. 92, И 3, p.462−466.
- Csallany A.S., Draper H.H., Chan Б.Ж. Convertion of cL -to14copherol С to tocopherylquinone in vivo. Arch. Biochem. Biophys., 1962, v.95, N 1, p.142−145.
- Dahle L.K., Hill E.G., Hollman R.T. The tiobarbituric acid reaction and the autooxidation of polyunsaturated fatty asid methyl esters. — Arch. Biochem. Biophys., 1962, v. 98, p.253−261.
- Detwiller T.C., Ilason A. Reduction of cytochrome С by tocopherol in the presence of unsaturated fatty acids. — Biochemistry, 1966, v.5, H 12, p. 3939−3947.
- Dillard C.J., Tappel A.L. Fluorescent products from reaction of peroxidizing polyunsaturated fatty acids v^ith phosphatidyl ethanolamine and phenylalanine. — Lipids, 1973, v.8, H1, p.183−189.
- Dingle J.Т., Lucy J.A. Vitamin A, carotenoids and cell function. — Biol. Revs., 1966, v. 40, IT 3, p. 422−461.
- Diplock А.(Г., Lusy J.A. The biochemical models of action of vitamin E and selenium: a hypothesis. — FEBS Lett., 1973, v. 29, U 3, p.205−210.- 153
- Diplock А.Т., Lucy J.A., Verrinder M. et. al. d. -tocopherol and the permeability to glucise and chromate of unsaturated liposomes. — FEBS Lett., 1977, v.82, Ж 2, p. 341−344.
- Diplock A.'J. Biology of vitamin E. — L: Pergamon Press, 1983.
- Dirks R.C., Faiman M.D., Huyser E.S. The role of lipid, free radical initiator and oxygen on the kinetics of lipid peroxidation. — Toxicol, and Appl. Pharmacol., 1982, v. 63, H 1, p.21−28.
- Dodge J., Phillips G.B. Autoxidation as a course of altered lipid distribution in extracts from human red cells. -J. Lipid Res., 1966, v.7, H 3, p.387.
- Donovan D.A., Menzel D.B. Mechanisms of lipid peroxidation iron catalized decomposition of fatty acid hydroperoxidesas the bases of hydrocarbon evolution in vivo. Experimen-tia, 1978, v. 34, Я 6, p. 775−776.
- Dumelin E.E., Tappel A.L. Hydrocarbon gases produced during in vivo peroxidation of polyunsaturated fatty acids and decomposition of preformed hydroperoxides. — Lipids, v. 12, N 11, p. 894−900.
- Emanuel jtf.M. Physical, biochemical and biophysical bases for creation of new effective anticancer agents. — In: 27-th Cong. Pure and Appl. Chem., — Oxford and H.Y.: Pergamon Press, p. 11−32.
- Erin А.Ж., Spirin M.M., Tabiaze L.V. et. al. Formation ofot-tocopherol complexes with fatty acids. A hypothetical mechanism of stabilization of biomembranes by vitamin E. -Biochim. Biophys. Acta, 1984, v. 774, p.96−102.- 154
- Evans C.D. Chemical changes accompaniyng flavour deiteri-zation of vegeteble oils. — Proc. Flavour Chem., Simp., Campbell Sons. Co. -Itf.Y.: 1961, p.123.
- Folch J., Lee M., SIoane-Stanley S. A simple method of the isolation and purification of total lipids fron animal tissues. — J.Biol. Chem., 1957, v. 226, p.497−509.
- Foote C.S., To-Yen-Ching, Geller G.G. Chemistry of singlet oxygen. XVIII. Rates reactions and quenching of
- Fragata M., Bellemare F. Model of singlet oxygen scavenging by сL -tocopherol in biomembranes. — Chemistry and Physics of lipids, 1980, v. 27, N 2, p.93−99.
- Freidlina R.Kh., Terentev A.B. Rearrangement of shortlived radicals in the liquid phase. — In: Advances in free radical chemistry / ed. G.H. V/illiams. — London: Heyden, 1980, v. 6, p. 1−63.
- Fukusawa K., Ikeno H., Tocumura A. et. al. Effect of ot-tocopherol incorporation on glucose permeability and phase transition of lecithin liposomes. — Chem. and Phys. Lipids, 1979, v. 23, К 1, p.13−21.
- Fukuzawa K., Chida H., Tocumura A. et. al. Antioxidation- 155 effect of cL -tocopherol on lipid peroxidation. Arch. Bio-chem. Biophys., 1981, v. 206, N 1, p. 173−180.
- Fucuzawa K., Tocumura A., Ouchi S. et. al. Antioxidant ac1. P+.tivities of tocopherol on Fe ascorbat-induced lipid peroxidation in lecithin liposomes. — Lipids, 1982, v. 17, Н7“ p. 511−513.
- Fung В. Ы, Martin Т.Н. Magnetic relaxation in lecithin-D20 systems. — J. Amer. Ghem. Soc., 1975, v. 97, H 20, p. 5719−5723.
- Gardner A.W., Eskins G.W., Englett J.E. Radical addition of linoleic hydroperoxides to ot-tocopherol or the analogous hydrochromanes. — Lipids, 1972, v. 7, К 5, p. 324−334″
- Giassudin A.S., Diplock A.T. The influence of vitamin E and selenium on the growth and plasma membrane permeability of mouth fibroblasts in culture. — Arch. Biochem. Biophys., 1979, v. 196, if 1, p, 270−280.
- Glavind J., Antioxidants in animal tissues. — Acta Ghem. Scand., 1963, v. 17, Л 6, p. 1635.
- GolJdanskii V.I., Mickhailov A.I., Omel’yanenko V.G. et. al. Free radical label: new approach to the study of the superslow molecular dynamics of lipid systems. — J. of Lipid Res., 1981, v. 22, N 1, p. 131−137.
- Grams G.W., Eskins K. Dye-sensitive photoperoxidation of tocopherols. Correlation between singlet oxygen reactivity and vitamin E activity. — Biochem, 1972, v. 11, p. 606.147″ Green I. Vitamin E and the biologycal antioxidant theory.
- Ann. H.Y. Acad. Sci., 1972, v. 203, N 1, p. 29−44. 148. Gruger E.H., Tappel A.L. Reactions of biologycal antioxi- 156 dants. I. Ре/III/ catalysed reactions of lipid hydroperoxides v/ith o (.-tocopherol. Lipids, 1970, v. 5? I 3i p. 326 331.
- Guha A., Roels O.A. The influence of oL-tocopherol on aryl sulfatases A and С in the liver of vitaiain A-deficient rats. — Biochim. Biophys. Acta., 1965, v. 111, Ж 2, p.364−3 374.
- Hall G.E., Roberts D.L. A study of infrared and proton magnetic rasonance spectroscopy of the monohydroperoxides of oleate and linoleate eatsers. — J. Ghem Бос. В., 1966, v. 11, p. 1109−1112.
- Harm V/., Deamer D.W. Altered potassium permeability in vitamin E-defficient rat erythrocytes. — Physiol. Chem. Phys., 1977, v. 9, p.501−502.
- Hasegawa K., Patterson L.K. Pulse radiolysis studies in model lipid systems: formation and behaviour of peroxy radicals in fatty acids. — Photochem. Photobiol., 1978, v.28, 1Ш 4/5, p. 817−823.
- Heikkila R.E., Mezick J.A., Gornwell D.G. Destruction of specific membrane phospholipid during peroxidative hemolysisof vitamin E-deficient erythrocytes. Physiol. Chem. Phys., 1971, v. 3, И1, p. 93−97.
- Hicks Ы., Gebicki J.M. Inhibition of peroxidation in lino-leic acid membranes by nitroxide radicals, butilated hydro-xytoluene, and
- Hitchcock P.В., Mason R., Thomas К.Ы. et. al. Structural chemistry of 1,2-dilauroil-DL-phosphatidylethanolamin: mo- 157 lecular conformation and intermolecular packing of phospholipids. Proc. Nat. Acad. Sci., 1974, v. 71, N 8, p. 30 363 040.
- Holman R.I., Elmer O.C. The rates of oxidation of unsaturated fatty acids and esters. — J. Amer. Ghem. Soc., 1947, v. 24, N 4, p. 127−129.
- Howton D.R. Nature products formed by gamma irradiation of deaerated aqueos potassium oleate. — Radiat. Res., 1963, v. 20, M 1, p. 161−186.
- Huang C. Structural model for cholesterol-phosphatidylcho-line complexes in bilayer membranes. — Lipids, 1977, v. 12, U 4, p. 148−156.
- Jakob H.S., Lux S.E., Howard D. Degradation of membrane phospholipids in the pathogenesis of peroxide hemolysis.
- Blood, 1967, v. 30, p. 882−886.
- Keenan R.W., Hokin L.E. The identification of lysophospha-tidyllinositol. — Biochem. Biophys. Acta., 1962, v. 60, N2, p. 428−430.
- Koch G.K., Hau R.K.W., Hoogenboom J.J.L. et. al. Tocophe-ryl esters from autooxidation of linoleate in the presence of tocopherol. — Chem. Phys. Lipids, 1976, v. 17, H 1, p85−87.
- Leung hon-Wing, Vang M. J, Mavis R.D. The cooperative interaction between vitamin E and vitamin С in supression of peroxidation of membrane phospholipids. — Biochem. Biophys. Acta, 1981, v. 664, И 2, p. 266−272.
- Lips H.J. Stability of-tocopherol alone, in the solvents and methyl esters of fatty acids. — J. Amer. Oil Chem. Soc., 1953, v. 34, If 2, p.513.
- Logani M.K., Davis R.E. Lipid oxidation. Biologycal effects and antioxidants. A review. — Lipids, 1980, v. 15, H 6, p. 485−495.
- Lucy J.A., Dingle J.T. Pat soluble vitamins and biologycal membranes. — lature, 1964, v. 204, Я 4954, p. 156−160.
- Lucy J. A, i-ilunetipn.and structural aspects of biologycal membranes: a suggest structural role for vitamin E in the control of membrane permeability and stability. Ann. N.Y. Acad. Sci., 1972, v. 203, К 1, p. 3−11.
- Lucy J.A. Structural interactions between vitamin E and polyunsaturated phospholipids. — In: Tocopherol, oxygen and biomembranes / ed. de Duve, Hayaichi. — Amst. — H.Y.:1978, p. 109−120.
- Maggio В., Diplock А.Т., Lucy J.A. Interaction of tocopherols and ubiquinones with monolayers of phospholipids, -Biochem. J., 1977, v. 161, Ж 1, p. 11−121.
- Maasey.J.B., She H.S., Pownall H.J. Interaction of vitamin E with saturated phospholipid bilayers. — Biochem. Biophys. Res. Commun., 1982, v. 106, N 3, p.842−847.
- May A.E., McCay P.B. Reduced triphosphopyridine nucleotide oxidase catalised alterations of membrane phospholipids. I. Nature of lipid alterations. — J Biol. Chem., 1968, v. 243, Ж 9, p. 2288−2295.
- McCay P.B., Pfeifer P.M., Stip W.H. Vitamin E protection of membrane lipids during electron transport function. -Ann. 2T.Y. Acad. Sci., 1971 (a)., v. 203, 1 1, p. 62−73.
- McCay P.B., Poyer J.L., Pfeifer P.M. et. al. A function for
- Mellors A., Tappel A.L. The distribution and metabolism of oC-tocopherol in the rat. — Brit.J.Nutr., 1966, v.20, p. 6973.
- Ivlelchior D.D., Horowitz H.J. Dilatometry of dilute suspension of synthetic lecithin aggregates. — Biochem., 1972,1.I 24, p. 4558−4562.
- Michaelis L., Wollman H. The semiquinone radical of tocopherol. — Science, 1949, v. Ю9, Л 2830, p. 313−314.
- Mino M., Sigita K. The membrane action of d-tocopherol upon oxidative damage in erythrocytes. — In: Tocopherol, oxygen and biomembranes./ ed. de Duve and Hayaichi. — Amst. H.Y.: Elsev. Sci. Publ. Co., 1978, p. 71−81.
- Ifagle J.P. Lipid bilayer phase transitions: density measurements and theory. — Proc. Hat. Acad. Sci., 1972, v. 80, К 12, p. 3443−3444.
- Hair P.P. Vitamin E and metabolic regulation. — Ann. N.Y. Acad. Sci., 1972, v. 203, if 1, p. 53−61.
- Hakagawa Y., ITojima Б., Inque K, Transfer of steroids and d-tocopherol between liposoraale membranes. — J.Biochem. 1980, v. 87, IT 2, 497−502.
- Kason A., Lehman I.R. The role of lipids in electron transport. II. Lipid cofactor replaceable by tocopherol for enzymatic reduction of citochrome C. — J. Biol.Chem., 1956, v. 222, IT 1, 511−530.
- Nay H.C., Guillet Y.E. Photochemistry of cis-polyiso-prenes and its singlet oxygen aaduct. — Photochem. Photo-biol., v. 28, 1TIT 4/5, p. 571−576.
- ITawar V/. Reaction mechanisms in the radiolysis of fats: a review. — J. Agric. Pood. Ghem., 1978, v. 26, 1T1, p.2135.
- ITeff W.E., Prankel E.1T., Scholfield C.R. et. al. High-pressure liquid chromatography of autoxidased lipids: methyl oleate and linoleate. — Lipids, 1978, v. 13″ IT 6, p. 415−420.
- ITelan D.R., Robertson C.D. The oxidation products from-tocopherol and potassium ferricyanide and its reaction with acsorbic and hydrochloric acids. J. Amer. Chem.Soc.1963, v. 84, IT 15, p. 2963.
- ITilsson J.L.G., Daves G.D., Polkers K. Hew tocopherol dimers. — Acta Chernica Scandinavica, 1968, v.22, IT 1, p. 200−206.
- Oliveira М.Ы., Weglicky W.B., ITason A. et. al, Distribution of (/.-tocopherol in the heart mitochondria.- Bio-chim. Biophys. Acta, 1969, v. 180, n1, p. 98−113.
- Patterson L.K., Hasegawa K. Pulse radiolysis studies in model lipid systems. — The influence of aggregation on kinetic behavior of OH-induced radicals in aqueous sodium li-noleate. — Ber. Busenges. Phys. Chem., 1978, v. 82, Ж 9, p. 951−956.
- Petrson J.A., block D.Ivl. Dual wavelength/stopped flow spectrophotometry: computer acquisition and analysis. — Anal. Biochem., 1975, v. 68, p. 545−553.
- Petersen Ж.0., Chan S.I. More on the motional state of lipid bilayer membranes: interpretation of order parameters obtained from nuclear magnetic resonance experiments. — Biochem., 1977, v. 16, Ж 12, p. 2657−2667.
- Phillips M.C. The physical state of phospholipids and cholesterol in monolayers, bilayers and membranes. — In: Progress in surface and membrane science. — H.Y.: H.Y. Acad. Press, 1972, v. 5, p. 139−221.
- Porter W.L., Levasseur L.A., Henick A.S. An addition compound of oxidized tocopherol and linoleic acid. — Lipids, 1971, v. 6, Ж 1, p. 1−8.
- Porter W.L., Henick A.S., Levasseur L.A. Addition compounds of oxydizing tocopherol and soybean lecithin. — Lipids, 1973, v. 8, Ж 1, p. 31−39.- 163
- Privett O.S., JJockel С., Tolberg W.E. et. al. evidence for hydroperoxide formation in the autooxiaation of methyllino-leate. J. Amer. Chem. Soc., 1954, v. 31, H 1, p. 23−37.
- Packer J.E., Slater 'J?.F., Y/illson R L. Direct observation of a free radical interaction between vitamin E ana vitamin C. Nature, 1979, v. 278, Ж 5706, p. 737−738.
- Raleigh J.A., Kremers W., Gaboury B. Dose-rate and oxygen effects in models of lipid membranes: linoleic acid. Int. J. Radiat. Biol., 1977, v. 31, Is! 3, p. 203−213.
- Riely C.A., Cohen G., Liberman M. Ethane evolution: a new index of lipid peroxidation. Science, 1974, v. 183, p. 208−210.
- Roshchupkin D.I., Pelenytsyn A.B., Vladimiriv Yu. A. Effect of temperature and pH on the lipid photoperoxidation and the structural state of erythrocyte membrane. Studia bio-physica, 1978, v. 71., N 1, p. 23−37.
- Rose C.S., Gyorgy P. Specificity of hemolitic reactions in vitamin E -deficient erythrocytes. Amer. J. Physiol., 1952, v. 168, II 2, p. 414.
- Rosenberg A. Galactosyl diglyceride the possible function in Euglena chloroplasts. Science, 1967, v. 157, p. 11 911 194.
- Scott P.M. Chemical studies concerning the possible roleof chromanochyl phosphates and quinones in oxidative phosphorylation. J. Biol. Chem., 1965, v. 240, N 3, p. 13 741 380.
- Shimasaki Ы., Privett O.S. Studies on the role of vitamin E in the oxidation of blood components fy fatty acid hydroperoxides. Arch. Biochem. Biophys., 1975, v. 169, p. 506 512.
- Skinner W.A., Alaupovich P. Vitamin E oxidation with alkaline feericyanide. Science, 1963, v. 140, N 3568, p. 804.
- Small R.D.Yr., Acaiano Y.C., Patterson L.K. Radical processes in lipids. A lazer photolysis study of t-butoxy radical activity toward fatty acids. Photochem. Photobiol., 1979, v. 29, N 1, p. 49−52.
- Smith I.C.P., Stockton G.W., Tulloch A.F. et. al. Deuterium HMR and Spin label EPR as probes of membrane organization. -J. Colloid, and Interface Sci., 1977, v. 58, N 3, p. 439−451.
- Smith I.С.P. Organazation and dynamics of membrane lipids as determined by magnetic resonance spectroscopy. Canad. J. Biochem., 1979, v. 57, U 1, p. 1−44.
- Srivastava S., Phadke R.S., Govill G. et. al. Fluidity, permeability and antioxodant behaviour of model membranes incorporated with d -tocopherol and vitamin E acetate. Bio-chim. Biophys. Acta., 1983, v. 734, N 2, p. 353−362.
- Steiner M. Vitamin E changes the membrane fluidity of human platelets. Biochim. Biophys. Acta, 1981, v. 640, H 1, p. 100−105.
- Strauch B.S., Pales H.M., Pittman R.C. et. al. Dimers and trimers of tocopherol: metabolic and synthetic studies. -J. Hutr., 1969, v. 97, И 2, p. 194−202.
- Tappel A.L. Vitamin E as the biologycal lipid antioxidant. -Vitamins and Hormones, 1962, v. 20, p. 493−510.
- Tappel A.L. Free radical lipid peroxidation and its inhibition by vitamin E and selenium. Feder. Proc.} 1965, v.24,1. N 1, p. 73*78.
- Tappel A.L. Vitamin E and free radical peroxidation of lipids. -Ann. IT. Y. Acad. Sci., 1972, v. 203, If 1, p. 12−78.
- Tardier! A., Luzzati V., Reman F.C. Structure and polymor-physm of the hydrocarbon chains of lipids: a study of lecithin-water phases. J. Ыо1. Biol., 1973, v. 75, H 2, p. 711—734.
- Tien M., Svinger B.A., Aust S.D. An investigation into the role of hydroxyl radical in xanthine oxidase-dependent lipid peroxidation. -Arch. Biochem. Biophys., 1982, v. 216, N 1, p. 142−151.
- Tinberg H.M., Barber A.A. Peroxidation inhibition in structural protein-lipia micell complexes derived from liver microsomal membranes. J. Imtr., 1970, v. 100, H 4, p. 413 417.
- Tosic J., Moore T. The chemical estimation of vitamin E in vegetable oil. Biochem. J., 1945″ v. 39, p. 498.
- Trolly K., Tappel A.L. Fractionation and analysis of fluorescent products of lipid peroxidation. Lipids, 1975, v. 10, II 8, p. 441−447.- 167
- Tsen С.С., Collier А.В. The protective action of tocopherol against hemolysis of rat erythrocyte by dialuric acid. -Can. J. Biochem., 1960, v. 38., И 9, p. 957−967.
- Urano S., Matsuo M. A radical scavenging reactions of d -tocopherol with methyl radical. Lipids, 1976, v. 11, H 5, p. 380−383.
- Urano S., Yamanoi S., Hattori J. et. al. Radical scavenging reactions of d -tocopherol. II. The reactions with some alkyl radicals. Lipids, 1977, v. 12, И 1, p. 105 108.1 3
- Urbina J., Wouth J.S. Proton enhancedC-nuclear magnetic resonance of lipids and biomembranes. Proc. Hat. Acad. Sci. USA, 1974, v. 71, H 2, p. 5062−5067.
- Wills E.D. Role of metals and haematin protein in the catalysis of the oxidation of unsaturated fatty acids. Bio-cheim. Biophys. Acta, 1965, v. 98, If 2, p. 238−261.
- Wills E.D., Wilkinson A.E. Release of enzymes from lysosomes by irradiation and relation of lipid peroxidase formationto ensyme release. Biochem. J., 1966, v. 99, H 3, p. 657−667.
- Wills E.D. Effect of lipid peroxidation on membrane-bound enzymes of endoplasmic reticulum. Biochem. J», 1971"v. 123, IT 5, p. 983−991.
- Witting A.L. The oxidation of
- Witting A.L. The interrelationship of polyunsaturated fatty acids antioxidants in vivo. In: The progress in the chemistry of fats and other lipids / ed. R.T.Holman. — IT.Y.: Pergamon Press, 1970, v. 9″, part 4″ p. 517−553.
- Witting L.A. Pree radicals in biology / ed. W.A.Pryor. -v. 4, p. 295−319.
- Wu G.S., Stein R.A., Mead J.T. Autooxidation of phosphatidylcholine liposomes. Lipids, 1982, v. 17, И 6, p. 403 413.
- Victoria E.S., Barbaer A.A. Peroxidation of microsomal structural protein-lipid complexes. Ped. Proc., 1969, v. 28,1. Ж 1, p.279.
- В заключение считаю своим приятным долгом выразить глубокую признательность моему научному руководителю Иванову Илье Ильичу за постоянное внимание к работе и всестороннюю помощь.
- Особую благодарность хочу выразить Тимофееву Кириллу Николаевичу, Королеву Николаю Павловичу и Гуськовой Ренатте Александровне за помощь при выполнении экспериментальной части исследования и при обсуждении полученных результатов.
- Хочется поблагодарить также всех сотрудников и аспирантов лаборатории общей биофизики за доброжелательное отношение и внимание.