Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Стереохимические исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии

Диссертация: Стереохимические исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Иминодигидрофураны и иминопирролизины являются синтетическими предшественниками многих классов биологически важных соединений. Так, соединения ряда 2,5-дигидро-2-иминофурановродственные структуры некоторых витаминов, а также препаратов, активных против ВИЧ-инфекции- кроме того, они могут быть использованы в новейших информационных технологиях. Большой интерес в плане создания лекарственных… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ИМИНОДИГИДРОФУРАНЫ И ИМИНОПИРРОЛИЗИНЫ: СИНТЕЗ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И СТРУКТУРНЫЕ АСПЕКТЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 1. 1. Иминодигидрофураны и иминопирролизины в органической химии
      • 1. 1. 1. Синтез и химические превращения иминодигидрофуранов
      • 1. 1. 2. Синтез и химические превращения иминопирролизинов
      • 1. 1. 3. Практическое применение иминодигидрофуранов и иминопирролизинов
      • 1. 1. 4. Структурные исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов
    • 1. 2. Установление конфигурации азометиновой функции на основе химических сдвигов и констант спин-спинового взаимодействия
      • 1. 2. 1. Химические сдвиги 13С
    • I. -2 П
      • 1. 2. 2. Константы спин-спинового взаимодействия 1JC- С
      • 1. 2. 3. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-'Н
      • 1. 2. 4. Константы спин-спинового взаимодействия ^N-'H
  • ГЛАВА 2. СТРУТУРНЫЕ ОТНЕСЕНИЯ И КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ИМИНОДИГИД РОФУРАНОВ И ИМИНОПИРРОЛИЗИНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 2. 1. 4-Алкиламино- и 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофураны
      • 2. 1. 1. Установление конфигурации при азометиновой функции
      • 2. 1. 2. Энергетика внутреннего вращения и теоретический конформационный анализ
      • 2. 1. 3. Угловые зависимости констант спин-спинового взаимодействия
    • 3. С-13С и 13С-'Н
      • 2. 1. 4. Конформационный анализ 4-алкиламино-2,5-дигидро-2-иминофуранов на основе констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С и, 3С-Н
      • 2. 1. 5. Исследование стереоспецифичности констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С, связанной с ориентационным эффектом связи С=0 в 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофуранах
      • 2. 1. 6. Заторможенное внутреннее вращение вокруг частично-двойной связи CO-N в 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофуранах
      • 2. 2. Аминокислоты с иминодигидрофурановым фрагментом
      • 2. 2. 1. Установление конфигурации на основе констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С
      • 2. 2. 2. Потенциальные кривые внутреннего вращения
      • 2. 2. 3. Угловые зависимости констант спин-спинового взаимодействия, 3С-13С и ^С-'Н по результатам квантовохимических расчетов
      • 2. 3. 1-Алкилтио-и 1-алкиламино-2-карбамоил-3-иминопирролизины
      • 2. 3. 1. Отнесение конфигурации 2-карбамоил-З-иминопирролизинов
      • 2. 3. 2. Потенциальные кривые внутреннего вращения и энергетика конформационных переходов
      • 2. 3. 3. Ориентационный эффект связи С=0 в значениях констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С иминопирролизинов
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Объекты исследования
    • 3. 2. Регистрация спектров ЯМР
    • 3. 3. Квантовохимические расчеты
  • ВЫВОДЫ

Стереохимические исследования иминодигидрофуранов и иминопирролизинов методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Иминодигидрофураны и иминопирролизины являются синтетическими предшественниками многих классов биологически важных соединений. Так, соединения ряда 2,5-дигидро-2-иминофурановродственные структуры некоторых витаминов [1,2], а также препаратов, активных против ВИЧ-инфекции [3,4]- кроме того, они могут быть использованы в новейших информационных технологиях [5]. Большой интерес в плане создания лекарственных препаратов представляют аминокислоты с дигидрофурановым фрагментом [6], которые также применяются при разработке бионаноматериалов для тканевой инженерии [7,8]. Иминопирролизины представляют собой огромный класс природных продуктов, обладающих широким спектром биологической активности [9]. Производные пирролизинов широко используются в медицине [10]. Кроме того, функционализированные пирролизины являются ключевыми строительными блоками в синтезе различных гетероциклических соединений [11]. Таким образом, активные исследования в области химии иминодигидрофуранов и иминопирролизинов, а таюке их широкое применение в самых различных областях современной медицины, тонкого органического синтеза, информационных технологиях, техники и промышленности ставят перед исследователями и специалистами самого разного профиля вопрос изучения зависимости свойств и реакционной способности этого ряда соединений от их стереохимического строения.

Для изучения стереохимического строения иминодигидрофуранов и иминопирролизинов весьма перспективным представляется использование.

13 13 13 1 констант спин-спинового взаимодействия СС и СН, проявляющих ярко выраженную стереоспецифичность к ориентации неподеленных электронных пар гетероатомов и соседних связей [12,13,14]. Особое внимание в данной работе уделено исследованию стереоспецифичности t 3 I «X.

KCCB СС и их использованию для решения целого ряда структурных задач в широком ряду иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

Данная работа выполнена в рамках приоритетного направления РАН «Экспериментальное и теоретическое изучение химических превращений, строения и свойств веществ и материалов. Развитие современных физико-химических методов исследования» по плану НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по проекту «Строение, стереоэлектронные эффекты и свойства гетероатомных соединений (включая гетероциклические) по данным современных методов спектроскопии и квантовой химии» при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 05−03−32 231 «Структурные и стереохимические исследования гетероатомных и гетероциклических соединений на основе констант спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода») и при финансовой поддержке Президентом Российской Федерации ведущих научных школ (грант № НШ-5444.2006.3).

Цельработы. Изучение стереохимического строения иминодигидрофуранов и иминопирролизинов на основе констант спин-спинового взаимодействия С— Си СН современными методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии.

Научная новизна и практическая значимость работы. Проведены неэмпирические квантовохимические расчеты высокого уровня прямых констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С и 13С-'Н в широком ряду иминодигидрофуранов, «неприродных» аминокислот с иминодигидрофурановым фрагментом и иминопирролизинов. Впервые.

13 13 установлена ярко выраженная стереоспецифичность прямых КССВ СС к ориентации связи С=0 карбамоильного фрагмента (ориентационный эффект связи С=0).

При использовании современных методик спектроскопии ЯМР, а также по результатам теоретического конформационного анализа на уровне MP2/6−311G** и неэмпирического расчета констант спин-спинового.

13 13 13 1 взаимодействия СС и СН методом поляризационного пропагатора второго порядка (SOPPA) в сравнении с экспериментом проведено отнесение конфигурации и установлены предпочтительные конформации в широком ряду функционализированных иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

Апробация работы и публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи в российских и международных журналах и тезисы 7 докладов на всероссийских и международных конференциях. Основные результаты диссертационной работы были представлены на Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», посвященной 145-летию теории строения органических соединений A.M. Бутлерова и 100-летию памяти о Ф. Ф. Бейлыптейне (Санкт-Петербург, 2006), International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry (Sudak, 2006), IX научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100-летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), XI International Youth Scientific School «New Aspects of Magnetic Resonance Application» (Kazan, 2007) и X молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007).

Структура и объем диссертации

Диссертация изложена на 136 страницах машинописного текста, содержит 13 таблиц, 22 рисунка и состоит из списка используемых сокращений, введения, трех глав, выводов, списка литературы, насчитывающего 192 наименований, и приложение.

выводы.

1. Проведено отнесение конфигурации и выполнен конформационный анализ широкого ряда 4-карбамоили 4-алкиламино-2,5-дигидро-2-иминофуранов, аминокислоты иминодигидрофуранового ряда и 1-алкиилтио-и 1-алкиламино производных 2-карбамоил-З-иминопирролизинов путем неэмпирического квантовохимического расчета и экспериментального измерения констант спин-спинового взаимодействия 13С-13С и 13С-'Н.

2. Показано, что 4-алкиламино-2,5-дигидро-2-иминофураны имеют Z конфигурацию азометиновой функции с предпочтительной ортогональной ориентацией алкиламиногруппы.

3. Установлено, что 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофураны образуются и существуют в растворе в виде индивидуальных Z изомеров, принимающих предпочтительную s-транс ориентацию карбамоильной группы и характеризующихся заторможенным внутренним вращением в карбамоильной группе с активационным барьером ~16 ккал/моль.

4. Показано, что аминокислоты иминодигидрофуранового ряда существуют в растворе в виде индивидуальных Z изомеров с ортогональной ориентацией аминокислотного остатка с незначительным выходом карбоксильной группы из плоскости пятичленного цикла иминодигидрофуранового фрагмента.

5. Установлено, что 1-алкилтиои 1-алкиламинопроизводные 2-карбамоил-З-иминопирролизинов образуются в виде термодинамически более устойчивых Z изомеров, принимающих в растворе предпочтительную s-цис конформацию и характеризующихся заторможенным внутренним вращением в карбамоильной группе с активационным барьером ~22 ккал/моль.

6. На примере 4-карбамоил-2,5-дигидро-2-иминофуранов и 2-карбамоил-З-иминопирролизинов впервые обнаружен ярко выраженный ориентационный эффект С=0 связи на прямые константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С соседних углерод-углеродных связей, который использован для проведения конформационного анализа изученного ряда иминодигидрофуранов и иминопирролизинов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Effenberer F., Syed Ja. Stereoselective synthesis of biologically active tetronic acids // Tetrahedron: Asymmetry. 1998. — V. 9. — P. 817−825.
  2. Zografos A.L., Georgiadis D. Synthetic Strategies towards Naturally Occurring Tetronic Acids // Synthesis. 2006. — P. 3157−3188.
  3. Meier C. Pro-Nucleotides Recent Advances in the Design of Efficient Tools for the Delivery of Biologically Active Nucleoside Monophosphates // Synlett. — 1998. — P. 233−242.
  4. М.Д. Лекарственные средства: В 2 т. 14-е изд., перераб., испр. и доп. // М.: ООО «Издательство Новая Волна»: Издатель С. Б. Дивов. — 2003. — Т. 1. — С. 540., Т. 2 — С. 608.
  5. Behanna Н.А., Donners J.J.J.M., Gordon А.С., Stupp S.I. Coassembly of Amphiphiles with Opposite Peptide Polarities into Nanofibers // J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127-P. 1193−1195.
  6. Lee H., Soukasene S., Jiang H., Zhang S. Light-induced self-assembly of nanofibers inside liposomes // Soft Matter. 2008. — V. 4 — P. 962−965.
  7. Ong C.W., Lai M.C., Jan J.J., Chang Y.A. Pyrrolizine and Indolizine Derivatives from l, 6-Dioxo-2,4-diene by Inter- and Intramolecular Ring Closure // Heterocycles. 2002. — V. 7. — P. 1303−1309.
  8. Anderson W.K., Mach R.H. Synthesis and Chemical Reactivity of C-5 Substituted 6,7-Bis (hydroxymethyl)-l#-pyrrolizine Biscarbamate Tumor Inhibitors // J. Heterocycl. Chem. 1990. — V. 27. — P. 1025−1030.
  9. .А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М. Химия а,/3-ацетиленовых /-гидроксикислот и их производных // ЖОрХ. 1993. — Т. 29. -Вып. 6.-С. 1268−1291.
  10. Trofimov В.A., Mal’kina A.G. Acetylene-based functionalized dihydrofuranones and related biomimetic assemblies // Heterocycles 1999. -V. 51. -N. 10. — P. 2485−2522.
  11. Csuzdi E., Pallagi I., Jerkovich G., Solyom S. New Formation of Pyrrolizines by Intramolecular Cyclization of Phenacyl Substituted Tetrahydropyridines // Synlett. 1994. — P. 429−433.
  12. Mataka S., Kitagawa H., Tsukinoki Т., Tashiro M., Takahashi K., Kamata K. A Novel Dehydrative Ring-Transformation of l-Alkyl-3-aroylpyrrolidines into l-Alkyl-2-aryl-3-methylpyrroles // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995.-V. 68.-P. 1969−1979.
  13. Croce P.D., Rosa L.C. Al, 3-Dipolar Cycloadditions of New Mesoionic Compounds. Synthesis of lH-Pyrrolol, 2-c.thiazoles, Pyrrolizines and 5,6,7,8-Tetrahydroindolizines // Heterocycles. 2001. — V. 55. — P. 1843−1857.
  14. Г. Г. Химия ацетиленовых соединений // М.: Химия. 1973. -С. 416.
  15. М. Ф., Богданова А. В. Химия диацетилена // М.: Наука.-1979.-С. 524.
  16. Ю.М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Волков А. Н., Косицына Э. И., Воронов В. К. Цианацетилен и его производные. 5. О взаимодействии третичных цианацетиленовых спиртов с аммиаком // ЖОрХ. 1982. — Т. 18.-Вып. 1.-С. 59−64.
  17. Moureu Ch., Bongrad М. Le sous azoture de carbone C4H4 // Ann. Chim. — 1920. — V. 14. — P. 5−46.
  18. А.Г., Скворцов Ю. М., Грица А. И., Громкова Р. А., Трофимов Б. А. Взаимодействие метиловых эфиров ацетиленовых оксикислот с аммиаком // ЖОрХ. 1989. — Т. 25. — Вып. 9. — С. 1856−1859.
  19. Ю.М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Волков А. Н., Бжезовский В. М. 2-Имино-4-амино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофураны // ЖОрХ. 1981. — Т. 17. — Вып. 4. — С. 884−885.
  20. Ю.М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А., Сигалов М. В. Способ получения 2-имино-4-амино-5,5-диалкил-2,5-дигидрофуранов // А. с. 794 011. СССР. Б. И. 1981.-№ 1.
  21. Л.И., Большедворская Р. Л. Успехи химии «-ацетиленовых кетонов // Успехи химии 1973. — Т. 42. — № 3. — С. 511−546.
  22. И.А., Кондратьева Л. В. Взаимодействие ацетилена и ацетиленовых соединений с аминами и аммиаком // Успехи химии 1965. -Т. 35.-№ 9.-С. 1583−1606.
  23. Neuenschwander М., Bigler P. Der mechanismus der addition von nucleophilen an alkinderivative mit puch-pull-gruppen // Helv. Chim. Acta. -1973. V. 56. — N. 3. — P. 959−966.
  24. Huisgen R., Giese В., Huber H. Neues zum sterischen ablauf der amin -addition an carbonester der acetylenreihe // Tetrahedron Lett. 1967. — V. 8. -P. 1883−1888.
  25. Winterfeldt E., Preus H. Additions an die dreifachbindung. V. Der sterische verlauf von additionen an die dreifachbindung // Chem. Ber. 1966. -V. 99.-N2.-P. 450−458.
  26. Truce W., Brady D. Stereochemistry of amine additions to acetylenic sulfones and carboxylic esters // J. Chem. Soc. 1966. — V. 31. — N. 11. — P. 35 433 550.
  27. Winterfeldt E. Addition an die dreifachbindung I. Reaktionen des propiolsauereesters mit tetriaren aminen // Chem. Ber. 1964. — N. 7. — P. 19 521 958.
  28. И.И., Андрейчиков Ю. С. Химия сложных эфиров кетокислот ацетиленового ряда VI. Взаимодействие эфиров фенилэтинилглиоксалевой кислоты с гидразинами, гидрозидами и гидроксиламином // ЖОрХ. 1966. — Т. 2. — № 11. — с. 2075−2078.
  29. Е.И., Гаврилов Л. Д., Болыледворская Р. Л., Верещагин Л. И. Синтез ацетиленовых у-дикетонов и взаимодействие их с алифатическими и ароматическими аминами // ЖОрХ. 1969. — Т. 5. -№ 12. — С. 2113−2119.
  30. Chauvelier J., Eugene М. Preparation et proprietes additives des cetones a, a -diacetyleniques dissymetriques // Bull. Chim. Soc. Fr. 1950. — N. 3. -P. 272−275.
  31. Л.И., Болыледворская З. Л., Охапкина Л. Л. Взаимодействие диацетиленовых кетонов с аминами // ЖОрХ. 1970. — Т. 6. -№ 1.-С. 32−36.
  32. Л.В., Болыледворская Р. Л., Павлова Р. А., Алексеева Н. В. 1,2,4-Триазол и его производные в реакции присоединения к а-ацетиленовым кетонам // ХГС. 1979. — № 11. — С. 1552−1556.
  33. Ю.М., Фартышева О. М., Малькина А. Г., Косицына Э. И., Кашик Т. В., Пономарева С. М., Сигалов М. В., Трофимов Б. А. Взаимодействие первичных аминов с третичными цианоацетиленовыми спиртами // ЖОрХ. 1986. — Т. 22. — Вып. 2. — С. 255−259.
  34. Ю.М., Малькина А. Г., Соколянская Л. В., Косицына Э. И., Кухарев Б. Ф., Грица А. И. Взаимодействие З-гидрокси-З-метил-2-пентинонитрила с аминоспиртами // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. — Вып. 3. -С. 526−530.
  35. Ю.М., Фартышева О. М., Малькина А. Г., Трофимов Б. А. Формирование связанных иминодигидрофурановых циклов из цианоацетиленовых спиртов // ХГС. 1985. — № 12. — С. 1689−1670.
  36. .А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Соколянская Л. В., Смирнов В. И., Косицына Э. И. Синтез и люминесцентные свойства сопряженных иминодигидрофуранов // ДАН СССР. 1991. — Т. 318. -№ 6. -С. 1395−1398.
  37. .А., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Соколянская Л. В., Смирнов В. И., Косицына Э. И. Синтез и люминесцентные свойства сопряженных иминодигидрофуранов // ЖОрХ. 1992. — Т. 28. — Вып. 5. -С. 881−887.
  38. Ю.М., Малькина А. Г., Мощевитина Е. И., Косицына Э. И., Трофимов Б. А. Цианоацетилен и его производные. 17. Присоединение вторичных аминов к нитрилам ацетиленовых оксикислот // ЖОрХ. 1992. -Т. 28. — Вып. 7. — С. 1371−1376.
  39. Trofimov В.А., Mal’kina A.G., Shemyakina О.А., Borisova A.P., Nosyreva V.V., Dyachenko O.A., Kazheva O.N., Alexandrov G.G. Synthesis of New Amino Acid with a 5-Imino-2,5-dihydro-3-furanil Substituent at the Amino Group-2007.-V. 17.-P. 2641−2646.
  40. Trofimov В.A. Acetylene and its Derivatives in Reactions with Nucleophiles: Recent Advances and Current Trends // Curr. Org. Chem. 2002. -V. 6.-N. 13.-P. 1121−1162.
  41. Trofimov B.A., Andriyankova L.V., Zhivet’ev S.A., Mal’kina A.G., Voronov V.K. A facile annelation of pyridines with nitriles of a, p-acetylenic y-hydroxyacids // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. -N. 6. — P. 1093−1096.
  42. Andriyankova L.V., Mal’kina A.G., Afonin A.V., Trofimov B.A. Cascade cyclization of quinoline and quinoxaline with nitriles of a,(3-acetylenic y-hydroxy acids // Mendeleev Communication. 2003. — P. 186−188.
  43. JI.H., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Циклизация 2-(1-алкилтио-2,2-дицианоэтенил)пирролов // ХГС. 1995. — № 3. — С. 418−419.
  44. Л.И., Михалева А. И., Сергеева М. П., Торяшинова Д.-С.Д., Козырева О. Б., Трофимов Б. А. ЗН-Пирролизин-З-оны // ХГС. 1996. — № 7. -С. 919−924.
  45. Sobenina L.N., Mikhaleva A.I., Toryashinova D.-S.D., Trofimov B.A. Exchange of the Ethylthio Group in l-Ethylthio-2-cyano-3-imino-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexac.-3H-pyrrolizine for an Amino Group // Sulfur Lett. 1996. -V. 20.-N. l.-P. 9−14.
  46. B.A., Смирнов В. И., Малькина А. Г., Трофимов Б .А. Квантовохимическое исследование пространственного строения истереоэлектронных свойств иминодигидрофурановых ансамблей // Журнал структурной химии. 2003. — Вып. 44. — № 6. — Р. 1011−1025.
  47. Pojitkov A.E., Efremonko E.N., Varfolomeev S.D. Unnatural amino acids in enzymes and proteins // J. Molec. Catalysis B: Enzymatic. 2000. — V. 10. -P. 47−55.
  48. С.Д., Ефременко E.H., Вахруша B.B., Вржещ П. В. Синтетические аналоги аминокислот в клетках и белках // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. Хим. 2000. — Вып. 41. — № 6. — С. 352−354.
  49. Gunasekera S.P., McCarthy P.J., Kelly-Borges M. Dysidiolide: A Novel Protein Phosphatase Inhibitor from the Caribbean Sponge Dysidea. etheria de Laubenfels // J. Am. Chem. Soc. 1996. -V. 118. — P. 8759−8760.
  50. Corey E. J., Roberts В. E. Total Synthesis of Dysidiolide // J. Am. Chem. Soc.-1997.-V. 119.-P. 12 425−12 431.
  51. Takahashi M., Dodo K., Sugimoto Y., Aoyagi Y., Yamada Y., Hasimoto Y., Shirai R. Synthesis of the novel analogues of dysidiolide and their structure-activity relationship // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. — V. 10. — P. 2571−2574.
  52. Soriente A., Crispino A., De Rosa M., De Rosa S., Scettri A., Scognamiglio G., Villano R., Sodano G. Stereochemistry of Antiinflammatory Marine Sesterterpenes // Eur. J. Org. Chem. 2000. — V. 6. — P. 947−953.
  53. Thuring J.W.J.F., van Gaal A.A.M.A., Homes S.J., de Kok M.M., Nefkens G.H.L., Zwanenburg B. Synthesis and biological evaluation of strigol analogues modified in the enol ether part // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. -P. 767−774.
  54. Pulay P., Forgarasi G., Pang F., Boggs J. E. Systematic ab initio gradient calculation of molecular geometries, force constants, and dipole moment derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1979. -V. 101. — P. 2550−2560.
  55. Kangnian Fan, Boggs J.E. Rotational isomerism of aciylic acid // Journal of Molecular Structure.- 1987.- V. 157.-N. 1.-P. 31−41.
  56. Allinger N.L., Chen K., Rahman M. Pathiaseril A. Molecular mechanics (MM3) calculations on aldehydes and ketones // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113.-P. 4505−4517.
  57. Carballeira L., Mosquera R.A., Rios M.A. Conformational analysis of divinylketones by molecular mechanics I I Theochem. 1986. — V. 29. — N. 3. -P. 351−359.
  58. Loncharich R.J., Schwartz T.R., Houk K.N. Theoretical Studies of Conformations of Acrolein, Acrylic Acid, Methyl Acrylate and Their Lewis Acid Complexes // J. Am. Chem. Soc. 1987. — V. 109. — P. 14−23.
  59. M., Girault Y., Decouzon M., Azzaro M. 'H NMR utilization of through-space effects: III configuration of oximes and analogous compounds // J. Magn. Reson. — 1983. — V. 21. -N. 6. — P. 357−360.
  60. Smolikova J., Exner O., Barbaro G. et al. Configuration and conformation of acyl derivatives of hydroxylamine. Part 22. Hydroxamoyl chlorides. A revision // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II. 1980. — N. 7. -P. 1051−1056.1 ?
  61. Fraser R.R., Bresse M. The effect of stereochemistry on JC-H at the sp» carbons of oxime, hydrazone, and imine derivatives of aldehydes // Canad. J. Chem. 1983. V. 61. — N. 3. — P. 576−578.
  62. R.E., Westerman P.W., Roberts J.D. 15N nuclear magnetic resonance spectroscopy. Natural-abundance 15N spectra of aliphatic oximes // Org. Magn. Reson.- 1978.-V. 11.-N. 10.-P. 510−515.
  63. Fraser R.R., Capoor R. The use of shift reagents and 13C nuclear magnetic resonance for assignment of stereochemistry to oximes // Can. J. Chem. -1984.-V. 61.-N. 11.-P. 2616−2620.
  64. Levy G.C., Godwin A., Holloway C.E. Nitrogen-15 spin relaxation in oximes // J. Magn. Reson. 1979. — V. 34. -N. 2. — P. 327−331.
  65. R., Lycka A. 15N NMR spectroscopy in structural analysis // Curr. Org. Chem. 2002. — V 6. — N. 1. — P. 35−66.
  66. Marek R, Lycka A., Kolehmainen E., Sievanen E., Tousek J. I5N NMR spectroscopy in structural analysis: an update (2001 2005) // Curr. Org. Chem. -2007. -V. 11.-N. 13.-P. 1154−1205.
  67. Levy G.C., Nelson G.L. Carbon-13 NMR study of aliphatic amides and oximes. Spin-lattice relaxation times and fast internal motions // J. Am. Chem. Soc. 1972.-V. 94.-N. 14. — P. 4897−4901.
  68. Hawkes G.E., Herwig K., Roberts I.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Use of 13C spectra to establish configurations of oximes // J. Org. Chem. 1974.-V. 39.-N. 8.-P. 1017−1028.
  69. Geneste P., Durand R., Kamenka J.M., Beierbeck H., Martino R., Saunders J.K. Conformational analysis of ketoximes by the application of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy // Can. J. Chem. 1978. — V. 56. -N. 14.-P. 1940−1946.
  70. Pandiarajan K., Mahan R.T.S., Hasan M.U. 13C and .H NMR spectral studies of some piperidin-4-one oximes // Magn. Reson. Chem. 1986. — V. 24. -N. 4.-P. 312−316.1 'X
  71. Fraser R.R., Banville J., Akiyama F., Chuaqui-Offermanns N. С shieldings in syn and anti aldimines and ketimines // Can. J. Chem. 1981. -V. 59.-N. 4.-P. 705−709.
  72. Buchanan G.W. Dawson B.A. A study of 13C-15N couplings and revised 13C shieldings in 15N-enriched E-acetophenone oximes // Canad. J. Chem. 1976. -V. 54.-N. 5.-P. 790−794.
  73. Allen M., Roberts J.D. Effects of protonation and hydrogen bonding on carbon-13 chemical shifts of compounds containing the >C=N group // Canad. J. Chem. 1981, — V. 59.-N. 2.-P. 451−458.
  74. Westerman P.E., Botto R.E., Roberts J.D. Substituent and medium effects on nitrogen-15 shieldings of compounds with >C=N bonds (imines, oximes, and phenylhydrazones) //J. Org. Chem. 1978. -V. 43. -N. 13. — P. 2590−2596.
  75. Inamoto N., Kushida K., Masuda S. et al. Novel substituent effects in 'H and 13C NMR spectra of 4-and 4'-substituted N-benzyiideneanilines // Tetrahedron Lett. 1974.-V. 15.-N. 41.-P. 3617−3620.
  76. Buchanan G.W., Dawson B.A. Aromatic imine stereochemistry as studied by 13C and 'H NMR of 15N-enriched materials // Org. Magn. Reson. -1980.-V. 13.-N.4.-P. 293−298.
  77. A.B., Ушаков И. А., Тарасова O.A., Шмидт Е.Ю., Михалева
  78. A.И., Воронов В. К. Простой метод установления конфигурации кетоксимов и их производных по спектрам ЯМР 13С // ЖОрХ. 2000. — Т.36 — № 12. -С. 1831−1837.
  79. X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М.: Мир. — 1984.-С. 478.
  80. Esteban J., Costa A.M., Urpf F., Vilarrasa J. From (E) — and (Z)-ketoximes to N sulfenylimines, ketimines or ketones at will. Application to erythromycin derivatives // Tetrahedron Lett. 2004. — V. 45. — N. 23. — P. 55 635 567.
  81. Afonin A.V., Ushakov I.A., Zinchenko S.V., Tarasova O.A., Trofimov
  82. B.A. Configurational and conformational analysis of 0-vinyl ketoximes by 'H and 13C NMR spectroscopy // Magn. Reson. Chem. 2000. — V. 38. — N. 12. — P. 9 941 000.
  83. Naulet N., Martin G.J. Fpplication de la resonance de i’azote 15 et du carbone 13 a 1'ttude de la transmission des effets electroniques dans les systemes >C=N- // Tetrahedron Lett. 1979. — V. 20. -N. 17. — P. 1493−1496.
  84. Allen M., Roberts J.D. Effects of protonation and hydrogen bonding on nitrogen-15 chemical shifts of compounds containing the >C=N- group // J. Org. Chem.-1980.-V. 45.-N. l.-P. 130−135.
  85. Schraml J. Derivatives of hydroxamic acids // Appl. Organomet. Chem. -2000. V. 14.-N. 10.-P. 604−610.
  86. Schraml J., Hetflejs J., Sabata S., Blechta V., Sykora J., Roithova J. Structure of disilylated acetoacetohydroxamic acid // Collect. Czech. Chem. Commun. 2004. — V. 69. — N. 7. — P. 1472−1478.
  87. Karabatos G.J., Krumel K.L. Structural studies by nuclear magnetic resonance. XII. Conformations and configurations of N-methylphenylhydrazones // Tetrahedron. 1967.-V. 23.-N. 3.-P. 1097−1105.
  88. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance. XVII. Conformations and configurations of N-methylhydrazones // Tetrahedron. 1968. — V. 24. — N. 9. — P. 3557−3568.
  89. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance. XIX. N, N-dimethylhydrazones and general comments on configurational and conformational isomerism // Tetrahedron. 1968. — V. 24. -N. 10.-P. 3923−3937.
  90. Karabatos G.J., Taller R.A. Structural studies by nuclear magnetic resonance-XV. Conformations and configurations of oximes // Tetrahedron. -1968. V. 24. — N. 8. — P. 3347−3360.
  91. Karabatos G.J., Lande S.S. Structural studies by nuclear magnetic resonance-XVIII. Conformational and configurational isomerism of N-alkylimines // Tetrahedron. 1968. -V. 24. -N. 10. — P. 3907−3922.
  92. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part I. Photoisomerization of Biacetyl Mono-oxime Ethyl Ether // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.-1977.-N. 10.-P. 1351−1353.
  93. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part 3. Photoisomerization of Some a-Oxo-oximes Ethyl Ethers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1979.-N. 2.-P. 151−155.
  94. Baas P., Cerfontain H. Photochemistry of a-Oxo-oximes. Part 4. Spectral Properties, Conformations, and Photoisomerization of a-Oxo-oximes and their Acetates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1979. -N. 2. — P. 156−162.
  95. Berlin K.D., Rengaraju S. A study of syn/anti oxime ratios from the paramagnetic-induced shifts in the proton magnetic resonance spectra using tris (dipivalomethanato)europium (III) // J. Org. Chem. 1971. — V. 36. — N. 29. -P. 2912−2915.
  96. В.К. Метод парамагнитных добавок в спектроскопии ЯМР / Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние. 1989. — С. 168.
  97. В.К., Нестеренко Р. Н., Михалева А. И., Каницкая JI.B. Исследование строения оксима метилтиенилкетона методом парамагнитных добавок // ЖСХ. Т. 27. — № 2. — С. 163−165.
  98. Jackson D.S. Hydrogen bonding in certain oximes and their acid salts // J. Chem.Soc., B: Phys. Org. 1969. — P. 785−791.
  99. Cruz A., Padilla-Martmez I.I., Garcfa-Baez E.V., Juarez M.J. S-Methyl-(-vV-aryl and -iV-alkyl)isothioureas derived from 2-aminobenzothiazole // ARKIVOC. 2008. — P. 200−209.
  100. Barfield M., Chakrabarti B. Long-range proton spin-spin coupling // Chem. Rev. 1969. — V. 69. — N. 6. — P. 757−778.
  101. Giinther H., Jikeli G. Proton nuclear magnetic resonance spectra of cyclic monoenes: hydrocarbons, ketones, heterocycles, and benzo derivatives // Chem. Rev. 1977. — V. 77. — N. 4. — P. 599−637.
  102. Wasylishen R. In Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Nuclei Other than Protons // ed. by Axenrod Т., Webb G.A. Wiley-Interscience: New York. 1974.-P. 105.
  103. Jameson C.J. In Multinuclear NMR // ed. by Mason J. Plenum Press: New York.- 1987.-P. 89.
  104. Hansen P.E. Carbon-hydrogen spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 1981. — V. 14.-N. 4.-P. 175−295.
  105. Krivdin L.B., Kalabin G.A. Structural applications of one-bond carbon-carbon spin-spin coupling constants // Prog. NMR Spectrosc. 1989. — V. 21. -P. 293−448.
  106. Krivdin L.B., Delia E.W. Spin-spin coupling constants between carbons separated by more than one bond // Prog. NMR Spectrosc. 1991. — V. 23. -P. 301−601.
  107. Krivdin L.B., Zinchenko S.V. Stereochemical applications of carbon-carbon coupling constants in organic chemistry // Curr. Org. Chem. 1998. — V. 2. -P. 173−193.
  108. Krivdin L.B., Contreras R.H. Recent advances in theoretical calculations of indirect spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. -2007.-V. 61.-P. 133−245.
  109. Gil V.M.S., von Philipsborn W. Effect of electron lone-pairs on nuclear spin-spin coupling constants // Magn. Reson. Chem. 1989. — V. 27. — N. 5. — P. 409−430.
  110. Contreras R.H., Peralta J.E., Giribet C.G., Ruiz de Aziua M.C., Facelli J.C. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2000. — V. 41. — P. 55−184.
  111. Contreras R.H., Peralta J.E. Angular dependence of spin-spin coupling constants // Prog. NMR spectrosc. 2000. — V. 37. -N. 4. — P. 321−425.
  112. Contreras R.H., Barone V., Facelli J.C., Peralta J.E. Advances in theoretical and physical aspects of spin-spin coupling constants // Ann. Rep. NMR Spectrosc. 2003. — V. 51.-P. 167−260.
  113. Krivdin L.B., Kalabin G.A., Nesterenko R.N., Trofimov B.A. Carbon-Carbon Coupling Constants a New Guide In the Stereochemistry of Oximes // Tetrahedron Lett. — 1984. — V. 25. -N. 42. — P. 4817−4820.
  114. Л.Б., Щербаков B.B., Калабин Г. А. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. I. Новый метод установления конфигурации оксимов и их производных // ЖОрХ. -1986. Т. 22. — Вып. 2. — С. 342−348.
  115. О.В., Михалева А. И., Собенина Л. Н., Шмидт Е. Ю., Косицина Э. И. Синтез 1-Н- и 1-винил-2-(2-пиридил)пирролов по реакции Трофимова//ЖОрХ. 1997.-Т. 33.-Вып. 7.-С. 1078−1080.
  116. Petrova O.V., Mikhaleva A.I., Sobenina L.N., Schmidt E. Yu., Kositsyna E.I. Synthesis of 1H- and l-vinyl-2-pyridylpyrroles by the Trofimov reaction // Mendeleev Commun. 1997. — V. 4. — P. 162−163.
  117. Л.Б., Зинченко C.B., Трофимов А. Б. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях. XV. Эффект неподеленных пар в производных фурана // ЖОрХ. 1991. — Т. 27. -№ 6. — С. 1227−1233.
  118. Kalabin G.A., Krivdin L.B., Shcherbakov V.V., Trofimov B.A. Carbon-to-Carbon Coupling Constants a New Guide In the Stereochemistry of Heteroatomic Compounds // J. Mol. Struct. 1986. — Vol. 143. — P. 569−572.
  119. А.Ю., Маматюк В. И., Шкурко О. П. Константы спин-спинового взаимодействия, 3С-13С в шестичленных азаароматических соединениях//ХГС.- 1988.-№ 9.-С. 1243−1250.
  120. Л.Б. Константы спин-спинового взаимодействия между ядрами углерода через одну связь: структурные приложения в органической химии: Дис.. доктора хим. наук. Иркутск.: ИГУ 1989. — С. 435.
  121. Helgaker Т., Jaszunski M., Ruud К. Ab Initio methods for the calculation of NMR shielding and indirect spin-spin coupling constants // Chem. Rev. 1999. — V. 99. — P. 293−352.
  122. Krivdin L.B., Scherbina N.A., Istomina N.V. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 12 -Aliphatic and alicyclic oximes // Magn. Reson. Chem. 2005. — V. 43. — N. 6. -p. 435−443.
  123. H.A., Истомина H.B., Кривдин JI.Б. Константы спин-спинового взаимодействия 13С-13С в структурных исследованиях XXXVIII. Неэмпирические расчеты: оксимы // ЖОрХ. 2005. — Т. 41. — Вып. 8. -С. 1103−1112.
  124. Krivdin L.B., Nedolya N.A. The first example of the configurational assignment at the C=N bond of allenylthioimidates // Tetrahedron Lett. 2005. -V. 46. — N. 43. — P. 7367−7371.
  125. Yonezawa Т., Morishima I. Coupling parameters from the ^C-'H satellite nuclear magnetic resonance spectra of 1-substituted aziridines // J. Mol. Spectrosc.- 1968.-V. 24,-N. 2.-P. 210−217.
  126. Yonezawa Т., Morishima I., Fukuta K., Ohmori Y. The electronic effect of lone pairs on the nuclear spin coupling constants // J. Mol. Spectrosc. -1969. -V. 31. -N. 2. -P. 341−345.
  127. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L., Schamp N. The effect of heteroatoms at the a-position of aldimines on the 'JC-H coupling constant at the ^/-carbon // Can. J. Chem. 1984. — V. 62. -N. 9. — P. 1812−1816.
  128. Contreras R.H., Esteban A.L., Di’ez E., Delia E.W., Lochert I.J., dos Santos F.P., Tormena C.F. Experimental and theoretical study of hyperconjugative interaction effects on NMR *JCH scalar couplings // J. Phys. Chem. A. 2006. -V. 110.-P. 4266−4275.
  129. Э.Э., Салдабол Н. О. Установление конфигурации оксимов 2-ацетилфурана и его замещенных методом ЯМР 'Н, 13С и l5N // ЖОрХ.-1981.-Т. 17. Вып. 3.- С. 521−524.
  130. Crepaux D., Lehn J.M. Nuclear spin-spin interactions. IX. Relative signs of the geminal nitrogen-proton coupling constant for doubly bonded nitrogen //Molec. Phys.- 1968.-V.14.-N6.-P. 547−555.
  131. Yeh H.J.C., Ziffer H., Jerina D.M., Boyd D.R. Stereochemical dependence of the sign and magnitude of coupling constants on geometry in 15N (?) — and (2)-aldimines // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V. 95. -N. 8. — P. 27 412 743.
  132. Buchanan G.W., Dawson B.A. Sing reversal of geminal l3C-C-l5N coupling in configurationally isomeric fragments // Can. J. Chem. 1977. — V. 55. -N. 9.-P. 1437−1439.
  133. Provasi P.F., Aucar G.A., Sauer S.P.A. The effect of substituents on indirect nuclear spin-spin coupling constants: methan- and ethanimine, methanal-and ethanaloxime // Int. J. Mol. Sci. 2003. — V. 4. — N. 4. — P. 231−248.
  134. A. 'H, 13C and 15N NMR spectra of coupling products of benzenediazonium salts with aliphatic nitro compounds and study of their E/Z isomerism // Collect. Czech. Chem. Commun. 1996. — V. 61. — N. 4. — P. 589 596.
  135. Marek R. Gradient-enhanced inverse-detected NMR techniquesfor determination of 'H-15N coupling constants in 2,2-dimethylpenta-3,4-dienal derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1997. — V. 62. — N. 11. — P. 17 471 753.
  136. Z., Szabo G., Holzer W. 2-Amino-4-aryl-l-arylideneaminoimidazoles and acylation products: a multinuclear ('H, 13C, I5N) NMR study // Monatsh. Chem. 2004. — V. 135. -N. 2. — P. 173−184.
  137. Dudek G.O., Dudek E.P. Spectroscopic Studies of Keto-Enol Equilibria. IX. N15-Substituted Anilides // J. Amer. Chem. Soc. 1966. — V. 88. -N. 11.-P. 2407−2412.
  138. Oatis J.E., Schultz H.P. Nuclear magnetic resonance spectroscopy nitrogen-15-hydrogen coupling constants in oximes // Org. Magn. Reson. 1978. -V. 11.-N. 1.-P. 40−41.
  139. С.С., Кривдин Л. Б., Шемякина О. А., Носырева В. В., Малькина А. Г., Трофимов Б. А. Стереохимические исследования функционализированных 2,5-дигидро-2-иминофуранов // ЖОрХ. 2008. — Т. 44. — Вып. 3.-Р. 394−402.
  140. Ruden Т.A., Lutnaes O.B., Helgaker Т., Ruud K. Vibrational corrections to indirect nuclear spin-spin coupling constants calculated by density-functional theory // J. Chem. Phys. 2003. — V. 118. — P. 9572−9578.
  141. Nielsen E.S., Jorgensen P., Oddershede J. Transition moments and dynamic polarizabilities in a second order polarization propagator approach // J. Chem. Phys. 1980. — V. 73. — P. 6238 — 6249.
  142. Bak K.L., Koch H., Oddershede J., Christiansen O., Sauer S.P.A. Atomic integral driven second order polarization propagator calculations of the excitation spectra of naphthalene and anthracene // J. Chem. Phys. 2000. — V. 112.-P. 4173−4179.
  143. Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. I. The atoms boron through neon and hydrogen // J. Chem. Phys. -1989.-V. 90.-P. 1007−1015.
  144. Kendall R.A., Dunning Т.Н., Jr., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys. 1992.-V. 96.-P. 6796−6801.
  145. Woon D.E., Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // J. Chem. Phys. -1993.-V. 98.-P. 1358−1364.
  146. Woon D.E., Dunning Т.Н., Jr. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. V. Core-valence basis sets for boron through neon // J. Chem. Phys. 1995.-V. 103.-P. 4572−4579.
  147. Sauer SPA, Krivdin LB. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 8 Monocycloalkanes // Magn. Reson. Chem. — 2004. — V. 42. -N. 8. — P. 671−686.
  148. E. L. 100+ years of conformational analysis. In Conformational BehaVior, and Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects // Juaristi E. ed. VCH Publishers: New York, 1995.
  149. Dewar M.J.S., Dougherty R.C. The PMO Theory of Organic Chemistry // Plenum Press: New York. 1975.
  150. Reed A.E., Curtiss L.A., Weinhold F. Intermolecular interactions from a natural bond orbital, donor-acceptor viewpoint // Chem. ReV. 1988. — V. 88. -P. 899−926.
  151. Weinhold F. In Encyclopedia of Computational Chemistry // Schleyer P.v.R. ed. Wiley: New York. 1998. — V. 3. — P. 1792.
  152. Kirby A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen // Springer-Verlag: Berlin. 1983.
  153. Juaristi E., Cuevas G. The Anomeric Effect // CRC Press: Boca Raton. FL.- 1994.
  154. Juaristi E. ed. Conformational BehaVior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics, and Stereoelectronic Effects // VCH Publishers: New York. -1995.
  155. Reed A.E., Schleyer P.v.R. Chemical bonding in hypervalent molecules. The dominance of ionic bonding and negative hyperconjugation over d-orbital participation // J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. 112. — P. 1434−1445.
  156. Hoffman R.A. Long range spin-spin interactions in high resolution nuclear magnetic resonance and the concept of hyperconjugation // Mol. Phys. -1958.-V. l.-P. 326−330.
  157. Contreras R.H., Esteban A.L., Dfez E., Head N.J., Delia E.W. Transmission mechanisms ofNMR long-range J (13C, I9F) scalar couplings in 1-F, 4-X-cubanes: a DFT and experimental study // Mol. Phys. 2006. — V. 104. — P. 485−492.
  158. Binsch G. Topic in Stereochemistry // Ney York: Wiley. 1968. — V. 3. -P. 97.
  159. С.С., Русаков Ю. Ю., Кривдин Л. Б., Истомина Н. В., Петрова О. В., Собенина Л. Н., Михалева А. И. Стереохимические исследования функционализированных 3-иминопирролизинов // ЖОрХ.2008. Т. 44. — Вып. 9. — С. 1354−1360.
  160. Mal’kina A.G., Shemyakina О.А., Nosyreva V.V., Albanov A.I., Klyba L.V., Zhanchipova E.R., Trofimov B.A. Cyanide Ion Addition to a,(3-Acetylenic y-Hydroxyacid Nitriles // Synthesis. 2006. — P. 637−641.
  161. Bax A., Freeman R., Kempsell S.P. Natural Abundance, 3C-13C Coupling Constants Observed via Double-Quantum Coherence // J. Am. Chem. Soc. 1980.-V. 102.-N. 14.-P. 4849−4851.
  162. Jeener J., Meier B.H., Bachman P., Ernst R.R. Investigation of exchange processes by two-dimensional NMR spectroscopy // J. Chem. Phys. -1979.-V. 71-N. 11.-P. 4546−4553.
  163. Bodenhausen G., Ruben D.J. Natural abundance nitrogen-15 NMR by enhanced heteronuclear spectroscopy // Chem. Phys. Lett. 1980. — Vol. 69. — N. l.-P. 185−189.
  164. Bax A., Marion D. Improved Resolution and Sensitivity in lH-Detected Heteronuclear Multiple-Bond Correlation Spectroscopy // J. Magn. Reson. 1988. -V. 78.-N. l.-P. 186−191.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?