Пространственное и электронное строение 1, 3-диоксанов по данным полуэмпирических и ab initio расчетов
Проведён анализ орбитального строения 1,3-диоксана и отнесение по данным неэмпирических расчётов полос потенциалов ионизации, наблюдаемых в эксперименте ФЭС. Показано, что электронное строение 1,3-диоксанов зависит от конформационного состояния и в условиях эксперимента определяется ядерной конфигурацией, отличающейся от кресла. ВЗМО сформирована связывающей комбинацией с участием аксиально… Читать ещё >
Содержание
- Список используемых сокращений
1. Конформационные состояния 1,3-диоксанов, их свойства и взаимопревращения (Обзор литературы)
1.1. Конформационные состояния 1,3-Диоксанов
1.2. Конформационный стереоэлектронный эффект (аномерный эффект) в ацеталях и причины его происхождения
1.2.1. Стереоэлектронный аномерный эффект и молекулярная геометрия.
1.2.2. Стереоэлектронные эффекты и химическая активность С-Н-связей.
1.2.3. Интерпретация аномерного эффекта
1.3. Инверсия 1,3-диоксанов.
1.4. Происхождение барьеров внутреннего вращения.
1.4.1. Оценки происхождения барьеров внутреннего вращения по результатам квантовохимических расчётов.
1.4.1.1. Оценка энергетических вкладов в барьер внутреннего вращения
1.4.1.2. Электронные эффекты и барьеры вращения
2. Пространственное и электронное строение 1,3-диоксанов по данным полуэмпирических и ab initio расчётов
2.1. Объекты исследования и обоснование выбора метода квантово-химического изучения 1,3-диоксанов
2.2. Расчёт 1,3-диоксанов с учётом влияния среды
2.2.1. Учет влияния среды на геометрические параметры 1,3-диоксана
2.2.2. Распределение локализованных зарядов в 1,3-диоксациклоалканах и влияние среды
2.3. Орбитальное строение 1,3-диоксанов
2.3.1. Стереоэлектронные эффекты. Роль несвязывающих электронов
2.3.2. Делокализация несвязывающих электронов в 1,3-диоксанах
2.3.3. Орбитальное строение 1,3-диоксана
2.3.4. Роль орбиталей несвязывающих электронов пп и па в формировании молекулярной геометрии и распределении зарядов в 1,3-диоксане.
2.3.5. Влияние гетероатомов на энергию МО
2.3.6. Орбитальное строение 2-замещённых-1,3-диоксанов
2.4. Построение модели инверсии 1,3-диоксана 100 2.4.1. Построение трёхмерной поверхности потенциальной энергии
3. Методика проведения расчётов
Список литературы
- Рахманкулов Д. JL, Гутман Э. М. и др. // Коррозия и защита в нефтегазовойпромышленности. ВНИИОЭНГ, 1973. — вып. 5. — С. 13
- Богатский А. В., Гарковик Н. J1. Успехи химии 1,3-диоксанов // Успехихимии, 1968. Т. 37. -№ 4. — С. 581−621
- Голуб Н. М. Геометрические параметры и орбитальная структура 1,3-диоксана, 1,3-дитиана, их некоторых алкилпроизводных и протонированных состояний: Дисс.. .. канд. хим. наук. Уфа, 1995
- Kragis I., Stirna U., Alksnis A., Surna J., Ozola V. Rigid polyurethane foam.546,624 (CI. C08G18/14) 1977
- Wipf G. Acid catalysed hydrolysis of acetals and ortoethers fasilitated bystereoelectronic effects an ab initio study // Tetrahedron Lett., 1978. № 35. -P. 3269−3270.
- Collins P. M., Travis A. S., Tsiquae K. N. Dimerisation of 2-phenyl-l, 3-dioxan-5one: X-ray crystal structure of 2,10-diphenyl-l, 3,6,9,ll, 13-hexaoxadispiro 4,1,5,2. tetradekane // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1974. № 16. — P. 18 951 901.
- Wood L. L. Orthoester-stabilized poly (vinyl chloride) resins. U. S. pat. 3,644,276
- CI. 260−45. 8А- С 08f) 1972.
- Jayne G. J. J., Hanington C. J., Askew H. F., Bridwater A. Hydraulic fluidscontaining orthoesters or orthoformates. Fr. Demande 2,339,668 (CI. C10M1/26) 1977.
- Choi N. S., Heller J. Ortho ester polymers. Ger. Offen. 2,602,994 (CI.1. C08G63/22) 1976.
- Capozza R. C. Polymeric orthoesters. Ger. Offen. 2,715,502 (CI. C08G63/40)1978.
- Внутреннее вращение молекул: Пер. с англ. // под ред. Орвилл-Томаса В.1. Дж. М.: Мир, 1977.-510 с.
- Anteunis М., Tavernier D., Borremans F. A Review on the Conformational Aspects in the 1,3-Dioxane System // Heterocycles, 1976. V. 4. — № 2. — pp. 293−370
- Kellie G. M., Riddell F. G. The Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectraof Some 1,3-Dioxans. Part II. A Demonstration of Non-chair Conformations // J. Chem. Soc. (B), 1971.-P. 1030
- Хусаинов M. А. Конформационные и геометрические характеристики монои спиро- 1,3-диоксанов: Дис.. .. канд. хим. наук. Уфа, 1987
- Anteunis М., Swalens G., Gelan N. NMR experiments on acetals 32. Dependencyof geminal coupling constants of methylene groups on electronegetivity, bond length, and free orbital overlap of adjacent lobes // Tetrahedron, 1971. V. 27. 1. P. 1917
- Schultz G, Hargittai I. On the molekular geometry of gaseous 1,3-dioxane asstudied by electron diffraction. // Acta. Chem. Acad. Sei. Hung, 1974. V. 83, № 3−4.-P. 331−342
- Pickett H. M., Strauss H. L. Conformational Structure Energy and Inversion Rates of Cyclohexane and Some Related Oxanes // J. Am. Chem. Soc., 1970. -V. 92. -P.7281
- Cuevas G., Juaristi E., Vela A. Rationalization of the anomalous .H NMR chemical shifts in 1,3-diheterocyclohexanes // J. Mol. Struct. (Theochem), 1997. -V. 416, — P. 231−241
- Eliel E. L., Knoeber Sr. M. C. Conformational Analysis. XVI. 1,3-Dioxanes // J.
- Am. Chem. Soc., 1969. V. 90:13. — pp. 3444−3458
- Eliel E. L., Banks H. D. Effect of Dipolar and Bond Eclipsing Forces on Intramolecular Hydrogen Bonds // J. Am. Chem. Soc., 1970. V. 92. — P. 4730
- Eliel E. L. Konformationsanakyse an heterociclischen Systemen: Neuere Ergebnisse und Anwendungen. // Angewandte Chemie, 1972b. V. 84. № 17. -S. 779−791
- Eliel E. L., Nader F. W. Conformational Analysis. XXII. Conformational Equilibria in 2-Substituted 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc., 1970. V. 92. -P. 3050
- Conformational Analysis / Eliel E. L., Allinger N., Angyal S., Morrison G.1.terscience Division, John Wiley & Sons Inc., New York, USA, 1965
- Eliel E. L., Nader F. W. Conformational Analysis. XX. The Stereochemistry of
- Reaction of Grignard Reagents with Orthi Esters. Synthesis of 1,3-Dioxanes with Axial Substituents at C-2 // J. Am. Chem. Soc., 1970. V. 92. — № 3. — P. 584−590
- Eliel E. L., Enanoza R. M. // Conformational Analysis. XXVI. Conformational
- Equilibria in in 5,5-Disubstituted 1,3-Dioxanes // J. Am. Chem. Soc., 1972. V. 94.-№ 23
- Eliel E. L. at all. Conformational Analysis. XXVIII. Four-component Equilibriain 1,3-Dioxanes Ring Deformations and the Chair-Twist Free Energy Difference // Tetrahedron, 1974. V. 30. — pp. 515−522
- Кирпичёнок М. А., Зефиров Н. С. Электроотрицательность и геометрия молекул. II. Понятие свободно релаксируемой молекулы и оценка её геометрии на основе электростатического подхода // Журн. орган, хим., 1987. Т. XXIII. — Вып. 4. — С. 691−703
- Зефиров Н. С., Шехтман Н. М. Аномерный эффект // Успехи химии, 1971.1. Т. 40. С. 593−624
- Deslongchamps P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry. Pergamon1. Press, 1983. P. 375
- Кёрби Э. Аномерный эффект кислородсодержащих соединений // М.: -Мир, 1985.- 171 с.
- Tvaroska J., Bleha Т. Theoretical stereochemistry of molecules with heteroatomlinked to the tetrahedral centre and the anomeric effect // Chem Papers, 1985. -V. 39(6).-P. 805−847
- Ganguly В., Fuchs B. Stereoelectronic Effects in Negatively and Positively (Protonated) Charged Species. Ab Initio Studies of the Anomeric Effect in 1,3-Dioxa Systems // J. Org. Chem., 1997. V. 62. — P. 8892−8901
- Jeffrey G. A., Pople J. A., Bincrley I. S., Vishveshvara S. Application of ab initiomolecular orbital calculation to the structure moieties of carbohydrates // J. Am. Chem. Soc., 1978. N 2. — P. 373−379
- Astrup E. E. The molecular structure of dimethoxymethane CH3-O-CH2-O-CH3in gas phase. // Acta Chem. Scandin., 1973. V. 27. — N. 9. — P. 3271−3276
- Briggs A. J., Glenn R., Jones P. G., Kirby A. J., Ramaswamy R. Bond Length and
- Reactivity. Stereoelectronic Effects on Bonding in Acetals and Glicosides // J. Am. Chem. Soc., 1984. V. 106. — P. 6200−6207
- Симонетта M., Гавезотти А., Кучицу К. и др. Молекулярные структуры: Прецизионные методы исследования: Пер. с англ. / Под ред. Доменикано А., Харгиттаи И. М.: Мир, 1997. — 671 с.
- Anderson J. E., Bloodworth A. J., Cai J., Davies A. G., Schiesser С. H. An NMRand Ab Initio MO Study of the Effect of P-Oxygen in 1,3-Dioxanes // J. Chem.
- Soc., Perkin Trans., 1993. -V. 2. P. 601
- Fukui K. Theory of Orientation and Stereoselection. Springer-Verlag, Berlin1. Heidelberg-New York, 1975
- David S., Eisenstein O., Hehre W.J., Salem Z., Hoffman R. Superjacent orbitalcontrol. An interpretation of the anomeric effect // J. Am. Chem. Soc. 1973. -v.95, № 11. -p. 3806−3807
- Auge J., David S. Interaction Between the Oxygen p-Type Lone Pair and Adjacent a-Bonds: Evidence from Carbon-13-Hydrogen Direct Coupling Constants in Pyranose Derivatives // Nouveau J. de Chimie, 1976. V. 1. — № 1. -P. 57−60
- Deslongchamps P. Stereoelectronic control in the cleavage of tetrahedral intermediates in the hydrolysis of esters and amides // Tetrahedron, 1975. V. 31.-P. 2463
- Deslongchamps P. The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects.
- Am. Chem. Soc., Washington, DC, 1993, ACS simposium series № 539
- Deslongshamps P. Stereoelectronic Control in Hydro lytic Reactions //
- Heterocycles, 1977. V. 7.-№ 2.-P. 1271−1317
- Perlin A. S. A possible relationship between oxidation rates of alcohols and theircarbon-13 chemical shifts // Can. J. Chem., 1971. V. 49. — P. 1972
- Ferrier R. J., Collins P. M. Monosaccharide Chemistry. Penguin, London, 1972.-P. 58
- Chandraskhar S., Kirby A.J. Absence of stereoelectronic control in the hydrolesisof a conformationally locked acetal // J. Chem Soc. Comm., 1978. № 4. p. 171−172
- Lemieux R. U. // Molecular Rearrangements / De Mayo P., Ed. Interscience, 1. New York, 1964
- Wolfe S., Rauk A., Tel Z. M., Csizmadia D. A theoretical study of Edward-Zenieum effect (the anomeric effect). Stereochemical requirement of adjacent electron pairs and polar bonds // J. Chem. Soc. (B), 1971. № 2. — p. 136−145
- Wolfe S., Pinto B. M., Varma V., Leung R. Y. N. The Perlin Effect: bond lengths, bond strengths, and the origins of stereoelectronic effects upon one-bond C-H coupling constants // Can. J. Chem., 1990. v. 68. — p. 1051
- Radom L., Hehre J., Pople J. A. Molecular orbital theory of electronic structure oforganic compounds. VIII. A systematic study of energies conformation and bond in-teractions // J. Am. Chem Soc., 1971. v. 93, № 2. — p. 289−300
- Tvaroska I., Carver J. P. The anomeric and exo-anomeric effects of a hudroxylgroup and the stereochemistry of the hemiacetal linkage // Carbohydrate Research, 1998. V. 309. — P. 1−9
- Wiberg K. B., Murcko M. A. Rotational barriers 4. Dimethoxymethane. The anomeric effect Revisited. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — v. 111. — p. 4821−4828
- Жданов Ю. А., Миняев Р. М., Минкин В. И. Природа аномерного эффекта //
- Докл. АН СССР, 1973.-Т. 211.-№ 2.-С. 343−346
- Salzner U. Origin of the Anomeric Effect Revisited. Theoretical Conformation Analysis of 2-Hydroxypiperidine and 2-Hydroxyhexahydropyrimidine // J. Org. Chem., 1995. V. 60. — pp. 986−995
- Pople J. A. Volecular Orbital Studies of Conformation // Tetrahedron, 1974. V.30.-P. 1605
- Gorenstein D. G ., Kar D. Effect of bond angle distortion on torsional potentialsab initio and CMDO/2 calculation on dimethoxymethane and dimethylphosphate. // J. Am. Chem. Soc. 1977. — v. 99, N. 3. — p. 672−677
- Btirgi H. В., Dunitz J. D., Lehn J. M., Wipff G. // Tetrahedron, 1974. V. 30. — P.1563
- Guibe L., Auge J., David S., Eisenstein O. J. // Chem. Phys., 1973. V. 68. — P.5579
- Perrin C. L., Fabian M. A., Brunckova J., Ohta В. K. Absence of Reverse Anomeric Effect in Glycosylimidazoles // J. Amer. Chem. Soc., 1999. v. 121(29).-p. 6911−6918
- Moreau C., Lecomte J., Mseddi S., Zmimita N. Stereoelectronic effects in hydrolysis and hydrogenolysis of acetals and thioacetals in the presence of heterogeneous catalysts // J. Molec. Catalysis A: Chemical, 1997. V. 125. — P. 143−149
- Selfuki C., Aviyente V., Varnali Т., Rodriguez R. L. Conformational analysis of2. substituted-l, 3-diheteroanes. A theoretical study of solvent effect // J. Mol. Struct. (Theochem), 1997, V. 418. — P. 41−47
- Norskov-Lauritsen L., Jorgensen F. S., Jaroszewski J. W. // Carbohyd. Res., 1983.-V. 123.-P. 1
- Cuevas G., Juaristi E., Vela A. Rationalization of the anomalous .H NMR chemical shifts in 1,3-diheterocyclohexanes // J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 1997. v. 418. — № 2−3. — p. 231−241
- Thatcher G. R. J. (Ed.) The Anomeric effect and Associated Stereoelectronic
- Effects. ACS Symposium Series, Vol. 539, American Chemical Society, Washington, DC, 1993
- Juaristi E., Cuevas G. The Anomeric Effect. CRC Press, Boca Raton, FL, 1994
- Graczyk P. P., Mikolajczyk M. // Topics in Stereochemistry / Eliel E. L., Wilen S.
- H. (Eds.).- Vol. 21. John Wiley & Sons, New York, 1994. — pp. 159−349
- Reed A. E., Weinstock R. В., Weinhold F. Natural population analysis // J. Chem.
- Phys., 1985. V. 83. — P. 735−746
- Reed E. A., Weinhold F. Natural localized molecular orbitals // J. Chem. Phys., 1985.-V. 83.-P. 1736−1740
- Salzner U., Schleyer P. R. Ab Initio Examination of Anomeric Effects in
- Tetrahydropyrans, 1,3-Dioxanes, and Glucose 11 J. Org. Chem., 1994. V. 59. -pp. 2138−2155
- Blair J. T., Stevens J. A computational examination of the anomeric effect in1,3-diazanes // Heterocycles, 1994. V. 37. — № 3. — P. 1473−1487
- Imamura A., Sugiyama H., Orimoto Y., Aoki Y. Ab initio through space/bondinteraction analysis on the stereoelectronic effect by modifying the exponents of the basis set // Inernational J. of Quantum Chem., 1999. V. 74. — № 6. — P. 761−768
- Booth H., Khedhair K. A. endo-AAnomeric and exo-Anomeric Effects 2-Substituted Tetrahydropyrans // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985. P. 467
- Hendrickson J. B. Molecular Geometry. I. Machine Computation of the Common
- Rings // J. Am. Chem. Soc., 1961. V. 83. — P. 4537
- Pihlaja K., Ayras P. Conformational Analysis. NMR Spectra of Six-membered
- Cyclic Acetals // Acta Chem. Scand., 1970. V. 24. — P. 531−549
- Chapman D. M., Hester R. E. Ab Initio Conformational Analysis of 1,4-Dioxane
- J. Phys. Chem., 1997. -V. 101. P. 3382−3387
- Ross B. D., True N. S. Gas-Phase NMR Spectroscopy of Cyclohexane: Enviromental Effects on Conformational Isomerism // J. Am. Chem. Soc., 1983.-V. 105.-P. 1382
- Bingham R. C., Dewar M. J. S., Lo D. H. Ground states of molecules. XXVI.
- MINDO/3 calculations for hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc., 1975. V. 97. -№ 6.-pp. 1285−1294
- Dewar M. J. S., Ford G. Ground states of molecules. 44. MINDO/3 calculationsof absolute heat capacities and entropies of molecules without internal rotations // J. Am. Chem. Soc., 1977. V. 99. — P. 7822
- Dewar, M. J. S., Rzepa, H. S. Gaseous Ions. 4. MINDO/3 Calculations for Some
- Simple Organic Cations and for their Hydrogen Elimination Reactions // J. Am. Chem. Soc., 1977. V. 99. — P. 7432−7439
- Dewar M. J. S., Thiel, W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method.
- Applications and parameters // J. Am. Chem. Soc., 1977. V. 99. № 15. — P. 4899−4907
- Dewar M. J. S., Thiel, W. Ground states of molecules. 39. MNDO results formolecules containing hydrogen, carbon, nitrogen, and oxygen // J. Am. Chem. Soc., 1977.-V. 99, — № 15. P. 4907−4917
- Dewar M. J. S., Brown S. B., Ford G. P., Nelson D. J., Rzepa H. S. Ground statesof molecules. 51. MNDO (Modified Neglect of Diatomic Overlap) Calculations of Kinetic Isotope Effects // J. Am. Chem. Soc., 1978. V. 100. — P. 7832
- Dewar M. J. S., Zoebisch E. G., Healy E. F., Stewart J. J. P. AMI: A New
- General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model // J. Am. Chem. Soc., 1985. V. 107. — № 15. — pp. 3902−3909
- Stewart J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods I. Method
- J. Сотр. Chem., 1989. V. 10. — № 2. — pp. 209−220
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods II. Applicatios // J. Comput. Chem., 1989. -V. 10. № 2. — P. 221−264
- Juaristi E., Cuevas G., Flores-Vela A. Stereoelectronic interpretation of the unusual Perlin effects and proton NMR chemical shifts in 1,3-oxathiane // Tetrahedron Lett., 1992. V. 33. — № 46. — P. 6927
- Karplus M. Vicinal Proton Coupling in Nuclear Magnetic Resonance // J. Amer.
- Chem. Soc., 1963. V. 85. — P. 2870−2871
- Асфандияров H. JL, Зыков Б. Г. Фотоэлектронные спектры метилзамещённых 1,3-диоксанов // Изв. АН СССР, сер. Химическая, 1983. -№ 10.-С. 2293−2295
- Кантор Е. А., Мусавиров Р. С., Хусаинов М. А. Конформация 1,3-диоксановпо данным ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа) // Синтез на основе продуктов нефтехимии. Новосибирск, 1990. — С. 219 239
- Старикова 3. А., Хусаинов М. А. Конформационные и геометрические характеристики 1,3-диоксанов в твердом состоянии (по рентгеноструктурным данным) // Журн. структр. химии, 1988. Т. 29. -№ 3. — С. 110−129
- Wangbo М., Wolf S., Saul W. The orbital interaction approach to strutural andconformational problems in organic chemistry. // Isr. J. Chem., 1980. V. 20, № 1. — P. 36−42
- Курамшин A.X., Мельницкая Г. А., Хлебникова Т. Д., Мельницкий И. А., Кантор Е. А. Пространственное строение 2-(фурил-2')-5-оксиметил-1,3-диоксана // Башкирский химический журнал, 1996 т. З, вып. 5−6 — с.31−32
- Мельницкая Г. А., Мельницкий И. А., Курамшин А. Х., Кантор Е. А. Пространственное строение и синтез некоторых циклических ацеталей фурфурола // Журнал структурной химии, 1997 т.38, № 6. — с.1083−1091
- Deslohgshamps P., Ftlani P., Frehel D., Makaval A., Moreau С. // Can. J. Chem., 1974,-V. 52.-P. 3651
- Бурштейн К. Я., Шорыгин П. П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. -104 с.
- Жидомиров Г. М., Багатурьянц А. А., Абронин И. А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. М.: Химия, 1979. — 296 с.
- Симкин Б. Я., Шейхет И. И. II Физическая химия: Современные проблемы. -М.: Химия, 1983. с. 149—180
- Masamura M. Ab initio study of the structure of CH3COO in aqueous solution // J. Mol. Struct. (Theochem), 1999. — V. 466. — P. 85−93
- Тихий Я. И., Кубасов А. А., Ермаков К. В. Квантовохимический расчёт кластеров молекул воды. http://mchl.chem.msu.su/rus/publ/kubtke.html
- Tapia О. Quantum mechanics and the theory of hedrogen bond and proton transfer. Beyond a Born Oppenheimer description of chemicak interconversions // J. Mol. Struct. (Theochem), 1998. — V. 433. — P. 95−105
- Del Bene J. E. Ab Initio Study of the Hydrogen-Bonded Dridging NH3: Pyridone Complex // J. Am. Chem. Soc., 1995. V. 117. — P. 1607
- Mavri J., Berendsen H. J. C. //J. Phys. Chem., 1995. V. 99. — P. 1271
- Steiner T. Lengthening of the N-H bond in N-H---N Hydrogen Bonds. Preliminary Structural Data and Implications of the Bond Valence Concept // J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1995. P. 1331
- Wolfe S., Kim С. K., Yang K., Weinberg N., Shi Z. Hydration of the Carbonyl Group. A Theoretical Study of the Cooperative Mechanism // J. Am. Chem. Soc., 1995. -V. 117. P. 4240
- Rzhepa H. S., Yi M. A quantitative molecular-orbital study of the structure and vibrational spectra of the hydrogen-bonded complexes H20NH3, H2CONH3 and (H20)", n=2−4 // J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1990. V. 2. — P. 943
- Schroder S., Daggett V., Kollmann P. A Comparison of the AMI and PM3 Semiempirical Models f. r Evaluating Model Compounds Relevant to Catalysis by Serine Proteases//J. Am. Chem. Soc., 1991. V. 113. — P. 8922
- Jurema M. W., Kirschner K. N., Shields G. C. Modeling of Magic Water Clusters (H2O)20 and (H20)2iH&plus- with the PM3 Quantum-Mechanical Method // J. Comput. Chem., 1993. V. 14. — P. 89
- Kallies В., Mitzner R. The Ability of the Semiempirical PM3 Method to Model Proton Transfer Reactions in Symmetric Hydrogen Bonded Systems // J. Mol. Model., 1995. -V. l.-P. 68
- Kistenmacher H., Lie G. C., Popkie H., Clementi E. Study of the structure of molecular complexes. VI. Dimers and small clusters of water molecules in the Hartree-Fock approximation // J. Chem. Phys., 1974. V. 61. — P. 546
- Jursic B. S. Study of the water-methanol dimer with gaussian and complete basis set ab initio, and density functional theory methods // J. Mol. Struct. (Theochem), 1999. V. 466. — P. 203−209
- Stockman J. E., Blake G. A., Lovas E. J., Suenram R. D. Microwave rotation-tunneling spectroscopy of the water-methanol dimer: Direct structural proof for the strongest bound conformation // J. Chem. Phys., 1997. V. 107. — P. 37 823 790
- Потапов В. M. Стереохимия // М.: Химия. — 1976. — 696 с.
- Csonka G. I., Angyan J. G. The origin of the problems with PM3 Core
- Repulsion Function // J. Mol. Struct. (Theochem), 1997. V. 393. — P. 31
- Csonka, G. I., Analysis of the core-repulsion functions used in the AMI and PM3 semiempirical calculations: conformational analysis of ring systems // J. Сотр. Chem., 1993. V. 14. — P. 895
- Kim K., Jordan K. D. Comparison of Density Functional and MP2 Calculations on the Water Monomer and Dimer // J. Phys. Chem., 1994. V. 98. — P. 10 089
- Del Bene J. E., Person W. В., Szczepaniak K. Properties of Hydrogen-Bonded Complexes Obtained from the B3LYP Functional with 6−31G (d, p) and g-31+G (d, p) Basis Sets: Comparison with MP2/6−31+G (d, p) // J. Phys. Chem., 1995. V.99. — P. 10 705
- Frisch M. J., Del Bene J. E., Binkley J. S., Schaefer H. F. Extensive theoretical studies of the hydrogen-bonded complexes (H20)2, (H20)2H+, (HF)2, (HF)2H^, F2H~, and (NH3)2 // J. Chem. Phys., 1986. V. 84. — P. 2279−2289
- Estrin D. A., Paglieri L., Corrongiu G., Clementi E. Small Clusters of Water Molecules Using Density Functional Theory // J. Phys. Chem., 1996. V.100. -P. 8701−8711
- Suhai S. Density Functional Studies of the Hydrogen-Bonded Network in an Infinitive Water Polymer // J. Phys. Chem., 1995. V. 99. — Р. 1172
- Stoddart J. F. Stereochemistry of Carbohydrates. Wiley-Interscience, New York, 1971
- Harmony M. D., Kaurie V. W., Kuczkowski R. L. etc. Molecular Structures of Gas-Phase Polyatomic Molecules Determined by Spectroscopic Methods // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1979. V. 8. — N 3. — pp. 619−722
- Травень В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. -М.: Химия, 1989.-384 с.
- Ballard R. Е. Photoelectron Spectroscopy and molecular orbital theory. -Bristol: Adan Hilger, 1978. 192 p.
- Kobayashi Т., Nagacura S. Photoelectron Spectra of Tetrahydropyran, 1,3-Dioxane and 1,4-Dioxane // Bull. Chem. Soc. of Japan, 1973. V. 46. — pp. 1558−1560
- Бреслер И. Г. Электронная структура циклических ацеталей и их реакционная способность в некоторых гетеролитических реакциях: Дис. канд. хим. наук. Уфа, 1985
- Бреслер И. Г., Кобычев В. Б., Ахматдинов Р. Т. и др. Исследование электронной структуры 2-замещенных 1,3-диоксанов методом МПДП // Химия гетероциклических соединений, 1987. № 7. — С. 894−897 128
- Бреслер И. Г. и др. Электронная структура 1,3-диоксанов с акцепторными заместителями // Журн. орг. химии, 1987. Т. XXIII. — Вып. 5. — С. 955−960
- Бреслер И. Г. и др. Электронная структура замещённых 1,3-диоксанов // Журн. орг. химии, 1987. Т. XXIII. — Вып. 5. — С. 1502−1507
- Бреслер И. Г., Ахматдинов Р. Т., Кантор Е. А., Рахманкулов Д. JI. Квантовохимические исследования электронной структуры и реакционной способности ацеталей // Изв. вузов: Химия и химическая технология, 1989. -Т. 32.-№ 12.-С. 3−19
- Хуснутдинова JI. Р., Ломакин Г. С. О порядке уровней в 1,3-диоксане // Изв. АН СССР, сер. Химическая, 1985. №. — С. 1433−1434
- Бреслер И. Г. и др. Строение ВЗМО замещённых 1,3-диоксанов // Доклады АН СССР, сер. Физич. химия, 1984. Т. 274. — С. 622−625
- Pihlaja К., Jokila J., Heinonen U. Does the Conformation Play a Decisive Role in the Hydrolitic Decomposition of 2-Methyl-l, 3-oxathian // Finn. Chem. Lett., 1974.-C. 275−276
- Аминова P. M., Самитов Ю. Ю. О природе «аномальных» химических сдвигов в некоторых гетероциклах на основе неэмпирических расчётов и локализации // Теор. и эксперим. химия, 1987. -№ 7. С. 157−166
- Самитов Ю. Ю. Применение спектроскопии ЯМР для изучения пространственной структуры гидрированных гетероциклов (Обзор). II. Конфигурация и конформация гетероциклов. // Химия гетероциклических соединений, 1980. -№ 11. С. 1443−1470
- Зефиров Н. С., Палюлин В. А. Количественная характеристика формы циклов в структурных и стереохимических исследованиях // Доклады АН СССР, 1980. Т. 252. — № 1.-С. 111−115 129