Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья

Диссертация: Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан селективный способ получения симметричных полиядерных ароматических кетонов методом высокотемпературного бензоилирования. Впервые экспериментально показано, что высокая селективность в условиях высокотемпературного бензоилирования обусловлена изомеризацией как исходного бензоилхлорида, так и конечного ароматического кетона. Квантово-химическое моделирование ППЭ дало возможность… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Закономерности синтеза функциональнозамещенных ариловых эфиров
      • 1. 1. 1. Активация связи углерод — галоген в арилгалогенидах введением в ароматическое кольцо электроноакцепторных групп
        • 1. 1. 1. 1. Замещение по аддитивному механизму
        • 1. 1. 1. 2. Замещение с участием анион-радикалов
        • 1. 1. 1. 3. Влияние различных факторов на протекание реакции
        • 1. 1. 1. 4. Генерация феноксид-анионов
        • 1. 1. 1. 5. Роль карбоната калия в синтезе ариловых эфиров
      • 1. 1. 2. Активация связи углерод-галоген в арилгалогенидах
        • 1. 1. 2. 1. Активация связи углерод-галоген соединениями меди
        • 1. 1. 2. 2. Активация связи углерод-галоген комплексами никеля и палладия
        • 1. 1. 2. 3. л-Координационная активация галогенаренов
      • 1. 1. 3. Условия синтеза полиядерных ариловых эфиров
        • 1. 1. 3. 1. Синтез полиядерных нитроароматических эфиров
        • 1. 1. 3. 2. Синтез полифениленоксидов
      • 1. 1. 4. Область применения полиядерных ариловых эфиров
        • 1. 1. 4. 1. Нитрозамещенные ариловые эфиры
        • 1. 1. 4. 2. Полиядерные фениловые эфиры
    • 1. 2. Синтез производных бензофенона реакцией бензоилирования
      • 1. 2. 1. Общие закономерности реакции бензоилирования
      • 1. 2. 2. Катализаторы реакции бензоилирования
      • 1. 2. 3. Изомерные превращения в реакции бензоилирования
      • 1. 2. 4. Условия проведения реакции бензоилирования
      • 1. 2. 5. Область применения полиядерных ароматических кетонов
    • 1. 3. Синтез ароматических диаминов
      • 1. 3. 1. Условия жидкофазного каталитического гидрирования ароматических нитросоединений
      • 1. 3. 2. Выделение и очистка ароматических диаминов
  • 2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Исследование закономерностей синтеза полиядерных ариловых эфиров
      • 2. 1. 1. Кинетические закономерности реакции замещения атома хлора в 4-НХБ феноксидами калия
        • 2. 1. 1. 1. Определение порядка реакции
        • 2. 1. 1. 2. Влияние температуры на скорость реакции
        • 2. 1. 1. 3. Влияние природы реагента на скорость реакции
        • 2. 1. 1. 4. Анализ кинетических данных реакции замещения атома хлора в 4-НХБ на феноксигруппу на основе квантовохимического моделирования
      • 2. 1. 2. Кинетические закономерности реакции 4-НХБ с резорцинатом калия
        • 2. 1. 2. 1. Определение отношения констант скорости реакции 4-нитрохлорбензола с резорцинатом калия
        • 2. 1. 2. 2. Определение значений констант скорости реакции 4-НХБ 74 с резорцинатом калия
        • 2. 1. 2. 3. Анализ кинетических данных реакции 4-НХБ с 75 резорцинатом калия с помощью квантово-химических расчетов и данных ЭПР-спектроскопии
      • 2. 1. 3. Кинетические закономерности взаимодействия 4-НХБ с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия
        • 2. 1. 3. 1. Определение порядка реакции
        • 2. 1. 3. 2. Влияние температуры на скорость реакции
        • 2. 1. 3. 3. Влияние заместителей в ядре фенола на скорость 85 реакции
        • 2. 1. 3. 4. Обсуждение кинетических данных реакции 4-НХБ с фенолами в присутствии карбоната калия
      • 2. 1. 4. Практическая реализация результатов исследований
      • 2. 1. 5. Кинетические закономерности реакции бромбензола с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия и комплексного катализатора
        • 2. 1. 5. 1. Определение порядка реакции
        • 2. 1. 5. 2. Влияние заместителей в феноле на скорость реакции
        • 2. 1. 5. 3. Анализ кинетических данных реакции ББ с фенолами с помощью квантово-химического моделирования
        • 2. 1. 5. 4. Реакционная способность реагентов в реакции ББ с замещенными фенолами
        • 2. 1. 5. 5. Факторы каталитической активации субстратов медьорганическими комплексами в нуклеофильном 106 ароматическом замещении галогенов
        • 2. 1. 5. 5. 1. Оценка структуры изучаемых объектов неэмпирическим и полуэмпирическим методами
        • 2. 1. 5. 5. 2. Структура медьсодержащих катализаторов нуклеофильного замещения и их комплексов с субстратом
        • 2. 1. 5. 6. Факторы, влияющие на активность медьорганических катализаторов
      • 2. 1. 6. Практическая реализация результатов исследований 119 2.2. Региоселективное получение п-замещенных производных бензофенона
      • 2. 2. 1. Определение условий синтеза БФ и его производных высокотемпературным бензоилированием
      • 2. 2. 2. Изучение изомерных превращений в процессе высокотемпературного бензоилирования
      • 2. 2. 3. Интерпретация закономерностей процессов изомеризации в условиях ВБ на основании квантово-химических расчетов
      • 2. 2. 4. Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих карбонильные мостиковые звенья, реакцией высокотемпературного бензоилирования
      • 2. 2. 5. Практическая реализация результатов исследований 140 2.3. Восстановление динитропроизводных ряда БФ и ДФО
      • 2. 3. 1. Определение условий гидрирования
      • 2. 3. 2. Синтез полиядерных ароматических диаминов содержащих карбонильные и оксидные мостиковые 146 звенья
      • 2. 3. 3. Практическая реализация результатов исследований
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные реактивы
    • 3. 2. Синтез исходных соединений
    • 3. 3. Методики проведения исследований
    • 3. 4. Синтез полиядерных ароматических соединений с оксидными и карбонильными мостиковыми звеньями
    • 3. 5. Методики аналитического контроля

Синтез полиядерных ароматических соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы.

Научно-технический прогресс в области высоких технологий, к которым относятся такие направления, как авиакосмическая отрасль, электроника и другие, предполагает создание материалов, сохраняющих высокие рабочие характеристики в условиях резких перепадов температур о 8 от криогенных до 350 С) и давления (до 10″ мм рт.ст.), в сильных радиационных и электрических полях [1, 2]. К практически ценным продуктам, составляющим сырьевую базу подобных материалов, относятся полиядерные мостиковые ароматические соединения. Варьирование числа ароматических ядер, положения и природы мостикового звена (оксидный и карбонильный), позволяют получать материалы, сочетающие высокие прочностные и термостабильные характеристики, с одной стороны, гибкость и способность плавиться без разложения, с другой стороны [3]. Синтетическую основу названного класса соединений составляют реакции ароматического нуклеофильного и электрофильного замещения [4, 5].

Поэтому актуальной задачей является формирование полиядерных мостиковых фрагментов в разнообразных структурах путем замещения атома галогена в ароматических соединениях на феноксигруппу, а также решение вопросов региоселективности в реакции Фриделя-Крафтса, создающих основу эффективных методов синтеза полиядерных ариленов, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья, и на базе этих методов разработки современных энергосберегающих и экологически безопасных технологий получения данных соединений.

Настоящая работа является частью научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П. Г. Демидова и выполнена в соответствии с программами: «Университеты России» (тема: «Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», № гос. регистрации 1 940 000 799, 1993;1997 г. г.), «Реактив» (тема: «Синтез полиядерных ароматических соединений для тонкого органического синтеза», 1999 г.), научно-техническая программа: «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», раздел 203.03. «Научные основы методов получения малотоннажных химических продуктов и реактивов», (тема: «Теоретические основы и общие методы получения азот-и галогенсодержащих полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения»), раздел 202.07. «Перспективные полимерные материалы со специальными свойствами», (тема: «Высокопрочные термостойкие полимерные материалы с „интеллектуальными“ свойствами и их сырьевая база», 2001;2002 г. г.), научно-техническая программа: «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», подпрограмма: 203. «Химические технологии», раздел 03.04.005, (тема: «Теоретические основы получения функционализованных полиядерных ароматических соединений многоцелевого назначения», 20 032 004 г. г.).

Целью работы является:

— определение и оценка факторов, влияющих на реакционную способность реагентов, активность катализаторов и селективность реакций, лежащих в основе синтеза полиядерных ароматических соединений с оксидными и карбонильными мостиковыми звеньями;

— разработка эффективных методов для целенаправленного синтеза полиядерных ариловых эфиров и ароматических кетонов;

— разработка малоотходных, ресурсосберегающих и экологически безопасных технологических решений синтеза полиядерных ароматических соединений с разнообразным сочетанием оксидных и карбонильных мостиковых звеньев.

Научная новизна.

Впервые проведено всестороннее исследование процессов, протекающих в синтезе замещенных полиядерных ариловых эфиров, взаимодействием структурно активированного субстрата — 4-нитрохлорбензола (4-НХБ) с феноксидами, бисфеноксидами и фенолами в присутствии карбоната калия, а также реакции каталитически активированного субстрата — бромбензола (ББ) с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия и медьорганического катализатора. В результате проведенных кинетических исследований получена информация о лимитирующих стадиях реакций. С помощью квантово-химических расчетов количественно оценены структурные, энергетические, зарядовые и орбитальные характеристики исходных и промежуточных соединений, каталитических комплексов. Эти факторы с привлечением корреляционного анализа позволили установить критерии, влияющие на реакционную способность реагентов, что дало возможность определить границы применимости методов. Предложен механизм изучаемых процессов и схемы взаимодействия.

Разработаны новые высокоселективные методы синтеза симметричных производных бензофенона на основе изучения высокотемпературного бензоилирования (ВБ). Определены факторы, влияющие на скорость реакции. Впервые экспериментально показано, что высокая селективность реакции в условиях проведения процесса при повышенной температуре обусловлена изомеризацией как исходного хлорангидрида, так и конечного бензофенона. Квантово-химическое моделирование поверхности потенциальной энергии дало возможность количественно оценить энергетические параметры изомеризации и выяснить миграция какого заместителя приводит к симметричным производным бензофенона.

Осуществлен синтез полиядерных диаминов с различным сочетанием карбонильных и оксидных мостиковых звеньев жидкофазным каталитическим гидрированием соответствующих динитросоединений, полученных реакцией 4-НХБ с бисфенолами в присутствии карбоната калия и высокотемпературным бензоилированием 4-нитробензоилхлоридом ароматических соединений. Определены параметры проведения процесса, а также разработан эффективный метод очистки данных диаминов до мономерной степени чистоты.

Практическая ценность работы.

На основании проведенных исследований взаимодействия 4-НХБ с феноксидами калия и фенолами в присутствии карбоната калия разработаны основы технологии синтеза 4,4/-динитродифенилового эфира резорцина (ДНДФЭР). Данная технология прошла опытно-промышленную проверку на Ново-Черкасском заводе синтетических продуктов с выпуском опытной партии ДНДФЭР в количестве 280 кг.

Разработаны основы технологии синтеза м-феноксифенола (м-ФФ) реакцией бромбензола с резорцином в присутствии карбоната калия и комплексного катализатора хлорида меди (I) и 8-оксихинолина. Проведение НИОКР синтеза м-ФФ профинансировано Фондом содействия малых форм предприятий в научно-технической сфере (гос. контракт № 2356р/4592 от 14.04.2004 г.). На предприятии «ЯрСинтез» выпущена опытная партия в количестве 1,0 кг.

Исследования реакции ВБ легли в основу разработки технологии получения полиядерных ароматических кетонов, прошедшую проверку на предприятии «Технолог». Результаты исследования синтеза и очистки полиядерных ароматических диаминов послужили основой разработки технологии синтеза 4,4'- диаминодифенилового эфира резорцина (ДАДФЭР). По данному методу разработан технологический регламент получения ДАДФЭР, который прошел опытно-промышленную проверку на НовоЧеркасском заводе синтетических продуктов с выпуском опытной партии ДАДФЭР в количестве 145 кг.

Апробация работы.

Результаты исследований доложены: Всесоюзное совещание «Перспективы расширения ассортимента химических реактивов для обеспечения потребностей ведущих отраслей народного хозяйства и научных исследований» (Ярославль, 1987), II Всесоюзная конференция «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов» (Тула, 1987), I Северо-Кавказкое региональное совещание по химическим реактивам (Махачкала, 1988), Всесоюзная конференция молодых ученых «Современные проблемы органического синтеза» (Иркутск, 1988), Всесоюзная конференция «Ароматическое нуклеофильное замещение» (Новосибирск, 1989), Семинар-совещание-3 «Потребители-производители органических реактивов» (Ереван, 1989), 4-я Межвузовская конференция «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1989), III Всесоюзное совещание по химическим реактивам «Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейших отраслей н/х и научных исследований» (Ашхабад, 1989), XXXV Научно-техническая конференция (Ярославль, 1989), II Всесоюзная конференция «Химия и применение неводных растворов» (Харьков, 1989), III Региональное совещание по химическим реактивам Средней Азии и Казахстана (Ташкент, 1990), Международная научная конференция «Органический синтез и комбинаторная химия» (Москва, Звенигород, 1999), XII Международная конференция по производству и применению химических реактивов и реагентов «Реактив-99» (Москва, 1999), XIII Международная научно-техническая конференция «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Тула, 2000), Международная конференция по экологии (Новгород, 2000). XVII Международная научно-техническая конференция «Реактив-2004» (Уфа, 2004).

Публикации.

По теме диссертации опубликовано 19 статей, в том числе 16 статей в журналах из Перечня ВАК, получено 3 авторских свидетельства на изобретения и патент РФ, опубликовано 14 тезисов докладов на Всесоюзных и международных конференциях.

Вклад автора.

Личный вклад автора состоит в определении целей и задач исследования, его теоретическом обоснованиипланировании и проведении исследований, экспериментов, синтезов исходных, промежуточных и целевых продуктовописании, обсуждении, интерпретации полученных результатов и их обобщении.

Положения, выносимые на защиту.

1. Закономерности замещения галогена в активированных и неактивированных ароматических соединениях на феноксигруппу.

2. Региоселективность в реакции высокотемпературного бензоилирования.

3. Методы получения полифункциональных многоядерных соединений, содержащих оксидные и карбонильные мостиковые звенья.

1.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ВЫВОДЫ.

1. Совокупность результатов проведенных исследований позволила определить качественные и количественные критерии, влияющие на реакционную способность реагентов и активность каталитических комплексов, что дало возможность целенаправленно управлять процессами в сторону обеспечения высокой селективности по целевым продуктам, малой энергоемкости и экологической безопасности, установить границы применимости методов синтеза полиядерных ароматических соединений с различным сочетанием оксидного и карбонильного мостикового звена.

2. Впервые выполнены сравнительные кинетические исследования реакции 4-НХБ с монофеноксидами и бисфеноксидом — резорцинатом калия с привлечением квантово-химических расчетов электронной структуры реагентов и данных ЭПР-спектроскопии, которые показали, что механизм взаимодействия бисфеноксида с 4-НХБ отличается от классического SnAi механизма взаимодействия монофеноксидов с 4-НХБ и включает в качестве первой ступени одноэлектронный перенос с ВЗМО дианиона резорцината на НВМО 4-НХБ с образованием долгоживущей пары анион-радикалов.

3. Впервые проведены комплексные исследования процесса синтеза ариловых эфиров в присутствии карбоната калия, включающие кинетические исследования и квантово-химическое моделирование взаимодействия фенолов с карбонатом калия. Установлено, что стадией, определяющей скорость процесса, является не нуклеофильное замещение галогена на феноксигруппу, а депротонирование фенолов. С учетом моделирования кристаллической структуры поташа удалось описать процесс депротонирования фенолов на твердой поверхности карбоната калия.

4. Изучены кинетические закономерности реакции ББ с замещенными фенолами в присутствии карбоната калия и каталитического комплекса: хлорид меди (1)+8-ОХ. Показано, что в исследованных условиях в зависимости от заместителя в реагенте лимитирующей стадией реакции может выступать либо депротонирование фенолов (донорные заместители в феноле), либо нуклеофильное замещение атома брома в Бйа феноксигруппу (акцепторные заместители в феноле). На основании полученных данных зависимости скорости реакции от функции кислотности фенола (стадия депротонирования) или от энергии ВЗМО соответствующего феноксида (стадия нуклеофильного замещения) можно прогнозировать характер реакционной способности реагентов.

5. Впервые выполнена количественная оценка активации ББ медьорганическим катализатором. Показано, что активация Бйроисходит за счет орбитального и зарядового взаимодействия с каталитической системой. Установлено, что основными факторами, влияющими на активность медьорганических катализаторов, является их способность образовывать комплекс с субстратом, в котором понижена энергия НВМО и увеличен вклад в нее реакционного центра субстрата. Полученные данные могут служить ориентиром в выборе эффективного катализатора для соответствующей реакции.

6. На основании выявленных закономерностей замещения атома галогена в структурно и каталитически активированном субстрате на феноксигруппу разработаны эффективные методы получения ариловых эфиров. Синтезирован ряд полиядерных ариленов с оксидными мостиковыми звеньями. Разработаны технологии синтеза 4,4'-динитродифенилового эфира резорцина и м-феноксифенола, которые прошли опытно-промышленную проверку на предприятиях Химпрома с выпуском опытных партий данных соединений.

7. Разработан селективный способ получения симметричных полиядерных ароматических кетонов методом высокотемпературного бензоилирования. Впервые экспериментально показано, что высокая селективность в условиях высокотемпературного бензоилирования обусловлена изомеризацией как исходного бензоилхлорида, так и конечного ароматического кетона. Квантово-химическое моделирование ППЭ дало возможность количественно оценить энергетические параметры изомеризации и выяснить миграция какого заместителя приводит к симметричным п-замещенным продуктам. Методом высокотемпературного бензоилирования синтезирован ряд полиядерных ароматических соединений, содержащих карбонильные мостиковые звенья. Разработана технология получения данных соединений.

8. Осуществлен синтез полиядерных диаминов с оксидными и карбонильными мостиковыми звеньями, исходными реагентами для которых являлись соединения, полученные разработанными методами: реакцией 4-НХБ с бисфенолами в присутствии карбоната калия и высокотемпературным бензоилированием 4-нитробензоилхлоридом ароматических соединений. Определены условия процесса, а также разработан эффективный способ очистки данных диаминов, целенаправленно расширяющих ассортимент мономеров для термостойких полимерных материалов, реактивов и полупродуктов органического синтеза. На основании проведенных исследований разработан технологический регламент получения 4,4'-диаминодифенилового эфира резорцина (диамина Р), мономера в производстве ПИ материалов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.В. Термостойкие полимеры. — М.: Наука, 1969. — 381 с.
  2. Химия и биологическая активность синтетических и природныхсоединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. 1,2 том. / Под ред. Карцева В. Г., Толстикова Г. А. М.: Иридиум-пресс, 2001. — 1202 с.
  3. К.У. Тепло- и термостойкие полимеры. / Под ред. Выгодского Я.С.-М.:Мир, 1984. 1055 с.
  4. М.В., Эфрос JI.C. Основы химии и технологии органических соединений. М.: Химия, 1992. — 640 с.
  5. Olah George А. // J. Org. Chem. 2001. — Vol. 66, N 18. — P. 5943−5957.
  6. J.F., Zahler R.E. // Chem. Rev. 1951. — Vol. — 49. — P. 273−412.
  7. Paradisi C. In Comprehensive Organic Synhesis. / Ed. Trost B. Oxford: Pergamon Press, 1991. — 423 p.
  8. E., Dust J.M., Terrier F. // Chem. Rev. 1995. — Vol. 95. — P. 2261−2286.
  9. Terrier F. Nucleophilic aromatic displasement: the influence of the nitro group. N.Y.: VSH Publishers, 1991. — 460 p.
  10. Miller J. Aromatic Nucleophilic Substitution. Amsterdam: Elsevier, 1968. 238 p.
  11. B.M. // Успехи химии. 2003. — Т. 72, N 8. — С. 764−786.
  12. Д.Ф. Нуклеофильное замещение при ненасыщенных центрах. Теоретическая органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. Фейдлиной Р. Х. М.: И.Л. 1963 — 365 с.
  13. М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1996, N 3. — С. 531−543.
  14. Чупахин О.Н.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990, N 6.-С. 110−137.
  15. Van der Plas Н.С. // Асс. Chem. Res. 1978. — Vol. И, N 8. — С. 462 468.
  16. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Van der Plas H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego: Academic Press, 1994. -367 p.
  17. С., Virtanen P. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95, N 6. — P. 1882−1886.
  18. Ritchie C., Savada M. I I J. Amer. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99. — P. 37 543 759.
  19. Г. А., Мильченко А. Ю., Белецкая И. П. и др. // ДАН СССР. 1989. — Т. 304, N3.-С. 616−620.
  20. С.М. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1976. — Т. 21, N 3. — С. 256−262.
  21. Р.А., Росси Р. Х. Ароматическое замещение по механизму SrnI./ Пер. с англ. М.: Мир, 1986. — 302 с.
  22. Barlin G. Nucleophilic substitution. In: Aromatic and Heteroaromatic.-Chem. London: Oxford University Press, 1976. Vol. 4. — 227 p.
  23. S.D. // Prog. Phis. Org. Chem. 1963. — N 1. — P. 31−36.
  24. A., Hinde A., Radom L. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. — Vol. 102, N21.-P. 6430−6433.
  25. Buncel E., Campton M., Strauss M. et. al. Amsterdam: Elsevier, 1984. -295 p.
  26. ШеЙн С.М. // Изв CO АН СССР. Сер. хим. 1983. — N 9, вып. 4. — С. 20−29.
  27. С.М., Иванова Т. М. // ЖОрХ. 1969. — Т. 5, вып. 10. — С. 18 161 820.
  28. И.М., Полынников Т. К., Каминский А. Я. и др. // ЖОрХ. -1975. Т. 11, вып. 1.-С. 115−119.
  29. M.N., Bach R.D., Laiter S. // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — P. 4036−4046.
  30. G.A., Egorov M.P., Beletskaya I.P. // Chem. Rev. 1982. -Vol. 82, N4.-P. 427−459.
  31. R.A., Bunce L. E. // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62, N 22.-P. 7614−7618.
  32. Abe Т., Ikegami Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1978. — Vol. 51. — P. 196 199.
  33. Abe Т., Ikegami Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. — Vol. 49. — P. 3227−3231.
  34. R., Bunton C.A., Ortega F. // J. Amer. Chem. Soc. 1988. -Vol. 110, N11.-P. 3512−3518.
  35. Bacaloglu R., Bunton C.A., Ortega F. et. al. // J. Amer. Chem. Soc. -1992. Vol. 114, N 20. — P. 7708−7718.
  36. L., Stazzari S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II. 1999. — P. 21 412 146.
  37. K., Yonezawa Т., Shingu H. // J. Chem. Phis. 1972. — Vol. 76, N2. P. 232−237.
  38. JI. Основы физической органической химии: Пер. с англ. / Под ред. Эфроса Л. С. М.: Мир, 1972. — 354 с.
  39. В.В., Шейн С. М. // ЖОрХ. 1976. — Т. 12, вып. 8. — С. 17 231 727.
  40. I., Bruise Т. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94, N 6. — P. 2052−2076.
  41. А.Д. // Успехи химии. 1971. — Т. 40, вып. 12. — С. 2203−2249.
  42. А.Д. //Успехи химии. 1963. — Т. 32, вып. 10. — С. 1270−1295.
  43. А.Д. // В кн.: Успехи органической химии, т.5. М.: Мир. -1968.-316 с.
  44. К.Д., Фрешдорф Х. К. // Успехи химии. 1973. — Т. 42, вып.3.-С. 492−510.
  45. M.D. Патент 4 287 372 США. // Изобр. в СССР и за рубежом. -1982. -N 11, вып. 57, ч.П.
  46. X., Хосало Ё. Заявка 53−90 230 Япония. // РЖХим. 1979. -13П133П.
  47. П.С., Плахтинский В. В. // Тез. докл. Всесоюзн. конф. Молодых ученых «Современные проблемы органического синтеза». Иркутск.-1988.-С. 47.
  48. T.I., Dirks I.P. // In: The Chemistry of the Nitro and Nitroso groups. Ed. Fener H. -1969. ch.8.
  49. G., Todesco P.E. // Acc. Chem. Pres. 1977. — Vol. 10, N 4. — P. 125−129.
  50. J.R. // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39, N 13. — P. 3839−3841.
  51. Т. Патент 4 202 993 США. // РЖХим. -1981, 2H117П.
  52. Т., Kochanowski J.E., Manello J.S., Webber M.J. // J. Polym. Sci. 1985. — Vol. 2, N 6. — P. 1759−1769.
  53. R.A. Патент 3 965 125 США. // РЖХим. 1977, 8Н152П.
  54. F.J., Brent A.D. Патент 4 257 953 США. // РЖХим. 1982, ЗН144П.
  55. F.J., Donahue P.E. // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42, N 21. — P. 3414−3419.
  56. White D.M., Takekoshi Т., Williams F.J. et al. // J. Polym. Sci. 1981. -Vol. 19, N7.-P. 1635−1658.
  57. E., Schmidt W., Nischk G.E. // J. Makromol. Chem. 1969. -Bd. 130. — S. 45−54.
  58. D.R., Takekoshi Т. Патент 3 879 428 США. // РЖХим. 1976, 4Н140П.
  59. F.J. Патент 4 017 511 США. // РЖХим. 1978, 5Н233П.
  60. Н.М., Johnson D.S. Патент 4 054 577 США. // Chem. Abstr. -1978. Vol. 88,104 940.
  61. J.R. // Tetrahedron. 1978. — Vol. 34, N. 14. — P. 273−412.
  62. Заявка 8−333 322 Япония. // РЖХим. 1998, Н183П.
  63. Raswyer J.S., Shmittlig E.A., Palkowitz J.A. et al. // J. Org. Chem. 1998. — Vol. 63, N 18. — P. 6338−6356.
  64. F., Sponagel P. // Ber. 1905. — P. 2214−2218.
  65. F., Sponagel P. 11 Lieb. Ann. 1906. — P. 103−108.
  66. M.B., Абрамов И. Г., Красовская Г. Г. и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1999. — Т. 42, вып. 6. — С. 67−71.
  67. D.R., Wirth J.G. Патент 3 869 499 США. // РЖХим. 1975, 23Н202П.
  68. D.R., Wirth J.G. Патент 3 763 210 США. // РЖХим. 1974, 18Н217П.
  69. Н.М., Johnson D.S. Патент 4 054 577 США. // РЖХим. 1978, 11Н117П
  70. D.S., Relies Н.М. Патент 4 020 069 США. // РЖХим. 1978, 4Н160П.
  71. Заявка2 200 125 Великобритания. //РЖХим. 1989, 7Т314П.
  72. М.В., Деревягин Л. А., Буданов Н. А. и др. // ЖОрХ. 1998. -Т. 34, вып. 5.-С. 1071−1075.
  73. С.А., Дутов М. Д., Вацадзе И. А. и др. // Изв. АН Сер. хим. -1995.-N11.-С. 393−407.
  74. Shevelev S.A., Dutov M.V., Vatsadze I.A. et al. // Mendeleev Commun.-1995.-P. 1576−1580.
  75. Shevelev S.A., Dutov M.V., Vatsadze I.A. et al. // Mendeleev Commun.-1995.-P. 155−157.
  76. Rusanov A.L., Komarova L.G., Sheveleva T.S. et al. // React. & Funct. Polym. 1996. — Vol. 36. — P. 279−292.
  77. П.С., Абрамов И. Г., Ясинский О. А. и др. // ЖОрХ. 1992. -Т. 28, вып. 6.-С. 1232−1235.
  78. D., Penso М. // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56. — P. 421−426.
  79. Albanese D., Landini D, Maia A. et al. // J. Mol. Cat. A: Chem. 1990. -Vol. 150.-P. 113−117.
  80. П.С., Плахтинский B.B., Миронов Г. С. // Осн. орг. синтез и нефтехимия. 1986, вып. 22. — С. 67−71.
  81. М.В., Ясинский О. А., Плахтинский В. В. и др. // ЖОрХ. -1999. Т. 35, вып. 8. — С. 1199−1203.
  82. И.А., Власов В. М. // ЖОрХ. 2001. — Т. 38. — С. 56−60.
  83. V.M., Khalfina I.A. // J. Phys. Org. Chem. 2000. — P. 630−646.
  84. И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе полифункциональных орто-дикарбонитрилов. Дис. д-ра хим. наук. -Ярославль: ЯГТУ. 2003. — 234 с.
  85. В.В., Шейн С. М. // ЖОрХ. 1975. — Т. 11, вып. 1. — С. 92−96.
  86. В.В., Канинский П. С., Абрамов И. Г. и др. // Кинетика и катализ. 1997. — Т. 40, N 2. — С. 31−37.
  87. М.В., Ясинский О. Ф., Плисс Е. М. и др.//ЖОрХ. 1998. -Т. 34, вып. 8.-С. 1071−1074.
  88. В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем. Дис. д-ра хим. наук. -Ярославль: ЯПИ. 1990. — 284 с.
  89. И.Г. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1997. -Т. 40, вып. 2.-С. 31−33.
  90. И.А., Юфит С. С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. N 3. — С. 507−510.
  91. И.Г., Плахтинский В. В. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2002. — Т. 45, вып. 1. — С. 3−12.
  92. С.С. Механизмы межфазного катализа. М.: Наука, 1984. — 264 с.
  93. Book of Abst. Munchen. 1994. — P. 711. // «15-th Eur. Crystallogr. Meet». (ECM-15). Dresden. — 1994. / РЖХим. — 1995, 9Б2006.
  94. Справочник химика. / Под ред. Никольского Б. П. 1971. — Т. 2. -1168 с.
  95. V.M., Khalfina I.A. // Book of Abst. Of Conf. «Reaction mechanisms and Oganic Intermediates». S-Peterburg. — 2001. — P. 61−62.
  96. И.А., Власов В. М. // ЖОрХ. 2002. — Т. 38, вып. 1. — С. 5667.
  97. И.А., Береговая И. В., Власов В. М. // ЖОрХ. 2003. — Т. 39, вып. 8.-С. 1175−1186.
  98. А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. Розенберга E. JL, Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 541 с.
  99. Koura N., Kohara S., Takeuchi К. et al. // J. Mol. Struct. 1996. — Vol. 382.-P. 163−169.
  100. M.H., Bites J.B. // Spectrochim. Acta. 1974. — Vol. 30A. — P. 2211−2216.
  101. H. // JAERI memo. 1988. — P. 63−221.
  102. H.Y., Struikmans R. // Crystallog. Acta. 1976/ - Vol. 32B. — P. 3344−3346.
  103. F. // Ber. 1903. — Vol. 36B, N 2. — P. 2382−2386.
  104. H.H. мл., Коболев B.A. // ЖОХ. 1939. — T. 9, вып. 17. — С. 1569−1575.
  105. S. // J. Chem. Soc. 1952. — Vol. 12. — P. 4368−4372.
  106. W., Fikentscher R. // Ber. 1958. — Vol. 91B, N 8. — P. 1536−1540.
  107. C.M., Литвак B.B. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1976. — Т. 21, N3.-С. 274−282.
  108. Н. // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, N 12. — P. 3624−3628.
  109. B.B., Штейнгарц В. Д. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983, вып. 4. — С. 59−68.
  110. А.Н. Методы элементоорганической химии. М.: Наука, 1974, Т. 1. — С. 11−26.
  111. С.М., Кондратов С. А., Чумак В. Т. // Тез. Докл. IV Междунар. Симпоз. по гомогенному катализу. Л.: 1984. — Т. 1. — С. 309- 310.
  112. J. // Tetrahedron. 1984. — Vol. 40, N 9. — P. 1433−1437.
  113. Т., Tirak J. // Tetrahedron Lett. 1975, N 2. — P. 143−146.
  114. Т., Lewin A., Cristea J. // J. Org. Chem. 1975. — Vol. 40, N 25. -P. 3649−3653.
  115. В.Д. // СОЖ. 1996, N 8. — С. 51−61.
  116. Ф.М., Томиленко Е. И., Шилов Е. А. // ДАН СССР. 1966. — Т. 170, N 30. — С. 1077−1082.
  117. Ф.М., Томиленко Е. И., Шилов Е. А. // Кинетика и катализ. -1969.-Т. 10.-С. 777−781.
  118. Е.И., Вайнштейн Ф. М. // Укр. хим. журн. 1973. — Т. 52, N 1.-С. 7−13.
  119. В.Т., Шейн С. М. Механизмы реакций и структура органических соединений. Киев: Наукова думка, 1984. — 139 с.
  120. В.Т., Шейн С. М. // Кинетика и катализ. 1984. — Т. 26, вып. 6. -С. 1473−1476.
  121. А.А., Шварцберг М. С. // Успехи химии. 1974. — Т. 43, N 7. -С. 1446−1455.
  122. Cassar L., Ferrara S., Foa M. // Adv. Chem. Series. 1974. — Vol. 132. -P. 252−257.
  123. B.H. // Изв. CO АН СССР. Сер. хим. 1983. — N 9, вып. 4. -С. 68−74.
  124. М.С. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983. — N 9, вып. 4. -С. 98−103.
  125. .И. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983. — N 9, вып. 4. -С. 3—11.
  126. И.В. // Успехи химии. 1983. — Т. 52, N 2. — С. 206−227.
  127. R.F. // Adv. Catal. 1977. — Vol. 26, N 1. — P. 323−327.
  128. Negishi E. Astpects of mechanisms in organomet chem. N.Y.: Plenum Press. — 1978. — 285 p.
  129. M. // Pure appl. Chem. 1980. — Vol. 52, N 3. — P. 663−672.
  130. Ito Т., Watanabe K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1968. — Vol. 41, N 2. — P. 419−425.
  131. Mizoroki Т., Mori К., Ozaki A. I I Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. — Vol. 44, N2.-P. 581−585.
  132. Heck R.F. I I Acconts Chem. Res. 1979. — N 4. — P. 146−150.
  133. J., Heck R.F. // J. Org. Chem. 1978,43, (12), 2454.
  134. M., Kanedo K., Imanaka Т., Teranishi S. // J. Organomet. Chem. 1978.-Vol. 162, N3.- P. 403−411.
  135. Т., Heck R.F. // J. Org. Chem. 1977. — Vol. 42, N 24. — P. 3907−3916.
  136. J.B., Simon N.M., Sojka S. // J. Mol. Catal. 1984, N 3. — P. 349 353.
  137. L. // J. Organomet. Chem. 1975. — Vol. 93, N 3. — P. 253−257.
  138. H., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. 1975. — Vol. 93, N 3. — P. 259−264.
  139. Alper H. Adv. // J. Organomet. Chem. 1981. — Vol. 19, N 1. — P. 1−9.
  140. Cassar L., Foa M., Garodano A. // J. Organomet. Chem. 1976. — Vol. 121, N1,-P. 55−60.
  141. Т.Е., Шигалевский B.A., Новикова Е. Г. // Тез. Докл. IV Междунар. Симпоз. по гомогенному катализу. J1. 1984. N 4. — С. 1415.
  142. L., Chinso G., Guerrieri F. // Synthesis. 1973. — N 10. — P. 509 513.
  143. Foa M., Francalanei F., Beneini E., Gardano A. // J. Organomet. Chem.-1985.-Vol. 285.-P. 293−297.
  144. H. // Fundam. Res. Homog. Catal. 1984. — Vol. 4. — P. 79−92.
  145. H.A., Пономарев А. Б., Белецкая И. П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — N 7. — С. 1561−1566.
  146. Yamanaka Н., Ypa К., Shoji F. et al. // Pharm. Bull. 1979. — Vol. 26, N 7.-P. 2160−2163.
  147. D., Stille J. // J. Amer. Chem. Soc. 1979. — Vol. 170, N 17. — P. 4992−4996.
  148. Н.А., Белецкая И. П. // Тез. Докл. IV Междунар. симпоз. по гомогенному катализу. JL 1984. N 1. — С. 248.
  149. N.A., Kalinovskii I.О., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem.-1984.-Vol. 267, N 1.-P. 1−12.
  150. A., Ishikawa N. // J. Organomet. Chem. 1976 Vol. 118, N 3. — P. 349−353.
  151. Timao K., Kodama S., Nakajima I. et al. // Heterocycles. 1975. — Vol. 3, N 12.-P. 1133−1136.
  152. J. F., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1979. — Vol. 117, N 1. — P. 272−276.153.1buki E., Ozasa S., Fujioka Y. et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1980. -Vol.53, N3.-P. 821−825.
  153. H.M., Ахрем И. С., Волынин M.E. // Тез. Докл. IV Междунар. симпоз. по гомогенному катализу. JI. 1984. N 1. — С. 304.
  154. Н.А., Бумагин И. Г., Белецкая И. П. // ДАН СССР. 1983. — Т. 272, N3.-С. 1384−1388.
  155. Hirao Т., Masunaga Т., Yamada N. et al. // Bull. Chem. Soc. Japan. -1982. Vol. 55, N 3. — P. 909−912.
  156. Foa M., Santi R., Garavaglia F. // J. Organomet. Chem. -1981. Vol. 206, N l.-P. 29−34.
  157. R., Coulson D. // J. Org. Chem. 1975/ - Vol. 40, N 16. — P. 22 672 271.
  158. H.A. Методы элементоорганической химии. / Под ред. Несмеянова А. Н., Кочеткова К. А. М.: Наука, 1976. — 127 с.
  159. В.В., Штейнгарц В. Д. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1983. -N 9, вып. 4. — С. 59−68.
  160. В.В., Штейнгарц В. Д. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1987. -N 17, вып. 5.-С. 89−97.
  161. Л.И., Иванников М. В., Олейник И. И. и др. // Информ. Бюл. РФФИ. 1996, N 4, вып. 3. — С. 273−278.
  162. Nichols В., Whiting M.C. I I J. Chem. Soc. B. -1959. P. 551−558.
  163. S.J., Rosea S. // Rev. Chem. (R.S.R.). 1974. — Vol. 25. — P. 461 466.
  164. Knipe A.S., Mc Ginnes S.J., Watts W.J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans II.1981.-P. 193−201.
  165. M.C. // Chem. Week. 1963. — Vol. 59/ - P. 121−126.
  166. D. // Tetrahedron. -1983. Vol. 39. — P. 4028−4037.
  167. G., Tehissambou L., Dabard R. // Chem. Res. 1972. — Vol. 274. -P. 654−658.
  168. Патент 3 225 071 США. // Chem. Abstr. 1966. — Vol. 64, 6694.
  169. Кун П.П., Литвак B.B., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — С. 768−776.
  170. R.L. // J. Organomet. Chem. 1986. — Vol. 299. — P. 105−110.
  171. Кун П.П., Литвак В. В., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — С. 759−763.
  172. А.Н., Волькенау Н. А., Исаева Л. С. и др. // ДАН СССР. -1968.-Т. 183.-С. 834−842.
  173. В.В., Кун П.П., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — С. 1009−1013.
  174. Ch., Zenneek U. // J. Organomet. Chem. 1978. — Vol. 160. -P. 125−130.
  175. I. // J. Molecular. Catalysis. 1983. — N 20. — P. 27−32.
  176. В.В., Олейник И. И., Кун П.П. и др. // Тез. Докл. Всесоюз. Конф. «Ароматическое нуклеофильное замещение». Новосибирск, 1982.-С. 15.
  177. В.В., Кун П.П., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1984. — Т. 20. — С. 753−754.
  178. Кун П.П., Литвак В. В., Олейник И. И. и др. // ЖОрХ. 1987. — Т. 23, вып. 3.-С. 555−560.
  179. D.A. // J. Chem. Soc. 1963. — P. 4389−4392.
  180. D.A., Rajn J.R. // J. Chem. Soc. 1966, A. — P. 40−47.
  181. B.B., Филатова Л. С., Селиванова Г. А. и др. // ЖОрХ. 1980. -Т. 16.-С. 342−347.
  182. В.В., Филатова Л. С., Штейнгарц В. Д. // ЖОрХ. 1981. — Т. 17. -С. 1285−1290.
  183. A., Taddei F. // Inorg. Chim. Acta. 1968. — Vol. 2. — P. 8−15.
  184. Fitcher J.L., Mc Glinchey M.J. // Canad. J. Chem. 1975. — Vol. 53. — P. 1525−1528.
  185. F. // Quant. Rev. 1969. — Vol. 23. — P. 504−511.
  186. I.U., Pauson P.L., Watts W.E. // J. Chem. Soc. C. 1968. — C. 2257−2262.
  187. F.V., Donahue P.E. // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43, N 2. — P. 250−257.
  188. А.А., Сутула В. Д., Власов В. М. // ЖОрХ. 1987. — Т. 23. -С. 2202−2208.
  189. V.F., Spiegleur L. Патент 3 422 154 США. // РЖХим. 1970, 2Н145П.
  190. Юкихиро Й и др. Заявка 61−194 050 Япония. // РЖХим. 1988, ЗН82П
  191. Я. и др. Заявка 61−200 947 Япония. // РЖХим. 1988, 2Н113П.
  192. Й. и др. Заявка 62−70 347 Япония. // РЖХим. 1988, 8Н146П.
  193. Я. и др. Заявка 61−271 259 Япония. // РЖХим. 1988, 7Н125П.
  194. W.C., Schisla R.M. // J. Chem. end Eng. Data. 1972. — Vol. 17, N 1. — P. 110−114.196.1rick Gether Jr., Hawkins Garry F. Патент 3 487 114 СЩА. // РЖХим. -1970,23Н172П.
  195. A.L., Kinney R.E., Bridger R.F. // J. Org. Chem. 1967. — Vol. 32. — P. 2501−2505.
  196. Д., Кембелл Т. Мономеры для поликонденсации: Пер. с англ. / Под ред. Коршака В. В. М.: Мир, 1976. — 632 с.
  197. Т. // J. Polymer. 1987. — Vol. 19, N 1. — Р. 191−197.
  198. А.Л. // ВМС. А. 1986. — Т. 28, N 8. — С. 1571−1582.
  199. В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров. М.: Наука, 1970. — 417 с.
  200. St.Clair T.L., St. Clair А.К. Structure solubility relationships in polymers. / Ed. by Harris F.W., Seymour R.B. — N.Y., L. 1977. — 199 p.
  201. B.B., Кнунянц И. Л., Русанов А. Л. и др. // Успехи химии. -1987.-Т. 55, N3.-С. 489−498.
  202. Н.А., Бессонов М. И., Лайус Л. А. и др. Полиимиды новый класс термостойких полимеров. — Л.: Наука, 1968. — 211 с.
  203. М.М., Флоринский Ф. С., Бессонов М. И. и др. А.С. 257 010 СССР. // Бюл. изобр. 1969, № 35.
  204. Dine-Hart R.D., Wright W.W. // Makromolek. Chem. 1972. — Vol. 153. — P. 237−254.
  205. H.A., Дубкова A.M., Кузнецов Н. П. и др. // ВМС. Б. 1974. -Т. 16, N9.-С. 710−712.
  206. М.И., Котон М. М., Кудрявцев В. В. и др. Полиимиды класс термостойких полимеров. — Л., 1983. — 310 с.
  207. М.М. // ЖПХ. 1969. — Т. 42, N 8. — С. 1841−1848.
  208. М.М. // ВМС. А. 1979. — Т. 21, N 11. — С. 2496−2505.
  209. М.М. Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Л., 1978. — 406 с.
  210. D.K. // W. Schmierugstechnik. 1985. — Vol. 16, N 1. — P. 216 218.
  211. Н.Ю., Маховер Е. И., Гелыитейн P.M. и др. // В сб. Методы получения химических реактивов и препаратов. М. 1974. — вып. 26. -С. 63−65.
  212. Fridel-Crafte and Related Reactions. / Ed. By Olah G.A. N.Y., L. 1963−1965.-Vol. 1−4.
  213. К. Теоретические основы органической химии.: Пер. с англ. / Под ред. Белецкой И. П. М.: Мир, 1973. — 1054 с.
  214. В.А. Синтез и химические превращения функционально замещенных бензофенонов и дифенилоксидов. Дис. д-ра хим. наук. -М.: 1981.-408 с.
  215. Эфрос J1.C., Горелик М. В. Химия и технология промежуточных продуктов. JL: Химия, 1980. — 408 с.
  216. G.A., Kobayashi S., Nishimura J. // J. Amer. Chem. Soc. 1973. -Vol. 95, N2.-P. 7449−7454.
  217. R. Патент 941 123 ФРГ. // РЖХим. 1957, 2155П.
  218. И.М., Цукерваник И. П. // ЖОХ. 1963. — Т. 33, вып. 8. — С. 2605−2609.
  219. И.П. // ДАН СССР. 1958. — Т. 120, N 4. — С. 809−811.
  220. Н.В., Цукерваник И. П. // ЖОХ. 1969. — Т. 5, N 1. — С. 116−118.
  221. Е.М., Дашевский М. М. // ЖОрХ. 1966. — Т. 2, вып. 2. — С. 280−282.
  222. Л.И., Цукерваник И. П. // Узбек, хим. журнал. 1967. — N 6. — С. 44−46.
  223. A.M. //ЖОрХ. 1954. — Т. 24, вып. 3. — С. 491−493.
  224. Цудзи Дзиро, Ногл Тацуо, Морикава Масанобу и др. Патент 6742 Япония. // РЖХим. 1968, 4Н215.
  225. G. // Ann. Chemica. 1959. — Vol. 49, N 10. — P. 1898−1915.
  226. M.M., Шамис E.M. A.C. 172 747 СССР. // РЖХим. 1966, 15Н124П.
  227. Г. Н. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1960. — Т. 6, вып. 3. -С. 354−365.
  228. .Н., Блатов С. А. // Науч. докл. Высшей школы. Химия и хим. технология. 1959. — N 1. — С. 127−128.231.0мари Хироюки, Оиэ Кунихася, Таката Иосиюки. // Bull. Fac. Eng. Hokkaido Univ. 1970. — N 57. — P. 185−190.
  229. Farona Michael F., White Vames F. Патент 3 832 403 США. // РЖХим. -1975,13Н173П.
  230. Х.Ю., Сидорова Н. Г. и др. А.с. № 405 850 СССР // РЖХим. -1975, 17Н159П.
  231. Х.Ю., Агзамова К. Д., Артыкова М. С. // Науч. труды Ташкент, ун-та. 1974. — вып. 462. — С. 53−57.
  232. Г. И., Сидорова Н. Г., Юлдашев Х. Ю. и др. // Деп. в ВИНИТИ. 1975, № 1367−75. / РЖХим. — 1975, 18Ж173.
  233. М.И., Миронов Г. С., Устинов В.А. А.с. № 405 859 СССР. / Бюл. изобр. 1973, № 45.
  234. В.А., Миронов Г. С. // Основн. органич. синтез и нефтехимия. -1974.-вып. 1.-С. 35−36.
  235. И.К., Бокова А. И., Сидорова Н. Г. и др. // Деп. В ВИНИТИ. -1977, № 3794−77. / РЖХим. 1978, 8Ж134.
  236. A.N., Calsan P.D. // Ind. Eng. Chem. 1946. — Vol. 38. — P. 4348.
  237. R.F. Патент 1 304 538 Англия. // Chem. Abstr. 1973. — Vol. 78, 12 4294d.
  238. B.A., Миронов Г. С., Копейкин B.B. и др. А.с. 654 603 СССР. //Бюл. изобр.- 1979,№ 12.
  239. И.А., Сидорова Н. Г., Цукерваник И. П. // ЖОрХ, 1975. -Т. 11, вып. 11.-С. 2345−2349.
  240. G. // J. Chem. Soc. 1944. — N 5. — P. 232−237.
  241. В.А. Изомеризация ароматических соединений. Новосибирск: Изд. СО АН СССР, 1963. 176 с.
  242. В.А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. М.: Изд. АН СССР, 1983. — 270 с.
  243. .А., Данциг Л. Л., Штрайхман Г.А. А.с. 558 900 СССР. // Бюл. изобр. 1977, N 19.
  244. П.Е., Мусина Т. К., Жубанов Б.А. и др. А.с. 525 674 СССР. // Бюл. изобр. 1976, N31.
  245. Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: Госхимиздат, 1955. — 840 с.
  246. .Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М.: Химия, 1964. — 344 с.
  247. В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов. М.: Химия, 1987. — 368 с.
  248. .М., Казакова З. С. Скелетные катализаторы, их применение в органической химии. М.: Госхимиздат, 1957. — 267 с.
  249. Д.В., Закумбаева Г. Д. Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах. Алма Ата: Наука, 1973. — 279 с.
  250. .Н. Катализ в органической химии. М.: Госхимиздат, 1959.- 807 с.
  251. Г. Д., Ивановская Л. И., Исаева Г. Г. // Кинетика и катализ.- 1960. Т. 1, вып. 2. — С. 260−266.
  252. W., Wygoda S., Thaether R. Патент 154 195 ГДР. // РЖХим.- 1983,2Л179П.
  253. Цой А. А. Некоторые вопросы интенсификации каталитического восстановления ароматических нитросоединений. / Сб. ред. НИР и ОКР, Химия и хим. промышленность. 1983. — N 37. — 65 с.
  254. Химия синтетических красителей, 3. / Под ред. К. Венкатарамана. -Л.: Химия, 1974.- 1176 с.
  255. Ф.Б., Джалдасова Ш. А. // Изв. АН Каз. ССР. Сер. хим. -1983, N1.-С 12−15.
  256. Д.В., Волкова Л. Д., Закумбаева Г. Д. // ЖФХ. 1970. — Т. 44, вып. 11.-С. 2830−2832.
  257. W.M., Endrey A.L. Патент 627 626 Бельгия. // Chem. Abstr. -1964.-Vol. 60,12192c.
  258. B.M., Кудрявцев B.B., Адрова H.A. и др. // ЖОрХ. -1974.-Т. 10, вып. 9.-С. 1896−1900.
  259. Т.К. Заявка 57−7623 Япония. // Изобрет. в СССР и за рубежом. -1982.-N 16, вып. 57, ч.П.
  260. А. Патент 1 323 614 Англия. // РЖХим. 1974, 6Н120П.
  261. Органикум. / Пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. М.: Мир, 1979.-Т. 1.-453 с.
  262. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С., Копейкин В. В. // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42, N 4. — С. 518−522.
  263. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С., Копейкин В. В. // Кинетика и катализ. 2001. — Т. 42, N 4. — С. 523−525.
  264. В.И., Ясинский О. А., Русаков А. И. // Тез. докл. Всесоюз. Конф. «Ароматическое нуклеофильное замещение». Новосибирск.1989.-С. 75.
  265. В.В., Мильто В. И., Миронов Г. С. и др. // Тез. докл. Всесоюз. Конф. «Ароматическое нуклеофильное замещение». -Новосибирск. 1989. — С. 81.
  266. О.А., Русаков А. И., Мильто В. И. и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. — Т. 33, вып. 8. — С. 21−24.
  267. В.И., Копейкин В. В., Миронов Г. С., Устинов В. А. // Деп. в ОНИИТЭХИМ. Черкассы. 1984, № 612, ХП-Д84. / РЖХим. — 1984, 21Б4200.
  268. О.А., Русаков А. И., Мильто В. И. и др. // Тез. докл. ХХХУ Научно-техн. конф. Ярославль. 1989. — С. 198.
  269. В.И., Кошель Г. Н., Озерова JT.E. // Тез. докл. «III Совещания по химическим реактивам Средней Азии и Казахстана». Ташкент.1990.-С. 137.
  270. В.И., Орлов В. Ю., Копейкин В. В., Миронов Г. С. // Тез. докл. Междунар. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М., Звенигород. 1999.-С. 124.
  271. В.И., Орлов В. Ю., Копейкин В. В., Миронов Г. С. // Тез. докл. Междунар. конф. «Производство и применение химических реактивов и реагентов. Реактив 99″. Уфа-Москва. — 1999. — С. 17.
  272. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Тез. докл. XIII Междунар.конф. „Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии“. Тула. 2000. — С. 49.
  273. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Тез. докл. Междунар. конф."Экология и жизнь». Новгород. 2002. — С. 57.
  274. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Кинетика и катализ. -2003.-Т. 44, N6.-С. 1−4.
  275. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Хим. технология. 2004. -N 1.-С. 24−26.
  276. А.И., Мильто В. И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2003. — Т. 46, вып. 8. — С. 61−65.
  277. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. — Т. 48, вып. 5. — С. 110−111.
  278. В.Ю., Миронов Г. С., Котов А. Д., Бегунов Р. С., Мильто В. И. // Тез. докл. Междунар. конф. «Химия, химическая технология и химическое машиностроение». М. 2002. — С. 155−156.
  279. Г. В., Бегунов Р. С., Орлов В. Ю., Мильто В. И. // Тез. докл. Междунар. науч. конф. «Реактив-2004». Уфа. 2004. — С. 52−53.
  280. В.И., Орлов В. Ю., Соколов А. В., Миронов Г. С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. — Т. 48, вып.1. — С. 95−98.
  281. В.И., Кошель Г. Н., Бойко И. И. А.С. 1 740 365 СССР. // Бюл. изобр. 1992. — N 22.
  282. Н.М., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. — 462 с.
  283. В.А. Основы количественной теории органических реакций. -Л.: Химия, 1977. 360 с.
  284. Г. Реакционная способность и пути реакций. / Пер. с англ. -М.: Мир, 1977.-63 с.
  285. Whangdo М., Schlegel Н, Wolfe S. //J. Amer. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99, N5.-P. 1296−1299.
  286. А.И., Ясинский O.A., Плахтинский В. В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. — Т. 32, вып. 9. — С. 31 -33.
  287. C.J., Truhlar D.G. // Seience. 1992. — N 256. — P. 213−217.
  288. C.J., Truhlar D.G. // Solvent effects and chemical reactivity. -Kluwer, Dordrecht. 1996. — 80 p.
  289. C.J., Truhlar D.G. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. — Vol. 113. — P. 8305−8311.
  290. Y., Shinohara K. // J. Polym. Sci, A-l. 1970. — Vol. 8. — P. 651 663.
  291. E., Cannavo C., Haichi K. // J. Polym. Sci, A-l. -1970. Vol. 8. — P. 2309−2324.
  292. Д., Болтон Д. Теория и практические применения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. — 548 с.
  293. J., Hamilton J., Fischer H. // Magnetic Resonance Rev. 1972. -Vol. l.-P. 351−387.
  294. И.М. Окислительно-восстановительные стадии в ароматическом нуклеофильном замещении. Дисс. д-ра хим. наук. -М.: 1984. 389 с.
  295. Danen C.W., Kentler Т.Т., Lawless J.G. et al. // J. Phys. Chem. 1969. -Vol. 73, N12.-P. 4389−4391.
  296. А.П., Алдарова Н. Ш., Тарасов А. И. и др. // Реакц. способн. орган, соедин. 1970. — Т. 7. — С. 279−284.
  297. В.А., Копейкин В. В., Миронов Г. С., Мильто В. И. // ЖОрХ. -1980. Т. 16, вып. 1. — С. 223−224.
  298. В.А., Копейкин В. В., Миронов Г. С., Мильто В. И. Обзор. // Деп. в ОНИИТЭХИМ. Черкассы. 1979, № 3 248 179. / РЖХим. — 1980, 12Ж147деп.
  299. В.И., Миронов Г. С., Копейкин В. В. // ЖОрХ. 1989. — Т. 25, вып. 2. — С. 2372−2374.
  300. В.И., Копейкин В. В., Миронов Г. С. // Тез. докл. IV Межвуз. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». Саратов. -1989.-С. 106.
  301. В.И., Орлов В. Ю., Копейкин В. В., Миронов Г. С. // Тез. докл. Междунар. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М., Звенигород. 1999.-С. 122.
  302. В.И., Орлов В. Ю., Копейкин В. В., Миронов Г. С. // Хим. технология. 2001. — N 5. — С. 3−5.
  303. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. — Т. 48, вып. 1. — С. 98−98.
  304. В.В., Устинов В.А., Миронов Г. С., Мильто В. И. А.с. 694 491 СССР. // Бюл. изобр. 1979. — N 40.
  305. .В. // ЖПХ. 1957. — N 1. — С. 20−23.
  306. В.В., Мильто В. И., Орлов В. Ю. Обзор. // Межвуз. сб. науч. трудов. ЛТИ. — 1982. — С. 147−154.
  307. В.И., Миронов Г. С., Копейкин В. В. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. — Т. 32, вып. 4. — С. 28−32.
  308. Г. И., Мильто В. И., Мигачев Г. И. // Тез. докл. II Всесоюз. конф. «Современное состояние и перспективы развития синтеза мономеров для термостойких полимерных материалов». Тула. 1987. — С. 46.
  309. В.И., Орлов В. Ю., Копейкин В. В., Миронов Г. С. // Тез. докл. Междун. Конф. «Органический синтез и комбинаторная химия». М., Звенигород.-1999.-С. 123.
  310. В.И., Орлов В. Ю., Миронов Г. С. // Хим. технология. 2004. -N7.-С. 12−15.
  311. В.А., Копейкин В. В., Миронов Г. С., Мильто В. И. и др. А.с. 883 015 СССР. // Бюл. изобр. 1981. — N 43.
  312. Ю.Н., Голованева Т. В., Богданова И. В. и др. // Технол. синтеза орган, соединений. Л. — 1983. — С. 37−39.
  313. Минами Мунэко. Патент 49−33 736 Япония. // РЖХим. 1974, 15Н203П.
  314. A., Scarlata G. // Ann. Chem. Rome. 1967. — Vol. 57, N 10. — P. 1125−1135.
  315. Assmann E., Koeniggabergen R., Holzbaner R. et al. Заявка 2 726 541 ФРГ. // Изобр. в СССР и за рубежом. -1979. N 9.
  316. J., Radlmann Е., Gunther Е. Патент 1 909 520 ФРГ. //РЖХим. -1978, 2Н159П.
  317. Catalog Handbook of Fine Camicals «Aldrich». 2000. — 2150 p.
  318. Препаративная органическая химия.: Пер с польск. / Под ред. Вульфсон Н. С., Цветковой Н. Д. М.: Госхимиздат, 1959. — 888 с.
  319. В.В. Исследования в области синтеза бифункциональных мономеров для термостабильных полимеров. Дисс. канд. хим. наук. -М.: 1977. 135 с.
  320. Синтез органических препаратов.: Пер. с англ. Платэ А. Ф. / Под ред. Казанского Б. А. М.: И. Л., 1953, Т. 4. — 659 с.
  321. Linbo Susumu, Kohno Shoichi, Onishi Maxatoshi. Патент 4 340 768 США. // РЖХим. 1983, 8H117П.
  322. В.А., Миронов Г. С., Копейкин В. В. и др. А.с. 529 149 СССР. //Бюл. изобр.- 1976.-N35.
  323. M.J., Zoebisch E.G., Healy E.F. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107.-P. 3902−3907.
  324. M.J., Zoebisch E.G. // J. Mol. Struct. 1988. — Vol. 180. — P. 1−23.
  325. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.: Пер. с англ. Куплетской И. Б., Эпштен JI.M. / Под ред. Мальцева А. А. М.: Мир, 1965. — 216 с.
  326. Г. Ф., Глебовская Е. А., Каплан З. Г. Инфракрасные спектры и рентгенограммы гетероорганических соединений. Л.: Химия, 1967. -168 с.
  327. Патент 2 287 516 РФ, МПК С07С 43/295, С07С 37/18. Способ получения мета-феноксифенола. /Мильто В.И., Орлов В. Ю. //Бюл. изобр. 2006. № 32.
  328. Г. В., Орлов В. Ю., Мильто В. И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. — Т. 50, вып.2. — С. 56−59.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?