Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые бифункциональные азотсодержащие органические лиганды: синтез, координационные свойства, адсорбция на поверхности золота

Диссертация: Новые бифункциональные азотсодержащие органические лиганды: синтез, координационные свойства, адсорбция на поверхности золота
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В последние годы объектами интенсивных исследований являются материалы на основе наночастиц (НЧ) золота, которые находят применение в различных областях современной химии, технологии и материаловедения: для создания оптических, наноэлектронных и фотонных устройств, химических и биологических сенсоров, катализаторов. Помимо этого, НЧ могут быть использованы в медицине для доставки лекарств… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Наночастицы золота, модифицированные координационными соединениями металлов: синтез и применение
    • 2. 1. Способы получения наночастиц золота
    • 2. 2. Методы исследования и установления структуры наночастиц
    • 2. 3. Получение и применение наночастиц золота с закрепленными на поверхности комплексно-связанными ионами металлов
      • 2. 3. 1. Получение ансамблей на основе координационных взаимодействий лигандов, адсорбированных на поверхности наночастиц золота, с ионами металлов
      • 2. 3. 2. Сенсоры на основе модифицированных наночастиц золота
      • 2. 3. 3. Адсорбция модифицированных наночастиц золота на различных носителях
      • 2. 3. 4. Катализаторы на основе наночастиц золота
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез бифункциональных азотсодержащих органических лигандов
      • 3. 1. 1. Синтез исходных соединений
      • 3. 1. 2. Лиганды — производные пиридина и имидазола
      • 3. 1. 3. Лиганды — производные 4-гидроксипиридин-2,6-дикарбоновой кислоты
      • 3. 1. 4. Лиганды — производные бензимидазола
      • 3. 1. 5. Лиганды — производные дипиколиламина
      • 3. 1. 6. Лиганды — производные терпиридина
    • 3. 2. Синтез комплексных соединений лигандов терпиридинового ряда
    • 3. 3. Изучение адсорбции синтезированных лигандов на поверхности золота
      • 3. 3. 1. Измерение краевых углов натекания
      • 3. 3. 2. ИК-спектроскопия отражения с поверхности
      • 3. 3. 3. Электрохимическое исследование синтезированных лигандов и комплексных соединений на их основе
      • 3. 3. 4. Изучение адсорбции лиганда 52 на поверхности золотого кантилевера
      • 3. 3. 5. Применение адсорбированного на поверхности золота производного 4-гидроксипиридин-2,6-дикарбоновой кислоты для иммобилизации гистидинсодержащих белков
      • 3. 3. 6. Изучение адсорбции синтезированных лигандов на поверхности наночастиц золота
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Общие сведения
    • 4. 2. Синтез исходных соединений
      • 4. 2. 1. Синтез 11-бром-1-ундекантиола (1)
      • 4. 2. 2. Синтез бис (11-бромундецил)дисульфида (2)
      • 4. 2. 3. Синтез 11-меркапто-1-ундеканола (3)
      • 4. 2. 4. Синтез бис (11-оксиундецил)дисульфида (4)
      • 4. 2. 5. Синтез бис[2-((4-метилфенилсульфонил)окси)этил]дисульфида (5) и бис[11-((4-метилфенилсульфонил)окси)ундецил]дисульфида (6)
      • 4. 2. 6. Синтез 2-(6-бромгексил)-1Я-изоиндол-1,3(2Я)-диона (7) и 2-(12-бромдодеканил)-1Я-изоиндол-1,3(2Я)-диона (8)
      • 4. 2. 7. Синтез 2,2'-[дитиобис (гексан-1,6-диил)]бис (1Я-изоиндол-1,3(2Я)-диона) (9) и 2,2'-[дитиобис (додекан-1,12-диил)]бис (1Я-изоиндол-1,3(2Я)-диона) (10)
      • 4. 2. 8. Синтез 6,6'-дитиодигексан-1 -аммоний дихлорида (11) и 12,12'-дитиодидодекан-1-аммоний дихлорида (12)
    • 4. 3. Синтез лигандов — производных пиридина и имидазола
      • 4. 3. 1. Синтез бис[11-(1-(1Я-имидазолил))ундецил]дисульфида (13)
      • 4. 3. 2. Синтез 4-(13-бромтридецил)пиридина (14)
      • 4. 3. 3. Синтез бис[13-(4-пиридил)тридецил]дисульфида (15)
      • 4. 3. 4. Синтез бис[11-((4-пиридил)окси)ундецил]дисульфида (16)
      • 4. 3. 5. Синтез хлорангидрида изоникотиповой кислоты (17)
      • 4. 3. 6. Синтез бис-[11-((4-пиридинилкарбонил)окси)ундецил]дисульфида (18)
    • 4. 4. Синтез лигандов — производных 4-гидроксипиридин-2,6-дикарбоновой кислоты
      • 4. 4. 1. Синтез диэтилового эфира 4-гидроксипиридин-2,6-дикарбоновой кислоты (19)
      • 4. 4. 2. Синтез диэтилового эфира 4-((6-бромгексил)окси)пиридин-2,6-дикарбоновой кислоты
  • 20. ]
    • 4. 4. 3. Синтез 1,16-ди (4-(2,6-диэтоксикарбонил)пиридил)-1,16-диокса-8,9-дитиагексадекана
  • 21. )
    • 4. 4. 4. Синтез 1,8-ди (4-(2,6-диэтоксикарбонил)пиридил)-1,8-диокса-4,5-дитиаоктана (22)
    • 4. 4. 5. Синтез бис[11-((4-(2,6-диэтоксикарбонил)пиридил)окси)ундецил]- дисульфида (23)
    • 4. 4. 6. Гидролиз дисульфидов
    • 4. 5. Синтез лигандов — производных бензимидазола
    • 4. 5. 1. Алкилирование 2-(2-гшридил)-1Я-бензимидазола а, со-дибромалканами
    • 4. 5. 2. Взаимодействие производных 2-(2-пиридил)-1Я-бензимидазола 27 и 29 с тиоацетатом калия
    • 4. 5. 3. Синтез бис[2-(2-пиридин-2-ил-(1Я-бензимидазол-1-ил))этил]-дисульфида (33) и бис[11-(2-пиридин-2-ил-(1Я-бензимидазол-1-ил))ундеканил]-дисульфида (34)
    • 4. 6. Синтез лигандов — производных дипиколиламина
    • 4. 6. 1. Синтез 6-бром-УУ, М-бис (пиридин-2-илметил)гексан-1-амина (35)
    • 4. 6. 2. Синтез 6,6'-дитиобис[А^, УУ-(пиридин-2-илметил)-гексан-1-амина] (36)
    • 4. 6. 3. Синтез 6,6'-дитиобис[Л^, А^-бис (пиридин-2-илметил)гексан-1-амина] (36) и 12,12'-дитиобис|7У, Л',-бис (пиридин-2-илметил)додекан-1 -амина] (37)
    • 4. 6. 4. Синтез [4-(метилтио)бензил]бис (пиридин-2-илметил)амина (38)
    • 4. 6. 5. Синтез 4-(/"/?е/-г-бутилтио)бензальдегида (39)
    • 4. 6. 6. Синтез 4,4'-дитиобензальдегида (40)
    • 4. 6. 7. Синтез [дитиобис (1,4-фенилен)]бис[Л^//-бис (пиридин-2-илметил)метанамина] (41)
    • 4. 6. 8. Синтез 4,4'-[дитиобис (ундекан-11,1-Диилокси)]дибензальдегида (42)
    • 4. 6. 9. Синтез [(дитиобис (ундекан-11,1-Диилокси-4,1-фенилен)]бис[Лг, Д^-бис (пиридин-2-илметил)метанамина] (43)
    • 4. 6. 10. Синтез калиевой соли УУ-бис (пиридин-2-илметил)аминоуксусной кислоты (44)
    • 4. 6. 11. Синтез дитиобис (ундекан-1,11-диил) УУ, Аг-бис (пиридин-2-илметил)глицината (45)
    • 4. 7. Синтез лигандов — производных терпиридина
    • 4. 7. 1. Синтез этилового эфира пиколиновой кислоты (46)
    • 4. 7. 2. Синтез 1,5-ди (2'-пиридил)пентан-1,3,5-триона (47)
    • 4. 7. 3. Синтез 2,6-бис (2'-пиридил)-4-пиридона (48)
    • 4. 7. 4. Взаимодействие 2,6-бис (2'-пиридил)-4-пиридона (48) с а, со-дибромалканами
    • 4. 7. 5. Синтез бис[6-(2,2'-6', 2"-терпиридин-4'-ил-окси)гексил]дисульфида (51)
    • 4. 7. 6. Синтез бис[12-(2,2'-6', 2"-терпиридин-4'-ил-окси)додеканил]дисульфида (52)
    • 4. 7. 7. Синтез 4'-(4-метилсульфанилфенил)-2,2':6,2,-терниридина (53) и 4'-(4-трет-бутилсульфанилфенил)-2,2' :6', 2"-терпиридина (54).'
    • 4. 7. 8. Синтез бис[1-(4-(2,2':62"-терпиридин-4'-ил)фенил)]дисульфида (55) и 4'-(4-меркаптофенил)-2,2':6', 2"-терпиридина (56)
    • 4. 7. 9. Синтез 4'-(4-меркаптофенил)-2,2':6', 2"-терпиридина (56)
    • 4. 7. 10. Синтез 4'-(4-метилфенил)-2,2':6', 2"-терпиридина (57)
    • 4. 7. 11. Взаимодействие 4'-(4-метилфенил)-2,2':6', 2"-терпиридина 57 с N-бромсукцинимидом
    • 4. 7. 12. Синтез 4'-(4-диэтоксифосфорилметилфенил)-2,2':6', 2"-терпиридина (60)
    • 4. 7. 13. Синтез [4-((?)-(2,2':6', 2"-терпиридин-4'-ил)фенилвинил)фенил]-метилсульфида (61) и [4-((?)-(2,2' :6', 2' '-терпиридин-4' -ил)фенилвинил)фенил]-//7/?еш-бутилсульфида (62)
    • 4. 8. Синтез комплексных соединений лигандов терпиридинового ряда
    • 4. 8. 1. Синтез комплекса 4'-(4-метилсульфанилфенил)-2,2':6', 2"-терпиридина 53 с Co (PF6)2 (63)
    • 4. 8. 2. Синтез комплексных соединений лигандов терпиридинового ряда с Со (С104)гИ Ni (BF4)
    • 4. 8. 3. Синтез комплексных соединений лигандов терпиридинового ряда с RhCl
    • 4. 8. 4. Синтез комплексных соединений лигандов терпиридинового ряда несимметричного строения с 1,4-бис (терпиридин-4'-ил)бензолом
    • 4. 9. Адсорбция синтезированных лигандов на золотых пластинах
    • 4. 10. Синтез модифицированных наночастиц золота
    • 4. 10. 1. Синтез наночастиц, стабилизированных цитратом натрия и таниновой кислотой (метод Туркевича)
    • 4. 10. 2. Синтез наночастиц золота, модифицированных синтезированными дисульфидами метод Бруста-Шифрина)
    • 4. 10. 3. Взаимодействие модифицированных наночастиц золота с Си (С104)2*6Н20 и Со (СЮ4)2*6Н
    • 4. 10. 4. Взаимодействие наночастиц золота, стабилизированных цитратом натрия и таниновой кислотой, с комплексом бензимидазола
    • 4. 10. 5. Взаимодействие наночастиц золота, стабилизированных цитратом натрия и таниновой кислотой, с комплексами терпиридинов и Со (П)
  • 5. Выводы

Новые бифункциональные азотсодержащие органические лиганды: синтез, координационные свойства, адсорбция на поверхности золота (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последние годы объектами интенсивных исследований являются материалы на основе наночастиц (НЧ) золота, которые находят применение в различных областях современной химии, технологии и материаловедения [1, 2, 3]: для создания оптических [4, 5, 6], наноэлектронных [7, 8, 9] и фотонных [10, 11] устройств, химических и биологических сенсоров [12, 13, 14], катализаторов [14, 15]. Помимо этого, НЧ могут быть использованы в медицине для доставки лекарств [16] и в качестве маркеров в клинической диагностике [17, 18], а также в качестве окрашивающих добавок, меняющих отражательные и поглощающие свойства цветных стекол [19].

Главная проблема при получении НЧ металлов заключается в том, что они неустойчивы в растворе и склонны к агломерации с образованием более крупных агрегатов. Для получения устойчивых НЧ необходимо использовать стабилизирующие агенты, которые, адсорбируясь на поверхности частиц, препятствуют их ассоциации [1, 20, 21]. Поэтому актуальной задачей является поиск органических лигандов, способных стабилизировать НЧ благородных металлов.

В качестве таких стабилизаторов НЧ золота чаще всего выступают различные серосодержащие органические соединения (тиолы и политиолы, сульфиды, дисульфиды, производные тиомочевины, ксантогенаты, дитиокарбаматы, и др.) [1,2, 22, 23, 24, 25, 26]. Для функционализации и стабилизации золотых НЧ могут быть использованы также соединения других классов — амины, тиоцианаты, карбоксилаты и т. д. Полипиридиновые соединения, в частности, терпиридины и бипиридилы, также используются для модификации золотых НЧ [1, 15, 27].

Модификация НЧ золота функционализированными органическими лигандами позволяет придать им необходимые заданные свойства. В настоящее время основное внимание уделяется лигандам, содержащим в своем составе дополнительные функциональные группы (флуорофор, хромофор, рецептор или электрохимически активную группу), связанные через фрагмент-линкер с серосодержащей группой [15, 28]. При этом непосредственное взаимодействие «активного» фрагмента молекулы с поверхностью ПЧ золота является нежелательным, так как это приводит к потере активности адсорбируемого соединения (блокирование активной функциональной группы) или даже необратимой агрегации НЧ [1,28,29].

Для придания НЧ возможность связывать катионы металлов их поверхность необходимо модифицировать серосодержащими органическими лигандами с терминальными донорными группировками [30]. Структурные типы этих лигандов очень разнообразны, от 6 простейших аминов до макроциклов. В большинстве случаев такие лиганды являются хе-латирующими, а образование координационных соединений, закрепленных на поверхности золотых НЧ, позволяет получать новые материалы, свойства и дальнейшее практическое применение которых определяются металлом-комплексообразователем. Модифицирование НЧ металлокомплексами придает им новые свойства — оптические, химические, электрохимические, каталитическиена их основе возможна разработка новых функциональных гибридных материалов и создание супрамолекулярных структур [31, 32].

Большой интерес представляет также направленное и контролируемое получение ансамблей НЧ — димеров и тримеров НЧ металлов. Имеющиеся в настоящее время в литературе примеры получения подобных агрегатов основаны на взаимодействии комплементарных участков молекул ДНК [33], электростатических взаимодействиях [34], образовании водородных связей [35] или на ковалентном взаимодействии [36] политиолов с несколькими НЧ. Однако в большинстве случаев подобные взаимодействия протекают с низкими выходами и ведут к необратимому связыванию НЧ друг с другом.

Целями данной диссертационной работы являются: 1) разработка синтетических подходов к новым бифункциональным аурофильным лигандам с донорными атомами азота- 2) исследование взаимодействия полученных лигандов с ионами переходных металлов- 3) изучение адсорбции полученных лигандов и координационных соединений на поверхности золотых пластин, золотых электродов и НЧ золота.

5. Выводы.

1) Разработаны методы получения новых органических бифункциональных ауро-фильных лигандов: серосодержащих производных пиридина, имидазола, 4-гидроксипиридин-2,6-дикарбоновой кислоты, бензимидазола, дипиколиламина и терпиридина — с использованием реакций 14-, Ои С-алкилирования, нуклеофиль-ного замещения галогена на дисульфидную группу, восстановительного аминиро-вания, модифицированной реакции Крёнке, реакции Хорнера-Эммонса-Уодсворда.

2) Изучены реакции комплексообразования лигандов терпиридинового ряда, имеющих в составе тиофенольный, диарилдисульфидный и алкиларилсульфидный фрагмент, с солями Со (П), №(П) и 1111(111). Структура образующихся координационных соединений установлена на основании данных элементного анализа и электронной спектроскопии, для комплексов 64−66 — методом рентгеноструктурного анализа.

3) Исследована адсорбция полученных серосодержащих пиридинов, имидазолов, дипиколиламинов и терпиридинов на поверхности золота методами измерения краевых углов натекания, ИК-спектроскопии отражения с поверхности, циклической вольтамперометрии. Установлено, что первоначально молекулы данных соединений связываются с золотой поверхностью как серосодержащей группировкой, так и гетероциклическим атомом азота, однако, со временем на поверхности формируется однородный адсорбционный слой за счет образования ковалентных связей Аи-Б.

4) Установлена возможность связывания адсорбированных на поверхности золота комплексов терпиридинового лиганда 52 с гистидином и комплекса челидамовой кислоты 25 с гистидинсодержащим белком люциферазой. Предложен метод иммобилизации гистидинсодержащих белков на поверхности золота за счет образования координационных связей с адсорбированными пиридинсодержащими лигандами.

5) Синтезированы и охарактеризованы комплексом физико-химических методов наночастицы золота, модифицированные лигандами 13, 15, 31, 51, 52 и их координационными соединениями с Си (И) и Со (П), 1ЩШ).

Предложен новый способ получения агрегатов наночастиц за счет координационных взаимодействий лигандов, адсорбированных на поверхности металлических наночастиц, с ионами переходных металлов. Установлено, что степень агрегации наночастиц при' взаимодействии с растворами комплексных соединений аурофильных азотсодержащих лигандов определяется концентрацией используемого раствора комплекса.

Показана возможность использования терпиридиновых комплексов Со (Н) в качестве катализаторов восстановительного дегалогенирования иодбензолаи координационных соединений терпиридиновых лигандов с Си (1), закрепленных на поверхности наночастиц золота, в качестве катализаторов окисления 2,4-ди-трет-бутилфенола.

Показать весь текст

Список литературы

  1. M.-C.Daniel, D.Astruc. Gold nanoparticles: assembly, supramolecular chemistry, quantum-size-related properties, and applications toward biology, catalysis, and nanotechnology. // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 293−346.
  2. A.C.Templeton, W.P.Wuelfing, R.W.Murray. Monolayer-protected cluster molecules. // Acc. Chem. Res. 2000. — V. 33. — P. 27−36.
  3. G.Schmid, M. Baumle, M. Greekens, I. Heim, C. Osemann, T.Sawitowski. Current and future application of nanoclusters. // Chem. Soc. Rev. 1999. — V. 28. — P. 179−185.
  4. F.Seker, P.R.L.Malenfant, M. Larsen, A.Alizadeh. K.Conway. A.M.Kulkarni, G. Goddard, R.Garaas. On-Demand control of optoelectronic coupling in gold nanoparticles arrays. // Adv. Mater. 2005.- V.17.-P. 1941−1945.
  5. K.Ai, Y. Liu, L.Lu. Hydrogen-bonding recognition-induced color change of gold nanoparticles for visual detection of melamine in raw milk and infant formula. // J. Am. Chem. Soc. 2009. -V. 131.-P. 9496−9497.
  6. T.Ung, L.M.Liz-Marzan, P.Mulvaney. Optical properties of thin films of Au@Si02 particles. // J. Phys. Chem. B. 2001. — V. 105. — P. 3441−3452.
  7. D.Lee, R.L.Donkers, G. Wang, A.S.Harper, R.W.Murray. Electrochemistry and optical absor-bance and luminescence of molecule-like AU38 nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc. 2004. -V. 126.- P. 6193−6199.
  8. M.Caironi, E. Gili, T. Sakanoue, X. Cheng, H.Sirringhaus. High yield, single droplet electrode arrays for nanoscale printed electronics. // ACS Nano. 2010. — V. 4. — P. 1451−1456.
  9. H.Imahori, M. Arimura, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S.Fukuzumi. Photoactive three-dimensional monolayers: porphyrin-alkanethiolate-stabilized gold clusters. // J. Am. Chem. Soc. 2001. — V. 123. — P. 335−336.
  10. M.Yamada, A. Kuzume, M. Kurihara, K. Kubo, H.Nishihara. Formation of a novel porphyrin-gold nanoparticle network film induced by IR light irradiation. // Chem. Commun. 2001. -P. 2476−2477.
  11. M.T.Rojas, A.E.Kaifer. Molecular recognition at the electrode-solution interface. Design, self-assembly, and interfacial binding properties of a molecular sensor. // J. Am. Chem. Soc. -1995.-V. 117.-P. 5883−5884.
  12. K.W.Gano, D.C.Myles. Progress toward the synthesis of a biomimetic membrane. // Tetrahedron Lett. 2000. — V. 41. — P. 4247−4250.
  13. L.Pasquato, P. Pengo, P.Scrimin. Functional gold nanoparticles for recognition and catalysis. // J. Mater. Chem. 2004. — V. 14. — P. 3481- 3487.
  14. P.V.Kamat. Photophysical, photochemical and photocatalytic aspects of metal nanoparticles. // J. Phys. Chem. B. 2002. — V. 106 — P. 7729−7744.
  15. G.F.Paciotti, D.C.I.Kingston, L.Tamarkin. Colloidal gold nanoparticles: a novel nanoparticle platform for developing multifunctional tumor-targeted drug delivery vectors. // Drug Dev. Res. 2006. — V. 67. — P. 47−54.
  16. A.J.Haes, R.P.Van Duyne. A nanoscale optical biosensor: sensitivity and selectivity of an approach based on the localized surface plasmon resonance spectroscopy of triangular silver nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 10 596−10 604.
  17. B.Dranea, C. Chen, E.-S.Kwak, B. Stein, C.C.Kao. Gold nanoparticles as spectroscopic enhancers for in vitro studies on single viruses. // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 6374−6375.
  18. X.Xu, M. Stevens, M. B.Cortie. In situ precipitation of gold nanoparticles onto glass for potential architectural applications. // Chem. Mater. 2004. — V. 16. — P. 2259−2266.
  19. C.D.Bain, E.B.Troughton. Formation of monolayer films by the spontaneous assembly of organic thiols from solution onto gold. // J., Am. Chem. Soc. 1989. — V. l 11. — P. 321−323.
  20. AJ.Yiudez, R. Madueno, T. Pineda, M.Blazquez. Stabilization of Gold nanoparticles by 6-mercaptopurine monolayers. Effects of the solvent properties. // J. Phys. Chem. B. 2006. -V. 110.-P. 17 840−17 847.
  21. L.A.Porter, Jr.D.Ji, S.L.Westcott, M. Graupe, R.S.Czernuszewicz, N.J.Halas, T.R.Lee. Gold and silver nanoparticles functionalized by the adsorption of dialkyl disulfides. // Langmuir. -1998,-V. 14.-P. 7378−7386.
  22. K.Torigoe, K.Esumi. Preparation and catalytic effect of gold nanoparticles in water dissolving carbon disulfide. // J. Phys. Chem. B. 1999. — V. 103. — P. 2862−2866.
  23. O.Tzhayik, P. Sawant, S. Efrima, E. Kovalev, J.T.Klug. Xanthate capping of silver, copper, and gold colloids. // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 3364−3369.
  24. Y.Tan, Y. Li, D.Zhu. Fabrication of gold nanoparticles using a trithiol (thiocyanuric acid) as the capping agent. // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 3392−3395.
  25. K.G.Thomas, J. Zajicek, P.V.Kamat. Surface binding properties of tetraoctylammonium bromide-capped gold nanoparticles. // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 3722−3727.
  26. M.Montali, L. Prodi, N. Zacceroni, M. Beltrane, T. Morroti, S.Quici. Quici S. Stabilization of terpyridine covered gold nanoparticles by metal ions complexalion. // New J. Chem. 2007. — V. 31.-P. 102−108.
  27. S.I.Stoeva, F. Huo, J.-S.Lee, C.A.Mirkin. Three-Layer Composite magnetic nanoparlicle probes for DNA.//J. Am. Chem. Soc. -2005. V. 127.-P. 15 362−15 363.
  28. F.S.Nunes, L.S.Bonifacio, K. Araki, H. E.Toma. Interaction of 2- and 4-mercaptopyridine with pcntacyanoferrates and gold nanoparticles. // Inorg. Chem. 2006. — V. 45. — P. 94−101.
  29. P.Coppo, M. Duati, V.N.Kozhevnikov, J.W.Hofstraat, L. De Cola. White-light emission from an assembly comprising luminescent iridium and europium complexes. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. — V. 44. — P. 1806−1810.
  30. X.Zhang, D. Li, X.-P.Zhou. From large 3D assembly to highly dispersed spherical assembley: weak and strong coordination mediated self-aggregation of Au colloids. // New J. Chem. -2006.-V. 30.-P. 706−711.
  31. D.Zanchet, C.M.Micheel, W.J.Parak, D. Gerion, S.C.Williams, and A.P.Alivisatos. Electro-phoretic and structural studies of DNA-directed Au nanoparticle groupings. // J. Phys. Chem. B. 2002. — V. 106. P. 11 758−11 763.
  32. T.H.Galow, A.K.Boal, V.M.Rotello. A «Building Block» approach to mixed-colloid systems through electrostatic self-organization. // Adv. Mater. 2000. — V. 12. — P. 576−579.
  33. H.Yao, H. Kojima, S. Sato, K.Kimura. Interparticle spacing control in the superlattices of car-boxylic acid-capped gold nanoparticles by hydrogen-bonding mediation. // Langmuir. 2004. -V. 20.-P. 10 317−10 323.
  34. R.Sardar, T.B.Heap, J.S.Shumaker-Parry. Versatile solid phase synthesis of gold nanoparticle dimcrs using an asymmetric functionalization approach. // J. Am. Chem. Soc. 2007. — 129. -P. 5356−5357.
  35. A.Henglein. Physicochemical properties of small metal particles in solution: «microelec-trode» reactions, chemisorption, composite metal particles, and the atom-to-metal transition. // J. Phys. Chem. 1993. — V. 97. — P. 5457−5471.
  36. A.Ulman. Formation and structure of self-assembled monolayers. // Chem. Rev. 1996. — V. 96.-P. 1533−1554.
  37. R.C.Thomas, L. Sun, R.M.Crooks, A.J.Ricco. Real-time measurements of the gas-phase adsorption of n-alkylthiol mono- and multilayers on gold. // Langmuir. 1991 — V. 7. — P. 620 622.
  38. C.D.Bain, E.B.Troughton, Y.T.Tao, J. Evall, G.M.Whitesides, R.G.Nuzzo. Formation of monolayer films by the spontaneous assembly of organic thiols from solution onto gold. // J. Am. Chem. Soc. 1989. — V. 111. — P. 321−335.
  39. R.G.Nuzzo, B.R.Zegarski, L.H.Dubois. Fundamental studies of the chemisorption of organo-sulfur compounds on gold (lll). Implications for molecular self-assembly on gold surfaces. // J. Am. Chem. Soc. 1987. — V. 109. — P. 733−740.
  40. J.Zak, H. Yuan, M. Ho, L.K.Woo, M.D.Porter. Thiol-derivatized metalloporphyrins: monomo-lecular films for the electrocatalytic reduction of dioxygen at gold electrodes. // Langmuir. -1993. V. 9. — P. 2772−2774.
  41. M.W.J.Beulen, B.-H.Huisman, P.A. van derHeijen, F.C.J.M. van Veggel, M.G.Simons, M.E.F.Biemond, P.J.Lange, D.N.Reinhoudt. Evidence for nondestructive adsorption of dial-kyl sulfides on gold. // Langmuir. 1996. — V. 12. — P. 6170−6172.
  42. A.Henglein, M.Giersig. Reduction of Pt (II) by H2: effects of citrate and NaOH and reaction mechanism. // J. Phys. Chem B. 2000. — V. 104. — P. 6767−6772.
  43. M.Brust, D.J.Schiffrin, D. Bethell, C.J.Kiely. Novel gold-dithiol nano-networks with non-metallic electronic properties. // Adv. Mater. 1995. V. 7. — P. 795 — 797.
  44. K.Torigoe, A. Suzuki, K.Esumi. Au (III)-PAMAM interaction and formation of Au-PAMAM nanocomposites in ethyl acetate. // J. Colloid. Interface Sci. 2001. — V. 241. — P. 346−356.
  45. C.K.Yee, R. Jordan, A. Ulman, H. White, A. King, M. Rafailovich, J. Sokolov. Novel one-phase synthesis of thiol-functionalized gold, palladium, and iridium nanoparticles using superhydride. // Langmuir. 1999. — V. 15. — P. 3486−3491.
  46. AB.R.Mayer, W. Grebner, R.Wannemacher. Preparation of silver-latex composites. //J. Phys. Chem. B. 2000. — V. 104. — P. 7278−7285.
  47. N.R.Jana, L. Gearheart, C.J.Murphy. Evidence for seed-mediated nucleation in the chemical reduction of gold salts to gold nanoparticles. // Chem. Mater. 2001. -V. 13. — P. 2313−2322.
  48. K.R.Brown, M.J.Natan. Hydroxylamine seeding of colloidal Au nanoparticles in solution and on surfaces. // Langmuir. 1998. — V. 14. — P. 726−728.
  49. J.Turkevich, P.C.Stevenson, J.Hillier. A study of the nucleation and growth processes in the synthesis of colloidal gold. // Discuss. Faraday Soc. 1951. — V. 11. — P. 55−75.
  50. M.Brust, J. Fink, D. Bethell, D.J.Schiffrin, C.Kiely. Synthesis and reactions of functionalised gold nanoparticles. // Chem. Commun. 1995. — P. 1655 — 1656.
  51. A.C.Templeton, M.J.Hostetler, E.K.Warmoth, S.W.Chen, C.M.Harstshorm, V.M.Krishnamurthy, M.D.E.Forbes, R.W.Murray. Gateway reactions to diverse, polyfunc-tional monolayer-protected gold clusters. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — P. 48 454 849.
  52. A.C.Templeton, M.J.Hostetler, C.T.Kraft, R.W.Murray. Reactivity of monolayer-protected gold cluster molecules: steric effects. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — P. 1906−1911.
  53. H.-L.Zhang, S.D.Evans, J.R.Henderson, R.E.Miles, T.Shen. Spectroscopic characterization of gold nanoparticles passivated by mercaptopyridine and mercaptopyrimidine derivatives. // J. Phys. Chem. B. 2003. — V. 107. — P. 6087 — 6095.
  54. С.П., Катаева H.A., Юрков Г. Ю. Наночастицы благородных металлов и материалы на их основе. Институт общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН. Москва. 2006. 155 с.
  55. Y.Kim, R.C.Johnson, J.T.Hupp. Gold nanoparticle-based sensing of «spectroscopically silent» heavy metal ions. // Nano Lett. 2001. — V. 1. — P. 165−167.
  56. K.C.Grabar, G. Freeman, M.B.Hommer, M.J.Natan. Preparation and characterization of Au colloid monolayers. // Anal. Chem. 1995 — V.67. — P. 735−743.
  57. S.H.Toma, J.A.Bonacin, K. Araki, H.E.Toma. Controlled stabilization and flocculation of gold nanoparticles by means of 2-pyrazin-2-ylethanethiol and pentacyanidoferrate (II) complexes. // Eur. J. Inorg. Chem. 2007. — P.-3356−3364.
  58. M.Moskovits. Surface enhanced spectroscopy. // Rev. Mod. Phys. 1985. — V. 57. — P. 783 826.
  59. A.Otto, I. Mrozek, H. Grabhorn, W.Akemann. Surface-enhanced Raman scattering. // J. Phys. Condens. Matter. 1992. — V. 4. — P. 1143−1212.
  60. A.Campion, K.Patanjali. Surface-enhanced Raman scattering. // Chem. Soc. Rev. 1998. -V. 27.-P. 241 -250.
  61. R.M.Jarvis, R.Goodarce. Discrimination of bacteria using surface-enhanced Raman spectroscopy. // Anal. Chem. 2004. — V. 76. — P. 40 — 47.
  62. M.Culha, D.L.Stokos, L.R.Allain, T. Vo-Dinh. Surface-enhanced Raman scattering substrate based on a self-assembled monolayer for use in gene diagnostics. // Anal. Chem. 2003. — V. 75.-P. 6196−6201.
  63. M.Brust., J. Fink, D. Bethell, D.J.Schiffrin, C.Kiely. Synthesis and reactions of functionalised gold nanoparticles. // Chem. Commun. 1995. — P. 1655−1656.
  64. T.Yutaka, I. Mori, M. Kurihara, N. Tamai, H.Nishihara. Protochemical behaviour of azoben-zene-conjugated Co11, Co111, and Fe11 bis (terpyridine) complexes. // Inorg. Chem. 2003. — V. 42.-P. 6306−6313
  65. T.B.Norsten, B.L.Frankamp, V.M.Rotello. Metal directed assembly of terpyridine-functionalised gold nanoparticles. // Nano letters. 2002. — V. 2. — P. 1345−1348.
  66. M.Brust, M. Walker, D. Bethell, D.J.Schiffrin, R.J.Whymann. Synthesis of thiol-derivatised gold nanoparticles in a two-phase liquid-liquid system. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1994.-P. 801−802.
  67. M.J.Hostetler, A.C.Templeton, R.W.Murray. Dynamics of place-exchange reactions on mo-nolayer-protected gold cluster molecules. // Langmuir. 1999. — V. 15. — P. 3782−3789.
  68. M.Alvaro, C. Aprile, B. Ferrer, F. Sastre, H.Garcia. Photochemistry of gold nanoparticles functionalised with an iron (II) terpyridine complex. An integrated visible light photocatalyst for hydrogen generation. // Dalton Trans. 2009. — P. 7437−7444.
  69. I.E.Sendroui, D.J.Schiffrin, J.M.Abad. Nanoparticle organization by a Co (II) coordination chemistry directed recognition reaction. // J. Phys. Chem. C. 2008. — V. 112. P. 1 010 010 107.
  70. M.T.Rojas, A.E. Kaifer. Molecular recognition at the electrode-solution interface. Design, self-assembly, and interfacial binding properties of a molecular sensor. // J. Am. Chem. Soc. -1995,-V. 117.-P. 5883−5884.
  71. A.-C.Liu, D.-C.Chen, C.C.Lin, H.H.Chou, C.-H.Chen. Application of cysteine monolayers for electrochemical determination of sub-ppb copper (II). // Anal. Chem. 1999. — V. 71. — P. 1549−1552.
  72. S.Zhang, C.M.Cardona, L.Echegoyen. -.Ion recognition of self-assembled monolayers (SAMs). // Chem. Commun. 2006. — P. 4461−4473.
  73. K.V.Gobi, T.Ohsaka. Anion recognition and electrochemical characteristics of the self-assembled monolayer of nickel (II) azamacrocyclic complex. // J. Electroanal. Chem. 2000. -V. 485.-P. 61−70.
  74. A.Janshoff, C. Steinem, A. Michalke, C. Henke, H.-J.Galla. Monofunctionalised P-cyclodextrines as sensor elements for the detectuin of small molecules. // Sensors and Actuators B. V. 70. — 2000. — P. 243−253.
  75. A.Verma, V.M.Rotello. Surface recognition of biomacromolecules using nanoparticle receptors. // Chem. Commun. 2005. — P.303−312.
  76. J.J.Storhoff, R. Elghanian, R.C.Mucic, C.A.Mirkin, R.L.Letsinger. One-pot colorimetric differentiation of polynucleotides with single base imperfections using gold nanoparticle probes. // J. Am. Chem. Soc. 1998. — V. 120. — P. 1959−1964.
  77. C.A.Mirkin, R.L.Letsinger, R.C.Mucic, J.J.Storhoff. A DNA-based method for rationally assembling nanoparticles into macroscopic materials. // Nature. 1996. — V. 382. — P. 607−609.
  78. F.Stellacci, C.A.Bauer, T. Meyer-Friedrichsen, W. Wenseleers, S.R.Marder, J.W.Perry. Ultra-bright supramolecular beacons based on the self-assembly of two-photon chromophores on metal nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc. 2003. — V. 125. — P. 328−329.
  79. X.He, H. Liu, Y. Li, S. Wang, Y. Li, N. Wang, J. Xiao, X. Xu, D.Zhu. Gold nanoparticle-based fluorometric and colorimetric sensing of copper (II) ions. // Adv. Mater. 2005. — V. 17. — P. 2811−2815.
  80. P.D.Beer, D.P.Cormode, J.J.Davis. Zinc metalloporphyrin-functionalised nanoparticle anion sensors. // Chem. Commun. 2004. — P. 414−415.
  81. S.-Y.Lin, S.-W.Liu, C.-M.Lin, C.-H.Chen. Recognition of potassium ion in water by 15-crown-5 functionalised gold nanoparticles. // Anal. Chem. 2002. — V. 74. — P. 330−335.
  82. G.W.Gokel, M. Leevy, M.E.Weber. Crown ethers: sensors for ions and molecular scaffolds for materials and biological models. // Chem. Rev. 2004. — V. 104. — P. 2723−2750.
  83. D.J.Lewis, T.M.Day, J.V.MacPherson, Z.Pikramenou. Luminescent nanobeads: attachment of surface reactive Eu (III) complexes to gold nanoparticles. // Chem. Commun. 2006. — P. 1433−1435.
  84. M.C.Leopold, R.L.Donkers, D. Georganopoulou, M. Fisher, F.P.Zamborini, R.W.Murray. Growth, conductivity, and vapor response properties of metal ion-carboxylate linked nanopar-ticle films. // Faraday Disc. 2004. — V. 125. — P. 63−76.
  85. P.Pramod, P.K.Sudeep, K.G.Thomas, P.V.Kamat. Photochemistry of ruthenium trisbipyri-dine functionalized on gold nanoparticles. // J. Phys. Chem. B. 2006. — V. 110. — P. 2 073 720 741.
  86. V.M.Zamarion, R.A.Timm, K. Araki, H.E.Toma. Ultrasensitive SERS nanoprobes for hazardous metal ions based on trimercaptotriazine-modified gold nanoparticles. // Inorg. Chem. 2008. — V. 47. — P. 2934−2936.
  87. Y.-Q.Dang, H.-W.Li, B. Wang, L. Li, Y.Wy. Selective detection of trace Cr3+ in aqueous solution by using 5,5'-dithiobis (2-nitrobenzoic acid)-modified gold nanoparticles. // Applied materials and interfaces. 2009. — V. 1. — P. 1533−1538
  88. J.M.Abad, S.F.L.Mertens, M. Pita, V.M.Fernandez, D.J.Schiffrin. Functionalization of thioc-tic acid-capped gold nanoparticles for specific immobilization of histidine-tagged proteins. // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — P. 5689−5694
  89. G.K.Darbha, A. Ray, P.C.Ray. Gold nanoparticle-based miniaturized nanomaterial surface energy transfer probe for rapid and ultrasensitive detection of mercury in soil, water and fish. //ACS Nano. 2007. — V. l.-P. 208−214
  90. G.K.Darbha, A.K.Singh, U.S.Rai, Y. Eugene, H. Yu, P.C.Ray. Selective detection of mercury (II) ion using nonlinear optical properties of gold nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc. 2008. -V. 130.-P. 8038−8043.
  91. B.I.Ipe, K. Yoosaf, K.G.Thomas. Functionalised gold nanoparticles as phosphorescent na-nomaterials and sensors. // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — P. 1907−1913.
  92. A.J.Reynolds, A.H.Haines, D.A.Russel. Gold glyconanoparticles for mimics and measurement of metal ion-mediated carbohydrate-carbohydrate interactions. // Langmuir. 2006. — V. 22.-P. 1156−1163.
  93. L.Li, B.Li. Sensitive and selective detection of cysteine using gold nanoparticles as colon-metric probes. // Analyst. 2009. — V. 134. — P. 1361−1365.
  94. S.O.Obare, R.E.Hollowell, C.J.Murphy. Sensing strategy for lithium ion based on gold nanoparticles. // Langmuir. 2002. — V. 18. — P. 10 407−10 410.
  95. G.Patel, A. Kumar, U. Pal, S.Menon. Potassium ion recognition by facile dithiocarbamate assembly of benzo-15-crown-5-gold nanoparticles. // Chem. Comm. 2009. — P. 1849−1851.
  96. A.Labande, J. Ruiz, D.Astruc. Supramolecular gold nanoparticles for the redox recognition of oxoanions: synthesis, titrations, stereoelectronic effects, and selectivity. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 1782−1789.
  97. C.M.Casado, I. Cuadrado, B. Alonso, M. Moran, J.Losada. Silicon-based ferrocenyl dendri-mers as anion receptors in solution and immobilized onto electrode surfaces. // J.Electroanal. Chem. 1999. — V. 463. — P. 87−92.
  98. O.Reynes, J.-C.Moutet, J. Pecaut, G. Royal, E. Saint-Aman. (Ferrocenylmethyl)trimethyl ammonium cation: a very simple probe for the electro-chemical sensing of dihydrogen phosphate and ATP anions. // New J. Chem. 2002. — V. 26. — P. 9−12.
  99. J.R.Aranzaes, C. Bclin, D.Astruc. Assembly between gold-thiolate nanoparticles and the or-ganometallic cluster Fe (v|5-C5H5)(|i3-CO).4 toward redox sensing of oxo-anions. // Chem. Commun. 2007. — P. 3456−3458.
  100. L.Han, D.R.Daniel, M.M.Maye, C.-J.Zhong. Core-shell nanostructured nanoparticle films as chemically sensitive interfaces. // Anal. Chem. 2001. — V. 73. — P. 4441−4449.
  101. N.Krasteva, I. Besnard, B. Guse, R.E.Bauer, K. Miillen, A. Yasuda, T.Vossmeyer. Self-assembled gold nanoparticle/dendrimer composite films for vapor sensing applications. // Nano Lett. 2002. — V 2. — P. 551−555.
  102. A.C.Templeton, F.P.Zamborini, W.P.Wuelfing, R.W.Murray. Controlled and reversible formation of nanoparticle aggregates and films using Cu2±carboxylate chemistry. // Langmuir. 2000. — V. 16. — P. 6682−6688.
  103. F.P.Zamborini, M.C.Leopold, J.F.Hicks, P.J.Kulesza, M.A.Malik, R.W.Murray. Electron hopping conductivity and vapor sensing properties of flexible network polymer films of metal nanoparticles. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 8958−8964.
  104. F.P.Zamborini, J.F.Hicks, R.W.Murray. Quantized double layer charging of nanoparticle films assembled using carboxylate/(Cu2+ or Zn2+)/carboxylate bridges. // J. Am. Chem. Soc. -2000.-V. 122.-P. 4514−4515.
  105. W.P.Wuelfling, F.P.Zamborini, A.C.Templeton, X. Wen, H. Yoon, R.W.Murray. Monolay-er-protected clusters: molecular precursors to metal films. // Chem. Mater. 2001. — V. 13. -P. 87−95.
  106. S.R.Isaacs, H. Choo, W.-B.Ko, Y.-S.Shon. Chemical, thermal, and ultrasonic stability of hybrid nanoparticles and nanoparticle multilayer films. // Chem. Mater. 2006. — V. 18. — P. 107−114.
  107. R.R.Pompano, P.G.Wortley, L.M.Moatz, K.W.Kittredge, M.C.Leopold. Crown ether-metal «sandwiches» as linking mechanisms in assembled nanoparticle films. // Thin Solid Fims. -2006.-V. 510.-P. 311−319.
  108. S.Chen, R. Pei, T. Zhao, D.J.Dyer. Gold nanoparticle assemblies by metal ion-pyridine com-plezation and their rectified quantized charging in aqueous solutions // J. Phys. Chem. B. -2002.-V. 106.-P. 1903−1908.
  109. M.Ito, T. Tsukatani, H.Fujihara. Preparation and characterization of gold nanoparticles with a ruthenium-terpyridyl complex, and electropolymerization of their pyrrole-modified metal nanocomposites. // J. Mater. Chem. 2005. — V. 15. — P. 960−964.
  110. T.-Y.Dong, C. Huang, C.-P.Chen, M.-C.Lin. Molecular self-assembled monolayers of ru-thenium (II)-terpyridine dithiol complex on gold electrode and nanoparticles. // J. Oganomet. Chem. 2007. — V. 692. — P. 5147−5155.
  111. M.S.Vickers, J. Cookson, P.D.Beer, P.T.Bishop, B.Thiebaut. Dithiocarbamate ligand stabilised gold nanoparticles. // J. Mater. Chem. 2006. — V. 16. — P. 209−215.
  112. W.Dumont, J.C.Poulin, D.T.Phat, H.B.Kagan. Asymmetric catalytic reduction with transition metal complexes. II. Asymmetric catalysis by a supported chiral rhodium complex. // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V.95. — P. 8295−8299.
  113. P.R.Cooke, J.R.L.Smith. Alkene epoxidation catalysed by iron (III) and manganese (lll) te-traarylporphyrins coordinatively bound to polymer and silica supports. // J. Chem. Soc., Per-kin Trans. 1.-1994.-P. 1913−1923.
  114. S.C.Petrosius, R.S.Drago, V. Young, G.C.Grunevald. Low-temperature decomposition of some halogenated hydrocarbons using metal oxide/porous carbon catalysts. // J. Am. Chem. Soc. 1993.-V. 115.-P. 6131−6137.
  115. P.Sutra, D.Brunei. Preparation of MCM-41 type silica-bound manganese (III) Schiff-base complexes. // Chem. Commun. 1996. — V. 21. — P. 2485−2486.
  116. Y.V.Rao, D.E.De, T. Vos, Bein, P.A.Jacobs. Practical heterogenisation of an active manganese triazacyclononane epoxidation catalyst via surface glycidylation. // Chem. Commun. -1997.-V. 4.-P. 355−356.
  117. I.O.Benitez, B. Bujoli, L.J.Camus, C.M.Lee, F. Odobel, D.R.Talham. Monolayers as models for supported catalysts: zirconium phosphonate films containing manganese (III) porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 2002. — V. 124. — P. 4363−4370.
  118. S.Roy, M.A.Pericas. Functionalized nanoparticles as catalysts for enetioselective processes. // Org. Biomol. Chem. 2009. — V.7. — P. 2669−2677.
  119. M.Bartz, J. Kiither, R. Seshadri, W.Tremel. Colloid-bound catalysts for ring-opening metathesis polymerization: a combination of homogenous and heterogeneous properties. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V. 37. — P. 2466−2468.
  120. T.Belser, M. Stohr, A.Pfaltz. Immobiblization of rhodium complexes at thiolate monolayers on gold surfaces: catalytic and structural studies. // J. Am. Chem. Soc. 2005. — V. 127. — P. 8720−8731.
  121. R.Bonomi, F. Selvestrel, V. Lombardo, C. Sissi, S. Polizzi, F. Mancin, U. Tonellato, P.Scrimin. Phosphate diester and DNA hydrolisis by a multivalent, nanoparticle-based catalyst. // J. Am. Chem. Soc. 2008. — V. 130. — P. 15 744−15 745.
  122. S.Wang, W.-S.Sim. Au nanoparticles encapsulated in Ru carbonyl carboxylate shells. // Langmuir. 2006. — V. 22. — P. 7861−7866.
  123. H.Li, Y.-Y.Luk, M.Mrksich. Catalytic asymmetric dihydroxylation by gold colloids func-tionalized with self-assembled monolayers. // Langmuir. 1999. — V. 15. — P. 4957−4959.
  124. K.Maruba, S. Takizawa, T. Kawakusu, T. Arai, H.Sasai. Monolayer-protected Au cluster (MPC)-supported Ti-BILOLate complez. // Org. Lett. 2003. — V. 5. — P. 4409−4412.
  125. F.Ono, S. Kanemasa, J.Tanaka. Reusable nano-sized chiral bisoxazoline catalysts. // Tetr. Lett. 2005. — V. 46. — P. 7623−7626.
  126. T.Belser, E.N.Jacobsen. Cooperative catalysis in the hydrolytic kinetic resolution of epoxides by chiral (salen)Co (III). complexes immobilized on gold colloids. // Adv. Synth. Catal. 2008. — V. 350. — P. 967−971.
  127. A.M.Diaz-Garcia, M.F.Fernandez-Oliva, M. Ortiz, R.Cao. Interaction of nitric oxide with gold nanoparticles capped with a ruthenium (II) complex. // Dalton Trans. 2009. — P. 78 707 872.
  128. N.Wei, N.N.Murthy, Z. Tyeklar, K.D.Karlin. Copper (I) Complexes with pyridyl- and imida-zoyl-containing tripodal tetradentate ligands and their reactions with dioxygen. // Inorg. Chem. -1994.-V. 33.-P. 1177−1183.
  129. D.-H.Lee, N.N.Murthy, K.D.Karlin. Copper (I)/dioxygen reactivity with dinuclear compounds: catalytic oxygenation and oxo-transfer to a ketone. // Inorg. Chem. 1996. — V. 35. — P. 804−805.
  130. E.C.Constable, M.D.Ward. Synthesis and co-ordination behaviour of 6', 6"-bis (2-pyridyl)-2,2': 4,4″: 2″, 2"'-quaterpyridine- 'back-to-back' 2,2': 6', 2"-terpyridine. // J. Chem. Soc. Dal-ton Trans. — 1990. — P. 1405−1409.
  131. M.Maskus, H.Abruna. Synthesis and characterization of redox-active metal complexes sequentially self-assembled onto gold electrodes via a new thiol-terpyridine ligand. // Langmuir. -1996. V. 12. — P. 4455−4462.
  132. L.Kosbar, C. Srinivasan, A. Afzali, T. Graham, M. Copel, L. Krusin-Elbaum. Self-assembled multilayers of transition-matal-terpyridinyl complexes- formation, and characterization. // Langmuir. 2006. — V. 22. — P. 7631−7638.
  133. R.Ziessel, V. Grosshenny, M. Hissler, C.Stroh. Cis-Ru (2,2':6', 2"-terpyridine)(DMSO)Cl2.: useful precursor for the synthesis of heteroleptic terpyridine complexes under mild conditions. // Inorg. Chim. Acta. -2004. V. 43. — P. 4262^4271.
  134. J.-D.Lee, L.M.Vrana, E.R.Bullock, K.J.Brewer. A tridentate-bridged ruthenium-rhodium complex as a stereochemical^ defined light-absorber electron-acceptor dyad. // Inorg. Chem. -1998. — V. 37. — P. 3575−3580.
  135. J.Paul, S. Spey, H. Adams, J.A.Thomas. Synthesis and structure of rhodium complexes containing extended terpyridyl ligands. // Inorg. Chim. Acta. 2004. — V. 357. — P. 2827−2832.
  136. Б.Д.Сумм, Ю. В. Горюнов. Физико-химические основы смачивания и растекания. М.: Химия. 1976. 232 с.
  137. H.Hagenstrom, M.A.Schneeweiss, D.M.Kolb. Modification of a Au (lll) electrode with ethanethiol. 1. Adlayer structure and electrochemistry. // Langmuir. 1999. — V 15. — P. 24 352 443.
  138. J.Zhang, Q. Chi, J.U.Nielsen, E.P.Friis, J.E.T.Andersen, J.Ulstrup. Two-dimensional cysteine and cystine cluster networks on Au (lll) disclosed by voltammetry and in situ scanning tunneling microscopy. // Langmuir. 2000. — V. 16. — P. P. 7229−7237.
  139. K.D.Karlin, S. Kaderli, A.D.Zuberbuhler. Kinetics and thermodynamics of cop-per (I)/dioxygen interaction. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. — P. 139−147.
  140. N.N.Murthy, M. Mahroof-Tahir, K.D.Karlin. Dicopper (I) Complexes of unsymmetrical bi-nucleating ligands and their dioxygen reactivities. // Inorg.Chem. 2001. — V. 40. — P. 628−635.
  141. I.A.Koval, P. Gamez, C. Belle, K. Semeczi, J.Reedijk. Synthetic models of the active site of catechol oxidase: mechanistic studies. // Chem. Soc. Rev, 2006. — V. 35. — P. 814−840.
  142. P.Gamez, P.G.Aubel, W.L.Driessen, J.Reedijk. Homogeneous bio-inspired copper-catalyzed oxidation reactions. // Chem.Soc. Rev. 2001. — V. 30. — P. 376−385.
  143. E.I.Solomon, R. Sarangi, J.S.Woertink, A.J.Augustine, J. Yoon, S.Ghosh. 02 and N2O Activation by Bi-, Tri-, and Tetranuclear Cu Clusters in Biology. // Acc. Chem. Res. 2007. — V. 40. -P. 581−591.
  144. M.J.Henson, P. Mukherjee, D.E.Root, T.D.P.Stack, E.I.Solomon. Spectroscopic and Electronic Structural Studies of the Cu (III)2 Bis-ц-охо Core and Its Relation to the Side-On
  145. Peroxo-Bridged Dimer. // J. Am. Chem. Soc. 1999. — V. 121. — P. 10 332−10 345.
  146. L.S.Pinheiro, M.L.A.Temperini. STM study of 2,2':6', 2"-terpyridine self-assembly on Au (lll). // Surface Science. 2000. — V. 464. — P. 176−182.
  147. F.Loglio, M. Schweizer, D.M.Kolb. In situ characterization of self-assembled butanethiol monolayers on Au (100) electrodes. // Langmuir. 2003. — V. 19. — P. 830−834.
  148. M.Maskus, H.D.Abruna. Synthesis and characterization of redox-active metal complexes sequentially self-assembled onto gold electrodes via a new thiol-terpyridine ligand. // Langmuir. 1996. — V. 12. — P. 4455−4462.
  149. H.L.Smith, R.L.Usala, E.W.McQueen, J.I.Goldsmith. Novel polyaromatic-terminated transition metal complexes for the functionalization of carbon surfaces. // Langmuir. 2010. V. 26. -P. 3342−3349.
  150. K.Park, J. Jang, D. Irimia, J. Sturgis, J. Lee, J.P.Robinson, M. Toner, R.Bashi. 'Living cantilever arrays' for characterization of mass of single live cells in fluids. // Lab Chip. 2008. — V. 8.-P. 1034−1041.
  151. J.-D.Grunwaldt, C. Kiener, C. Wogerbauer, A.Baiker. Preparation of supported gold catalysts for low-temperature CO oxidation via «size-controlled» gold colloids. // J. Catal. 1999. — V. 181.-P. 223−232.
  152. D.V.Leff, P.C.Ohara, J.R.Heath, W.M. Gelbart. Thermodynamic control of gold nanopar-ticle size: experiment and theory. // J. Phys. Chem. 1995. — V. 99. — P. 7036 — 7041.
  153. J.P.Perdew, K. Burke, M.Ernzerhof. Generalized gradient approximation made simple. // Phys. Rev. Lett. 1996. — V. 77. — P. 3865−3868.
  154. W.J.Stevens, M. Krauss, H. Basch, P.G.Jasien. Relativistic compact effective potentials and efficient, shared-exponent basis sets for the third-, fourth-, and fifth-row atoms. // Can. J. Chem.- 1992.-V. 70.-P. 612−630.
  155. Л.Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. М: МГУ. 1964. 704 с.
  156. K.Fujita, M. Hara, H. Sasabe, W. Knoll, K. Tsuboi, K. Kajikawa, K. Seki, Y. Ouchi Solvatoch-romism of a merocyanine derivative in a self-assembled monolayer on gold substrates. //Langmuir. 1998. — V. 14. — P. 7456 — 7462.
  157. C.Cooper, J. MacDonald, E. Soto, W.McGimpsey. Non-covalent assembly of a photoswitch-able surface. // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — P. 1032 — 1033.
  158. O.Meth-Cohn, B.Tarnowski. A useful synthesis for sulfur heterocycles- I. The synthesis of thiocourmarines. // Synthesis. 1978. — V. 1. — P. 56−60.
  159. D.A.Dickman, S. Chemburkar, D.B.Konopacki, E.M.Elisseou. Oxidative cleavage of aryl or alkyl tert-butyl sulfides with dimethyl sulfoxide/hydrobromic acid to form symmetrical aryl or alkyl disulfides. // Synthesis. 1993. — V. 6. — P. 573−574
  160. E.C.Constable, M.D.Ward. Synthesis and coordination behaviour of 6', 6"-bis (2-pyridyl)-2,2':4,4″:2″, 2"'-quaterpyridine- 'Back-to-back' 2,2':6', 2"-terpyridine. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990. — P. 1405−1409.
  161. A.Winter, D.A.M.Egbe, U.S.Schubert. Rigid-conjugated mono-, bis-, and tris (2,2':6', 2' '-terpyridines). // Org. Lett. 2007. — V. 9. — P. 2345−2348.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?