Нитропроизводные дихлорбензофуроксанов и их акарицидные составы в водных средах

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Курмаева, А. И. Потребительские свойства ПАВ и разработка моющих и чистящих средств на их основе / А. И. Курмаева и др. // Аннотация сообщений по материалам XI конференции «ПАВ наука и производство», Белгород, май 2003 г. — Белгород, 2003. С. 154. Архипов, В. Г1. Оценка размера и количества прямыхмицелл бинарной смеси АПАВ-НПАВ / В. П. Архипов, Е. Г. Архипова и др. / Материалы XIV Всероссийской… Читать ещё >

Содержание

В многообразии соединений, обладающих высокой биологической активностью, важное место занимают бензофуроксаны [1−5]. Сочетание бензольного и фуроксанового колец в молекуле бензофуроксанов приводит к проявлению специфических свойств данных соединений, что позволяет рекомендовать их в качестве биологически-активных веществ направленного действия в косметической продукции, моющих средствах и товаров бытовой химии. Кроме того, обнаруженные биологические эффекты открывают широкие возможности для их внедрения в медицинскую практику в качестве фармакологических средств, проявляющих широкий спектр действия: противопаразитарные, противогрибковые, антибактериальные [6−8]. Разработка таких средств широкого спектра действия для ветеринарии является актуальным.

Многолетние исследования, проводимые сотрудниками Казанского государственного технологического университета (КГТУ) и Казанской государственной академии ветеринарной медицины (КГАВМ) по направленному синтезу и изучению биологической активности бензофуроксанов и его производных, позволили получить малотоксичные соединения оригинальной структуры, характеризующееся уникальным сочетанием в одном соединении фармакологических эффектов при местном применении.

Одним из перспективных малотоксичных нитропроизводных бензофуроксанов является «Димиксан» (LD50 5000мг/кг живого веса). «Димиксан» представляет собой двухкомпонентную систему 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксан — 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан [3,9].

Широкое использование «Димиксана» в качестве биологически-активного вещества сдерживается тем фактом, что данное соединение не растворяется в воде, то есть является гидрофобным веществом.

В последние годы на кафедре физической и коллоидной химии КГТУ проводятся систематические исследования водных систем нитропроизводных дихлорбензофуроксанов: лиофобных и лиофильных, полученных в присутствии поверхностно-активных веществ методом солюбилизации. Солюбилизация является одним из важнейших современных процессов основанных на том, что мицеллярные растворы поверхностно-активных веществ в воде способны растворять практически нерастворимые вещества. Растворимость в воде таких веществ происходит благодаря наличию углеводородной микрофазы, образуемой алифатическими радикалами ПАВ. Солюбилизация в настоящее время получила особенно широкое распространение в медицине, биологии, фармации.

Разработка и изучение свойств водных систем нитропроизводных дихлорбензофуроксанов на основе биологически-активной субстанции «Димиксан» актуально для практического использования в ветеринарии, в косметической промышленности, а также в моющих средствах.

Димиксан" — высокоэффективная противопаразитарная, проитивомикробная добавка, рекомендуемая в качестве акарицида, фунгицида и бактерицида для применения в ветеринарии. Безопасность и эффективность действия «Димиксана» была успешно подтверждена результатами испытаний сотрудниками КГАВМ (под руководством профессора, д.б.н. Гарипова Т.В.).

Широкий спектр действия «Димиксана» в сочетании с хорошей совместимостью и низкой токсичностью, делает его выбор эффективным и экономически выгодным. «Димиксан» — показан при заражении: паразитами животных (собак, кошек, кролик, пушных зверей, птиц) чесоточным клещем (зудень), блохами- грибковыми заболеваниями кожи.

Оригинальность структуры «Димиксана», высокая биологическая активность, специфика химических и физико-химических свойств, делают исследования перспективными, направленные на разработку фармакологических средств в водной среде.

Целью работы явилась разработка эффективных акарицидных составов для ветеринарии путем создания дисперсных систем на основе 5-нитро-4,6динитробензофуроксан и 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан в воде и изучение их свойств.

В задачи исследования входили:

1. разработка способов получения дисперсных систем на основе двухкомпонентной системы 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксан — 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан (Димиксан) в водных средах-

2. исследование коллоидно-химических свойств лиофобных и лиофильных дисперсий нитропроизводных дихлорбензофуроксана с водной дисперсионной средой-

3. разработка акарицидных составов для ветеринарии на основе солюбилизированной субстанции «Димиксан» и- оценка биологической активности.

Методы исследования. В' работе использованы следующие методы исследования: кондуктометрия, электрофорез, спектрофотометрия, потенциометрия, метод спектра мутности, измерение поверхностного натяжения методом Вильгельми, седиментация.

Научная новизна.

Определен коллоидно-химический подход к переводу гидрофобной формы «Димиксана» в водорастворимую с применением мицеллообразующих поверхностно-активных веществ (МПАВ).

Обнаружен эффект фазового разделения системы «Димиксан» — растворитель — соль — МПАВ — вода, в основе которого лежат процессы взаимодействия 4,6-динитро-5,7-дихлорбензфуроксана с мицеллообразую-щим поверхностно-активным веществом.

Впервые установлено наличие отрицательного* поверхностного заряда частиц 4,6-динитро-5,7-дихлорбензфуроксана- связанного- с диссоциацией комплекса 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксан — диметилсульфоксид.

Выявлена устойчивость солюбилизированной субстанции «Димиксана» (ДН-Б) при хранении- характеризующаяся неизменностью физических, химико-физических, биологических характеристик.

Установлена повышенная биологическая активность для акарицидных составов на основе солюбилизированной субстанции «Димиксана» на два порядка по сравнению с исходным «Димиксаном».

Практическая значимость. В результате проведения комплекса научных исследований разработаны:

— состав и методика получения солюбилизированной формы «Димиксана» (ДН-Б) в водной среде-

— акарицидные составы на основе «ДН-8» с высокой акарицидной активностью с подтверждающим актом, для применения в ветеринарии.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на: международных, межрегиональных научно-технических конференциях: «Экологическое образование и охрана окружающей среды» Казань 1999г- «10-ая Международная конференция молодых ученых» г. Самара 2001 г- «1-ый форум молодых ученых и специалистов республики Татарстан» г. Казань 2001 г- XI конференция «ПАВ — наука и производство» г. Белгород 2003г- Всероссийская конференция «Структура и динамика молекулярных систем» г. Йошкар-Ола 2002 г, 2007г- XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии г. Москва 2007г- «Актуальные проблемы экономической и социально-экологической безопасности Поволжского региона» г. Москва 2008г- материалы также опубликованы в сборниках «Жить в XXI веке» 2006−2007г.г. и на научных сессиях КГТУ 1999−2008 г. г.-

Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

1. Закономерности образования дисперсных систем на основе нитропроизводных дихлорбензофуроксанов с водной дисперсионной средой-

2. Роль поверхностно-активных веществ в фазовом разделении «Димиксана" —

3. Результаты разработки методики получения солюбилизированного «Димиксана» с повышенной биологической активностью.

Публикации. По материалам диссертации опубликовано один патент, 3 статьи, 19 тезисов докладов.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа содержит: введение, литературный обзор, экспериментальную часть, обсуждение результатов, выводы, список цитируемой литературы из 183 наименований, приложение. Общий объем диссертации изложен на 132 страницах, включая 20 таблиц и 30 рисунков.

Нитропроизводные дихлорбензофуроксанов и их акарицидные составы в водных средах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Выводы.

1. Разработан способ получения дисперсий индивидуальных нитропроизводных дихлорбензофуроксанов и «Димиксана» в воде. Методом спектра мутности определены параметры дисперсий: средний размер частиц Гх, массовая концентрация М дисперсной фазы. Частицы дисперсий имеют отрицательныхй поверхностный заряд, подтвержденный электрофоретическими исследованиями.

2. Выявлено влияние солей (NaCl, СаС12) на коагуляцию лиофобных дисперсных систем нитропроизводных дихлорбензофуроксанов. Обнаружено, что коагуляция протекает в две стадии: медленная и быстрая. Рассчитаны пороги быстрой коагуляции.

3. Предложен способ получения «прозрачной» системы «Димиксана» в воде-«ДН-S-l», в основе которого лежит процесс солюбилизации нерастворимого в воде «Димиксана» в присутствии мицеллообразующего поверхностно-активного вещества и NaCl.

4. Установлен эффект фазового разделения в системе «Димиксан"-МПАВ-электролит-вода. Изучено влияние природы электролита и поверхностно-активного вещества на фазовое разделение. Установлен состав фазовых слоев методом спектрофотометрии. Показано, что верхний слой представляет собой «прозрачную» солюбилизироанную субстанцию «Димиксана» — «ДН-S-2».

5. Разработан лабораторный технологический регламент получения солюбилизированной субстанции «Димиксана» в водных средах — базовой основы акарицидных средств с повышенной биологической активностью.

6. Солюбилизированные системы «ДН-S-l» и «ДН-8−2» имеют фармакологическую активность в отношении клещей-накожника Psoroptes cuniculi. Разработанные акарицидные составы на основе «ДН-S-l» и «ДН-8−2» обладают высокой акарицидной активностью, что позволяет рекомендовать их в качестве готовых фармакологических средств для профилактики и лечения чесоточных заболеваний в ветеринарии.

1. Хмельницкий, Л. И. Химия фуроксанов: Реакции и применение / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. 2-ое изд., перераб. и доп. -М.: Наука.-1996;384с.

2. Хмельницкий, Л. И. Химия бензофуроксанов. Строение и синтез / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова М.: Наука, 1981.-100с.

3. Юсупова, Л. М. Средства биологической защиты многоцелевого назначения на основе хлорпроизводных нитробензофуроксана / Л. М. Юсупова, С. Ю. Гармонов, И. М. Захаров и др. // Вестник Казанского технологического университета.- 2005. № 1- С.103−111.

4. Салахова, A.C. Разработка рационального способа получения высокоэффективного лекарственного препарата Нитроксана: Автореф. дис. к.х.н. / А. С. Салахова.- Казань, 1999. 18с.

5. Спатлова, Л. В. Синтез и свойства 5,7-дизамещенных-4,6-динитробензо-фуроксана: Автореф. дис. к.х.н. / Л. В. Спатлова. Казань, 2003.-20с.

6. Пат. 2 058 141 РФ, МКИ 6A61K31/34//(A61K31/34,31/00). Фунгицидный состав. / Л. М. Юсупова, И. Ф. Фаляхов, Ж. В. Молодых, Т. В. Гарипов и др. — КГТУ, учебно-научно-производственный центр «Азот». № 94 019 075/15 — заявл.25.05.94 — опубл. 10.02.96.

7. Мухаметшина, A.M. Разработка технологии получения высокоэффективного биологически активного вещества «Тримиксан» широкого спектра действия: автореф.дис.к.х.н./ А. М. Мухаметшина.-Казань, 2008. 19с.

8. Tappi, G. The bacteridal activity of heterocyclic derivatives of o-quinone / G. Tappi, P.V.Forni // Ann. chem. applikata. -1948. V.38.-P.602−613.

9. Tappi, G. Action of heterocyclic o-quinone derivatives against fungi / G. Tappi, P.V.Forni // Chimical industria. 1951. — V.33. P. 135−137.

10. Tappi, G. Fungistatic and fungicidal action of heterocyclic derivatives of o-benzoquinone / G. Tappi, P.V.Forni //Farm Sei. etec.- 1950. V.5. -P.241−250.

11. Horst, Wm.P. Bactercides and insecticides / Wm.P.Horst // U.S. 2, 302, 384, Nov. 17.

12. Horst, Wn.P. Parasiticide / Wm.P.Horst // U.S. 2, 424,199.-1947.

13. Philips, N.V. Agricultural fungicides / N.V.Philips // Chem.Abstr. 1965. -V63.-P.1701.

14. Iwando, R. Control of picicularia oryzae infection by benzofuroxan derivatives / R. Iwando, H. Sakata, K. Okumura et cet. // Appl. 70. 104, 120. 1970.

15. Cannon, W.N. Controlling growth of algae with benzofurazan 1-oxides / W.N.Cannon, K. Gerzon // U.S., 3, 420, 654. 1969.

16. Neth, N.V. Insecticidal benzofurazan.// Appl. 6, 510. 1964.

17. Haynes, S. W. New chemesterilan for boll weevils / S.W.Haynes, E. Mattix, N. Mittin et cet. // Chem. Abstr. 1977. -V86. — P. 1514.

18. Kessel, P. Effect of 4-nitrobenzofurazans and their N-oxides on synthesis of protein and nucleic acid by murine leukemia cells / P. Kessel, J.G.Belton // Cannier Res. 1975. — V.12. — P.3735−3740.

19. Belton, J. G. Anticancer agent. XI. Antitumor activity of 4-amino-7-nitrobenzofuroxans and related compounds / J.G.Belton, M.L.Conalty, O. Sullivan I.F. //Proc. R. In. Acad., Sect. В -1976. V.76. P. 113−149.

20. Boulton, A. J. 2,1,3 Benzooxadiazoles. Novel class of heterocyclic monoaminooxidase inhibitors / A.J.Boulton, P.B.Ghosh, M.J.Sleich // Biochem.Pharmacol.- 1974. Vol.23. -P.1963;1968.

21. Ghosh, P.B. Furazanobenzofuroxan, furazanobenzothiadiazole and their Noxides. A new class of vasodilator grups / P.B.Ghosh, B.J.Everitt // J. of Med. Chem.-1974. V.17. № 2. P.203−206.

22. Maphel D.G. Mutagenesis by 4-nitrobenzofurozans and fiiroxans / D.G.Maphel, G.P.Robert, B. Ternai, P. Ghos // Chem.abstr. 1978. -V88. 58253t.

23. Граник, В. Г. Фуроксанопиримидины как экзогенные доноры оксида азота / В. Г. Граник, М. Э. Калинка, Н. Б. Григорьев // Хим.-фарм. журнал. -2002. -№ 10.-С.7−11.

24. Пат. № 2 209 065 РФ, МКИ 7A61K31/4245- А61Р9/10. Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии / Санкаранараянан Алангуди — Торрент фармасьютикалз LTD.- № 2 000 132 204/04 — заявл. 17.05.99 — опубл.27.07.03.

25. Пат. 2 076 803 РФ, МКИ 6В27КЗ/50- C07D271/12. Фунгицидный состав / Ж. В. Молодых, Б. И. Бузыкин, Л. М. Юсупова, И.Ф.ФаляховИОФХ им.

26. A.Е.Арбузова Казанского филиала РАН. № 5 039 212/04 — заявл.22.04.92 — опубл. 10.04.97.

27. Пат. 2 169 564 РФ, МКИ 7А61КЗ1/4184- А61Р31/10. Состав для лечения сквамозно-гиперкератотической формы рубромикоза стоп и кистей / Куклин.

28. Gren, A.G. Exixtens of o-nitroamines and their conversions into oxadiazole oxids.33 I A.G. Gren, F.M.Rowe // J.Chem.Soc.-1912.-Vol.l01.-P.2452.

29. Mallory, F.B. Furazan Oxides. III. An. Unusuar Type of Aromatic Substitntion reactions / F.B.Mallory, S.P.Varinibi // J.Org.chem.-1963.-Vol.28-P.1656−1659.

30. Boulton, A.J. Heterocyclic rearrangements. VIII. Attempted Intermolecular oxygen transfer in chlorofurozanobenzofuroxan / A.J.Boulton, G.A.C.Cripper, A.R.Katrizky // J: Chem.Soc.(B)-1967.-Vol.l.-P.909−911.

31. Duall, L.K. Pirolis of aril azides III. Steric and electronic effects upon reactions rate / L.K.Duall //Aust. J.Chem.-1975.-Vol.28.-P.2147.

32. Landini, D. Nucleofhilic aromatic sub stitution promoted by lipophilic quaternary oniym salt under phase transfer conditions / D. Landini, A. Maia, F. Montanary // J.Chem.Perkin Trans.II.-l 983 .-P.461−474.

33. Prost, P. Nitro derivate des o-dinitrosobenzols / P. Prost, U. Weber // J. Liebigs Ann.Ctv.-1989;Vol.307.-S.49−61.

34. Brow, N.E. Structure of salts of 4,6-dinitronenzofuroxan / N.E.Brow, R.T.Keyes // J.Org.Chem.-1965;Vol.2-P.2452.

35. Chafln, A.P. Atkins. Method for preparing explosive compounds / A.P.Chafin // Chem. Abstr. -1989.-V.110. 10723s.

36. Boer, J.H. Ambiphilic furoxan ring. Benzofuroxan oxidation by perecid and reaction be copper / J.H.Boer, G. Huang // Pol.J.Chem.l981.-Vol.55-P.1233−1240.

37. Boer, J.H. Oxidations of nitrobenzofuroxans / J.H.Boer, G. Huang // J.Chem. Soc.Commun.-1981.-Vol.8.-P.365−378i.

38. Boer, J.H. Oxidatations at in benzo-benzoil and nitrobenzofuroxans / J.H.Boer, G. Huang // Heterocycles.-1982.-Vol.l9.-P.285−295<

39. Norris, W.P. Synthesis and thermal rearrangement of 5-chloro-4,6-dinitrobenzofiiroxan / W.P.Norris, A.P.Chafin, R.G.Spear, R.W.Read // Heterocycles.-1984.-Vol.22.-№ 2.-P.271−274.

40. Drost, P. Nitroderivate des O-dinitrosobenzols / P. Drost, U. Weber // J. Liebigs Ann.Chem. 1899.-307.-S.49−69.

41. Grenn, A.G. Exixtens of Quinoid Salts of O-nitroanilins ant their comersions into Oxadiazole Oxides.33 / A.G.Grenn, F.M.Rowe // J.Chem.Soc.-1913.-103.-P.2023;2029.

42. Buncel, E. Complexes as Biochemical Probes. Part 1. a-complex fopmation by 7-metoxy — 4-nitrobenzofiirazan / E. Buncel, N. Chuaqui-Offermanns, A.R.Norris // Can. J.Chem. 1979.-Vol.57.-P.2512−2515.

43. Belton, J.G. Nucleofhilic attack an 4,7-disubstituted benzofurozans and their N-oxides: Synthesis of tetrazolol, 5-a.azepines / J.H.Belton, R.S.Maccehinney //J.C.S. Perkin trans I.-1988.-P.145−150.

44. Belton, J.G. Anticancer agent.XI. Antimor actibity of 4-amino-7-nitrobenzofuroxans and related compounds / J.G.Belton, M.L.Conalty, O. Sullivfn //Proc. Roy IrishAcad.-B. -1976.-V.76.-P.113−149.

45. Bailey, A.S. 4,6-dinitrobenzofuroxan, nitrobenzofuroxan and benzofuroxan. A, new serias of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons :// Tetrahedron -1958.-Vol.3:-P.l 13−131.

46. Шарнин, Г. П. Исследование реакционной способности 5-хлор-4,6-динитробензофуроксана / Г. П. Шарнин, Р. И. Мухарлямов, В. В. Головин //Журнал общей: химии- -19 831- Т. 19: — № 11. G.2358−23 60:

47. Белецкая, Й. П. Ароматическое нуклеофилыюе замещение / И. П. Белецкая // Соросовский образовательный журнал. 2001 .-Т.7. № 11. С. З9−451 ,.

48. Terrier, F. Meisenheimer complex: a kinetic study of water and hydroxide ion attack on 4,6-dinitrobenzofuroxan: in aqueous solutions / F. Terrier, F. Millot, W.P.Norris // J.Amer.Chem.Soc.-1976.-Vol.98.-P.5883−5890.

49. MacCormack, P: Unusual? structure ImMeizenheimer complex formation from: nighly electrophilic 4,6-dinitrobenzofuroxa.n- ,¦'/'. РМасСштаск, J.G.Halle, M J.PouetF.Terrier // J: Org. Ghem—1988i-Voli53— № 18i-P^4407−44−09;

50. Ghosh P. Bi Preparations and study of some 5- and 7-substituted 4-nitrobenzofurozans and their n-oxides / P.B.Ghosh // J.Chem.Soc. В 1968. № 3.-Р1334−338Г.

51. Арсентьева, И. П. Ультрадисперсные порошки металлов / И. П. Арсентьева и. др:.//Национальная металлургия.-2002. № 4, -G.66−71. '.

52. Арсентьева, И. П. Закономерности строения и биологической активности нанокристаллических порошков железа. / И. П. Арсентьева и и др. // Перспективные материалы. — 2004. № 4. С.64−67.

53. Арсентьева, И. П. Исследование наночастиц железа в качестве биологически активного препарата / И. П. Арсентьева и др. // Материалы VIII Международной научно-практической конференции «Экология и жизнь».- Пенза. 2005. С.160−162.

54. Арсентьева, И. П. Исследование биологической активности наночастиц магния и меди. / И. П. Арсентьева и др.*. // Материалы VIII Международной научно-практической4 конференции «Экология и жизнь». Пенза.- 2005.-С.157−160.

55. Арсентьева, И. П. Аттестация и применение наночастиц металлов в качестве биологически активных препаратов / И. П. Арсентьева и др. // Нанотехника. Спец. выпуск «Нанотехнологии медицине».- 2007. -№ 2(10), С.72−77.

56. Павлов, Г. В. Мультидисциплинарный подход к изучению биологической активности наночастиц металлов / Г. В. Павлов и др. // «Конструкции из композиционных материалов».- 2007. № 3. С.20−24.

57. Арсентьева, И. П. Аттестация и применение в медицине наночастиц магния и меди / ИП. Арсентьева и др. // «Материаловедение». 2007. № 4.-С.54−56.

58. Швец, В. И. Создание нового поколения лекарственных препаратов с контролируемым действиемна основе наночастиц / В. И. Швец // Сборник материалов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, сентябрь 2007 г.- Москва, 2007. С. 2092.

59. Русанов, А. И. Наномеханохимия / А. И. Русанов // Сборник материалов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, сентябрь 2007 г. Москва, 2007. С. 576.

60. Русанов, А. И. Термодинамические основы механохимии / А. И. Русанов. -СПб.: Наука, 2006. 221с.

61. Русанов, А. И. Удивительный мир наноструктур / А. И. Русанов // Журнал общей химии.- 2002. -Т.72. № 4. — С.532−549.

62. Русанов, А. И. Термодинамика наноструктур / А. И. Русанов // Сборник материалов XVIII Менделеевского съезда по общей и прикладной химии, Москва, сентябрь 2007 г. Москва, 2007. — С.62.

63. Сумм, Б. Д. Основы коллоидной химии: учебное пособие / Б. Д. Сумм. -М.: Изд. центр «Академия», 2006. 240с.

64. Русанов, А. И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Русанов. СПб.: Химия, 1992. 280с.

65. Ребиндер, П. А. Поверхностные явления в твердых телах в процессах их деформации и разрушения / П. А. Ребиндер, Е. Д. Щукин // Успехи физических наук.-1972. № 108. вып.1. С.3−42.

66. Ребиндер, П. А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия / П. А. Ребиндер. М.: Наука, 1978. — 368с.

67. Русанов, А. И. Фазовые равновесия и поверхностные явления / А. И. Русанов. JI.: Химия, 1967. — 388с.

68. Щукин, Е. Д. Коллоидная химия: уч-к для студентов ВУЗов / Е. Д. Щукин, А. В. Перцов, Е. А. Амелина. 4-ое испр. изд. — М.: Высшая школа, 2006;444с.

69. Мицеллообразование в лиофильных дисперсных системах: Метод, указания к лабораторному практикуму / сост.: А. И. Курмаева, В.П.БарабановКазан, госуд. технол-ий ун-т. Казань, 1997. — 24с.

70. Абрамзон, A.A. Поверхностно-активные вещества: Свойства и применение / Абрамзон A.A.- 2-ое изд. JI: Химия, 1981. 301с.

71. Tanford, Ch. The Hydrophobic effect: Formation of micelles and biological Membrans/ Ch. Tanford// N.Y.: J. Willey, 1980,-233pp.

72. Mittall, K.L. Micellization, Solubilization and Microemulsions / K.L.Mittall and ed. // N.Y. Plenum Press, 1977. 597pp.83. 52 SEPAWA Congress including the European Detergents Conference, Wiirzburg, Octomber 2005. -Augsburg SEPAWA, 2005, 144pp.

73. Torsten, D. Reactions in micellar systems / D. Torsten, E. Paetzold, G. Oehme // Angew.Chem. Int.Ed.2005. V.44. № 44. P.7174−7199.

74. Wang Xue-Chuan. Detergents and their using in the cosmetics / Wang Xue-Chuan, Ren Long-fang, Qiang Tao-Tao // Deterg. And Cosmet. 2006. V.29.-№ 5. P. 17−21.

75. Карцев, B.H. Особенности объемных свойств водных растворов мицеллообразующих поверхностно-активных веществ / В. Н. Карцев и др. // SOFW-Journal (Russian version). -2002. -№ 2.-С.52−54.

76. Файнгольд, С. И. Химия анионных и амфолитных азотсодержащих поверхностно-активных веществ / С. И. Файнгольд. Таллин, 1984. 376с.

77. Missel, P.J. Thermodinamic analysis of growth of sodium dodecyl sulfate micelles / P.J. Missell et cet. // J. Phys. Chem. 1980.-V.84. N.9.-P. 1044−1057.

78. Ozeki, S. The stability of spherical micelles of dodecyltrimethylammonium chloride in aqueous NaCl solutions // Bull. Chem.Soc.Japan. 1981. V.54. N.2.-P.552−555.

79. Абрамзон, A.A. Зависимость мицеллообразования от строения полярных и неполярных групп ПАВ / А. А. Абрамзон. // Журнал прикладной химии, 1985.-№ 5. С.1023−1027.

80. Wilfried, Н. Schuler. Жидкие моющие средства: дополнение или альтернатива стиральным порошкам / Wilfried Н. Schuler // Бытовая химия, 2003. № 9. С.14−17.

81. Олонцев, И. А. Анализ развития производства CMC и товаров бытовой химии в России / И. Ф. Олонцев, Ю. С. Ветошкин //Бытовая химия. -2002. -№ 9. С.4−7.

82. Траутманн, M. Создание рецептур высококонцентрированных жидких моющих и чистящих средств / М. Траутманн // Tenside Detergens. 1984.-№ 2- С. 35−40.

83. Миллер, М. Е. Факторы, влияющие на разработку новых ПАВ и детергентов / М. Е. Миллер // Soap. Cosm. Spec. 1986. № 99. С.43−45.

84. Поверхностно-активные вещества химия, межфазные свойства и применение. (Серия «Исследования в области раздела фаз», 13) / В. Б. Файнерман и др. — под ред. В. Б. Файнермана. — Амстердам: Эльзевир, 2001. — 661с .+CD-ROM.

85. Циолковский, Б. Новые разработки в области поверхностно-активных веществ: сырье, концепции, рецептуры, решение проблем / Б. Циолковский // SOFW-Journal (Russian version). 2002. — № 3. С.52−55.

86. Розен, М.Дж. Новейшие разработки в химии и применении ПАВ / М.Дж.Розен // Материалы всемирного конгресса по ПАВ. Мюнхен, май 1984. Мюнхен, 1984.

87. Кох, М. ПАВ для очистки твёрдых поверхностей: механизм удаления твёрдых загрязнений // М. Кох // J. Amer. Oil. Chem. Soc.- 1986. № 4. С.559−565.

88. Траутманн, M. Вторичный алкансульфонат (SAS), экологические и экономические аспекты / М. Траутманн // Tenside Detergens.- 1984. № 2.-С:57−61.

89. Траутманн, М. Очистители универсального назначения / М. Траутманн // Tenside Detergens.- 1985. № 6, — С.311−318.

90. Кох, M. Взаимодействие между линейным алкилбензолсульфонатом и НПАВ / М. Кох // Surfactans Detergens.- 1985. V.62. № 7. P. 1139−1143.

91. Bourell, M. Свойства бинарных смесей анионных и катионных ПАВ: мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / M. Bourell, D. Bernard, A. Gracina // Tenside Detergens.- 1984. № 6.-P.311−317.

92. Пат. 2 243 537 РФ, МПК GO IN 13/00. Способ оценки эффективности синтетических моющих средств / А. И. Курмаева, Е. Г. Горелова,.

93. B.П.Барабанов и др. — Казанский государственный технологический университет.- 2 003 108 214 — заявл. 24.03.03 — опубл. 27.12.2004.

94. Дерзаева, JI.A. Коллоидно-химический подход при разработке составов жидких моющих средств на основе АПАВ / Л. А. Дерзаева и др. // АннотацияIсообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2003 г.- Казань, 2003.1. C.21.

95. Курмаева, А. И. Оптимизация рецептур ЖМС с учетом показателя цена-качество / А. И. Курмаева, Н. В. Сафаргали, Е. Г. Гореловаи др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2005 г.- Казань, 2005. С. 21.

96. Дерзаева, JI.A. Анализ эффективности моющих композиций на основе ПАВ / Л. А. Дерзаева, А. И:Курмаева, Е. Г. Горелова и др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2007 г.- Казань, 2007. С. 15.

97. Поверхностно-активные вещества. и полимеры в водных растворах: пер. с.англ. / К. Холмберг и др. М.: Бином, 2007. — 528с.

98. Gohel, Mahesh. Improvement of nimesulide dissolution from solid' dispersions containing croscarmellose sodium and Aerosil-200 / Gohel Mahesh C., Patel Laxman D7/Acta pharm.- 2002. -V.52. № 4. -P.227−241.

99. Scmalenberg, K.E. Cytotocitu of a animalcular polymeric micelles and its degradation products / R.T.Scmalenberg et cet. / /Biomacromolecules. -2001. -V2.-№ 3.-P.8851−855.

100. Ареьев, И. А. Специфика солюбилизации многоядерных ароматических углеводородов в мицеллах тритона Х-100 / И. А. Ареьев и др. // Коллоидный журнал.- 2006.-Т.68.-№ 5.-С.581−584.

101. Aswal, V.K. Effect of the hydrophilicity of aromatic counterions of the structure of ionic micelles / V.K.Aswal // J.Phys.Chem.B.-2003.-V.107.-№ 48.-P.13 323−13 328.

102. Плетнев, М.Ю. О природе взаимодействия в растворах смесей и неионогенных и анионных ПАВ / М. Ю. Плетнев // Коллоидный журнал.-1987. Т.49. № 1. С. 184−187.

103. Song, Xiao-lam Синергетическое влияние смеси ПАВ: на устойчивость дисперсии наночастиц Се02 / Song Xiao-lam // J. Hunan Univ. > Natur. Sci.-2005.-V.32.-№ 5.-P.95−99.

104. Palla, B.J. Stabilization of high ionic strength slurries: using surfactant mixtures: molecular factors that determine optimal stability / Palla В.J., Shan D. Or //J:Golloid and Interface Sei.-2002.-V-256. № 1. РЛ43−152.

105. Менджер, Ф. О структуре мицелл. / Ф. О. Менджер // Tenside Detergens.-1979. № 12.-Р. 111−116.

106. Джонс М. Н. Физико-химические1 вопросы: взаимодействия: ПАВ' с, шаровидным потенциалом / М. Н. Джонс // Tenside Detergens.- 1984. № 4.-Р.35−36.. '" «¦»: •" ¦. ' .

107. Абрамзон, A.A. Некоторые аспекты механизма моющего действия ПАВ / A.A. Абрамзон: и др:. // Журнал прикладной? химии— 1985:-Т.58: — № 5-С. 1018−1035.

108. Архипов, В. Г1. Оценка размера и количества прямыхмицелл бинарной смеси АПАВ-НПАВ / В. П. Архипов, Е. Г. Архипова и др. / Материалы XIV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем"-Йошкар-Олаиюль 2007 г.-Йошкар-Ола, 2007.-С.11.

109. Измайлова, В .П. Структурообразование в белковых системах / В: П:Измайлова, П-А-Ребиндер—Mi: Наука- 1974.-268с.

110. Трапезников, A.A. Реология и структурообразование в трехмерных и двухмерных системах / А. А. Трапезников // Журнал физической, химии.-1970. Т.44, — С.916−921.

111. Термическая поляризационная) микроскопия" и измерение фазовых переходов кристаллических веществ: метод, указания к лабораторномупрактикуму / сост. И. В. Коваленко, В.И.КоваленкоКГТУ. Казань, 2000. -16с.

112. Губен-Вейли, Н. Д. Методы органической химии. Методы анализа: в 2 т. T.I. / Н.Д.Губен-Вейли. 2-е изд., стереотипное. — М.: Химия, 1967. —1032с.

113. Юсупова, JIM. Синтез, свойства и строение 4,6-дихлор-5-нитробензофуроксан / Л. М. Юсупова и др. // Тезисы доклада материалов всероссийской научно-технической конференции по проблемам технической физики.- Казань, 2002. -С.231.

114. Курмаева, А.И. Физико-химические свойства субстанции нитроксан в водных средах / А. И. Курмаева, Е. Г. Горелова и др. // Бутлеровские сообщения.- 2000. Т.1. № 4. С.35−37. режим доступа: www.butlerov.com. свободный.

115. Хмельницкий, Л. И. Химия фуроксанов (реакции и применение) / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова М.: Наука, 1983. — 312 с.

116. Гармонов, С. Ю. Спектрофотометрическое и хроматографическое определение 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксана в биологической активной смеси / С. Ю. Гармонов и др. // Химико-фармацевтический журнал.-2003.-Т.37.-№ 4.-С.52−53.

117. Пат. 2 194 990 РФ. Способ количественного определения 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксана в биологически активной смеси / С. Ю. Гармонов и др. — Казанский государственный технологический университет. Опубл. 20.12.2002, бюл.№ 35.

118. Файзуллина, A.M. Спектрофотометрическое исследование функционально замещенных нитробензофуроксанов в составе косметических и моющих средств / А. М. Файзуллина, А. И. Курмаева, Е. Г. Горелова //.

119. Сборник научно-студенческих работ «Жить в XXI веке».- Казань, 2007.-С.153−155.

120. ТУ-2483−077−5 766 801−98 Неонолы. 11с.

121. Коваленкова, Е. Г. Олефинсульфонаты в чистящих и моющих средствах / Е. Г. Коваленкова // Сырье и упаковка.- 2002. -№ 8 (27).-С.18−19.

122. Воскресенский, П. И. Техника лабораторных работ / П. И. Воскресенский. -Л.: Химия, 1970. 720с.

123. Краткий справочник физико-химических величин / под ред.К. П. Мищенко и A.A. Равделя Изд. 7-е, испр.-Л.-Химия, 1974;200с.

124. Гордон, А. Спутник химика: Справ-к / пер. с англ. / А. Гордон, Р.Форд. -М.: Наука, 1976.-541с.

125. Вайсбергер, А. Органические растворители: пер. с англ. / А. Вайсбергер и др. — М: — Наука, 1958. 314с.

126. Химия. Большой энциклопедический словарь / гл. ред. И. Л. Кнунянц.-2-е изд. -М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-792с.

127. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии: учебное пособие / под ред. Ю. Г. Фролова, A.C. Градского. М.: Химия, 1986.-216с.

128. Поверхностные явления и дисперсные системы: лаборат. практикум / А. Я. Третьякова и др.- Казанский государственный технологический университет. Казань, 2005. 128с.

129. Путилова, И. Н. Руководство к практическим занятиям по коллоидной химии. -М.: Высшая школа, 1961. -342с.

130. Худякова, Т. А. Кондуктометрический метод анализа / Т. А. Худякова,.

131. B.П.Кремков. — М.: Высшая школа, 1975. 207с.

132. Растворы электролитов. Электрическая проводимость растворов электролитов: метод. указания к лабораторным работам / сост. Л. А. Павличенко и др.- Казань: изд-во Казан.гос.технол.ун-та, 2008.-Збс.

133. Государственная Фармакопея СССР: Вып.1. общие методы анализа / МЗ СССР.-11-е изд., доп. М.: Медицина, 1987. — 336 с.

134. Файерман, А. Е. Простой метод определения поверхностногоIнатяжения / А. Е Файерман и др. // Коллоидный журнал.- 1970. Т.32.-№ 4.1. C.620−623.

135. Кленин, В. И. Характеристические функции светорассеяния дисперсных систем / В. И. Кленин, С. Ю. Щеголев, В. И. Лаврушин. -Саратов.: Изд-во Саратовского гос-го университета, 1977.-176с.

136. Рамазанов, К. Р .Характеристические функции светорассеяния полидисперсных систем / К. Р. Рамазанов и др. // Коллоидный журнал.-1983.-Т.45.-№ 3.-С.473−479.

137. Чарыков, А. К. Математическая обработка результатов химического анализа / А. К. Чарыков. — Л.: Химия, 1984.-168с.

138. Фихман, Б. А. Фотометрический анализ бактериальных суспензий. V. Новые возможности микробиологической фотометрии в связи с применением теории светорассеяния / Б. А. Фихман, В. Г. Петухов // Микробиология.- 1967.-№ 4. С.103−108.

139. Щеголев, С. Ю. Применение минии микро-ЭВМ при определении параметров дисперсных систем спектротурбидиметрическим методом / С. Ю. Щеголев, Н. Т. Хлебцов. Саратов: Изд-во СГУ, 1984.-32с.

140. Барабанов, В. П. Электрохимия неводных растворов полимерных электролитов: автореф.дис. д-рах.н. /В.П.Барабанов.- Казань, 1972. 32с.

141. Горелова, Е. Г. Получение и коллоидно-химические свойства некоторых бензофуроксанов в воде / Е. Г. Горелова и др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2001 г. Казань, 2001. с. 17.

142. Курмаева, А. И. Особенности электрокинетических свойств дисперсий функционально замещенных нитробензофуроксанов / А. И Курмаева и др. // Аннотация сообщений научной сессии КГТУ, февраль 2005 г.- Казань, 2005.-С.21.

143. Курмаева, А. И. Заряд частиц и электрокинетический потенциал гидрозолей дихлорзамещенных нитробензофуроксанов / А. И. Курмаева, Е. Г. Горелова и др. // Бутлеровские сообщения. -2005. Т.7. № 4.-С.66−68.-Режим доступа: www.butlerov.com, свободный.

144. Канчурина, Э. Э. Электронные спектры поглощения 5,7-дихлор-4,6-динитробензофуроксана в различных растворителях / Э. Э. Канчурина, Л. М. Юсупова, В. Ф. Сопин // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраля 2007. Казань, 2007.-С.213.

145. Березин, Б. Д. Курс современной органической химии / Б. Д. Березин, Д. Б. Березин.- М.: Высшая школа, 2001. -524с.

146. Кукушкин, Ю. Н. Диметилсульфоксид — важнейший апротонный растворитель / Ю. Н. Кукушкин // Соросовский образовательный журнал.-1997.-№ 9. С.54−59.

147. Горелова, Е. Г. Особенности коллоидно-химических свойств смесей нитропроизводных бензофуроксанов / Е. Г. Горелова и др. // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2003 г. Казань, 2003.-С.22.

148. Горелова, Е. Г. Конденсационный метод получения дисперсий биологически-активных производных нитробензофуроксанов и их разделение / Е. Г. Горелова и др. // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2002 г.- Казань, 2002. С. 13.

149. Курмаева, А. И. Заряд частиц и явление электрофореза в дисперсных системах на основе нитропроизводных дихлорбензофурокссана /.

150. A.И.Курмаева, Е. Г. Горелова,. Л. М. Юсупова, В Л. Барабанов .// Вестник Казанского технологического университета.-2008.-№ 3.-G.5-l 1.

151. Нейман, Р. И. Практикум по коллоидной химии латексов и поверхностно-активных веществ / Р: И-Нейман й др.- М.- Высшая школам 1972.-C.127.163: Щукин, Е. Д. Коллоидная химия / Е. ДЩукин, А. В. Иерцов, Е. А. Амелина. — М.: Высшая школа, 1992. -415с.

152. Евстратова, К. И. Физическая и коллоидная химия: учебник / К. И. Евстратова, Н. А. Купина, Е. Е. Малахова. — М: — Высшая школа, 1990.-487с.

153. Эндрюс, Л. Молекулярные комплексы в органической химии: пер. с англ. / Л. Эндрюс Л, Р.Кифер. М.: Химия, 1967. — 206 с.

154. Князев, В. Н. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера I.

155. B.Н.Князев, О. В. Шишкин, В. Н. Дрозд // Журналорганической химии: -1999.-Т.41.-№.6.-С.962−965.170- Иоффе, Б. В. Физические методы определениястроения"органических, молекул / Б .В .Иоффе, Р. Р .Костиков, В: ВРазин.- Л: Изд-во ЛГУ^ 1976. 344с.

156. ГОСТ 29 263–91. Вещества поверхностно-активные. Метод приготовления воды заданной кальциевой жесткости. — М.: изд-во стандартов, 1992, — 4с.

157. Ланге, K.P. Поверхностно-активные вещества: синтез, свойства, анализ, применение: пер. с англ. / K.P.Ланге. СПб.: «Профессия», 2004. — 240с.

158. Плетнев, М. Ю. Углеводородные и фторуглеводородные ПАВ в мицеллах и на границах раздела фаз. Состав смешанных мицелл и параметры взаимодействия / М. Ю. Плетнев, Ю. В. Ремизов, А. В. Соя // Коллоидный журнал.- 1989. № 5. Т.51. С.1025−1029.

159. Курмаева, А. И. Анализ изотерм поверхностного натяжения в бинарных системах НПАВ АПАВ / А. И. Курмаева, Е. Г. Горелова // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2000 г.-Казань, 2000.-С.17.

160. Шайхутдинова, З. И. Мицеллообразование в растворах бинарных смесей ПАВ / З. И. Шайхутдинова, Е. Г. Горелова, А. И. Курмаева III Сборник лучших студенческих работ «Жить в XXI веке».- Казань, 2005. С.162−163.

161. Е. L. Today G S // S Chem. Soc. Farday Tram. Dt., 1978. -№ 10. -P. 74.

162. Altwooa, D. T. Surfactant systems their chemistry, pharmacy and biology / D. Altwooa, A.T.Florence.- London: Chorman S Holl, 1983. 256p.

163. Nonionic surfactants. Surfactant Sc. Ser. / Mg Shick. Eg: Dekkei, 1966.-76p.

164. Государственная фармакопея СССР: Общие методы анализа.- 10-е изд., М.: Медицина, 1968. 1080с.

165. Файзуллина, A.M. Разработка мыла с противопаразитарной добавкой / А. М. Файзуллина, Е. Г. Горелова и др. // Сборник студенческих работ «Жить в XXI веке». Казань, 2008. 278с.

166. Горелова, Е. Г. Разработка жидких моющих средств с использованием биологически-активного консерванта / Е. Г. Горелова и др. // Аннотация сообщений по итогам научной сессии КГТУ, февраль 2004 г.- Казань, 2004.-С.20.

167. Курмаева, А. И. Потребительские свойства ПАВ и разработка моющих и чистящих средств на их основе / А. И. Курмаева и др. // Аннотация сообщений по материалам XI конференции «ПАВ наука и производство», Белгород, май 2003 г. — Белгород, 2003. С. 154.

Показать весь текст

Заполнить форму текущей работой