Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Фармакологические и биофармацевтические исследования каликс[4]резорцинов и их комплексов с фосфорилацетогидразидами

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Основные результаты исследования доложены на: Всероссийской научно-практической конференции «Молодые ученые в медицине» (Казань, 2008, 2009, 2010 гг.) — XV Международной конференции по химии соединений фосфора, посвященной 100-летию со дня рождения М. И. Кабачника (Казань, 2008 г.) — Российской конференции «Фармакология и токсикология фосфорор-ганических соединений и других биологически активных… Читать ещё >

Содержание

  • Список использованных сокращений
  • Глава 1. Обзор литературы
    • 1. 1. Средства доставки лекарственных веществ
    • 1. 2. Классификация средств доставки лекарственных веществ
    • 1. 3. Каликсарены как потенциальные системы адресной доставки
      • 1. 3. 1. Химия каликсаренов
      • 1. 3. 2. Синтез каликс[4]резорцина
      • 1. 3. 3. Использование каликсаренов как носителей лекарственных веществ
    • 1. 4. Фосфабензид и КАПАХ как модельные вещества для изучения каликс[4]резорцинов в качестве систем доставки лекарственных веществ
  • Глава 2. Материалы и методы исследования
    • 2. 1. Объекты исследования
    • 2. 2. Методы исследования
      • 2. 2. 1. Фармакологические методы исследования
      • 2. 2. 2. Биофармацевтические методы исследования
  • Глава 3. Нейротропная активность комплексов каликс[4]резорцинов с фосфорилацетогидразидами
    • 3. 1. Нейротропная активность комплексов каликс[4]резорцина, несущего я-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы с фосфорилацетогидразидами
      • 3. 1. 1. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при внутрибрюшинном введении
      • 3. 1. 2. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при пероральном введении
      • 3. 1. 3. Изучение поведения мышей на модели «крестообразный лабиринт»
      • 3. 1. 4. Исследование анксиолитического действия
      • 3. 1. 5. Влияние на процессы памяти у мышей на модели УРПИ
      • 3. 1. 6. Влияние на условный рефлекс с положительным подкреплением на модели «Т-образный лабиринт»
      • 3. 1. 7. Изучение мышечно-расслабляющего действия
    • 3. 2. Нейротропная активность калике[4]резорцина, аминофункционализиро-ванного по верхнему «ободу» молекулы с фосфорилацетогидразидами
      • 3. 2. 1. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при внутрибрюшинном введении
      • 3. 2. 2. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при пероральном введении
      • 3. 2. 3. Изучение поведения мышей на модели «крестообразный лабиринт»
      • 3. 2. 4. Исследование анксиолитического действия
      • 3. 2. 5. Влияние на процессы памяти у мышей на модели УРПИ
      • 3. 2. 6. Влияние на условный рефлекс с положительным подкреплением на модели «Т-образный лабиринт»
      • 3. 2. 7. Изучение мышечно-расслабляющего действия
    • 3. 3. Нейротропная активность калике[4]резорцина, аминофункционализиро-ванного по нижнему «ободу» молекулы с фосфорилацетогидразидами
      • 3. 3. 1. Влияние на двигательно-ориентировочную реакцию мышей при внутрибрюшинном введении
      • 3. 3. 2. Изучение поведения мышей на модели «крестообразный лабиринт»
      • 3. 3. 3. Исследование анксиолитического действия
      • 3. 3. 4. Влияние на процессы памяти у мышей на модели УРПИ
      • 3. 3. 5. Влияние на условный рефлекс с положительным подкреплением на модели «Т-образный лабиринт»
      • 3. 3. 6. Изучение мышечно-расслабляющего действия
  • Глава 4. Биофармацевтические исследования калике[4]резорцина, несущего и-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы с фосфорилацето-гидразидами

4.1. Оценка кинетики высвобождения фосфорилацетогидразидов из матрицы калике[4]резорцина с п- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы и сравнение с транспортными характеристиками индивидуальных фосфорилацетогидразидов и физических смесей.

4.2. Фармацевтические исследования калике[4]резорцина с с п- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы и его комплексов с фосфорилацетогидразидами.

4.2.1. Физико-химическая характеристика комплекса калике[4]резорцина сп- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы с фосфабензидом.

4.2.2. Качественный анализ каликс[4]резорцина с п — толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы с использованием физико-химических методов.

4.2.3. Качественное определение калике[4]резорцина с п — толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы, основанное на применении химических реакций.

4.2.4. Исследования чистоты калике[4]резорцина с п — толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы.

4.2.5. Определение посторонних примесей методом УФ — спектрофотомет-рии.

4.2.6. Количественное определение каликс[4]резорцина сп- толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы методом УФ спектрофотомет

Фармакологические и биофармацевтические исследования каликс[4]резорцинов и их комплексов с фосфорилацетогидразидами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Проблема доставки лекарственных веществ (JIB) привлекает огромный интерес со стороны исследователей по всему миру, поскольку направленный транспорт лекарств в очаг развития патологического процесса позволит добиться повышения эффективности лекарственной терапии, уменьшения режима дозирования и минимизации побочных эффектов [11, 71, 73, 103, 177].

В настоящее время интенсивно разрабатываются различные способы доставки JIB — липосомы, естественные и синтетические полимеры, нанораз-мерные формы углерода (фуллерены), циклодекстрины, наночастицы золота, магнитные наночастицы и т. д. [31, 271]. Особую актуальность приобретает разработка средств доставки JIB в центральную и периферическую нервную систему с целью лечения заболеваний ЦНС [100, 199]. Подобные исследования находятся на стадии интенсивных поисков, и на сегодняшний день пока не созданы системы, способные избирательно доставлять JIB в мозг.

Одним из новых интенсивно развивающихся направлений в этой области является разработка уникальных систем доставки на основе соединений, содержащих большие молекулярные полости, таких как каликсарены, которые способны образовывать комплексы по типу «гость-хозяин» с различными химическими соединениями, в том числе с JIB [122].

Среди каликсаренов наиболее удобной матрицей для создания систем доставки JIB являются калике[4]резорцины, позволяющие моделировать множество трехмерных структур с различным размером внутренней полости и числом центров связывания с химическими веществами [21, 84, 122]. Калике [4]резорцины являются относительно дешевой по сравнению с другими макроциклическими соединениями и удобной, вследствие конформационной однородности, матрицей для создания новых типов материалов, в том числе и средств доставки ЛВ [122, 172].

В настоящий момент разработаны комплексы каликсаренов с нифеди-пином [287], никлозамидом, фуросемидом [289, 290,292] и рядом других биологически активных соединений [148, 280, 288].

Изучение каликс[4]резорцинов с модельными веществами, содержащими четырехкоординированный атом фосфора с различными функциональными группами (с гидразидом дифенилфосфорилуксусной кислоты — фосфабен-зидом (ФБ) и 2(хлорэтокси)-пара-Ы-диметиламинофенилфосфорил-ацетогидразид — КАПАХ) позволит исследовать свойства ка-ликс[4]резорцинов как потенциальных систем доставки JIB, что приведет к развитию новых подходов к лечению многих заболеваний, в том числе и нейродегенеративных.

Целью исследования явилось изучение фармакологических и биофармацевтических свойств различных модификаций калике[4]резорцина и их комплексов с модельными биологически активными веществами как систем доставки лекарственных субстанций.

Задачи исследования:

1. Изучение фармакологических свойств различных ка-ликс[4]резорцинов (с птолильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы, аминофункционализированных по верхнему или по нижнему «ободу» молекулы) как потенциальных систем доставки JIB в ЦНС с применением поведенческих моделей на животных;

2. Изучение нейротропных свойств комплексов каликс[4]резорцинов с модельным биологически активным веществом — ФБ с применением различных поведенческих моделей на животных;

3. Изучение нейротропных свойств комплексов каликс[4]резорцинов с модельным биологически активным веществом — КАПАХ с применением различных поведенческих моделей на животных;

4. Изучение кинетики высвобождения модельных биологически активных веществ (ФБ, КАПАХ) из полости калике[4]резорцина в условиях, имитирующих физиологические среды;

5. Изучение фармацевтических свойств каликс[4]резорцина с целью определения подлинности, доброкачественности и количественного содержания субстанции каликс[4]резорцина.

Научная новизна

Впервые исследованы фармакологические и биофармацевтические свойства комплексов калике [4]резорцинов (с и-толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы, аминофункционализированных по верхнему или по нижнему «ободу» молекулы) с модельными биологически активными веществами группы фосфорилацетогидразидов (ФАГ).

Установлено, что каликс[4]резорцины и их комплексы с модельными веществами являются малотоксичными соединениями. ФБ и КАПАХ включенные в полость каликс[4]резорцина, являются менее токсичными, чем исходные субстанции.

Впервые показано, что калике[4]резорцины способны усиливать фармакологические эффекты соединений, обладающих нейротропной активностью. Калике[4]резорцины усиливают анксиолитические свойства транквилизатора ФБ и способность улучшать память КАПАХ.

Установлено, что высвобождение модельных веществ из полости калике [4]резорцина в средах, имитирующих пероральное и внутрибрюшинное введение, происходит постепенно и с постоянной скоростью

Впервые изученные фармацевтические свойства каликс[4]резорцина, несущего и-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы, подтверждают подлинность и доброкачественность субстанции калике [4]резорцина, а также его количественное содержание.

Научно-практическое значение работы

Результаты исследования фармакологических и биофармацевтических свойств каликс[4]резорцинов и их комплексов с модельными веществами ФБ и КАПАХ дают направление для оптимизации исследования ка-ликс[4]резорцинов как потенциальных систем доставки ЛВ. Практическое значение работы также состоит в том, что результаты исследования представляют экспериментальную основу для дальнейшего анализа возможности и целесообразности изучения каликс[4]резорцинов как средств доставки ЛВ в ЦНС.

Внедрение результатов работы

Материалы диссертации используются в учебном процессе кафедры фармакологии фармацевтического факультета с курсами фармакогнозии и ботаники ГБОУ ВПО «Казанский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения РФ. Разработан проект нормативно-технической документации на субстанцию калике[4]резорцина, несущего птолильный радикал по нижнему «ободу» молекулы.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Каликс[4]резорцины усиливают фармакологические эффекты биологически активных веществ с нейротропной активностью.

2. Калике[4]резорцины в комплексе с модельными биологически активными веществами значительно снижают их токсичность.

3. Профиль высвобождения модельных биологически активных веществ из каликсареновой матрицы демонстрирует постепенное высвобождение из физиологических сред, имитирующих внутрибрюшинное и перораль-ное ведение.

4. Оптимальной модификацией калике[4]резорцина среди исследованных как потенциального средства доставки ЛВ является модификация с п-толильным радикалом по нижнему «ободу» молекулы.

Связь исследования с планами научных работ

Диссертационная работа выполнена в рамках комплексной темы кафедры фармакологии фармацевтического факультета с курсами фармакогнозии и ботаники Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации «Фармакологические и биофармацевтические исследования каликс[4]резорцинов и их комплексов с фосфорилацетогидразидами» (№ гос. регистрации 0120.15 334).

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант 08−04−1 431а (2008 — 2010 гг.), грант 1204−97 095 (2012;2014 гг.), а также Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере (по программе «Участник Молодежного Научно-Инновационного Конкурса» (У.М.Н.И.К.) (2011;2012 гг.).

Апробация работы

Основные результаты исследования доложены на: Всероссийской научно-практической конференции «Молодые ученые в медицине» (Казань, 2008, 2009, 2010 гг.) — XV Международной конференции по химии соединений фосфора, посвященной 100-летию со дня рождения М. И. Кабачника (Казань, 2008 г.) — Российской конференции «Фармакология и токсикология фосфорор-ганических соединений и других биологически активных веществ», посвященной 75-летию профессора И. А. Студенцовой (Казань, 2008 г.) — X Международной научной конференции «НАНОТЕХ' 2009» (Казань, 2009 г.) — 5-й Международной конференции «Биологические основы индивидуальной чувствительности к психотропным средства» (Москва, 2010 г.) — III и IV Российской научно-практической конференции «Здоровье человека в XXI веке» (Казань, 2011, 2012 гг.) — Российской научно-практической конференции «Актуальные вопросы повышения качества последипломной подготовки фармацевтических кадров» (Казань, 2011 г.) — 38th Annual Meeting of Controlled Release Society — CRS (2011, MarylandU.S.A.) — Annual Meeting of American Association of Pharmaceutical Sciences — AAPS (2012, Chicago, U.S.A.) — IV съезде фармакологов России «Инновации в современной фармакологии» (Казань, 2012 г.).

Публикации

По теме диссертации опубликовано 30 печатных работ, из них 5 статейв журналах, рекомендованных ВАК Министерства образования и науки РФ.

Личный вклад

Автор принимала непосредственное участие в создании концепции работы, планировании диссертации. Все экспериментальные исследования проведены автором лично или при ее активном участии. Автор самостоятельно проводила сводку и обработку полученного экспериментального материала, его статистический анализ, принимала участие в написании трудов, опубликованных по теме диссертации.

Объем и структура диссертации

ВЫВОДЫ

1. Транквилизатор фосфабензид в комплексе с каликс[4]резорцином, несущим и-толильный радикал по нижнему «ободу» молекулы, обладает более выраженным анксиолитическим действием по сравнению с действием субстанции фосфабензида и физической смесью (при внутрибрюшинном введении мышам), увеличивая число подходов к поилке на модели «конфликтная ситуация с водной депривацией».

2. КАПАХ в комплексе с каликс[4]резорцином, несущем и-толильный радикал по нижнему «ободу», улучшает процессы памяти и обучения у мышей при внутрибрюшинном введении на модели УРПИ и «Т-образный» лабиринт.

3. Фосфабензид, ассоциируемый с каликс[4]резорцином, несущим п-толильный радикал по нижнему «ободу», обладает более выраженным угнетающим действием на ЦНС (при внутрибрюшинном и пероральном введении мышам) на моделях «открытое поле» и «крестообразный лабиринт».

4. Модификация каликс[4]резорцина аминофункционализированного по нижнему «ободу» молекулы проявляет угнетающее и проконфликтное действие на ЦНС.

5. Комплексы каликс[4]резорцинов с фосфабензидом и КАПАХом являются практически нетоксичными по сравнению с исходными субстанциями.

6. Каликс[4]резорцины обеспечивают пролонгированное высвобождение модельных веществ из комплексов в физиологических средах (имитирующих пероральное и внутрибрюшинное введение).

7. Каликс[4]резорцин, несущий и-толильный радикал по нижнему «ободу», является оптимальной матрицей из всех исследованных образцов для создания новых систем доставки ЛВ.

8. Предложенные методики определения идентификации, контроля доброкачественности, наличие посторонних примесей и количественного определения каликс[4]резорцина, несущего я-толильный радикал по нижнему «ободу», могут быть использованы в составление нормативной документации на каликс[4]резорцины в разделах «Подлинность», «Доброкачественность», «Количественное определение».

ПРАКТИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

1. Перспективен синтез и разработка новых модификаций ка-ликс[4]резорцинов как потенциальных средств доставки лекарственных веществ.

2. Целесообразно дальнейшее фармакологическое изучение комплексов калике[4]резорцинов с модельными биологически активными веществами как систем доставки лекарственных веществ.

3. Изученные фармацевтические свойства каликс[4]резорцина, несущего п-толильный радикал по нижнему «ободу», могут быть использованы для определения его подлинности, доброкачественности и проведения количественного анализа.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В. А. Циклодекстрины: получение и применение / В. А. Абелян. Ереван: Ван-Арьян, 2001. — 519 с.
  2. О. С. Масс-спектрометрия в исследовании метаболизма лекарственных препаратов / О. С. Анисимова, Л. Ф. Линберг, Ю. Н. Шейнхер. -М.: Медицина, 1978. 166 с.
  3. А. П. УФ и PIK — спектры лекарственных веществ / А. П. Арзамасцев. — М.: Медицина, 1981. — 176 с.
  4. О. Н. Эффективность применения «Липина» в комплексном лечении генерализованного пародонта / О. Н. Бабай, А. Ф. Зубкова, Ю. М. Краснопольский // Стоматология. 2003. — № 5. — С. 34 — 35.
  5. С. В. Инкапсулирование доксорубицина в липосомы, содержащие фосфатидилэтанол. Влияние на токсичность и накопление антибиотика в миокарде / С. В. Бабицкая, М. В. Жукова, М. А. Кисель // Химико-фарм. журн. 2006. — № 3. — С. 36 — 38.
  6. В. Ф. Дифференциальный спектрофотометрический анализ / В. Ф. Барковский, В. И. Ганопольский. -М.: Химия, 1969. 165 с.
  7. В. Ф. Основы физико-химических методов анализа: учебник / В. Ф. Барковский, Т. Б. Городенцева, Н. Б. Топорова. М.: Высш. шк., 1983.-247 с.
  8. М. Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта / М. Л. Беленький. Л.: Медгиз, 1963. — 152 с.
  9. В. Г. Фармацевтическая химия: в 2 ч. 4.1. Общая фармацевтическая химия / В. Г. Беликов. М.: Высш. шк., 1993. — 432 с.
  10. Ю. Б. Лекарственные формы с модифицированным высвобождением и системы доставки лекарств / Ю. Б. Белоусов, В. Н. Бухман, С. Б. Ерофеева. М.: Литтерра, 2011. — 658 с.
  11. Э. Нативные и модифицированные циклодекстрины КЬЕРТ08Е®: многофункциональные вспомогательные вещества для молекулярной инкапсуляции / Э. Блуэ // Фармацевтическая отрасль. 2011. — № 6 (29). — С. 46 -48.
  12. Н. А. Применение гидифена у больных инволюционной и реактивной депрессией / Н. А. Блюхерова // Казан, мед. журн. 1981. — Т. 62, № 2.-С. 37−39.
  13. О. Методики и основные эксперименты по изучению мозга и поведения / О. Буреш, Д. Бурешова, П. Хьюстон. М.: Высш. шк., 1991. — 399 с.
  14. И. Липосомальные формы лекарственных средств / И. Варпаховская // Ремедиум. 1999. — № 5. — С. 68 -70.
  15. Т. А. Каликсарены С-97 и С-107 стимулируют влияние уабаина на № +, К + АТР-азную активность в плазматической мембране гладкомы-шечных клеток / Т. А. Веклич, О. А. Шкрабак, С. А. Костерин // Укр. био-хим. журн. — 2006. — Т. 78, № 6. — С. 53 — 63.
  16. Влияние наноразмерных частиц на биологические объекты / В. Е. Бори-сенко и др. // Медицина: науч.-практ. рецензируемый мед. журнал в Беларуси.-2010.-№ 1.-С. 39−43.
  17. В. М. Методологические основы разработки лекарственных препаратов на основе полимеров / В. М. Воробьева, В. Ф. Турецкова // Фунд. исслед. 2004. — № 2. — С. 45 — 46.
  18. Е. Л. Синтез, строение, свойства органических соединений со связью Р-С (эр2) в ряду ароматических макроциклических систем: автореф. дис.. д-ра хим. наук / Е. Л. Гаврил ова. Казань, 2011. — 38 с.
  19. С. Э. Исследование наносомальной лекарственной формы доксорубицина / С. Э. Гельперина, 3. С. Смирнова, А. С. Халанский // Рос. биотерапевт, журн. 2004. — Т. 3. — С. 56 — 64 .
  20. С. Э. Системы доставки лекарственных веществ на основе полимерных наночастиц / С. Э. Гельперина, В. И. Швец // Биотехнология. -2009.-Т. З.-С. 8- 13.
  21. А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. М.: Мир, 1976. — 541 с.
  22. И. М. Биотехнология биологически активных веществ / И. М. Грачева, Л. А. Иванова. М.: Элевар, 2006. — 248с.
  23. А. И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений / А. И. Григорьева. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1977. — С. 3 -34.
  24. К. С. Тест «Растворение» в контроле качества лекарственных средств / К. С. Давыдова, Ю. И. Кулинич, И. Е Шохин // Ремедиум. 2010. -№ 5. — С.42.
  25. А. А. Изучение мутагенного действия субстанции и лекарственных форм препарата Киллевир: отчет о НИР (заключение) / А. А. Денисов- ФГУН НИЦ ТБП ФМБА России. Серпухов, 2005. — 22 с.
  26. С. Г. Методы разделения сложных спектров / С. Г. Денисов, Б. С. Терушкин // Молекулярная спектроскопия / Ленингр. гос. ун-т. Л., 1981. — Вып. 5 — С. 232 — 267.
  27. А. Л. Эффективность липосомальных форм цитостатиков / А. Л. Дранов, А. С. Дудниченко, И. А. Мезин // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. 1996. — № 8. — С. 85 — 89.
  28. А. С. Липосомальные лекарственные препараты в эксперименте и клинике / А. С. Дудниченко, Ю. М. Краснопольский // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. 1996.-№ 18.-С. 125- 129.
  29. А. С. Перспективы использования липосомальных форм противоопухолевых препаратов / А. С. Дудниченко // Провизор. 2000. — № 19. — С. И.
  30. А. С. Липосомальные лекарственные препараты в эксперименте и клинике / А. С. Дудниченко, Ю. М. Краснопольский, В. И. Швец. -Харьков: Каравелла, 2001. 143 с.
  31. . А. Полимерные материалы с лечебным действием / Б. А. Жубанов, Е. О. Батырбеков, Р. М. Искаков. Алматы: Комплекс, 2000. — 212 с.
  32. И. В. Новые аспекты действия транквилизатора фосфаб-ензида и новых малотоксичных ФОС / И. В. Заиконникова, Г. Ф. Ржевская, И. С. Морозов // Матер. IV Всесоюз. съезда фармакологов. Ташкент, 1988. -С. 132.
  33. И. В. Фармакологическая характеристика транквилизирующего действия гидифена / И. В. Заиконникова, А. В. Вальдман, М. М. Козловская // Фармакология и токсикология. 1980. — Т. 43, № 4. — С. 334 -336.
  34. Исследование калике4. резорцина как носителя фармакологических веществ / И. П. Пашина, Е. А. Макарова, И. И. Семина, С. А. Сидуллина, М. Н. Сайфутдинова, Е. Л. Гаврилова, Н. И. Шаталова, Р. И. Мустафин // Фармация. -2012.-№ 5.-С. 6−8.
  35. Л. А. Применение УФ -, ИК -, ЯМР и Масс-спектроскопии в органической химии: учеб. пособие / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. -Москва: Изд-во Моск. ун-та, 1979. — 189 с.
  36. Калике4.арен-порфириновые молекулярные рецепторы для эффективного связывания / Г. М. Мамардашвили, И. А. Шинкарь, Н. Ж. Мамарда-швили, О. И. Койфман // Координационная химия. 2007. — Т 33. — № 10. — С. 787−791.
  37. А. П. Конструирование лекарств для лечения болезни Паркин-сона / А. П. Каплун, И. В. Жигальцев, В. И. Швец // Природа. 2000. — № 6. -С. 68−77.
  38. Э. А. Создание супрамолекулярных металлокомплексных каталитических систем для органического и нефтехимического синтеза / Э. А. Караханов, А. Л. Максимов, Е. А. Рунова // Успехи химии. 2005. — Т. 74, № 1.-С. 104−119.
  39. М. П. О развитии нанобиотехнологии / М. П. Кирпичников, К. В. Шайтан // Инновации. 2007. — № 12. — С. 15 — 18.
  40. О. И. Наномедицина: ближайшие перспективы / О. И. Киселев, Л. Б. Пиотровский // Междунар. форум по нанотехнологиям «Ишпап^есИ -2008»: тез докл. науч.-тех. секций. Т.2. М., 2008. — С. 251 — 252.
  41. Г. Д. Липосомы в медицине / Г. Д. Кобринский // Наука и жизнь. 1988. — № 6. — С. 32 — 36.
  42. О. И. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъюгатов с калике4.аренами / О. И. Койфман, Н. Ж. Мамардашвили, И. С. Антипин. М.: Наука, 2006. — 246 с.
  43. Колебательные спектры и конформации полиморфных модификаций гидразида дифенилфосфинилуксусной кислоты / А. Б. Ремизов, А. Б. Молостов, М. В. Алпарова, Р. И. Тарасова // Журн. орг. химии. 1985. — Т. 55, № 7. -С. 1484- 1496.
  44. А. В. Токсичность наноматериалов 15 лет исследований / А. В. Колесниченко, М. А. Тимофеев, М. В. Протопопова // Рос. нанотехно-логии. — 2008. — Т. 3. — С. 54−61.
  45. И. М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И. М. Коренман. -М.: Химия, 1975. 360 с.
  46. В. А. Перспективы и проблемы нанофармакологии / В. А. Косолапов, А. А. Спасов // Вести. Волгоград, гос. мед. ун-та. 2009. — № 4. -С. 12−16.
  47. JI. М. Медикаментозное преодоление анатомических и клеточных барьеров с помощью липосом / JI. М. Кузякова, В. И. Ефременко. -Ставрополь: Б.и., 2000. 169 с.
  48. Лабораторные работы по фармацевтической химии: учеб. пособие / В. Г. Беликов и др. М.: Высш. шк., 1989. — 375 с.
  49. Лечение астенических состояний новым отечественным препаратом фосфабензидом / К. К. Яхин, М. С. Щелкунова, Р. X. Хафизьянова, Н. А. Блюхерова // Человек и лекарство: тез. докл. III Рос. нац. конгр. М., 1996. -С. 24.
  50. Липосомы и другие наночастицы как средства доставки лекарственных веществ / А. П. Каплунг, Шон Ле Банг, Ю. М. Краснопольский, В. И. Швец // Вопр. мед. химии. 1999. — № 1. — С. 34.
  51. А. В. Контроль за качеством фосфабензида / А. В. Литви-ненко, Р. И. Тарасова, К. В. Пинягин // Казан, мед. журн. 1995. — Т. 76, № 3. -С. 204−205.
  52. Г. М. Самоорганизующиеся системы на основе порфи-ринов / Г. М. Мамардашвили, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Успехи химии. 2008. — Т. 77, № 1. — С. 60 — 77.
  53. Г. М. Супрамолекулярные комплексы порфиринов / Г. М. Мамардашвили, Н. Ж. Мамардашвили, О. И. Койфман // Успехи химии. -2005. Т. 74, № 8. — С. 839 — 855.
  54. П. В. Липосомы «скафандры» для лекарств / П. В. Матвиенко // Провизор. — 2004. — № 15. — С. 44 — 48.
  55. Молекулярные комплексы на основе калике4. резорцинов и гидразидов фосфорилуксусных кислот. Синтез и фармакологические исследования / М.
  56. H. Сайфутдинова, Н. И. Шаталова, Е. Л. Гаврилова, Р. И. Тарасова, И. П. Па-шина, И. И. Семина // Вестник Казанского технологического университета. -2011.-Т. 14, № 11.-С. 127- 130.
  57. В. И. ИК-спектральное исследование структуры амидов и гидразидов фосфорилированных карбоновых кислот / В. И. Молостов, Р. Л. Яфарова, Р. И. Тарасова // Журн. орг. химии. 1981. — Т. 51, вып. 12. — С. 2661 -2665.
  58. В. И. Исследование структуры гидразида дифенилфосфини-луксусной кислоты (гидифена) методами ИК- и ЯМР-спектроскопии / В. И. Молостов, Т. В. Зыкова, А. С. Михеева // Деп. рукописи: сб. / ВИНИТИ РАН. 1984.-№ 12.-С. 162.
  59. Г. В. Наноразмерные формы лекарственных соединений (обзор) / Г. В. Назаров, С. Е. Галан, Е. В. Назарова // Химико-фарм. журн. 2009. -Т 43, № 3,-С. 41−48.
  60. А. А. Монослои и пленки Ленгмюра-Блоджетт на основе ди-фильных аминометилированных каликс4.резорцинаренов / А. А. Невешкин, Д. А. Горин, Т. Ю, Русанова // Нано- и микросистемная техника. 2007. — № 1.-С. 57−60.
  61. А. А. Получение наноразмерных пленок ка-ликс4.резорцинаренов на основе сочетания методов полиионной сборки и Ленгмюра-Блоджетт / А. А. Невешкин, Д. А. Горин, Б. Н. Климов // Нано и микросистемная техника. — 2008. — № 7. — С. 24 — 27.
  62. М. А. Нанотехнологии в медицине и фармации / М. А. Пальцев // Справочник врача общей практики. 2009. — № 7. — С. 68 — 72.
  63. М. А. Нанотехнологии в медицине и фармации / М. А. Пальцев // Ремедиум. 2008. — № 7. — С. 6 — 16.
  64. М. А. Нанотехнологии в медицине и фармации / М. А. Пальцев // Главврач. 2009. — N 3. — С. 63 — 65.
  65. Перспективы применения липосомальных препаратов в медицинской практике / Н. Б. Бажутин, В. В. Золин, А. А. Колокольцов, С. Н. Таргонский // Здоровье Украины. 2007. — № 3. — С. 71.
  66. Л. Б. Фуллерен-содержащие материалы для медицины / Л. Б. Пиотровский, Н. С. Сапронов, В. А. Попов, О. И. Киселев // Нанотехнологии и наноматериалы в медицине: сб. матер. XIX (82) сессии Общего собрания РАМН. М., 2007. — С. 229 — 235.
  67. Полимерные системы для контролируемого выделения биологически активных соединений / Л. И. Валуев, Т. А. Валуева, И. Л. Валуев, Н. А. Платэ // Успехи биологической химии. 2003. — Т. 43. — С. 307 — 328.
  68. Применение теста «Растворение» при фармацевтической разработке и контроле качества готовых лекарственных средств Электронный ресурс. // Укр. фарм. форум 2011. — URL: http://vyww.uapf.com.ua /blog.php?u=2658&b=49 (дата обращения: 12.04.2010).
  69. Paquet V. Biologically Active Amphotericin B-Calix4.arene Conjugates / V. Paquet, A. Zumbuehl, E. M. Carreira // Bioconjugate Chemistry. 2006. — Vol. 17, № 6.-P. 1460- 1463.
  70. Г. Ф. Фармакологические свойства фосфорилированных аце-талей, альдегидов и гидразидов: автореф. дис.. д-ра мед. наук. Казань, 1973.-38 с.
  71. Руководство по современной тонкослойной хроматографии / под ред. О. Г. Ларионов- Науч. совет РАН по хроматографии. М.: Изд-во РАН, 1994. -298 с.
  72. Т. С. Аутологичные липосомы / Т. С. Саатов, Э. И. Исаев, С. А. Бурханов // Вестн. АМН СССР. 1990. — № 8. — С. 47 — 50.
  73. М. Н. Синтез и свойства молекулярных комплексов на основе калике4.резорцинов и гидразидов фосфорилуксусных кислот: авто-реф. дис.. канд. хим. наук. Казань, 2012. -24 с.
  74. О. В. Электронные спектры в органической химии / О. В. Свердлова. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1985. — 248 с.
  75. И. Г. Мембранотропное действие гидразида 2-(хлорэтокси)-пара-1Ч-диметиламинофенилфосфинилуксусной кислоты / И. Г. Семина, И. И. Семина, Н. А. Байчурина // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. 1998. — Т. 126, № 8. — С. 175 — 177.
  76. И. И. Нейротропная активность нового ряда гидразидов фосфо-рилированных карбоновых кислот: автореф. дис.. канд. мед. наук / И. И. Семина. Казань, 1988. — 22 с.
  77. Ю. Д. Дендримеры новый класс полимеров / Ю. Д. Семчи-ков // Соросовский образовательный журн. — 1998. — № 12. — С. 45 — 51.
  78. Средство для лечения алкоголизма: Патент № 2 062 099, 1992 / Тарасова Р. И., Блюхерова Н. А., Калина О. М., Ржевская Г. Ф. // Бюлл. изобретений. -1996. -№ 17.
  79. Дж. В. Сурамолекулярная химия: в 2 т. Т. 1. / Д. В. Стид., Д. Этвуд.- М.: Академкнига, 2007. 480 с.
  80. JI. П. Оценка мутагенных свойств наноматериалов / JI. П. Сычева // Гигиена и санитария. 2008. — № 6. — С. 26 — 28.
  81. Фармакологическая характеристика транквилизирующего действия гид-рафена / И. В. Заиконникова, А. В. Вальдман, М. М. Козловская, Г. Ф. Ржевская // Фармакология и токсикология. 1980. — Т. 43, № 4. — С. 334 — 338.
  82. Фармацевтическая химия: учеб. пособие / А. П. Арзамасцев и др. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004. — 635 с.
  83. И. Наномедицина уже в России / И. Филиппова // Ремедиум.- 2008. № 11.-С. 21.
  84. В. П. Наносистемы и направленный транспорт лекарственных препаратов в мозг / В. П. Чехонин и др. // Вестн. РАМН. 2009. — № 2. — С. 32−40.
  85. М. А. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии: в 2-х ч. / М. А. Шаршунова, В. А. Шварц, Ч. А. Михалец. -М.: Мир, 1980.-295 с.
  86. С. В. Комплексы лантанидов (III) с каликсаренами: синтез, свойства, спектроскопические характеристики: дис.. канд. хим. наук. Киев, 1998. — 126 с.
  87. А.Н. Наносистемы как способ улучшения биодоступности природных соединений / А. Н. Шиков, О. Н. Пожарицкая, И. А. Мирошник // Фармация. 2008. — № 7. — С. 53 — 57.
  88. И. Е. Современные подходы к валидации методик испытания «растворение» / И. Е. Шохин, Г. В. Раменская, К. С. Давыдова // Химико-фарм. журн. 2011. — Т. 45, № 3. — С. 92 — 95.
  89. Т. И. Направленный транспорт липосом в условиях ауто- и алло-трансплантации / Т. И. Шраер, С. Б. Семченко // Человек и лекарство: тез. докл. II Рос. нац. конгр. Красноярск, 1995. — С. 85 — 86.
  90. М. С. Применение фосфабензида у больных с интеллекту-ально-мнестическими расстройствами / М. С. Щелкунова, Н. А. Блюхерова // Человек и лекарство: тез. докл. II Рос. нац. конгр. Красноярск, 1995. — С. 102.
  91. Р. ЯМР в одном и двух измерениях / Р. Эрнст, Д. Боденхаузен, А. Вокаун. М.: Мир, 1990. — 711 с.
  92. В. И. Фосфорорганические лекарственные средства / И. В. Юделевич, Е. В. Комаров, Б. И. Ионин // Хим. фарм.журн. 1985. — Т. 45, № 4.-С. 668−685.
  93. Е. И. Липосомальная терапия: настоящее и будущее / Е. И. Юлиш, А. Е. Абатуров // Здоровье ребенка. 2008. — № 1 (10). — С. 87 — 90.
  94. В. В. Влияние парентерального введения липосом и L ДОФА, заключенного в липосомы, на обмен дофамина и его метаболитов в стриату-ме мышей с эксериментальным паркинсоническом синдроме / В. В. Юрасов,
  95. В. Г. Кучеряну, В. С. Кудрин // Бюлл. экспериментальной биологии и медицины. 1997. — Т. 123, № 2. — С. 150 — 153.
  96. A new drug nanocarrier consisting of chitosan and hydoxypropylcyclodextrin / F. Maestrelli, M. Garcia-Fuentes, P. Mura, M. Alonso // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2004. — Vol. 58, № 3. — P. 629 — 636.
  97. A review of in vitro-in vivo investigations on dendrimers: the novel nano-scopic drug carriers / U. Gupta, H. B. Agashe, A. Asthana, N. K. Jain // Nano-medicine. 2006. — Vol. 2, № 2. — P. 66 — 73.
  98. Alyautdin R. N. Delivery of loperamide across the blood-brain barrier with polysorbate 80 coated polybutylcyanoacrylate nanoparticles / R. N. Alyautdin, V. E, Petrov, K. Langer // Journal of Pharmaceutical Research. Vol. 14, № 3. — P. 325 -328.
  99. Alyautdin R. N. Drug delivery to the brain with nanoparticles / R. N. Alyautdin, J. Kreuter, D. A. Kharkevich // Journal of Methods and Findings in Experimental and Clinical Pharmacology. 2003. — Vol. 66, № 1. — P. 65 — 68.
  100. Arduini A. Recognition of neutral molecules / A. Arduini, A. Secchi, A. Pochini // Calixarenes 2001. Dordrecht, 2002. — P. 457 — 475.
  101. Asfari Z. Calixarene 2001 / Z. Asfari. V. Bohmer, J. Harrowfield. Dordrecht: Kluwer Academic, 2001. — 683 p.
  102. Atwood J. L. Polymorphism of pure p-tert-butylcalix4.arene: conclusive identification of the phase obtained by desolvation / J. L. Atwood, G. O. Barbour, A. Jerga // Chemical Communications. 2002. — № 24. — P. 2952 — 2953.
  103. Bibby D. C. Tucker Mechanisms by which cyclodextrins modify drug release from polymeric drug delivery systems / D. S. Bibby, M. Nigel, G. Davies // International Journal of Pharmaceutics. 2000. — Vol. 197, № 1 — 2. — P. 1 — 11.
  104. Boer A. G. Drug targeting to the brain / A. G. Boer, P. J. Gaillard // Annual Review Pharmacology and Toxicology. 2007. — Vol. 47. — P. 323 — 355.
  105. Bolaforms with Fourteen Galactose Units: A Proposed Site-Directed Cohesion of Cancer Cells / F. M. Menger, J. Bian, E. Sizova, D. E. Martinson, V. A. Siredyuk // Organic Letters. 2004. — Vol. 6, № 2. — P. 261 — 264.
  106. Buccafusco J. J. Methods of behavior analysis in neuroscience / J. J. Bucca-fusco. Boca Raton (USA): CRC Press, 2009. — 360 p.
  107. Bukharaeva E. Effects of some phosphorylacetic acid hydrazides on peripheral cholinergic neurotransmission / E. Bukharaeva, E. Nikolskiy, I. Semina // XIV international Conference on Phosphorus Chemistry / USA. Cincinnati, 1998. — P. 239.
  108. Calixarene with Four Peptide Loops: An Antibody Mimic for Recognition of Protein Surfaces / Y. Hamuro, M. C. Calama, H. S. Park, A. D. Hamilton // Angewandte Chemie International Edition in English. 1997. — Vol. 36, № 23. — P. 2680−2683.
  109. Calixarenes 2001 / A. Z. Asfary, B. Volker, J. Zhou, J. Vicens. Dordrecht: Kluwer academic publishers, 2001. — 700 p.
  110. Caruthers S. D. Nanotechnological applications in medicine / S. D. Caruthers, S. A. Wickline., G. M. Lanza // Current Opinion in Biotechnology. 2007. — Vol. 18, № l.-P. 26−30.
  111. Casnati A. Peptido- and glycocalixarenes: playing with hydrogen bonds around hydrophobic cavities / A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro // Accounts Chemical Research. 2003. — Vol. 36, № 4. — P. 246 — 254.
  112. Cherenok S. Calix4. arene a-Aminophosphonic acids:? asymmetric synthesis and enantioselective inhibition of an alkaline phosphatase / S. Cherenok, A. Vovk, I. Muravyova // Organic Letters. 2006. — Vol. 8, № 4. — P. 549 — 552.
  113. Conformational Isomers of The Ethers and Esters of Calix4. arenes / C. D. Gutsche, B. Dhawan, J. A. Levine, K. H. No, L. J. Bauer // Tetrahedron. 1983. -Vol. 39, № 3,-P. 409−426.
  114. Conner M. Pinched-Cone Conformers of Calix4. arenes / M. Conner, V. Janout, S. L. Regen // Journal of Amtrican Chemical Society. 1991. — Vol. 113, № 25.-P. 9670−9671.
  115. Cram D. J. The Design of Molecular Hosts, Guests and Their Complexes (Nobel Lecture) // Angewandte Chemie International Edition. 1988. — Vol. 27, № 8.-P. 1009- 1020.
  116. Cramer F. Introduction / F. Cramer // Cyclodextrins and Their industrial uses. Paris: Editions de Sant’e, 1987. — P. l 1 — 18.
  117. Cuevas F. Toward an artificial acetylcholinesterase / F. Cuevas, S. Di Stefano, J. O. Magrans // European Journal of Chemistry. 2000. — Vol. 6, № 17. — P. 3228 -3234.
  118. Da Silva E. Biopharmaceutical applications of calixarenes / E. Da Silva, A. N. Lazar, A. W. Coleman // Journal of Drug Delivery Sciece and Technology. 2004. -Vol. 14, № 1.-P. 3−20.
  119. Danylyuk O. Solid-state complexes of water-soluble calixarenes with biorelevant molecules: dissertation completed at the Institute of Physical Chemistry Polish Academy of Sciences / O. Danylyuk. Warsaw, 2007. — 160 p.
  120. Dapergolas G. Penetration of target areas in the rat by liposome associated bleomycin, glucose oxidase and insulin / G. Dapergolas., E. D. Neerunjun, G. Gre-goriadis // FEBS Letters. 1976. — Vol. 63, № 2. — P. 235 — 239.
  121. Deacon R. M. J. T-maze alternation in the rodent / R. M. J. Deacon, J. N. P. Rawlins //Nature Protocols. 2006. — Vol. 1, № 1. — P. 13 — 15.
  122. Designegd calix8. arene- based ligands for selective tryptase surface recognition / T. Mecca, G. Consoli, C. Geraci, F. Cunsolo // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2004. — Vol. 12, № 19. — P. 5057 — 5062.
  123. Dhawan A. Stable colloidal dispersions of C60 fullerenes in water: evidence for genetoxicity / A. Dhawan, J. S. Taurozzi, A. K. Pandey // Environmental Science Technology. 2006. — Vol. 40, № 1. — P. 7394 — 7401.
  124. Dings R. P. M. Design of nonpeptidic topomimetics of antiangiogenic proteins with antitumor activities dings / R. P. M Dings, X. Chen, D. M. E. Hellebre-kers // Journal of National Cancer Institute. 2006. — Vol. 98, № 10. — P. 932 -936.
  125. Dospil G. Synthesis and characterization of imidazole-substituted ca-lix4arenes as simple enzyme-mimics with acyltransferase activity / G. Dospil, J. Schatz // Tetrahedron Letters. 2001. — Vol. 42, № 44. — P. 7837 — 7840.
  126. Duddeck H. Sructure Elucidation by Morden NMR: a workbook / H. Duddeck, W. Dietrich, G. Toth. Darmstadt: Stainkopff, N-Y.: Springer, 1998. — 2121. P
  127. Dutta R. C. Drug carriers in pharmaceutical design: promises and progress / R. C. Dutta // Current Pharmaceutical Design. 2007. — Vol. 13, № 7. — P. 761 -769.
  128. Ebbesen M. Nanomedicine: techniques, potentials, and ethical implications / M. Ebbesen, T. G. Jensen // Journal of Biomedicine and Biotechnology. 2006. -Vol. November, 30. — P. 515 — 516.
  129. Effects of the novel compound aniracetam (Ro 13−5057) upon impaired learning and memory in rodents / R. Cumin, E. F. Bandle, E. Gamzu, W. Haefely // Psychopharmacology. 1982. -Vol. 78, № 1. — P. 104 — 111.
  130. Ellini E. Biomedical Polymers and Polymer Therapeutics / E. Ellini, J. Suna-moto, C. Migliaresi. N-Y: Kluwer Academic Publishers, 2001. — 470 p.
  131. Fischer H. C. Nanotoxicity: the growing need for in vivo study / H. C. Fischer, W. C. Chan // Current Opinion in Biotechnology. 2007. — Vol. 18, № 6. -P. 565 -571.
  132. Forssen E. A. Daynoxome anticancer therapy solid tumours / E. A. Forssen, M. E. Ross // Journal of Liposome Research. — 1994. -Vol. 4, № 1. — P. 481 — 512.
  133. Fuller G. H. Nuclear Spins and Moments / G. H. Fuller, V. W. Cohen // Nuclear Data Tables. Section A. 1969. — Vol. 5, № 1. — P. 433.
  134. Fullerenes: photodynamic processes and new approach in medicine / eds. L. B. Piotrovsky, I. M. Belousova, O. B. Danilov, O. I. Kiselev. SPb.: Piter, 2005. -139 p. — (Book in Russian).
  135. Functional polymeric nanoparticles: An efficient and promising tool for active delivery of bioactives / M. Nahar, T. Dutta, S. Murugesan, A. Asthana // Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. 2006. — Vol. 23, № 4. — P. 259 -318.
  136. Gabizon A. Improved therapeutic activity of folate-targeted liposomal doxorubicin in folate receptor-expressing tumor models / A. Gabizon, D. Tzemach, J. Gorin // Cancer Chemotherapy and Pharmacology. 2010. — Vol. 66, № 3. — P. 43 -52.
  137. Gill P. S. Phase I/II clinical and pharmacokinetic evaluation of liposomal daunorubicin // P. S. Gill, B. M. Espina, F. Muggia // Journal of Clinical Oncology. 1995. — Vol. 13, № 4. — P. 996 — 1003.
  138. S. 2-Hydroxypropyl-cyclodextrin (HP-CD): a toxicology review / S. Gould, R. C. Scott // Food and Chemical Toxicology. 2005. — Vol. 43, № 10. — P. 1451 — 1459.
  139. Gregoriadis G. Engineering targeted liposomes: progress and problems / G. Gregoriadis // Trends in Biotechnology. 1995. — Vol. 13, № 12. — P. 527 — 537.
  140. Gutsche C. D. Calixarenes. Vol. 1 / C. D. Gutsche- Cambridge. London: The Royal Society of Chemistry, 1989. — 250 p.
  141. Gutsche C. D. In Calixarenes Revisited: monographs in supramolecular chemistry / C. D. Gutsche, J. F. Stoddart- Cambridge. London: The Royal Society of Chemistry, 1998. — 233 p.
  142. Harrington K. L. Liposomes as vehicles for targeted therapy of cancer. Part. 2: Clinical development / K. L. Harrington, C. R. Lewanski, S.W. Stewart // Journal of Clinical Oncology. 2000. — Vol. 18, № 12. — P. 2356 — 2360.
  143. Hawker C. J. Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules / C. J. Hawker, J. J. Frechet // Journal of American Chemical Society. 1990. — Vol. 112, № 21. — P. 7638 — 7647.
  144. Hincal A. A. Recent advances in drug delivery using amphiphilic cyclodextrin nanoparticles / A. A. Hincal // European Journal of Pharmaceutical Sciences. -2005.-Vol. 25, № l.-P. 1 -4.
  145. Hoffman A. S. The origins and evolution of «controlled» drug delivery systems / A. S. Hoffman // Journal of Controlled Release. 2008. — Vol. 132, № 3. -P. 153 — 163.
  146. Hogberg compounds with a functionalized box-like cavity / R. J. M. Egber-ink, P. L. H. Cobben, W. Verboom, S. Harkema, D. N. Reinhoudt // Journal of Inclusion Phenomenomena Macrocyclic Chemistry. 1992. — Vol. 12, № l.-P. 151.
  147. Hoorn W. P. Conformation of Hexahydroxycalix6. arene / W. P. Hoorn, F. C. Veggel, J. M. Reinhoudt // Journal of Organic Chemistry. 1996. — Vol. 61, № 20.-P. 7180−7184.
  148. Host-Guest. Building blocks for cavitands and carcerands / L. Tunstad, J. Tucker, E. Dalcanale, J. Weiser // Journal of Organic Chemistry. 1989. — Vol. 54, № 6.-P. 1305 — 1312.
  149. Huang S. K. Sterically stadilized anti-HER2 immunoliposomes: desin and targeting to human breast cancer cells in vitro / S. K. Huang, E. Mayhew, D. D. Lasic // Cancer Research. 1992. — Vol. 52, № 24. — P. 6774 — 6781.
  150. Hydrotropic Polymer Micelles for cancer therapeutics / S. C. Lee, К. M. Huh, Т. Ooya, K. Park // Nanotechnology For Cancer Therapy / ed. Amiji M. N.-Y.: CRC Press, 2007. — P. 385 — 408.
  151. Ikeda A. Novel Cavity Design Using Calixn. arene Skeletons: Toward Molecular Recognition and Metal Binding / A. Ikeda, S. Shinkai // Chemical Reviews. 1997. — Vol. 97, № 5. — P. 1713 — 1734.
  152. Inouye M. Nondestructive Detection of Acetylcholine in Protic Media: Artificial-Signaling Acetylcholine Receptors / M. Inouye, K. Hashimoto, K. Isagawa // Journal of American Chemical Society. 1994. — Vol. 116, № 12. — P. 5517 -5518.
  153. Interaction of poly (butylcyanoacrylate) nanoparticles with the blood-brain barrier in vivo and in vitro / R. N. Alyautdin, A. Reichel, R. Lobenberg, P. Ramge, J. Kreuter, D. Begley // Journal of Drug Targeting. 2001. — № 9. — P. 209 — 221.
  154. Involvement of a steroidal component in the mechanism of action of pirace-tam-like nootropics / C. Mondadori, A. Bhatnagar, J. Borkovsk, A. Hausler. // Brain Research. 1990. — Vol. 506, № 1. — P. 101 — 108.
  155. Irie T. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. Ill Toxicological issues and safety evaluation / T. Irie, K. Uekama // Journal of Pharmaceutical Sciences. -1997. Vol. 86, № 2. — P. 147 — 162.
  156. Jain R. K. Transport of molecules across tumor vasculature / R. K. Jain // Cancer and Metastasis Reviews. 1987. — Vol. 6, № 4. — P. 559 — 593.
  157. Janoff A. S. Lipids, liposomes, rational drug design / A. S. Janoff // Laboratory Investigation. 1992. — Vol. 66, № 8. — P. 655 — 658.
  158. Jin T. Selective Na+transport through phospholipid bilayer membrane / T. Jin, M. Kinjo, Y. Koyama // Langmuir. 1996. — Vol. 12, № 11. — P. 2684 — 2689.
  159. Juliano B. L. The effect of particle size and change on the clerance rates of liposomes and liposome encapsulated drugs / B. L. Juliano, D. Stamp // Biochemical and Biophysical Research Communications. 1975. — Vol. 63, № 4. — P. 651 -658.
  160. Kagan V. E. Nanomedicine and nanotoxicology: two sides of the same coin / V. E. Kagan, H. Bayir, A. A. Shwedova // Nanomedicine. 2005. — Vol. 1, № 4. -P.313−316.
  161. Kobuke Y. Supramolecular ion channel containing trans-azobenzene for pho-tocontrol of ionic uxes / Y. Kobuke, T. Nagatani // Chemistry Letters. 2000. -Vol. 29, № 2.-P. 298−306.
  162. Konig B. Synthesis and metal-ion extraction properties of para-tert-butylcalixareneglycine ester acetamides / B. Konig, T. Fricke, K. Gloe, C. Char-troux // European Journal of Inorganic Chemistry. 1999. — Vol. 1999, № 9. — P. 1557- 1562.
  163. Kreuter J. Colloidal Drug Delivery Systems / J. Kreuter. N-Y.: Marcel Dek-ker, 1994.-344 p.
  164. Kreuter J. Covalent attachment of apolipoprotein A-I and apolipoprotein B-100 to albumin nanoparticles enables drug transport into the brain / J. Kreuter, T. Hekmatara, S. Dreis // Journal of Controlled Release. 2007. — Vol. 118, № 1. -P. 54−58.
  165. Kreuter J. Nanoparticulate systems for brain delivery of drugs / J. Kreuter // Advanced Drug Delivery Reviews. 2001. — Vol. 47, № 1. — P. 65 — 81.
  166. Kucheryanu V. G. Progress in Drug Delivery Systems / V. G. Kucheryanu, V. V. Yurasov, G. N. Kryzhanovsky // Biomedical Research Foundation / Ed. Sadao Hirota. Tokyo, 1995. — № 5. — P. 179 — 182.
  167. Lalor R. Efficient Gene Transfection with Functionalised Multicalixarenes / R. Lalor, J. DiGesso, A. Mueller // Chemical Communications. 2007. — Vol. 43, № 44.-P. 4907−4909.
  168. Le Bang Son. Liposome Research / Son Le Bang, A. P. Kaplun, A. V. Symon // Journal of Liposome Research. 1998. — Vol. 8, № 1. — P. 78 — 85.
  169. Lehn J. M. Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives / J. M. Lehn. Morrisville: NC: Wiley-VCH, 1995. — 271 p.
  170. Liu Y. Molecular recognition and complexation thermodynamics of dye guest molecules by modified cyclodextrins and calixarenesulphonates / Y. Liu, B. Han, Y. Chen // Journal of Physical Chemistry B. 2002. — Vol. 106, № 18. -P. 4678−4687.
  171. Lofitsson T. Cyclodextrins in drug delivery / T. Lofitsson, P. Jarho, M. Masson // Expert Opinion on Drug Delivery. 2005. — Vol. 2, № 2. — P. 335 — 351.
  172. Lofitsson T. Cyclodextrins in topical drug formulations: theory and practice / T. Lofitsson, M. Masson // International Journal of Pharmaceutics. 2001. — Vol. 225, № 1 -2.-P. 15−30.
  173. Lofitsson T. Evaluation of cyclodextrin solubilization of drugs / T. Lofitsson, D. Hreinsdottir, M. Masson // International Journal of Pharmaceutics. 2005. -Vol. 302, № 1−2.-P. 12−28.
  174. Lofitsson T. The effects of organic salts on the cyclodextrin solubilization of drugs / T. Lofitsson, K. Matthiasson, K. Masson // International Journal of Pharmaceutics. 2003. — Vol. 262, № 2. — P. 101 -107.
  175. Lon transport activiti of calix (n)arene (n = 4, 5, 6, 7, 8) esters toward alcali-metal cations in a phospholipid bilayer membrane / Jin T. M., Kinjo, Y. Kobayashi,
  176. H. Hirata // Journal of Chemical Society Faraday Transactions. 1998. — Vol. 94, № 20. -P. 3135 -3140.
  177. Lopes de Menezes D. E. Selective targeting of immunoliposomal doxorobicin against human multiple myeloma in vitro and ex vivo / D. E. Lopes de Menezes, L. M. Pilarski, A. R Belch // Biochimica et Biophysica Acta. 2000. — Vol. 1466, № 1−2.-P. 205−220.
  178. Ludwig R. Calixarenes for biochemical recognition and separation / R. Ludwig // Macrochimica Acta. 2005. — Vol. 152, № 1. — P. 1 -19.
  179. Ludwig R. Calixarenes in analytical and separation chemistry / R. Ludwig, R Fresenius // Journal of Analytical Chemistry. 2000. — Vol. 367, № 2. — P. 103 — 128.
  180. Maeda H. Tumoritropic and lymphotropic principles of macromolecular prodrug / H. Maeda, Y. Matsumura // Critical Reviews. The Drug Carrier Systems. -1989. Vol. 6, № 3. — P. 193 — 210.
  181. Maelicke A. Biochemical Aspects of Cholinergic Excitation / A. Maelicke // Angewandte Chemie International Edition. 1984. — Vol. 23, № 2. — P. 195−221.
  182. Markina N. V. Exploratory behaviour of F2 crosses of mouse lines selected for different brain weight: A multivariate analysis / N. V. Markina, R. M. Salimov,
  183. I. Poletaeva // Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2004. — Vol. 28, № 3. — P. 583 — 589.
  184. Memory enhancing effects of CAP AH. Original Mechanisms of Action on Cholinergic Neurotransmission. A promise for Alzheimer’s disease /1. Semina, A.
  185. Baichourina, E. Bukharaeva, E. Nikolskiy, R. Tarasova // Journal of Neurochemis-try. 1999. — Vol. 73,№ 1.-P. 32.
  186. Method of treating viral infections with aryl macrocyclic compounds: Patent US5312837, 1994 Electronic resource. / К. M. Hwang, Y. M. Qi, S.-Y. Liu. -URL: http://www.google.ru/patents/US5312837 (дата обращения: 12.09.2010).
  187. Ming He В. S. Synthesis and study of new materials for the visual detection of biomolecules: dissertation of the requirements for the degree of Doctor of Philosophy / B. S. He Ming. New Jersey, 2002.
  188. Moghimi S. M. Stealth liposomes and long circulation nanoparticles: critical issues in pharmacokinetics, opsonization and protein-binding properties / S. M. Moghimi, J. J. Szebeni // Progress in Lipid Research. 2003. — Vol. 42, № 6. — P. 463−478.
  189. Molenveld P. Specific RNA dinucleotide cleavage by a synthetic ca-lix4.arene-based trinuclear metallo (II)-phosphodiesterase / P. Molenveld, J. Engbersen, D. Reinhoudt // Angewandte Chemie International Editon. 1999. -Vol. 38, № 21.-P. 3189−3192.
  190. Mood and Anxiety Related Phenotypes in Mice: Characterization Using Behavioral Tests. Volume 2 / ed. T. D Gould. N.-Y.: Humana Press, 2011. — 382 p. — (Neuromethods. Vol. 63).
  191. Mozafari M. R. Nanoliposomes: From Fundamentals to Recent Developments / M. R. Mozafari, S. M. Mortazavi. Oxford: Trafford Publishing Ltd, 2005. -238 p.
  192. Muller R. H. Cytotoxicity of solid lipid nanoparticles as a function of the lipid matrix and the surfactant / R. H. Muller, D. Ruhl, S. Runge // Pharmaceutical Research. 1997. — Vol. 14, № 4. — P. 458 — 462.
  193. Murayama K. Molecular Recognition Involving Multiple Cation-7i Interactions: The Inclusion of the Acetylcholine Trimethylammonium Moiety in Resor-cin4.arene / K. Murayama, K. Aoki // Chemical Communications. 1997. — Vol. 1997, № l.-P. 119−120.
  194. Nanjwade B. K. Dendrimers: Emerging polymers for drug-delivery systems / B. K. Nanjwade, M. B. Hiren, K. D. Ganesh // European Journal of Pharmaceutical Sciences. 2009. — Vol. 38, № 3. — P. 185 — 196.
  195. Northfelt D.W. Molecular mechanism of liposome and immunoliposome ste-ric protection with poly (ethylene glycol) / D. W. Northfelt, L. Kaplan, J. Russell // Stealth Liposomes- CRC Press, 1995. P. 257 — 266.
  196. Oshima T. Liquid membrane transport of cytochrome c using a calix6. arene carboxylic acid derivative as a carrier / T. Oshima, A. Suetsugu, Y. Baba // Journal of Membrane Science. 2008. — Vol. 307, № 2. — P. 284 — 291.
  197. Oshima T. Selective extraction and recovery of cytochrome c by liquid-liquid extraction using a calix6. arene carboxylic acid derivative / T. Oshima, H. Higu-chi, K. Ohto // Langmuir. 2005. — Vol. 21, № 16. — P. 7280 — 7284.
  198. Ostro M. J. Industrial application of liposomes. What does that mean? // Liposomes as drug carriers / M. J. Ostro- Ed. by G. Gregorladls. N.-Y.: John Wiley and Sons Ltd, 1988. — P. 855 — 862.
  199. Perret F. Biochemistry of anionic calixn. arenes / F. Perret, A. W. Coleman // Chemical Communications (Camb). 2011. — Vol. 47, № 26. — P. 7303 — 7319.
  200. Pharmaceutical Compounds: Patent № 5 679 663, USA, K 31/66 Okt. 21, 1997 Electronic resource. / R. Tarasova, V. Pavlov, V. Moskva, I. Semina // Justia Patents. URL: http://patents.justia.com/patent/5 679 663 (дата обращения: 12.09.2011).
  201. Piotrovsky L. B. Fullerenes and viruses / L. В Piotrovsky, О. I. Kiselev // Fullerenes, nanotubes and carbon nanostructures. 2004. — Vol. 12, № 1. — P. 397.
  202. Porter Q. N. Mass spectrometry of heterocyclic Compounds / Q. N. Porter, J. Baldas. -N-Y.: Wiley-Interscience, 1971. 148 p.
  203. Preparation of multiple peptide loops attached to antibody mimics: Patent US5770380, 1998 / A. D. Hamilton, Y. Hamuro // CA Abstract. 1998. — № 129 (95 721).
  204. Protein Surface Recognition by Synthetic Receptors: A Route to Novel Sub-micromolar Inhibitors for a-Chimotrypsin / H. S Park, Q. Lin, A. Hamilton // Journal of American Chemical Society. 1999. — Vol. 121, № 1. — P. 8 — 13.
  205. Ravi Kumar M. N. V. Handbook of Particulate Drug Delivery. Vol. 2 / M. N. V. Ravi Kumar. N.-Y.: American Scientific Publishers, 2008. — 750 p.
  206. Roboz J. Introduction to Mass spectrometry instrumentation and techniques / J. Roboz. N.-Y.: Intercsience, 1968.- 127 p.
  207. Rodik R. V. Calixarenes in bio-medical researches // R. V. Rodik, V. I. Boy-ko, V. I. Kalchenko // Current Medicinal Chemistry. 2009. — Vol. 16, № 13. — P. 1630- 1655.
  208. Rongen H. A. Liposomes and immunoassays / H. A. Rongen, A. Bult, W. P. van Bennekom // Journal of Immunological Methods. 1997. — Vol. 204, № 2. -P. 105 — 133.
  209. Saenger W. Cyclodextrin inclusion compounds in research and industry / W. Saenger // Angewandte Chemie International Edition in English. 1980. — Vol. 19, № 5.-P. 344−362.
  210. Salimov R. M. Measurement of the way choice order during exploratory behaviour in mice / R. M. Salimov // Zh Vyssh Nervn Deiat Im I. P. Pavlova. 1988. -Vol. 38, № 3.- P. 569−571.
  211. Schneider H. J. Inhibition of Choline Acetate Hydrolysis in the Presence of a Macrocyclic Polyphenolate / H. J. Schneider, U. Schneider // Journal of Organic Chemistry. 1987. — Vol. 52, № 8. — P. 1613 — 1615.
  212. Schneider H. J. The Host-Guest Chemistry of Resorcines / H. J. Schneider, U. Schneider // Journal of inclusion Phenomena and Molecular Recognition in Chemistry. 1994. — Vol. 19, № 1. — P. 67 — 83.
  213. Seymour L. V. Passive tumor targeting of soluble macromolecules and drug conjugates / L. V. Seymour // Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. 1992. — Vol. 9, № 2. — P. 135 — 187.
  214. Shinkai S. Evidence for the Formation of a 1:2 Complex with Calix8. arene / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi // Journal of American Chemical Society. 1986. — Vol. 108, № 9. — P. 2409 — 2416.
  215. Shivanyuk A. Reversible encapsulation by self-assembling resorcinarene sub-units / A. Shivanyuk, J. Jr. Rebek // Proceedings of the Naional Academy of Sciences. 2001. — Vol. 98, № 14. — P. 7662 — 7665.
  216. Shkrabak O. A. Synthesis and ATP-hydrolase properties of ca-lixareneaminomethylphosphonic acids / O. A. Shkrabak, O. I. Kalchenko, R. V. Rodik // The Ukrainian Biochemical Journal. 2008. — Vol. 80, № 2. — P. 90 -100.
  217. Silva G. A. Nanotechnology approaches for the regeneration and neuroprotection of the central nervous system / G. A. Silva // Surgical Neurology. 2005. -Vol. 63, № 4.-P. 301 -306.
  218. Steed J. W. Solution host-guest chemistry / J. W. Steed // Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry. N.-Y.: John Wiley and Sons Ltd, 2007.-P. 85−90.
  219. Steed J. W. Supramolecular Chemistry / J. W. Steed, J. L. Atwood. N.-Y.: John Wiley and Sons Ltd, 2000. — 963 p.
  220. Structural conformers of symmetry substituted resorcin4. arenas / M. Shaobin, D. Richard Adams, Dian-Shun Guo, Qian-feng Zhang // Journal of Molecular Structure. 2003. — Vol. 659. — № 1 / 3. — P. 119 — 128.
  221. Structural conformers og symmetry substituted resorcin4. arenas / S. Miao, R. D. Adams, D. S. Guo, G. F. Zhang // Journal of Molecular Structure. 2003. -Vol. 659, № 2.-P. 119−128.
  222. Synthesis, antimicrobial activity and binding properties of calyx (4)arene based vancomycin mimics / A. Casnati, M. Fabbi N. Pelizzi, A. Pochini // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 1996. — Vol. 6, № 22. — P. 2699 -2704.
  223. Szejtli J. Resorption, metabolism and toxicity studies on the peroral application of cyclodextrin / J. Szejtli, G. Sebestyen // Starch/Starke. 1979. — Vol. 31, № 11. — P. 385 — 389.
  224. Table of Ion Energies for Metastable Transitions in Mass Spectrometry / J. H. Beynon, R. M. Caprioli, A. W. Kundert, R. B. Spencer // Zeitschrift fur die chemische Industrie. 1971. — Bd. 83, № 3. — S. 120.
  225. Tanaka Y. A non peptidic ion channel with K+ selectivity / Y. Tanaka, Y. Kobuke, M. Sokabe // Angewandte Chemie International Edition in English.1995. Vol. 34, № 6. — P. 693 — 694.
  226. Tathagata D. Targeting Potential and Anti HIV activity of mannosylated fifth generation poly (propyleneimine) Dendrimers / D. Tathagata, N. K. Jain // Bio-chimica et Biophysica Acta. 2007. — Vol. 1770, № 4. — P. 681 — 686.
  227. Tatsuya O. Liquid membrane transport of amino acids by a calix6. arene car-boxylic acid derivative / O. Tatsuya, I. Katsutoshi, F. Shintaro, M. Goto // Journal of Membrane Science, 2003. Vol. 217, № 1 / 2. — P. 87 — 97.
  228. Thallapally P. K. Diffusion of water in a nonporous hydrophobic crystal / P.K. Thallapally, G. O. Lloyd // Angewandte Chemie International Edition in English. 2005. — Vol. 44, № 25. — P. 3848 — 3851.
  229. Thassu D. Nanoparticulate drug delivery systems / Ed. by D. Thassu, M. Deleers, Y. Pathak. London: Informa Healthcare, 2007. — 352 p.
  230. The possibilities of using calyx4. resorcines as drug delivery systems / I. Semina, I. Pashina, A. Baichourina, R. Mustafin // Proc. Annual World Meeting on AAPS, Chicago, U.S.A., 2012. Abstr. M1273.
  231. The potential advantages of nanoparticle drug delivery systems in chemotherapy of tuberculosis / S. Gelperina. K. Kisich, M. D. Isemam, L. Heifets // American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. 2005. — Vol. 172, № 12. -P. 1487−1490.
  232. Timmerman P. Resorcinaranes / P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Rein-houdt // Tetrahedron. 1996. — Vol. 52, № 8. — P. 2663 — 2704.
  233. Tomalia D. A. Dendrimers and other dendritic polymers / D. A. Tomalia, J. M. Frechet. -N.-Y.: Wiley and Sons Ltd, 2001. 635 p.
  234. Torchilin V. P. Encapsulation of ATP into liposomes by different methods: optimization of the procedure / V. P. Torchilin // Journal of Microencapsulation. -1998.-Vol. 15, № l.-P. 1 19.
  235. Torgov V. Upper rim thioether derivatives of calix4,6.arenes: extraction of fussion Pd (II) and Ag (I) / V. Torgov, G. Kostin, T. Korda // Journal of Solvent Extraction and Ion Exchange. 2005. — Vol. 23, № 6. — P. 781 — 801.
  236. Uekama K. Cyclodextrin drug carrier systems / K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie // Chemical Reviews. 1998. — Vol. 98, № 5. — P. 2045 — 2076.
  237. Ungaro R. Calix4. arenes in bioorganic chemistry / R. Ungaro, A. Casnati, F. Sansone, M. Segura // Chemistry and Computational Simulation. Butlerov Communications. 2000. — Vol. 2, № 3. — P. 45 — 50.
  238. Utzig E. Thermal analysis of calix4. resorcinarene complexes with secondary and tertiary amines / E. Utzig, O. Pietraszkiewicz, M. Pietraszkiewicz // Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2004. — Vol. 78, № 3. — P. 973 — 980.
  239. V. F. Bagnacani. Macrocyclic Nonviral Vectors: High Cell Tranfection Efficiency and Low Toxicity in a Lower Rim Guanidinium Calix (4)arene / Bagnacani V. F. Sansone, G. Donofrio // Organic Letters. 2008. — Vol. 10, № 18. — P. 3953 -3956.
  240. Voznyakovskii A. P. Self-organization of Fullerene Molecules in Thin Polymeric Films / A. P. Voznyakovskii, M. F. Kudoyarov, L. B. Piotrovskii // Fuller-enes, Nanotubes and Carbon Nanostructures. 2008. — Vol. 16, № 5. — P. 654 -658.
  241. Wenz G. Cyclodextrins as building blocks for supramolecular structures and functional units / G. Wenz // Angewandte Chemie International Edition. 1994. -Vol. 33, № 8.-P. 803−822.
  242. Wenzhan Y. The solubilization of the poorly water soluble drug nifedipine by water soluble 4-sulphonic calixn. arenes / Y. Wenzhan, M. de Villiers Melgardt // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2004. — Vol. 58, № 3.-P. 629−636.
  243. Xiaoxuan Leaym B. S. Synthesis and applications of novel resorcin4. arene cavitands: dissertation of the requirements for the degree doctor of philosophy / B. S. Xiaoxuan Leaym. Manhattan, Kansas, 2008.
  244. Yang W. Aqueous solubilization of fiirosemide by supramolecular complexa-tion with 4-sulphonic calixn. arenes / W. Yang, M. M de Villiers // Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2004. — Vol. 56, № 6. — P. 703 — 708.
  245. Yang W. Effect of 4-Sulphonato-Calixn.Arenes and Cyclodextrins on the Solubilization of Niclosamide, a Poorly Water Soluble Anthelmintic / W. Yang, M. M. de Villiers // AAPS Journal. 2005. — Vol. 7, № 1. — P. 241 — 248.
  246. Yang H. Dendrimers for pharmaceutical and biomedical applications / H. Yang, W. Kao // Journal of Biomaterials Science Polymer. 2006. — Vol. 17, № 1. -P. 3−19.
  247. Yang W. The solubilization of the poorly water soluble drug nifedipine by water soluble 4-sulphonic calixn. arenes / W. Yang, M. M. de Villiers // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. 2004. — Vol. 58, № 3. — P. 629 -636.
  248. Yuan F. Transvascular drug delivery in solid tumors / F. Yuan // Seminars in Radiation Oncology. 1998. — Vol. 8, № 3. — P. 164 — 175.
  249. Yurasov V. V. Progress in Drug Delivery Systems / V. V. Yurasov, V. G. Kucheryanu, G. N. Kryzhanovsky // Biomedical Research Foundation / ed. Sadao Hirota. Tokyo, 1995. — № 5. — P. 171 — 174.
  250. Zhang L. Nanpparticles in medicine: therapeutic applications and developments / L. Zhang, F. X. Gu, J. M. Chan // Clinical Pharmacology and Therapeutics. 2008. — Vol. 83, № 5. — P. 761 -769.
Заполнить форму текущей работой