Синтез модифицированных фосфо-, гликолипидов, липопептидов и изучение их свойств в составе искусственных мембран
VII и VIII Всесоюзных конференциях по химии и биохимии углеводов (Пущино, 1982, Москва, 1987), III Московской конференции по органической химии и технологии (Москва, 1982), V Всесоюзном биохимическом съезде (Москва, 1985), V Всесоюзном симпозиуме по органической химии и технологии (Москва, 1989), Всесоюзном симпозиуме по биохимии липидов (Черноголовка, 1989), III, IV, V, VI и VIII Международных… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. СТРУКТУРНЫЕ МОДЕЛИ ПЛАЗМАТИЧЕСКИХ МЕМБРАН НА ОСНОВЕ ЛИПОСОМ
- 1. 1. 1. Методы создания стабильных полимеризуемых глицерофосфолипидных липосом
- 1. 2. НАПРАВЛЕННЫЙ ТРАНСПОРТ «ГЛИК03ИЛИР0ВАННЫХ» ЛИПОСОМ IN VIVO
- 1. 3. СТРУКТУРА, СИНТЕЗ И ИММУНОМОДУЛИРУЮШАЯ АКТИВНОСТЬ БАКТЕРИАЛЬНЫХ ЛИПОПЕПТИДОВ И ИХ АНАЛОГОВ
- 1. 4. СТРУКТУРА, СИНТЕЗ И СВОЙСТВА КАТИОННЫХ АМФИФИЛОВ В НЕВИРУСНОЙ ГЕННОЙ ТЕРАПИИ
- 1. 1. СТРУКТУРНЫЕ МОДЕЛИ ПЛАЗМАТИЧЕСКИХ МЕМБРАН НА ОСНОВЕ ЛИПОСОМ
- 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ФОСФОЛИПИДОВ
- 2. 1. 1. Синтез и мембранообразующие свойства фосфатидилхолинов, способных к полимеризации
- 2. 1. 2. Изучение возможности использования синтезированных полимеризуемых фосфолипидов в составе искусственных мембран
- 2. 2. СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ АЛИФАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОВ
- 2. 2. 1. Синтез О- и S-алкилглюкозидов, содержащих систему сопряженных двойных связей
- 2. 2. 2. Отработка препаративного метода получения алкилфосфатов D-глюкозы
- 2. 2. 3. Исследование свойств синтезированных полимеризуемых алкилгликозидов в составе мицелл, монослоев и везикул
- 2. 2. 4. Взаимодействие монослоев и везикул на основе синтезированных алкилгликозидов с белками
- 2. 2. 5. Синтез и свойства сложных производных углеводов с простой гликозидной и сложноэфирной связями
- 2. 2. 6. Альтернативные пути синтеза гликозилдиглицеридов
- 2. 2. 7. Синтез и изучение свойств модифицированных гликолипидов
- 2. 2. 8. Исследования в области синтеза модельных S-алкилгликозидов и гликолипидов, содержащих нейтральные и положительно заряженные полярные группировки
- 2. 3. ИССЛЕДОВАНИЯ В ОБЛАСТИ АЛИФАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ, ЛИПОПЕПТИДОВ И ГЛИКОЛИПОПЕПТИДОВ
- 2. 3. 1. Модификация поверхности везикул функциональными производными аминокислот
- 2. 3. 2. Синтез модифицированных аналогов природных липопептидов бактериальной стенки
- 2. 3. 3. Синтез катионных димерных алифатических производных аминокислот
- 2. 3. 4. Мембранообразующие свойства нового типа катионных димерных амфифилов на основе аминокислот
- 2. 1. СИНТЕЗ И ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ФОСФОЛИПИДОВ
- 3. 1. Синтез модифицированных фосфолипидов, способных к полимеризации
- 3. 2. Синтез алифатических производных углеводов
- 3. 3. Альтернативный синтез гликозилдиглицеридов
- 3. 4. Синтез модифицированных гликолипидов
- 3. 5. Синтез S-алкилгликозидов и гликолипидов, содержащих нейтральные и положительно заряженные полярные группировки
- 3. 6. Синтез алифатических производных аминокислот, липопептидов и гликолипопептидов
- 3. 7. Синтез катионных димерных алифатических производных аминокислот
ФХ — фосфатидилхолин ФС — фосфатидилсерин ФЭ — фосфатидилэтаноламин ДМФХ — димиристоилфосфатидилхолин ДПФГ — дипальмитоилфосфатидилглицерин ДПФК — дипальмитоилфосфатидная кислота ДПФХ — дипальмитоилфосфатидилхолин ДСФХ — дистеароилфосфатидилхолин РЭС — ретикулоэндотелиальная система ТНБС — тринитробензолсульфокислота 6-NH2-Man — б-амино-б-дезокси-О-манноза DMAP — 4-(диметиламино)пиридин
DSebPC- 1,2-ди-[9-{2Е, 4Е)-гексадиенилоксикарбонилнонаноил]sn-глицеро-З-фосфохолин
ДЦК — Д/^^дициклогексилкарбодиимид
АИБН — бис-азаизобутиронитрил
ААПД — бис-азаамидинопропан
КССВ — константа спин-спинового взаимодействия
ДОВ — дисперсия оптического вращения
ТФК — трифторуксусная кислота
Тф.п. ~ температура фазового перехода
ПЭГ — полиэтиленгликоль
ГЭА — гидроксиэтилакри-лат
BSA — бычий сывороточный альбумин
PPh3 — трифенилфосфин
MDP — мурамилдипептид
ККМ — критическая концентрация мицеллообразования
Список литературы
- Ивков В.Т., Берестовский Т. Р. Липидный бислой биологических мембран.- М.- Наука.- 1982.- 294
- Торчилин В.П., Смирнов В. Н., Чазов В. И. Проблемы иперспективы использования липосом для направленного транспорта лекарств. // Вопр. мед. химии. 1982.- Т. 28.- 3−14.
- Каплун A.n., Бонг С, Краснопольский Ю.М., Швец В. И. Липосомы и другие наночастицы как средство доставки лекарственных веществ. // Вопр. мед. химии. 1999.- Т. 54.- 312.
- Rongen H.A.H., B u l t A., Bennekom W.P. Liposomes andimmunoassays. // J. Immunolog. Meth.- 1997.- V. 204.- P. 105 133.
- Рингсдорф Г., Шмидг Б. Системы полимерных носителейлекарств. // ЖВХО.- 1987.- Т. 32.- № 5.- 487−501.
- Зайцев Ю., Звонкова E.H., Зубов В. П. Синтезполимеризуемых производных фосфолипидов и создание полимерных монослоев и липосом на их основе. // Биоорган, химия.- 198 6.- Т. 12.- № 12.- 1675−1677.
- Чупин В.В., Аникин А. В., Чудинов М. В. и др. // Биоорган, химия.- 1990.- Т. 16.- № 2.- 254−261.
- Себякин Ю.Л., Ким E.H., Абилова Д. Б., Евстигнеева Р. П. Синтез О- и S-алкилгликозидов, способных к полимеризации // Биоорган, химия.- 1989.- Т. 15.- № 5.- 681−685.
- Себякин Ю.Л., Смирнова Ю.В, Евстигнеева Р. П. Синтезгликолипидов, содержащих системы сопряженных и метиленразделенных двойных связей // Биоорган, химия.- 1992.- Т. 18.- № 5.- 726−730.
- Русанова Е.Е., Волкова Л. В., Евстигнеева Р. П. Синтезалкилглюкозидов с сопряженной двойной связью. // Биоорган, химия.- 1984.- Т. 10.- № 7.- 957−962.
- Зайцев Ю., Зубов В. П. Полимерные монослои и липосомына основе липоподобных мономеров. // Биол. мембраны.- 1988.- Т. 5.- № 3.- 252−257.
- Торчилин В.П., Смирнов В. Н. Направленный транспортлекарств с помощью липосом. // Укр. биохим. ж.- 1984.- Т. 56.С. 339−345.
- Видершайн Г. Я. Углеводсодержащие биополимеры впроцессах узнавания молекул и клеток. // Успехи биол. химии.1979. — Т. 20.- 46−70.
- Богданов А.А., Гордеева Л. В., Марголис Л. В., ТорчилинВ. П. Конканавалин А, иммобилизованный на поверхности липосом. Различия в связывании нормальными и трансформированными мышиными фибробластами. // Биол. мембраны.- 1986.- Т. 3.- 674−684.
- Себякин Ю.Л., Евстигнеева P.П. Гликоконъюгаты.Углеводные цепи гликопротеинов: Структура, биосинтез и функции в тканях. // Успехи биол. химии.- 1988.- Т. 28.- 213−225.
- Саатов Т.О., Исаев Е. И., Бурханов А. Транспортаутологичных липосом в организме. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева.1987.- Т. 32.- 522−527.
- Евстигнеева P. П. Синтез и биологическая активностьгликолипидов. / / Химия и биология иммунорегуляторов.- Рига.Зинатне.- 1985.- 141−151.
- Кочетков Н.К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А. и др. //Химия углеводов.- М.- Химия.- 1967.- 672
- Вольфром М.Л., Томпсон A. Методы химии углеводов. //Пер. с англ. под ред. Кочеткова Н.К.- М.- «Мир».- 1967.
- Евстигнеева P.П., Любешкин A.В., Себякин Ю. Л., АникинМ.В., Турина А. В., Бархударян М. С., Казакова Е. В. Новый подход к синтезу 1,2-траяс-гликозилдиглицеридов. // Доклады РАН.- 1993.Т. 330.- № 2.- 210−213.
- Gp2 from Lycium barbarum. If Carbohydr. Res.- 1982.- V. 111.P. C1-C4.
- Шлегель Г. // Общая микробиология.- Мир.- Москва.1987 .
- Альберте В., Брей Д., Льюис Дж., Рэфф М., Роберте К., Уотсон Дж. Молекулярная биология клетки. // 2-е издание.- Мир.Москва.- 1994.
- Жданов P.И., Куценко H.Г., Федченко В. И. Невирусныеметоды переноса генов в генной терапии. // Вопр. мед. химии.1997.- Т. 1, 3−10.
- Подобед О.В., Жданов Р. И. Генный перенос с помощьюневирусных векторов на основе поликатионов и гидрофобных поликатионов в целях генной терапии. // Вопр. биол. мед. фарм. химии.- 1999.- № 4.- 7−15.
- Жданов Р.И., Хусаинова P.C., Иваницкий Г. Р., БорисенкоА.С. Невирусные векторы в генной терапии. Новый подход в липофекции. // Вопр. биол. мед. фарм. химии.- 2000.- № 1.- 1017 .
- Маслов M.A., Сычев E.B., Морозова H.Г., СеребренниковаГ.А. Катионные амфифилы липидной и нелипидной природы в генной терапии. // Известия РАН.- сер.хим.- 2000.- № 3.- 385−400.
- Молотковский Юл.Г., Дергоусов А.А., Бергельсон Л. Д.Синтез глицерофосфолипидов, спосбных к полимеризации. // Биоорган, химия.- 1988.- Т. 14.- 1557−1564.
- Любешкин А.В., Себякин Ю. Л., Евстигнеева Р. П. Синтезмодифицированных гликозилдиглицеридов, содержащих в агликоне сульфгидрильные группы // Биоорган. химия.-1992.-Т.18.-№ 7.-С. 958−963.
- Пикуз С. С, Себякин Ю.Л. Модельные системы на основелипид-порфириновых ансамблей // Биоорган. химия.-1996.-Т.22 .№ 10−11.-С. 725−736.
- Себякин Ю.Л., Ким Е.Н., Абилова Д. Б., Евстигнеева Р. П. Синтез 0-и S-алкилгликозидодов, способных к полимеризации // Биоорган, химия.-1989.-Т.15.-№ 5.-С. 681−685.
- Любешкин А.В., Ким Е.Н., Себякин Ю. Л., ЕвстигнееваР. П. Синтез 0-и Б-октадекадиенил-/?-Д)-глюкопиранозидов // ЖОрХ.1990.-Т.26.-№б.-С. 1237−1240.
- Себякин Ю.Л., Ким E.H., Евстигнеева P.П. Синтез исвойства натриевой соли октадека-(Е, Z)-9, 11-диенил-у5−0глюкопиранозилфосфата // Биоорган. химия.-1992.-Т.18.-№ 5.-С. 731−736.
- Себякин Ю.Л., Казакова E.B., Евстигнеева P.П. Синтезмодифицированных нейтральных и положительно заряженных гликолипидов // Биоорган, химия.-1992.-Т.18.-№ 9.-С. 1244−1248.
- Любешкин А.В., Аникин М. В., Турина А. В., Себякин Ю.Л.Альтернативный синтез 1,2-транс-гликозилдиглицеридов // ЖОрХ.1994.-Т.30.-Вып.4.-С. 567−572.
- Любешкин А.В., Себякин Ю. Л., Евстигнеева Р. П. Синтезмодифицированных гликозилдиглицеридов, содержаш, их в агликоне сульфгидрильные группы // Биоорган. химия.-1992.-Т.18.-№ 7.-С. 958−963.
- Себякин Ю.Л., Смирнова Ю.В, Евстигнеева Р. П. Синтезгликолипидов, содержаш-их системы сопряженных и метиленразделенных двойных связей // Биоорган. химия.-1992.Т.18.-№ 5.-С. 726−730.
- Себякин Ю.Л.,.Федякова Н. Л, Рунова Т. Л. Синтезалифатических производных 1-серина // Биоорган. химия.-1994.Т.20.-№ 10.-С. 1101−1106.
- Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. и др. // Органикум.М., Мир.- 1979.- Т. 2.- 186.
- Усанова М.П., Себякин Ю. Л. Структура, синтез ииммуномодулирующая активность бактериальных липопептидов и их аналогов // Успехи химии.-1997 .-Т. 66 .-N'10 .-С. 985−997.
- Русанова Е.Е., Себякин Ю. Л., Волкова Л. В., ЕвстигнееваР.П. Синтез 1,44-тетратетраконтандиола. // ЖОрХ.- 1984.- Т. 20.№ 2.- 279 282.
- Полякова А.А., Панченкова И. А., Скрипникова М. А., Себякин Ю. Л. Мембранообразуюш-ие свойства димерных катионных амфифилов на основе Д-глутаминовой кислоты // Биологические мембраны.- 2003.- Т. 20.- № 2.- 178−183.