Синтез биологически активных соединений на основе реакции оксалильных производных метилкетонов со смесью ароматического альдегида и аминосодержащего NH гетероцикла
Одной из проблем фармацевтической химии является поиск новых высокоэффективных и безопасных лекарств. В плане дальнейшего развития работ по поиску биологически активных соединений представляют интерес конденсированные гетероциклические системы производные тетразола, триазола, бензимидазола, аминоурацила и п-аминобензолсульфогуанидина. К настоящему времени среди данных производных обнаружены… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. СВОЙСТВА АМИНОСОДЕРЖАЩИХ N
- ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ И АЛИФАТИЧЕСКИХ СИСТЕМ (Обзор литературы)
- 1. 1. Свойства пятичленных аминосодержащих N13 гетероциклов
- 1. 1. 1. Свойства производных тетразола
- 1. 1. 2. Свойства производных триазола
- 1. 2. Свойства шестичленных аминосодержащих N11 гетероциклов.26 1.2.1. Свойства производных 6-аминоурацила
- 1. 3. Свойства конденсированных аминосодержащих
- 1. 1. Свойства пятичленных аминосодержащих N13 гетероциклов
- N11 гетероциклов
- 1. 3. 1. Свойства 2-аминобензимидазола
- 1. 4. Свойства алифатических аминосодержащих N11 соединений
- 1. 4. 1. Свойства п-аминобензолсульфогуанидина
- 1. 5. Биологическая активность
ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ОКСАЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ МЕТИЛКЕТОНОВ СО СМЕСЬЮ АРОМАТИЧЕСКОГО АЛЬДЕГИДА И АМИНОСОДЕРЖАЩЕГО № 1 ГЕТЕРОЦИКЛА (Обсуждение результатов) 2.1. Взаимодействие ацилпировиноградных кислот и их метиловых эфиров со смесью пятичленного аминосодержащего 1ЧН гетероцикла и альдегида.
2.1.1. Взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот со смесью 5-аминотетразола и ароматического альдегида.
2.1.2. Взаимодействие метилового эфира ацетилпировиноградной кислоты со смесью 5-аминотетразола и ароматического альдегида.
2.1.3. Взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот со смесью 5-аминотетразола и пиридин-3-карбокс-альдегида.
2.1.4. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот со смесью
5- аминотетразола и ароматического альдегида.
2.1.5. Взаимодействие метиловых эфиров гетероилпировиноградных кислот со смесью 1-метил-5-аминотетразола и гетерильного альдегида.
2.1.6. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью 3-амино-1,2,4-триазола и ароматического альдегида.
2.1.7. Взаимодействие метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты со смесью 3,5-диамино-1,2,4-тетразола и бензальдегида.
2.1.8. Взаимодействие метилового эфира бензоилпировиноградной кислоты со смесью 5-амино-4-этоксикарбонил-1Н-имидазола и бензальдегида.
2.2. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью конденсированного аминосодержащего N11 гетероцикла и ароматического альдегида.
2.2.1. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью 2-аминобензимидазола и ароматического альдегида.
2.3. Взаимодействие 4-арил-3-ацил-2-метоксикарбонил-1,4-дигид-ропиримидино[ 1,2-^/]тетразолов и 4-арил-3-ацил-2-метокси-карбонил-1,4-дигидропиримидино[1,2-сГ]триазолов с гидра-зингидратом.
2.4. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот с шестичленными аминосодержащими NH гетероциклами.
2.4.1. Синтез 5-арил (метил)-1,3-диметил-7-метоксикарбонилпиридино
2,3-<1]пиримидин-2,4-дионов.
2.4.2. Синтез 5-арил (метил)-1 -метил-7-метоксикарбонилпиридино-[2,3-<1]пиримидин-2,4-дионов.
2.4.3 .Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот с 6-амино -2-тиоурацилом.
2.5. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью алифатического 1,3-бинуклеофила и ароматического альдегида.
2.5.1. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью п- аминобензолсульфогуанидина и бензальдегида.&bdquo-.
2.5.2. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью 1,3-Дифенилгуанидина и ароматического альдегида.
2.5.3. Взаимодействие метиловых эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью формамидина ацетата и ароматического альдегида.
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
ГЛАВА 4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ.
4.1. Острая токсичность.
4.2. Общее действие на ЦНС и координацию движений.
4.3. Противосудорожная активность.
4.4. Анальгетическая активность.
4.5. Противовоспалительная активность.
4.6. Мочегонное действие.
4.7. Антимикробная активность.
ВЫВОДЫ.
Список литературы
- Garbrecht, W.L. Action of hydrazoic acid on some dialkylcyanamides / W.L. Garbrecht, R.M. Herbst // J. Org. Chem. 1953. — Vol.18, № 8. — P.1003−1013.
- Garbrecht, W.L. Rearrangement of certain monosubstituted 5-aminotetrazole derivatieves / W.L. Garbrecht, R.M. Herbst // J. Org. Chem. 1953. -Vol.18, № 10. -P.1269−1282.
- Finnegan, W.G. Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles / W.G. Finnegan, R.A. Henry, E. Lieber // J. Org. Chem. 1953. — Vol.18, № 7. — P.779 — 791.
- Murphy, D.B. Study of tautomerism in the 5-aminotetrazoles / D.B. Murphy, J.P. Picard//J. Org. Chem. 1954. — Vol.19, № 11. — P. l807 — 1814.
- Jensen, K.A. On the constitution of the products formed in the reaction between 5-aminotetrazole / K.A. Jensen, C. Pedersen // Acta Chem. Scand. -1961. Vol.15, № 5. — P. 991- 1002.
- Синтез азосоединений, содержащих остаток триазола и тетразола / И. Л. Шегал, К. В. Становкина, Н. Г. Коваленко, JI.M. Шегал // Химия гетероцикл. соединий. 1974. — № 3. — С.422 — 424.
- Horwitz, J.P. Anomalous behavior of tetrazolediazonium chloride toward some arylhydrazines / J.P. Horwitz, V.A. Grakaukas // J. Amer. Chem. Soc. -1958. Vol.80, № 4. — P. 926 — 930.
- Ираилов, M.A. Образование и взаимодействие солей диазотетразола с ароматическими карбоновыми кислотами / М.А. Ираилов- Ред. ж. Изв. АН Тадж.ССР. Душанбе, 1984.- 4с. — Деп. в ВИНИТИ 11.04.84, № 2229.
- Herbst, R.M. Nitration of 5-aminotetrazole / R.M. Herbst, J.A. Garrison // J. Org. Chem. 1953. — Vol.18, № 8. — P.941- 945.
- Henry, R.A. Monoalkylation of sodium 5-aminotetrazole in aqueous medium / R.A. Henry, W.G. Finnegan // J. Amer. Chem. Soc. 1954. — Vol.76, № 1. -P. 926- 928.
- Henry, R.A. Preparation and hydrogenation of azomethines derived from 5-aminotetrazole / R.A. Henry, W.G. Finnegan // J. Amer. Chem. Soc. 1954. -Vol.76, № 3.-P. 926- 928.
- Поведение аминотетразолов в реакции Манниха / О. С. Новиков, З. Я. Лапшина, В. А. Руденко, Л. С. Семенов // Изв. АН СССР.Сер. хим.-1960.-№ 5- 8.-С. 1302- 1304.
- Пат. 443 286 США, МКИ С 07 Д 257/02 А 61 К 31/41, НКИ 424/269. Tetrazoles bonded to certain poly cyclic aromatic systems / EricKson E.H.- Riker Lab. № 361 130- Заявл. 23.03.82- Опубл. 21.02.84.
- Пат. 4 419 357 США, МКИ, А 61 К 34/41, НКИ 424/251. / Peet N.M., Sunder S.- The Dow Chemical Co. № 340 577- Заявл. 18.01.82- Опубл. 6.12.83.
- Einberg, F. Acylation of 5-aminotetrazole / F. Einberg // J. Org. Chem. -1967. Vol. 32, № 11.- P.3687 — 3689.
- Die bildung von 1,3,4-oxdiazolen beider acylierung 5- substituierter tetrazole / R. Huisgen, J. Sauer, H J. Sauer, J.N. Markgraf // Chem. Ber. -I960.- Vol. 93, № 9. P.2106 — 2124.
- Brady, L.E. Tetrazolopyrimidines: they synthesis and structure / L.E. Brady, R.M. Herbst // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24, № 7. — P. 922 — 926.
- Satzinger, G. 5- Substituierte und 1,5 kondensierte Tetrazole / G. Satzinger // Liebigs Ann. Chem. — 1960. — № 1- 3. — P. 159- 173.
- Synthesis of some heterocycles of pharmaceutical interest / M.H. Metwally, M.S. El-Hussiny, F.Z. El-Ablak, A.M. Khalil // Pharmazie. 1989. — Vol.44, № 4. — P.261−265.
- Sirikawa, K. Stadies derivated of the pyrimidine / К Sirikawa // J. Pharmac. Soc. Japan. 1959. -Vol.79, № 7. — P.899−903.
- Hattori, К. Methylation of 5-hydroxytetrazole / К. Hattori, Е. Lieber, J.P. Horwitz // J. Amer. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 2. — P. 411- 415.
- Scot, F.L. Preparation and spectra of aminotetrazoles benzylated in the nucleus or in the side-chain / F.L. Scot, J.C. Tobin // J. Chem. Soc. 1971. -№ 4. -P.703- 706.
- Henry, R.A. 1,3- And l, 4-dialkyl-5-aminotetrazoles / R.A. Henry, W.G. Finnegan, E. Lieber // J. Amer. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76, № 11. — P. 2894−2898.
- Donald, W.R. Cyanoethylation of the 5-aminotetrazoles / W.R. Donald, R.M. Herbst // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24, № 4. — P. 473- 474.
- Claramunt, R. M. Reaction de l’aminotetrazole aves differentes a-halogenacetones / R. M. Claramunt, P. Granados, E. Pedroso // Bull. Soc. Chim. France. 1973. — № 4. — P. 1854- 1857.
- Reimlinger, H. Reaetionen des 5-Aminotetrazole mit a,?-ungesattigten Estern / H. Reimlinger, M.A. Peiren, R. Merenyi // Chem. Ber. 1972. -Vol. 105, № 1.- P.103- 107.
- Гапоник, П.Н. Взаимодействие 5-аминотетразолов с ненасыщенными алифатическими соединениями / П. Н. Гапоник, В. П. Каравай, Н. И. Чернавина // Вести Белорус. Ун-та. 1983. -№ 2.- С.23- 25.
- Scot, F.L. Alkylation of 5- substituted tetrazoles with a-clorocarbonyl compounds // F. L Scot, J.C. Tobin // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35, № 11.-P. 3978- 3980.
- Левин, Я. А. Конденсация 3-амино-1,2,4-триазола с циануксусным эфиром / Я. А. Левин, Р. Н. Платонов, В. А. Кухтин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. — № 8. — С. 1475- 1480.
- Capuano, L. Darstellung von Pyrazolo-, Triazolo-, Oxazolo- und Thiazolo-s-triazinen mit Bruckenkopf- Stickoff sowie eines N-Athoxycarbonyl-isopurins / L. Capuano, H. Schrepfer, A. Jurgen // Chem. Ber. 1971. — Vol. 104, № 10. — P.3039- 3047.
- Kreutzberger, A. Das Reaktionsverhalten des 3-Amino-s-triazols gegenuber Acyloinen / A. Kreutzberger, B. Meyer // Arch. Pharm. 1975.- Vol. 308, № 11. — P.868- 876.
- Основность 5(3)-замещенных-3(5)-амино-1,2,4-триазола и центр их протонирования / М. Г. Воронков, Т. В. Кашин, В. А. Лопырев и др. // Докл. АН СССР. 1976. — Т — 227, № 5. — С. 1116- 1119.
- Tailor, Е.С. Synthesis of the 5-aza analogs of adenine and hypoxanthine / E.C. Tailor, R.W. Hendess // J. Amer. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87, № 9. — P. 1980−1983.
- Пат. 23 330 Япония, кл. 23 Do С 09b 43/00. / Коцуцуми M., Аракава К., Ямамото M., Нарикава О.- Ходогая кагаку коге к.к. № 48- Заявл. 2.02.70- Опубл. 12.07.73.
- Пат. 17 490 Япония, кл. 23 D12 С 09 В 45/34. / Накадзе Т., Маэда С., Курахаси Т., Ходогая кагаку коге к.к.-№ 51- Заявл. 1.03.72- Опубл. 8.03.76.
- Пат. 3 993 637 США, МКИ С 09 В 29/32. Chelatable triazolylazo-N-alkyl (cycloalkyl)acylacetamide dyes. / Stralei J.M., Fisher J.G.- Eastman Kodak Co. № 593 347- Заявл. 7.07.75- Опубл. 23.11.76.
- Wiley, R.H. Reaction of diformylhydrazine with aminoheterocycles / R.H. Wiley, A. J. Hart // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24, № 6. — P. 787- 801.
- Huser, M. Reaction of guanazole and diformylhydrazine / M. Huser, O. Logush // J. Org. Chem. 1964. — Vol. 29, № 4. — P. 972- 974.
- Miller, L. F. 1-Substituted 2,5-dimethylpyrroles / L. F. Miller // J. Med. Chem. 1970. — Vol. 13, № 5. — P. 1022- 1023.
- Пат.32 656 Япония, кл. 30 F371.223 А 01 п. / Ногути Т., Асада М., Андо М., Сакимото Сю- Ниппон сотацу к.к.-№ 47- Заявл. 7.05.69- Опубл. 21.08.72.
- Pesson, M. Alcoylation reductrice de ramino-3-triazole-l, 2,4 / M. Pesson, G. Polmanss // C. r. Acad. Sci.-1958.- Vol. 247, № 10. P. 787- 789.
- Kreutzberger, A. Imidazo l, 2-b.triazole / A. Kreutzberger, B. Meyer // Chem.Ber. 1972. — Vol. 105, № 6. — P. 1810- 1814.
- Kreutzberger, A. Acylierung von C-amino-s-triazolen mit a-substituierten Carbonsaurederivaten / A. Kreutzberger, B. Meyer // Arch. Pharm. 1974. -Vol. 307, № 4.-P. 281−287.
- Пат.37 651 Япония, кл. 16 В 661 С 07 С 149/20. / Минакава Г., Акуцу М., Гото М.- Адэка агасу кагаку к.к. № 50- Заявл. 12.06.69- Опубл. 4.12.75.
- Kreutzberger, A. S-Triazolo4,3-a.pyrimidine und s-Triazolo[l, 5-a]pyrimidine / A. Kreutzberger // Chem.Ber. -1966. Vol. 99, № 7.- P.2237−2245.
- Пат.23 456 Англия, А 61 К 27/00. Pharmaseutical compositions. / Davies G.E., Dukes M., Johnston T.P.- Imperial Chemical Inds. Ltd.- № 1 235 834- Заявл. 14.08.69- Опубл. 16.06.71.
- Kreutzberger, A. Stammverbindungen und Athylderivate der 3-Amino-s-triazolo4,3-a.pyrimidine und 2-Amino-s-triazolo[l, 5-a]pyrimidine / A. Kreutzberger // Pharmazie. 1970. — Vol. 25, № 8. — P. 460- 464.
- Kreutzberger, A. 2-Amino-5,7-diisopropyl-s-triazolol, 5-a.pyrimidine / A. Kreutzberger, R Schucker // Tetrahedron. 1971. — Vol. 27, № 14. — P. 32 473 256.
- Chambers, V.C. Structure and reactivity of 5- hydroxy-7-methyl-s-triazolo2,3-a.pyrimidine / V.C. Chambers // J. Amer. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, № 3. — P. 605−609.
- Williams, L.A. Terraazoindenes derived from the reaction of ethyl ?-ethoxy-a-ethoxy-carbonylcrotonate with 3-amino-l, 2,4-triazoles / L.A. Williams // J. Chem. Soc. -1961. -July. P. 3046- 3052.
- Staab, H.A. Uber N- Acyl Derivate des 3-Amino-l52,4-triazols / H.A. Staab, G. Seel // Chem.Ber. -1959. — Vol. 92, № 6. — P.1302- 1306.
- Машковский, М.Д. Лекарственные средства: Практ. пособие. В 2 т. Т.2. / М. Д. Машковский, 14 изд., перераб., испр. и доп.-М.:Практика, 1996. -С. 160- 161
- Syntesis and structure-activity relationship of a pyrimido4,5-d.pyrimidine derivative with antidepressant activity / J. L. Berner, J. P. Henichart, V. Warm, F. Baert// J. Pharmac. Sci.-1980. Vol.69, № 11. — P. 1343- 1345.
- Senga, K. Intermolecular dimethylamination and formylation with dimethylformamide / K. Senga, F. Yonega, S. Nishigaki // Chem. and Fharm. Bull. 1971. — Vol. 19, № 1. — P. 215- 216.
- Niess, R. New Synthesis of the pyrimido4,5-d.pyrimidine / R. Niess, R. K. Robins // J. Heterocycl. Chem. 1970. — Vol. 7, № 11. — P. 243- 244.
- Ogura, H. Synthesis of pyrrolopyrimidines and thienopyrimidines / H. Ogura, M. Sakaguchi, K. Takeda // Chem. and Fharm. Bull. 1972. -Vol.20, № 2.- P. 404- 408.
- Reactivity of vinvologous amides toward bis electrophiles / R.J. Strohschein, G. B. Bennet, W. Simpson и др. // J. Org. Chem. 1977. -Vol.42, № 2. -P. 221−225.
- Shim, J. L. Stadies on the acylation of some 6-aminouracil derivatives / J. L. Shim, R. Niess, A. D. Broom // J. Org. Chem. 1972. — Vol. 37, № 4. — P. 578−581.
- Fatutta, S. Su alcuni derivati del sistema pirido2,3-d.pirimidina / Gazz. chim. Ital. 1963. — Vol. 93, № 5. — P. 576- 584.
- Synthesis of some imidazol, 2-a.benzimidazoles with potent analgetic activities / H. Ogura, H. Takayanagi, Y. Yamazaki и др. // J. Med. Chem.-1972. Vol. 15, № 9. — P. 923- 926.
- Пат. 2 933 504 США. Derivatives of polyalkoxycarbonyl imine / Klopping H.L.- E.I. du Pont de Nemours and Co. Опубл. 19.04.60.
- Пат. 2 933 502 США. Derivatives of benzimidazolone / Hopping H.L.- E.I. du Pont de Nemours and Co. Опубл. 19.04.60.
- Пат. США, кл. 260−309.2 (С 07 d). Process for producing 2-carbalkoxyaminobenzimidazoles /Stedman R. J.- Smith kline and French Labs. -№ 3 480 642- Заявл. 22.03.67- Опубл. 25.11.69.
- Kuzmierkiewicz, W. Zasady schiffa 2-aminobenzimidazolu / W. Kuzmierkiewicz, B. Tyczynska // Acta. pol. pharm. 1980. — Vol. 37, № 1. -P. 39- 42.
- Srivastava, P.K. Synthesis and antithyroid activiti of some benzimidazolyl and thiocarbamides / P.K. Srivastava, J.S. Upadnyaya, M. B. Gupta // Curr. Sci.-1981.- Vol. 50, № 7. P. 305- 308.
- Abuzar, S. Synthesis of substituted thiocarboxamides, carboxamides and thioureas as potential anthelmintic and antimicrobical agents / S. Abuzar, S. Sharma // Indian J. Chem. 1981. — Vol. 20, № 3. — P. 230- 233.
- Пат. США, кл. 424−273 (A Oln 9/22). Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles / Klopping H.L.- E.I. du Pont de Nemours and Co.- № 3 541 213- Заявл. 20.03.68- Опубл. 17.11.70.
- Moffet, R.B. Antiulcer agents p-Aminobenzamido aromatic compounds / R.B. Moffet, A. S. Robert, L. L. Kaletzky // J. Med. Chem. 1971.- Vol. 14, № 10.-P. 963- 968.
- Ried, W. N-Acylsubstituierte Chloroformamidine als Heterocyclen-Bausteine / W. Ried, H. F. Erle // Chem. Ber.- 1982, — pVol. 115, № 2.- P. 475−482.
- Lalezari, I. Reaction of N-cyanoformamidates with some heterocyclic Compounds / I. Lalezari, S. Nabani // J. Heterocycl. Chem.-1980.-Vol. 17, № 5.- P. 1121−1123.
- Abkommlinge, R. W. Synthese und Reaktionen neuer Thiazol- und Triazol / R. W. Abkommlinge, G. Broft, J. W. Bats // Chem. Ber.- 1983. -Vol. 116, № 4.-P. 1547- 1563.
- Голубушина, Г. М. Конденсащя солей 2-аминобегшмидазол1 В з ß--дикетонами та ß--хлорвшшкетонами / Г. М. Голубушина, В. О. Чуйгук // Укр. xiM. журн. 1971. — Т.37, № 11. — С. 1132−1134.
- Kreutzberger, А. Aromatisch carbocyclisch und heterocyclisch substituierte 2-Perfluoralkylpyrimidol, 2-a. Benzimidazole / A. Kreutzberger, M. Leger // J. Fluor. Chem. 1982. — Vol.20, № 6. -P.777−784.
- Eicher, T. Reaktion von Diphenylcyclopropenon mit Guanidinen / T. Eicher, G. Franke // Leibigs Ann. Chem. 1981. — № 8. — P. 1337- 1353.
- Kato, T. Reaction of 2-aminobenzoxazole with diketene / T. Kato, T. Chiba, M. Daneshtalab // Heterocycles. 1975. — Vol. 3, № 9. — P. 723−726.
- Kreutzberger, A. 3-Substituierte 4-Hydroxypyrimidol, 2-a.benzimidazol-2-one / A. Kreutzberger, M. Leger // Arth. Pharm.-1983. Vol. 216, № 7. — P. 582- 588.
- Машковский, М.Д. Лекарственные средства: Практ. пособие. В 2 т. Т.2. / М. Д. Машковский, 14 изд., перераб., испр. и доп.-М.:Практика, 1996. -273−289 с. 87. Там же С. 19.
- Szczyciriski, В. Kondensacja w srodowisku wodnym acetylacetonu z sulfaguanidyna do sulfatazyny / B. Szczycinski, J. Smolenski // Acta polon. pharmac.- 1958. Vol. 15, № 3. -P. 215- 216.
- Oerius, S. Stadii asupra unor metode de sinteza a sulfadimidinei / S. Oerius, E. R. Lupu, M. A. Dimitriu // Farmacia. 1959. — Vol. 7, № 6. — P. 503- 512.
- Пат. 146 857 Венгрия, Eljaras p-amino-4,6-dimetil-pirimidin eloallitasara / Piukovics S., Karacsonyi S., Esti A., Forgacs L.- CH3NOIN Gybgyszer es Vegyeszeti Termekek Geara- Опубл. 15.05.60.
- ПатЛОЗЗ666 ФРГ, Verfahrem ruz Herstellung von 2-(p-Aminobenzol-sulfonamido)-4-methyl-pyrimidin / Schmidt H., Wolf V.- Nordmark-Werke G.m.b.H.- Опубл. 18.12.58.
- Пат. США, кл. 260−239.75. Method of preparing sulphanylamido-pyrimidine / Garzia A.- Intituto Chemioterapico. № 3 131 182- Заявл. 17.01.62- Опубл. 28.04.64.
- Baracat, M.Z. Simple preparation of N1 -substituted N4 N4-phthaloyl,-succinoyl-, and adipoylsulphanilamides / M.Z. Baracat, S.K. Shenab, M.M. El-Sadr // J.Chem.Soc. 1957. — Dec. — P. 5092- 5093.
- Пат. 22 737 ГДР, Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden / Brand E., Rieckhoff K.- VEB Farbenfabrik Wolfen.- Опубл. 26.02.62.
- Tiwari, S. S. Search for new oral hypoglycemic agents / S. S. Tiwari, A. Swaroop // J. Indian. Chem. Soc. -1961. Vol. 38, № 4. — P. 245- 248.
- Ghoneim, K. Synthesis of certain 5-nitropyridine derivatives structurally related to some chemotherapeutic agents / K. Ghoneim, M. Knalifa, Y. Abou-Zeid // J. Pharmac. Sei. 1966. — Vol. 55, № 3. — P. 349- 350.
- Dhatt, M.S. Some 2-alkyl-3-p-substitued sulphonamidophenyl-6-alkyl-(or halo)-4(3)-quinazolones / M.S. Dhatt, H.L. Bami // J. Scient. And industry.Res. -1959. Vol. 18, № 12.- P.256−259.
- Budesinsky, Z. Uber die Darstell ung von 2-Sulfanilamido-4-methylpyrimidinen mit einem heterocyclischen Substituenten in 6-Stellung / Z. Budesinsky, V. Musil // Collect. Czechosl. Chem. 1961. — Vol. 26, № 11.-P. 2865−2870.
- Sulfonamidformazan derivate und die entsprechenden Tetrazolium salze / V. Ariesan, M. Pitea, Z. Cojocaru, M. Moga // Arch. Pharmz. und Ber. Dtsch. pharmaz. Ges. 1967. — Vol. 300, № 2. — P. 135- 138.
- Айкакан комиакан амсагир / А. Григорян, M. Калдрикян, А. Ароян // Армян, хим. журн. 1975. — Т.28, № 9. — С.704- 708.
- Шрамова, З.И. Синтез и фармакологические особенности дифенилгуанидина и его ацилпроизводных / З. И. Шрамова, Т. В. Михайлова, А. П. Гилев // Хим. фарм. журн. 1969 — Т. З, № 7. — С.20−23.
- Sirikawa, К. Stadies of pyrimidine derivatives / К. Sirikawa, // J. Pharmac. Soc. Japan. 1959. — Vol.79, № 12. — P. 1482−1492.
- Ridi, M. Ricerchi nella serie pirazolo2,3-a.pipimidinica e pirazolo[3,4-m]piridinica / M. Ridi, P. Papini, S. Checchi // Gazz. Chim. Ital. 1961. -Vol. 91, № 8−9.-P. 973- 990.
- Ried, W. Syntesisen und reaktionen von Pyrazolol, 5-a.pyrimidinen / W. Reid, K. Peuchert // Liebigs Ann. Chem. -1912. Vol. 6. — P. 104 -117.
- Condensazione del 3-fenil-5-aminopirazolo cou esteri acilpiruvici ed etossimetilenacilaceliki / G. Auzzi, L. Cecchi, A. Costano, V. Pecori // Farmaco Ed. Sei. 1979. — Vol.34, № 10.- P.898 — 906.
- Простой трехкомпонентный синтез 4-ацил-5-фенил-1(2-гетерил)-3-гидрокси-З-пирролин-2-онов / Т. А. Силина, Н. А. Пулина, JI. Ф. Гейн, В. Л. Гейн //Химия гетероцикл. соединений. 1998. — № 5.- С. 844.
- Синтез и антибактериальная активность 1-замещенных 5-арил-4-ароил-З-гидрокси-З-пирролин-2-онов / В. Л. Гейн, С. Г. Питиримова, Э. В. Воронина и др. // Хим.-фарм. журнал.- 1997.- Т.31, № 9. С. 35−36.
- Машковский, М.Д. Лекарственные средства: Практ. пособие. В 2 т. Т.1. / М. Д. Машковский, 14 изд., перераб., испр. и доп.- М.:Практика, 1996.-С. 426−427.109. Там же С. 127.
- Машковский, М.Д. Лекарственные средства: Практ. пособие. В 2 т. Т.2. / М. Д. Машковский, 14 изд., перераб., испр. и доп.-М.:Практика, 1996.-361−362 с. 111. Там же С.ЗЗЗ.
- Синтез 5-арил-6-ацил-7-метоксикарбонил-5,8-дигидротетразоло1,5−7а.пиримидинов / В. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн, Е. П. Цыплякова, Е. А. Розова // Журн. орг. химии.-2003.-Т.39, вып.5.-С.797−798.
- Цыплякова, Е.П. Синтез 6-ацил-5-метоксикарбонил-6-арилпирими-дино2,3-в.триазолов / В. Л. Гейн, Е. П. Цыплякова, И. В. Михеев // Тезисы III молодежной школы конференции по органическому синтезу «Органический синтез в новом столетии» СПб., 2002. — С. 105а.
- Цыплякова, Е.П. Синтез 4-арил-3-бензоил-2-метоксикарбонил-1,4-дигидроксипиримидино1,2-^.триазолов / В. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн, Е. П. Цыплякова // Химия гетероцикл. соедин. 2003. — № 6. — С. 949−950.
- Машковский, М.Д. Лекарственные средства: Практ. пособие. В 2 т. Т.1. / М. Д. Машковский, 14 изд., перераб., испр. и доп.- М.:Практика, 1996.-С. 122, 184, 281.
- Цыплякова, Е.П. Синтез 5-арил-1,3-диметил-7-метоксикарбонил пиридино2,3-й?.пиримидин-2,4-дионов / В. Л. Гейн, Л. Ф. Гейн, Е. П. Цыплякова // Химия гетероцикл. соедин.- 2004. — в печати.
- Цыплякова, Е.П. Синтез 5-арил-1-метил-7-метоксикарбонил пиридино 2,3 -d. пиримидин-2,4-дионов / Е. П. Цыплякова, A.M. Деменева, Л. Ф. Гейн, В. Л. Гейн // Рациональное использование лекарств: Материалы Российской науч.-практ. конф.- Пермь, 2004.-С.104.
- Прозоровский, В.Б. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и ее ошибки / В. Б. Прозоровский, М. П. Прозоровская, В. М. Демченко // Фармокология и токсикология — 1978. № 4. — С.497−502.
- Экспрессные методы определения токсичности и опасности химических веществ / С. Д. Загульников, М. М Кочанов, А. О. Лойт и др. // Медицина. 1978. — С. 184
- Eddy, N.B. Synthetic Analgesic. Dithienylbutenyl and Dithienyl-butenylamines / N.B. Eddy, D. Leimbach // J. Pharmacol. Exper. Therap. -1953-Bd. 107.-P. 385−393.
- Методические рекомендации по экспериментальному (доклиническому) изучению нестероидных противовоспалительных фармокологических веществ / Ф. П. Тринус, Б. М. Клебанов Фармакол. Комитет МЗ СССР, 1982. -СЛ.