Физические свойства аминокислот

Хотя аминокислоты обычно изображают как соединения, содержащие аминои карбоксильную группы (H₂N CHR COOH), некоторые их свойства, как физические, так и химические, не согласуются с этой структурой. Присутствие в молекуле у одного атома углерода двух функциональных групп приводит к появлению ряда специфических свойств.

Во-первых, в противоположность аминам и карбоновым кислотам аминокислоты представляют собой нелетучие кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при близких и довольно высоких температурах, поэтому идентификации аминокислот по температурам плавления достаточно затруднительна.

Во-вторых, аминокислоты очень плохо растворимы в неполярных растворителях типа петролейного эфира, диэтилового эфира, бензола и хорошо растворимы в воде.

В-третьих, в водных растворах аминокислоты имеют высокие дипольные моменты.

В-четвертых, константы кислотности и основности для групп СООН и NH₂ необычайно малы. Так, для глицина константа кислотности K_a = 1,610¹⁰, а константа основности K_b = 2,510¹²; в то время как для большинства карбоновых кислот K_a 10⁵ а для алифатических аминов K_b 10⁴. Все эти свойства вполне объяснимы, если принять во внимание тот факт, что аминокислоты существуют в виде диполярного иона, который образуется за счет отщепления протона от карбоксильной группы и присоединения его к аминогруппе. Диполярный ион часто называют внутренней солью.

Кислотно-основные свойства также становятся понятными, если учесть, что измеряемая K_a в действительности относится к кислотности иона RNH₃⁺:

а константа основности (K_b) в действительности относится к основности карбоксилат-иона.

При подщелачивании раствора аминокислоты диполярный ион I превращается в анион II, так как более сильное основание (гидроксильный ион) отрывает протон от иона аммония и образуется более слабое основание амин.

Если подкислить раствор аминокислоты, ион I превратится в катион III, так как более сильная кислота Н₃О⁺ отдает протон карбоксилат-иону и образуется более слабая кислота:

Необходимо отметить, что ионы II и Ш, содержащие свободную аминогруппу или свободную карбоксильную группу, находятся в равновесии с диполярным ионом:

Однако следует иметь в виду, что в данном равновесии участвует также определенное (хотя и небольшое) количество незаряженных молекул аминокислот.