Литературный обзор. 
Реакция циклизации аллильных производных хиназолин-4-она

Получение хиназолинов

Классификация хиназолинов

Соединения, содержащие хиназолиновый цикл, могут быть разделены на три различных класса на основании химических и физических свойств, а так же способа и легкости их получения.

К первому классу относят соединения незамещенные в гетероциклическом кольце. Они могут быть замещенными в карбоциклическом кольце. Если в бензольном кольце имеется заместитель, а гетероциклическое кольцо не замещено, то такие соединения обозначаются как Bz-замещенные хиназолины. Эта группа соединений характеризуется отсутствием удовлетворительного метода получения; их физические, химические и биологические свойства мало изучены, а поэтому не ясен вопрос о их применении. Все известные Bz-замещенные хиназолины представляют собой хорошо охарактерезованные, низкоплавкие, кристаллические твердые вещества, довольно не устойчивые при хранении в лабораторных условиях.

Ко второму классу относятся гидрированные хиназолины. Наиболее важными из них являются 3,4-дигидрохинозалины. Эти частично гидрированные хиназолины являются устойчивыми соединениями и легки в получении. 3,4-Дигидрохинозалин представляет собой бесцветное кристаллическое соединение с т. пл 127 0С. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе — в о-аминобензиламин. Он устойчив в большинстве химических реакций и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин необходимо применять натрий или амальгаму натрия в кипящем спирте.

К третьему классу соединений относятся производные, имеющие в положениях 2 и 4 хиназолинового цикла оксигруппу, расположенную по соседству с гетероциклическим атомом азота. Сюда же входят соединения, функциональная группа которых может быть легко получена превращением или заменой гидроксильной группы в этих положениях. Хиназолины, имеющие оксигруппу в положениях 2 или 4, таутомерны соответствующим кетодигидрохиназолинам. В следствии этой таутомерии хиназолоны представляют собой высокоплавкие соединения, крайне устойчивые к нагреванию, действию света и воздуха. Они не подвергаются химическому окислению, восстановлению и гидролизу и не замещаются в бензольном кольце.

Для синтеза хиназолиновых производных любого из трех типов прежде всего необходимо иметь в распоряжении удовлетворительный метод образования соответствующего хиназолинового цикла, который затем превращают в желаемую структуру. В данной работе будут рассматриваться синтезы второго и третьего класса хиназолинов [1].