Реакции поликонденсации. 
Органическая химия

Реакции поликонденсации — это процессы, при которых из мономеров получаются полимеры и низкомолекулярные побочные продукты.

Примером реакции поликонденсации является получение фенолоформальдегидных смол из формальдегида и фенола. Из фенола и формальдегида получаются смолы различного состава в зависимости от соотношения компонентов и реакции среды.

В избытке фенола в слабокислой среде получаются новолачные смолы.

Схема этого процесса:

Этот процесс идет по стадиям.

Первая стадия. Водород из ор/ио-положения молекулы фенола переходит к кислороду карбонильной группы формальдегида и два радикала объединяются в молекулу спиртофенола, т. е. образуется продукт 1:

продукт 1.

Вторая стадия. Продукт 1 взаимодействует с молекулой фенола за счет водорода из одшо-положения молекулы фенола с гидроксильной группой; связанной с радикалом СН₂ спиртофенола, при этом образуются продукт 2 и вода:

Третья стадия. Продукт 2 реагирует с формальдегидом подобно фенолу, образуя продукт 3:

Четвертая стадия. Продукт 3 взаимодействует с молекулой фенола, подобно продукту 1, при этом образуются продукт 4 и вода и т. д. (напишите схему этой стадии процесса).

В избытке формальдегида возможно получение резольной смолы. В общем виде схему этой реакции можно записать так:

Новолачные и резольные фенолоформальдегидные смолы являются термопластичными смолами, т. е. при нагревании они размягчаются, могут менять форму и сохранять ее после охлаждения; это полимеры линейной структуры, двумерны, имеют относительно небольшую молярную массу.

Получение резитных и резитольных смол. Если процесс поликонденсации альдегида и фенола вести в избытке альдегида при наличии щелочей (катализатор), то возможно образование резитольных и резитных смол (схема 12.2). Эти смолы являются полимерами трехмерной пространственной структуры, их молярная масса значительно больше, чем у новолачных и резольных смол, поэтому они термореактивны, т. е. при нагревании не расплавляются, не меняют свою форму, а при сильном нагревании разлагаются (термореактивность). Резитольная смола, в отличие от резитной, имеет меньшую молярную массу.

Схема 12.2. Получение резитных смол.

Взаимодействие формальдегида и фенола относится к реакциям сополиконденсации, так как в этой реакции участвуют два различных вещества.

Существуют процессы, в которых в реакцию поликонденсации вступает одно вещество, например поликонденсация аминоуксусной кислоты:

Реакция поликонденсации широко используется в хозяйственной деятельности человека для получения полимеров. Кроме того, эти реакции широко распространены в природе (на их основе в организме синтезируются полисахара, белки, нуклеиновые кислоты).

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, чем реакции поликонденсации отличаются от реакций полимеризации.
• 2. Поясните, можно или нет реакции поликонденсации отнести к реакциям обмена; ответ обоснуйте.
• 3. Приведите пример использования реакций поликонденсации человеком.