Воски. 
Органическая химия

Воски состоят преимущественно из эфиров высших насыщенных или ненасыщенных одноосновных (реже — двухосновных) карбоновых кислот с высшими одноатомными (реже — двухатомными) спиртами, причем и кислоты, и спирты большей частью содержат четное число атомов углерода (С,₆—С^). Кроме того, воски всегда содержат свободные кислоты, свободные спирты и часто углеводороды. Из других веществ, постоянно сопутствующих воекам, следует отметить стерины и красящие вещества, последние относятся к классу каротиноидов.

Воски подразделяются на растительные и животные. У растений воски играют важную роль главным образом как защитное средство. Покрывая тонким слоем листья, плоды, стебли, восковой налет предохраняет растения от поражения вредителями и болезнями и от лишней потери воды.

По сравнению с глицеридами сложные эфиры вое кон омылению поддаются труднее. Они также хуже растворимы в обычных растворителях для жиров. В воде воски нерастворимы.

Из растительных восков следует отметить карнаубский воск — воск пальмовых листьев (Бразилия), воск стеблей льна, каиделильский воск (промышленный продукт).

К животным воскам относится спермацет. Его получают из спермацетового масла, содержащегося в черепной полости кашалота. В спермацете преобладает цетиловый эфир пальмитиновой кислоты ^ 15Н31СООС, Пчелиный воск содержит спирты С₂₄—С₃₄, эторифицированные высшими кислотами (например, мерициловый эфир пальмитиновой кислоты С_|5Н₃₁СООС₃, Н₆₃), углеводороды (12—17%), церотиновую кислоту С₂₅Н₅₁СООН и др.

Китайский воск (щюдукт выделения кошениловых насекомых) содержит наряду с другими эфирами цериловый эфир церотиновой кисло;

ты смнв1соосмны.

Воски находят разнообразное практическое применение. Они применяются в литографии и гальванопластике, для приготовления различных кремов и мазей, в качестве добавок к мылам, пластырям, помадам и т. п.

Сложные липиды

Ткани головного и спинного мозга и главным образом биологические мембраны содержат сложные структурные единицы, построенные из белка, холестерина и фосфолипидов — фосфатидов.

Фосфатидами называются липиды, дающие при гидролизе кроме глицерина и высших монокарбоновых кислот фосфорную кислоту и аминоспирты или другие сложные спирты. Ниже дана краткая характеристика наиболее известных фосфатидов.

Лецитины — это глицериды, в которых две спиртовые группы глицерина этерифицированы двумя, обычно разными, жирными кислотами (например, стеариновой и олеиновой) и содержат фосфохолиновую группировку, которая при гидролизе дает неорганический фосфат и четвертичное аммониевое основание — холин.

Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца, откуда и произошло их название (от греч. lekithos — желток):

Кефалины — сложные эфиры глицерина, построенные по тому же типу, что и лецитины, но в состав кефалинов вместо холина входит коламин (или этаноламин):

Чаще всего в состав кефалинов входят пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Кефалины (от греч. kephale — голова) впервые были выделены из тканей головного мозга.

Серинфосфатиды содержат в качестве основания аминокислоту серин (гл. 22, разд. 5):

В состав инозитфосфатидов входит шестиатомный циклический спирт инозит:

Фосфатиды имеют консистенцию воска, окрашены в белый цвет и гигроскопичны. Они являются поверхностно-активными агентами, т. е. обладают свойством накапливаться на поверхности раздела между водой и другими жидкостями и понижать поверхностное натяжение.

К классу сложных липидов относятся и некоторые жироподобные вещества: фосфосфингозиды и цереброзиды.

Фосфосфингозиды, или сфингомиелины, содержат жирную кислоту, фосфорную кислоту и два основания — холин и сфингозин:

В результате гидролиза сфингомиелинов были получены только четыре кислоты: пальмитиновая, стеариновая, лигноцериновая и нервоновая (селахолевая):

Цереброзиды, или гликосфингозиды, являются сложными липидами и относятся к подклассу гликозидов (см. гл. 21, разд. 7). Они содержат сфингозин, жирную кислоту и сахар (D-глюкозу или D галактозу); они отличаются формально от большинства сложных липидов тем, что не содержат фосфорную кислоту. Типы связи между структурными единицами в цереброзидах показаны в приводимой ниже формуле цереброзида — керазина:

Известны следующие жирные кислоты, входящие в состав цереброзидов: лигиоцериновая, а-оксилигноцериновая (цсреброновая), нервоновая и а-оксинервоновая кислоты.

Липиды и строение биологических мембран

Все клетки, даже самые простые, имеют мембраны. Мембраны отделяют внутреннее содержимое клетки от окружающей среды, поэтому нарушение целостности мембраны приводит к гибели клетки. Мембраны не только сохраняют молекулы веществ, входящих в ее состав, но и реализуют специфику химического состава клеточной цитоплазмы. С помощью специальных устройств мембрана избирательно выбрасывает из клетки ненужные вещества и поглощает из окружающей среды необходимые. Главные компоненты биологических мембран живых организмов — это сложные липиды. Следует обратить внимание на то, что все сложные липиды, описанные в разд. 9, имеют характерное строение для поверхностно-активных веществ, т. е. две большие неполярные углеводородные группы и полярную часть, способную к образованию водородных связей. Таким образом, эти молекулы способны самопроизвольно агрегировать, образуя в воде бислойные структуры, составляющие основу мембраны. В состав мембранного бислоя входят и молекулы белков, и свободные жирные кислоты. Последние встраиваются в бислой так, что их «жирные хвосты* погружены внутрь, а полярные группы во внешнюю среду и контактируют с ионами натрия с внешней, а с ионами калия с внутренней стороны бислоя (см. рис. 73). Биологические мембраны не только регулируют обмен веществ в клетке, но и воспринимают химическую информацию из внешней среды с помощью специальных рецепторов. Биологические мембраны обеспечивают иммунитет клетки, нейтрализуя чужие и свои вредные вещества. Они также способны передавать информацию соседним клеткам о своем состоянии. Наконец, совсем недавно было обнаружено, что многие белки-ферменты могут «работать* только внутри мембраны, запрещая, разрешая или сопрягая ферментативные процессы.