Углеводы. 
Практические работы и семинарские занятия по органической химии

Общая реакция на углеводы с а-нафтолом (реакция Молиша). При действии серной кислоты на самые различные углеводы (кроме моносахаридов) первоначально идет гидролиз. Образующийся моносахарид конденсируется в 5-оксиметилфурфурол. Последний конденсируется с двумя молекулами а-нафтола в хиноидную структуру, подвергающуюся сульфированию. Образуется ярко окрашенное красно-фиолетовое соединение хиноидного типа.

В 1 мл воды вносят около 0,01 г углевода (или сырья, содержащего углевод) и 2 капли свежеприготовленного 10%-го спиртового раствора а-нафтола. Смесь слегка мутнеет из-за выпадения а-нафтола. Осторожно из маленькой пипетки по стенке пробирки приливают 1 мл концентрированной H₂S0₄ так, чтобы она опустилась на дно, не смешавшись с водным слоем. При наличии в исследуемом веществе углеводов на границе слоев появляется красно-фиолетовое кольцо. Реакция очень чувствительна, и необходимо следить, чтобы в реакционную смесь не попали углеводные загрязнения.

Взаимодействие сахаров с солями медн (Н) в щелочном растворе (реакция Троммера). В 2 мл 2%-го раствора моноили дисахарида вливают 1 мл 2 М раствора NaOH и 2 капли 5%-го раствора CuS0₄. Выпадающий гидроксид быстро растворяется, давая темно-синий раствор вследствие образования хелатов меди (см. с. 130) по расположенным рядом оксигруппам. Медленно нагревают верхнюю часть пробирки в пламени горелки до начала кипения. В присутствии восстанавливающих (глюкоза) сахаров синий цвет исчезает, выделяется желтый или красно-коричневый осадок; если сахара невосстанавливающие (сахароза), то изменения окраски не происходит.

Взаимодействие альдоз с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»). Альдегидная группа альдоз, как и обычная альдегидная группа, реагирует с [Ag (NH₃)₂]OH с выделением металлического серебра. Химизм процесса и методику проведения реакции см. с. 132.

Реакция Селиванова на фруктозу (на кетозы). Смешивают 1 мл 3%-го раствора фруктозы с 2 мл реактива Селиванова и нагревают 2—3 мин на кипящей водяной бане. Появление ярко-красного окрашивания указывает на присутствие кетозы.

Реактив Селиванова готовят растворением 0,05 г резорцина в 100 мл соляной кислоты (1:1).