Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез, строение и физико-химические свойства спироциклических пространственно-затрудненных циклогексадиенонов

Диссертация: Синтез, строение и физико-химические свойства спироциклических пространственно-затрудненных циклогексадиенонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Разработан метод синтеза производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота. Строение этих соединений подтверждено данными ИК-, ЯМРспектров и рентгеноструктурным анализом. Найдено, что решающее влияние на фотои термохромные свойства этих соединений оказывает положение метальных заместителей в хинолиновом кольце. Исследована Ъ^Е-стереодинамика этих… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Спироциклические фотохромные соединения, их классы и особенности процессов в них
    • 1. 2. Кольчато-цепные таутомерные превращения
    • 1. 3. Фотохромизм спиранов перимидинового ряда
    • 1. 4. Механизм фотоиндуцированного превращения спиранов перимидинового ряда
  • Глава 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. 1. Методы синтеза замещенных спиранов перимидинового 38 ряда
    • 2. 1. 2. Фотохимические свойства бромзамещенных спиранов
    • 2. 2. 1. Новая группа фото- и термохромных спиранов на основе 4,5-дизамещенных хинолина
    • 2. 2. 2. Первый представитель новых фото- и термохромных соединений — производное циклогекса-2,5-диен-1-он-1,3-бензоксазина
    • 2. 3. 1. Синтез, структура и свойства производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота
    • 2. 3. 2. Термическая перегруппировкам- незамещенных циклогекса
  • 2,5-диенонпиридохиназолина
    • 2. 4. 1. Синтез, фото- и термохромные свойства М-арилзамещенных спиранов пиридохиназолинового ряда
  • Глава 3. Экспериментальная часть
  • Выводы

Синтез, строение и физико-химические свойства спироциклических пространственно-затрудненных циклогексадиенонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Среди разнообразных явлений, происходящих в веществе под действием света, фотохромизм представляет особый интерес.

Под фотохромизмом понимают обратимое превращение вещества из одного состояния в другое, происходящее хотя бы в одном направлении под действием света и сопровождающееся появлением или изменением поглощения в видимой области спектра [1].

Фотохромные системы отличает следующее:

1. Изменения структуры обратимы. Из термодинамически стабильного соединения фотохимически индуцируются переходы в метастабильные соединения.

2. В зависимости от свойств фотохромных систем время жизни метастабильной формы может достигать от нескольких секунд до часов, дней или недель.

Одной из важных проблем современной органической химии является модификация известных и создание новых фотохромных систем. Это необходимо для улучшения характеристик применяющихся в технике фотохромов и их композиций, а также создания фотохромных материалов с новыми и необычными свойствами.

Спироциклические соединения — наиболее важный класс органических фотохромных соединений, поскольку путем изменения строения частей молекул удается изменять в широких пределах их спектральные свойства. В центре внимания многочисленных исследований, посвященных фотохромным материалам на основе спироциклических соединений, стоит проблема стабилизации окрашенной формы, время жизни которой должно составлять десятки и более секунд.

Ранее были получены спироциклические циклогексадиенони 4Н-нафталинонперимидины [2, 3], обладающие фотои термохромными свойствами.

Окрашенные формы этих соединений имеют большие времена жизни в растворах, полидисперсных пленках и полимерных матрицах.

Соединения этого класса обладают неизвестным ранее типом кольчато-цепной перегруппировки — циклогексадиенон / хинонимин. Перегруппировка является фотои термоинициируемой. Окрашивание молекулы происходит при разрыве связи С (спиро)-К и образовании С=Ы связи.

Необходимым условием реализации этой перегруппировки является внутримолекулярный перенос протона при прямой и обратной реакциях, что принципиально отличает ее от перегруппировки большого количества спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца [4−6].

Настоящая работа является продолжением изучения фотои термохромных спироциклических производных перимидина. Предполагалось, что введение в нафталиновую часть молекулы различных заместителей, а также замена нафталинового фрагмента на хинолиновый окажет влияние на состояние равновесия спиран / хинонимин в основном и возбужденном состояниях.

Исходя из вышесказанного, целью диссертационной работы' являлась разработка методов синтеза и изучение фотои термохромных свойств замещенных циклогексадиенонспироперимидина и его поликонденсированных гетероциклических аналогов.

В ходе работы решались следующие основные задачи:

1. Разрабатывались методы синтеза С-замещенных циклогексадиенонспироперимидина и его гетероциклических аналогов, обладающих новым типом кольчато-цепной изомерии. Изучались их фотои термо-инициируемые превращения в растворах.

2. Исследовалось влияние атомов брома на перегруппировку спиран / хинонимин. Рассматривалось влияние кислотно-основных факторов на состояние этой перегруппировки.

3. Изучалась зависимость кольчато-цепной изомерии от характера и положения заместителя в гетероциклическом ядре, при атоме азота и от кислотно-основных факторов.

В результате проведенного исследования получен новый тип поликонденсированных гетероциклических соединений, обладающих фотои термохромными свойствами в растворах. Механизм перегруппировки этого типа соединений аналогичен описанному ранее [2, 3]. Замена нафталинового кольца на хинолиновый существенно повысила времена жизни фотоиндуцированных форм. Большие времена жизни окрашенных форм дают возможность применения этих соединений в качестве компонентов твердофазных материалов для оптической записи информации [7, 8].

Разработан препаративный метод получения неизвестных ранее 4-ариламино-5-аминохинолинов, являющихся ценными синтонами для тонкой органической химии, позволяющий переходить к новым фотохромным системам .

Диссертация изложена на 119 страницах машинописного текста, содержит 10 таблиц и 25 рисунков.

Она состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы (106 наименований).

Первая глава представляет собой литературный обзор, посвященный различным классам фотохромных органических соединений, рассмотрены некоторые механизмы раскрытия циклов и факторы, влияющие на стабилизацию окрашенной формы.

Во второй главе представлены методы синтеза и физико-химические свойства фотои термохромных спиранов перимидинового, бензоксазинового и хиназолинового ряда на основе пространственно-затрудненных циклогексадиенонов.

Третья глава представляет собой экспериментальную часть диссертации.

В конце приведены выводы и список цитированной литературы.

Выводы.

1. Разработаны методы синтеза монои трибромзамещенных спиранов перимидинового ряда. В зависимости от соотношения спирана и бромирующего агента образуются соответственно монои трибромзамещенные спираны. Изучены их фотои термохромные свойства в растворах. Определена зависимость равновесия спиран / хинонимин от полярности растворителя. Показано, что облучение (к=465 нм) растворов этих соединений в полярных и неполярных растворителях приводит к их обратимому окрашиванию.

Введение

нуклеофильных добавок существенно замедляет темновую релаксацию к исходному состоянию равновесия. Показано, что фотохимическое поведение бромзамещенных спиранов практически совпадает с поведением ранее изученных спиранов, не содержащих атомов брома.

2. Получен первый представитель нового класса фотои термочувствительных спиранов хиназолинового ряда — циклогексадиенонспиробензоксазин. Изучены его фотои термохромные свойства в растворах. Определена зависимость равновесия бензоксазин / хинонимин при варьировании полярности растворителя и температуры растворов. В полярных растворителях при комнатной температуре равновесие смещено в строну бензоксазина, в неполярных — в сторону хинонимина. Фотолиз и нагревание его растворов приводит к обратимому изменению спектров с увеличением поглощения хинониминного таутомера. Показано, что введение нуклеофильных добавок в раствор этого соединения сильно замедляет скорость термического окрашивания, как и в случае спиранов перимидинового ряда. Механизм фотои термоинициируемой внутримолекулярной перегруппировки циклогексадиенонспиробензоксазина аналогичен перегруппировке производных перимидина.

3. Разработан метод синтеза производных циклогекса-2,5-диенонпиридохиназолина, не содержащих заместителей при атоме азота. Строение этих соединений подтверждено данными ИК-, ЯМРспектров и рентгеноструктурным анализом. Найдено, что решающее влияние на фотои термохромные свойства этих соединений оказывает положение метальных заместителей в хинолиновом кольце. Исследована Ъ^Е-стереодинамика этих соединений. Определен вклад 21Е — стереоконверсии в кольчато-цепное превращение. Изучены фотои термохромные свойства этих соединений в растворах. Определено направление равновесия спирохиназолин / хинонимин в зависимости от полярности растворителя и введения нуклеофильных добавок. Показано, что в полярных растворителях термодинамически стабильной для этих соединений является спироциклическая форма, а в неполярных — хинониминная. Проведено рентгеноструктурное исследование одного из соединений. Показано, что замена нафталинового кольца на хинолиновый существенно повышает время жизни окрашенных форм.

4. Разработан препаративный метод синтеза неизвестных ранее 4 — ариламино-5-аминохинолинов, позволяющий в широких пределах варьировать заместители у атома азота в 4-ом положении.

5. Разработан метод синтеза фотои термохромных ТЧ-арилзамещенных спиранов пиридохиназолинового ряда. Исследована зависимость равновесия спиран / хинонимин от полярности растворителя и температуры растворов. В полярных растворителях спирановая форма находится в термодинамическом равновесии с хинониминной. В неполярных растворителях равновесие практически нацело смещено в сторону раскрытой формы. Найдено, что введение нуклеофильных агентов не оказывает влияния на скорость превращения спирановой формы в хинониминную в отличие от замещенных спиранов перимидинового ряда. Показано, что фотои термохромные свойства И-арилзамещенных циклогексадиенонспиро-пиридохиназолиннов и длинноволновые полосы поглощения их окрашенных форм (535−560 нм) близки к таковым для циклогексадиенонспиропиридобензоксазина.

6. Таким образом, обратимое окрашивание всех полученных соединений связано с фото-и термоиндуцированным превращением спирановой структуры в хинониминную. Можно считать, что эта кольчато-цепная перегруппировка обусловлена внутримолекулярным переносом протона, разрывом связи N-0 (эр'5) и образованием С = N связи.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.А., Дашков Г. И., Цехомский В. А. «Фотохромизм и его применение», 1977 г, 280 с.
  2. В.Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Минкин В. И. «Обнаружение кольчато-цепной перегруппировки в основном и возбужденном состояниях спиранов перимидинового ряда."//Докл. АН СССР, 1988. Т.301. № 4. С.902−905.
  3. В.Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Морковник З. С., Минкин В. И., Княжанский М. И. «Термо- и фотоиндуцированные перегруппировки спироциклических соединений ряда 4Н-нафталинонперимидина."// ЖОрХ, 1990. Т.26. Вып.5. С.1106−1110.
  4. Р.Э. // Усп. химии, 1973. Т.42. С. 1060−1084.
  5. А.В. «Органические фотохромы.» // Л.: Химия, 1982. С. 286.
  6. Э.Р., Мартынова В. П., Эфрос Л. С. «Теоретические и прикладные вопросы химии гетероциклов.» //Рига- Зинатне. 1985. С. 128−152. ХГС. 1982. № 2. С.147−162.
  7. Yoshida Т. Morinaka A, and Funaroshi, «UV light assisted vaccuum depsition of spiropiran compounds.» // Thin Solid Films, 162, 343−352 (1988).
  8. V. «Structural variattion and responses in photochromic properties of spirocyclic molecular systems related to spirobensopyrans.» //Mol. Cryst. Liq. Crist., 246, 9−16 (1994).
  9. В.А., Гальберштам M.A., Герасименко Ю. Е., Герулайтис Ю.Н «Органические фотохромные соединения"// Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Менделеева, 1974. Т. 19. № 1. С.85−92.
  10. Du Zuliang, Zhao Weili, Ma Xiaodong, Zhu Ziqiang, Ming Yangfu, Fan Meigong, Lu Ande,"Structure and photochromism of spiropyran assemblies"//Sci, in China, Ser.B., 1995.-38, № 3. P.288−295.
  11. A.B., Холманский A.C., Корицкий А. Т., «Образование радикалов при фотолизе спиропиранов в полистироле в присутствии хлоранила»// Химия высоких энргий, 1977. т.п. № 4. С.381−382.
  12. A.C., Зубков A.B., Дюмаев K.M., «Природа первичного фотохимического акта в спиропиранах» //Успехи химии, 1981. Т.50. Вып.4.
  13. A.C., Зубков A.B., «Механизм внутримолекулярного переноса заряда при фотоокрашивании индолиновых спиропиранов и его связь со структурой» //Докл. АН СССР, 1978. Т.239. № 4. С.908−911.
  14. .Я., Минкин В. И., Ниворожкин Л. Е. «Фото-и термохромные спираны «, ХГС, 1974. № 1. С. 76−83.
  15. В.И., Ниворожкин JI.E., Трофимова Н. С. и др. «Фото- и термохромные спираны ЖОрХ, 1975, том XI. Вып. 4. С.828−836.
  16. Zhang Xin-Yu, Jin Sheng, Liang Yong-Chao, Ming Yang-Fu» Fan Mei-Gong. //Sei. in China, Ser.B.-1994.-37, № 8.P.915−922.
  17. H.A., Владл.А, Бонтару M.С. «Фотохромные соединения индолинового ряда. III. Индолиноспирооксазины."//Гос. Ун-т Молдовы. Кишинев, 1995. — 20 с. Деп. в ВИНИТИ 10.10.95, № 2741 — В95
  18. В.И., Симкин Б. Я., Ниворожкин Л. Е., Лукьянов Б. С. «Фото- и термохромные спираны» //ХГС, 1974. № 1. С.67−75.
  19. Uchida Manabu, Lrie Mazahiro // Chem. Lett.- 1992. № 11. С.2257−2260. «Фотохромные хроменовые производные с тиофеновой частью».
  20. Gande D., Le Baccon M., Guglielmetti R., Cantron R.,/ France, 1979, part 2, № 9−10. P.489−498.
  21. В.A., Козенков В. И., Квасников Е. Д. «Успехи в области изысканий фотохромных органических регистрирующих сред», //Успехи научной фотографии, 1978. Т. 19. С.108−135.
  22. Grande D., Cantron R., Guglielmetti R» Duffy J.-V «Photochromisme des spiropyranes» II, — Bull.Soc.Chim., France. 1981, part 2, № 1−2. P. 14−18.
  23. Grande D., Cantron R., Maguet M.,"Potochromisme des spiropyran '. 29, — Helv, Chim. Acta, 1983, v.61, № 1. P.342−349.
  24. Hozien Zeinab A., Abdel Hafez Ali A., Awad Ibrahim M.A., El — Zohry Maher F. «Spiroheterocyclic systems «//Collect. Czechosl. Chem. Commun.- 1993.-58, № 7. P. 1699−1704.
  25. A.B., Ложкин Б.T., Ванников H.B., Шашлов В. А. «О роли триплетного состояния фотодегедратации идолиновых спиропиранов в полимерной матрице» //Журн. Научн. Иприл. Фотор., 1981. Т.26. № 11. С.41
  26. К.Г. «Спирохромены».-Тбилиси: Мецниереба, 1979. С. 112.
  27. R.S. «Spiropyrans and related compounds».- In. Potochromism (Ed. Brown G.H.) N.Y.: Willey Intesci., 1971. P.49−294.
  28. Л.И., Пржиялговская H.M., Курнаковская Л. Н. «Взаимодействие ацильных производных основания Фишера с мета-замещенными фенолами. Синтез 2Н- и 4Н-спирохроменов индолинового ряда».//ХГС,. 1984. № 8. С.1101−1104.
  29. В.Д., Черкашин М. И. «Реакция термического обесцвечивания индолиноспиропиранов в пластифицированной полистирольной матрице» // Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1982. № 6. С. 1268−1271.
  30. Г. Д., Белайц И.Л.,. Барачевский В. А. «Исследование фотохромизма растворов спиропиранов люминесцентным методом."// Ж.Физ.Химии, 1980. т.54, № 3. С. 709−801.
  31. Н.Г. «Синтез и исследование фото- и термохромных свойств спиропиранов акридинового ряда ."// Дисс. канд. хим. наук, — Ленинград, 1983. С. 174.
  32. И.Я., Зубков A.B., Герасименко Ю. Е. «Влияние доноров протонов на процесс темнового исчезновения фото индуцированной формы спиропиранов.» //Кинетика и катализ, 1978. Т. 19. № 4. С.872−876.
  33. A.A., Майорова Л. Б. «Особенности фотохромизма индолинонспирохроменов в комплексах с водородной связью."// Теор. и эксп. Химия, 1979. т.19. № 4. С.601−603.
  34. A.C. «Тушение редукции фотоокрашивания спиропиранов с нитрогруппой протонодонорными добавками."// Ж. Физ. химия, 1986. т.60. № 8. С.2026−2027.
  35. И.Л., Зубков A.B., Герасименко Ю. Е. «Взаимодействие фотохромных спирохроменов с аминами."// Кинетика и катализ, — 1978. т.19. № 6. С. 1435−1441.
  36. Jeliazkova Bojana G., Minkovskaya Stella I., «Photocleavage of spiropyrans in the presense of transition metal ions» // Krakow, July 9−13, 1995: Propgram fnd Abstr. and List Particip., Krakow, 1995. C. 104.
  37. Le Baccon M., Guglielmetti R., «Complexation of nitrogencontaning spiropyrans in the open trans- form and of stablemerоcyanines by metal solts"// J.Chem.Res. Microfische, 1979. № 5. P.1861−1869.
  38. Ohno S., Huxon Kataky.// J.Chem.Soc.Jap., Chem. And Ind Chem., 1977. № 5. P.663−638.
  39. A.B., Козина O.A., Алдошин С. М., Лукьянов Б. С. Княжанский М.И., Минкин В. И., «Фотохимические свойства и строение спиропиранов 1,3-оксазолидинового ряда» // Химия азотист. гетероц., 18 окт., 1995. Черноголовка, 1995. С. 84.
  40. Minkin V.l., Komissarov V.N.» Perimidine spirocyclohexadienones a novel Photo- and thermochromie systems» // In International Symposium of Photochromism. Clearwater Beach. Florida. USA. Sept. 8−14, 1996, The 2-nd (TL — 12). P.36.
  41. J., Hofmann В., Stoperka K. // J.Signalaufzeichungsmater. 1976. Bd. № 3. S.155−186.
  42. Р.Э. «Кольчато-цепная таутомерия в органической химии."// Рига: Зинатне, 1978. 237 с.
  43. Валтер Р.Э.// Успехи химии, 1982. Т.51. № 8. С. 1374−1397.
  44. Валтер Р.Э.//Успехи химии. 1974. Т.43. № 8. С. 1417−1442.
  45. Л.Ю., Шейман Б. М., Филиппова Т. М., Майрановский В. Г. // ХГС, 1978. С. 758.
  46. Л.Ю., Шейман Б. М., Филиппова Т. М., Майрановский В. Г. // ХГС, 1979. С. 616.
  47. D.J., Dunitz J.D. // J.Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1979. P.276.
  48. C.E., Pedersen Ch. // Acta Chem., Scand., 1973, v.27. P.2279.
  49. Шейман Б. М, Юзефович Л. Ю., Денисова Л. Я., Филиппова Т. М., Майрановский В. Г., Березовский В. М. // ХГС, 1977. С. 634.
  50. Р.Э., Автореф. Дис. На соискание уч. ст. докт. хим. наук. Рига: Рижский политехи, ин-т, 1975.
  51. Chiron R., GrafFY. // Bull. Soc. Chim. France, 1970. P.575.
  52. M.V., //Ravindranathan H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1973. P.1160.
  53. Р.Э., Зиньковская B.P. // Изв. АН ЛатвССР, сер. хим., 1973. С. 310.
  54. W., Rohloff Ch. // Lieb. Ann. Chem., 1977. S.485.
  55. Uda M., Kubota S.J. // Heterocycl. Chem., 1978, v.15. P.807.
  56. П.Р. // Успехи химии, 1966, т.35. С. 1589.
  57. Р.Э., Балоде Д. Э., Кампаре Р. Б., Валтере С. П. // ХГС, 1981. С. 1209.
  58. Р.Э., Карливан Г. А. //Изв. АН ЛатвССР, сер. Хим., 1974. С. 705.
  59. V.l., Komissarov V.N., Kharlanov V.A. «Perimidinespirocyclohexanones.» // Photochromism, Thermochromism Organic Compaunds, New York. Plenum Press, 1997, ch.8. P.205−212.
  60. Reiker A» Kessler H.// Tetrahedron, 1967, vol.23, № 9. P. 3723- 3732.
  61. Л. » Инфракрасные спектры молекул. «// М.: ил. 1957. С. 444.
  62. И.М., Пожарский А. Ф. // Химия гетероциклических соединений. 1978. № 10. С.1413 1417.
  63. Л. » Новые данные по ИК- спектрам сложных молекул.» // М. Мир, 1971. С. 318.
  64. R. «4n+2 systems : spiropyrans.» // Photochromism. Molecules and systems, 1990. P. 314 466, Elevier, Amsterdam.
  65. Gande, R. Gautron et R. Guglielmetti, «Photochromisme des spiropyranes. Etude de la colarabilite et de la photodegradetion de derives non azaheterocycliques .» // Bull, Soc. Chim. Belg. Europian Section, 1991, 100, p. 299 -314.
  66. Fabian J., Nakazumi H, and Matsuoka M., «Near infrared absorbing.» // Chem. dyes. Rev., 1992. V.92. P. 1197.
  67. J., » 4n + 2 systems : fulgides .» // Photochromism. Molecules and Systems (H. Durr and H. Bonas Laurent Eds), p. 467−492, Elsevier, Amsterdam, 1990.
  68. В.А., Княжанский М. И., Кузнецов B.E. // ЖОрХ, 1992. T.28. Вып.5. С.1093−1097.
  69. И.Я., Каминский Ю. Л. «Спектрофотометрический анализ в органической химии7/Л.: Химия, 1986. С. 199.
  70. Pankratz М. And Childs R.F., Mechanisms of thermal isomerization about the С = NT bond of some iminium solts // J. Org. Chem., 1985. V.50. P.4553−4558.
  71. C.M., Новожилова M.A., Атовмян Л. О. // Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1991. № 3. С. 702.
  72. С.М., Новожилова М. А., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Ухин Л. Ю., Харланов В.А.// Изв. АН СССР, 1991, Серия химическая. № 8. С.1802−1807
  73. Bayer Е&bdquo- Hafelinger G. // Chem. Ber. 1966. V.99. P. 1689.
  74. J. // Acta Crystallogr. 1960. V. 13. № 2. P.86.
  75. Сох E.E., Cruickshank D.W.J., Smith J.A.S. // Proc. Roy. Soc. 1958. Y.247 A.
  76. Brown G.H. Ed // Photochromism, Techniques of Photochemistry, vol. 3, Willey -Interscience, New York (1971).
  77. Durr H. and Bonas H Laurent, Eds., // Photochromism. Moleculs and systems, Elsevier, Amsterdam (1990).
  78. Fullop F., Pihlaja K» Mattinen J., Bernath G. // J. Org. Chem. 1987. Vol.52. P.3821 3825.
  79. Fullop F» Pihlaja K» Mattinen J., Bernath G.// Tetrahedron. 1987. vol.43. P. 1863 1869.
  80. Adachi M., Murata Y., and Nakamura S., «Theoretical and experimental studies of indoaniline dyes. A novel relationship between apsorption spectra and molecular structure.» //J. Am. Chem. Soc., 115, p.4331−4338 (1993).
  81. J., Komissarov V.N., Minkin V.I., Doub J., «Molecular switching by electron tranafer the spiroperimidine / quinoneimine system.» // Angew. Chem., Intern., Ed. Engl., 1990. V.31. P. 1498−1500.
  82. C.H., Новожилова M.A., Атовмян Л. О., Комиссаров В. Н., Харланов В. А., Ухин Л. Ю., Минкин В. И. // Изв. АН СССР. Серия химическая, 1991. № 3. С.702−708.
  83. V.A., Komissarov V.N., Postupnaya E.N., Knyazhansky M.I. «Photochemical Convertions of Bromosubstituted Spiroststem Perimidin / Syclohexadienone.» // J. Photocyem. Photolical A: Chem., in press.
  84. В.А., Комиссаров B.H., Ухин Л. Ю., Княжанский М. И., Поступная Е. Н. «Фотохимические превращения бромзамещенного спирана перимидинового ряда.» //
  85. Тезисы доклада к V Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 22−25 октября 1991 г., 4.II. С. 291.
  86. В.В., Пожарский А. Ф. «Гетероциклические аналоги плейадиена. Исследование реакции хлорирования перимидина и его 1-й 2-метилзамещенных. «II ХГС, 1978, № 7. С.974−984.
  87. J.S., // J. Chem. Soc., 1951. P.215−230.
  88. Калверт Дж&bdquo- Питтс Дж. «Фотохимия." — М.: Мир, с. 427.
  89. P.D., Herbert Y. M., Denne W.A. // Heterocycl., 1987. V.26. № 4. P.1029−1036.
  90. Mallams A.K., Israeistam S.S.// J.Org.Chem., 1964, V.29. № 12. P.3548−3554.
  91. Galley R.M., Moersch G.W. and Harry S., Mosher // J.Am.Chem.Soc., 1947. V.69. № 2. P.303.
  92. E.H., Комиссаров B.H., Харланов В.A. » Первый представитель новых фото- и термохромных соединений производное циклогекса-2,5-диен-1-он-1,3-бенезоксазина.» //ЖОрХ, 1993. Т.29. Вып.9. С.1915−1916.
  93. Э.Г., Шолле В. Д. «Органическая химия свободных радикалов. «М. Химия, 1979. С. 131.
  94. В.И., Олехнович Л. П., Жданов Ю. А. «Морлекулярный дизайн таутомерных систем. «РГУ, 1977.
  95. Maslak P., Chopra A., Moylan C.R., Wortmann R» Lebus S., Rheingold A.R., // G.P.A. Yap, J.Am. Chem. Soc., 1996. V.118. P.1471.
  96. JT.П., Ивахненко Е. П., Симаков В. И., Любченко С. Н., Рыскина Т А., Захарченко С. Г., Коган-В.А. // ЖОХ. 1990. Т.60. Вып.7.С. 1609−1617.
  97. С.Н., Ивахненко Е. П., Рыскина Т. А., Прокофьев А.И, Коган В. А., Олехнович Л.П.//ЖОХ, 1987. Т. 59. Вып.5. С. 1104−1111.
  98. Харабаев Н. Н, Щербаков И. Н., Минкин В. И, Олехнович Л. П. // ЖОХ. 1995.Т.65. Вып. 12. С.2029−2035.
  99. U. «Photocromic Materials : A comprehensive Kinetic, thermodinamic and photochemical study.» // 3rd int. Conf. Sol. Energy Storage and Appl. Photochem., Cairo, 8−14 Jan., 1995: Book Abstr. Cairo, 1995. — c.85.
  100. Aguin Joseph K., Morrison Harry, Siemiarczuk Aleksander // J. Amer. Chem. Soc. 1995, -117, № 13. P.3875−3876.
  101. Horst Kessler und Anton Reiker «Directer Nachweis Der Rotation um die zentrale C-C-doppelbindung im 3,35,5"-tetra-tert.-butil-diphenochinon-(2,2,)durch NMR-spectrometrie.» //Tetrahedron Letters No.43, hh.5257−5262, 1966.
  102. B.H., Груздева E.H., Харланов В. А., Коган В. А., Минкин В. И. «Синтез, Фото- и термохромные свойства производных циклогекса-2,5-диенонхиназолина.» //ЖОрХ, 1993. Т.29. Вып. 10. С.2030−2034.
  103. W., Sheldrick G.M. // SHELX In: Cristalographic Computing Techniques and New Technologies. Eds. N.W. Isaacs, M.R. Taylor, Oxford, England, Oxford Univ. Press., 1988, 366.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?